JPS6351468A - 顔料組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は新規な顔料組成物に関し、更に詳しくは、高炭
素数の芳香族環または複素環の基を含有するポリエステ
ル化合物を顔料の分散剤あるいはフラッシング剤として
含有し、塗料、印刷インキ、合成樹脂着色剤等の色材と
して有用な顔料組成物の提供を目的とする。
素数の芳香族環または複素環の基を含有するポリエステ
ル化合物を顔料の分散剤あるいはフラッシング剤として
含有し、塗料、印刷インキ、合成樹脂着色剤等の色材と
して有用な顔料組成物の提供を目的とする。
(従来の技術)
従来、塗料や印刷インキの製造において、顔料を塗料ベ
ヒクルや印刷インキワニス中に分散させたり、また、水
性濾過ケーキから油性ベヒクルや油性ワニス中ヘフラッ
シングしたりする際の分牧剤またはフラッシング剤とし
て、例えば、リン脂質であるレシチンが使用されてきた
。
ヒクルや印刷インキワニス中に分散させたり、また、水
性濾過ケーキから油性ベヒクルや油性ワニス中ヘフラッ
シングしたりする際の分牧剤またはフラッシング剤とし
て、例えば、リン脂質であるレシチンが使用されてきた
。
(発明が解決しようとする問題点)
しかし、レシチンは天然品のリン脂質であるため、酸化
や酸敗を受けやすく、変質したり腐敗したりする恐れが
あるため、これらのレシチンよりも安定で優れた性質を
有する分散剤またはフラッシング剤が必要とされている
。
や酸敗を受けやすく、変質したり腐敗したりする恐れが
あるため、これらのレシチンよりも安定で優れた性質を
有する分散剤またはフラッシング剤が必要とされている
。
本発明者らは、上記の顔料の分散剤またはフラッシング
剤の欠陥に鑑み、各種のヘヒクルやワニス順に親和性を
有し、且つ顔料に対しても親和性を有する化合物を種々
研究した結果、高炭素数の芳香族環または複素環の基を
含有するポリエステル化合物が顔料の分散剤として優れ
た性質および効果を発揮することを見出し、本発明を完
成したものである。
剤の欠陥に鑑み、各種のヘヒクルやワニス順に親和性を
有し、且つ顔料に対しても親和性を有する化合物を種々
研究した結果、高炭素数の芳香族環または複素環の基を
含有するポリエステル化合物が顔料の分散剤として優れ
た性質および効果を発揮することを見出し、本発明を完
成したものである。
(問題点を解決するための手段)
すなわち1本発明は、顔料および分散剤を含有する顔料
組成物において、該分散剤が、分子中に2個以上のベン
ゼン環あるいは1個以上の炭素数8以上の芳香族環また
は複素環の基を含有し、エステル結合を主結合とするポ
リエステル化合物であることを特徴とする顔料組成物で
ある。
組成物において、該分散剤が、分子中に2個以上のベン
ゼン環あるいは1個以上の炭素数8以上の芳香族環また
は複素環の基を含有し、エステル結合を主結合とするポ
リエステル化合物であることを特徴とする顔料組成物で
ある。
本発明の詳細な説明すると、本発明において使用し、本
発明を主として特徴づける分散剤は、上記定義の特定の
ポリエステル化合物である。
発明を主として特徴づける分散剤は、上記定義の特定の
ポリエステル化合物である。
本発明において、上記特定のポリエステル化合物中に含
有される、2個以上のベンゼン環あるいは1個以上の炭
素数8以上の芳香族環または複素環の基とは、従来公知
のそれらの基はすべて包含されるものであり、例えば、
ジフェニルメタン、ジフェニルエタン、ジフェニルプロ
パン、ジフェニルニーデル、ジフェニルメチルエーテル
、ジフェニルスルホン、スチリルベンゼン、ビフェニル
、ナフタレン、フルオレン、アンスラセン、アセナフテ
ン、クマリン、キノリンまたはカルバゾールから誘導さ
れる基である。
有される、2個以上のベンゼン環あるいは1個以上の炭
素数8以上の芳香族環または複素環の基とは、従来公知
のそれらの基はすべて包含されるものであり、例えば、
ジフェニルメタン、ジフェニルエタン、ジフェニルプロ
パン、ジフェニルニーデル、ジフェニルメチルエーテル
、ジフェニルスルホン、スチリルベンゼン、ビフェニル
、ナフタレン、フルオレン、アンスラセン、アセナフテ
ン、クマリン、キノリンまたはカルバゾールから誘導さ
れる基である。
上記の芳香族環または複素環の基をポリエステル化合物
に導入するためには、それらの基を打するモノ−または
ポリアルコール、モノ−またはポリフェノール、モノ−
またはポリカルホン酸、モノ−またはポリアミンあるい
はそわらの二種以上の基を有する化合物あるいはそれら
から誘導される酸クロライド、酸無水物等を使用してポ
リエステルを製造すればよい。これらの高炭素数の化合
物としては、上記定義に属する従来公知の化合物がいず
れも使用されるが、好ましいものとしては1例えば、下
記の如きものが挙げられる。
に導入するためには、それらの基を打するモノ−または
ポリアルコール、モノ−またはポリフェノール、モノ−
またはポリカルホン酸、モノ−またはポリアミンあるい
はそわらの二種以上の基を有する化合物あるいはそれら
から誘導される酸クロライド、酸無水物等を使用してポ
リエステルを製造すればよい。これらの高炭素数の化合
物としては、上記定義に属する従来公知の化合物がいず
れも使用されるが、好ましいものとしては1例えば、下
記の如きものが挙げられる。
ジフェニルメタンカルボン酸。
ジアミノジフェニルメタン、
4.4′〜ジヒドロキシジフエニルメタン、4.4′−
ジヒドロキシジフェニルプロパン、4.4′−ジオキシ
ジフェニルスルホンおよびそれらフェノール類とエチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド、エピクロルヒド
リンとの反応生成物、 ジアミノジフェニルスルホン、 ジフェニルカルボン酸、 ジフェニルジカルボン酸、 アミノビフェニル、 オキシビフェニルおよびそのエチレンオキサイド、プロ
ピレンオキサイド、エピクロルヒドリンとの反応生成物
、 アミノトリフェニルメタン、 ナフトール、 ジヒドロキシナフタレン、 2−ヒドロキシナフトエ酸メチルおよびそれらのエチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド、エピクロルヒド
リンとの反応生成物、 ナフタレンカルボン酸、 ナフタレンジカルボン酸、 アミノナフトエ酸、 アミノナフタレン、 3−オキシ−アンスラセン−2−カルボン酸、アンスラ
センカルボン酸、 アントラキノンカルボン酸、 アントラキノンジカルボン酸、 アミノアントラキノン、 フルオレンアルコール、 フルオレンカルボン酸、 アミノフルオレン、 フェナントレンカルボン酸、 アミノフェナントレン、 アセナフテンカルボン酸、 クマロンカルボン酸、 キノリンカルボン酸、 キノリンジカルボン酸、 アミノキノリン、 アミノメチルキノリン、 2−オキシジベンゾフラン−3−カルボン酸、2−オキ
シカルバゾール−3−カルボン酸等が挙げられる。
ジヒドロキシジフェニルプロパン、4.4′−ジオキシ
ジフェニルスルホンおよびそれらフェノール類とエチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド、エピクロルヒド
リンとの反応生成物、 ジアミノジフェニルスルホン、 ジフェニルカルボン酸、 ジフェニルジカルボン酸、 アミノビフェニル、 オキシビフェニルおよびそのエチレンオキサイド、プロ
ピレンオキサイド、エピクロルヒドリンとの反応生成物
、 アミノトリフェニルメタン、 ナフトール、 ジヒドロキシナフタレン、 2−ヒドロキシナフトエ酸メチルおよびそれらのエチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド、エピクロルヒド
リンとの反応生成物、 ナフタレンカルボン酸、 ナフタレンジカルボン酸、 アミノナフトエ酸、 アミノナフタレン、 3−オキシ−アンスラセン−2−カルボン酸、アンスラ
センカルボン酸、 アントラキノンカルボン酸、 アントラキノンジカルボン酸、 アミノアントラキノン、 フルオレンアルコール、 フルオレンカルボン酸、 アミノフルオレン、 フェナントレンカルボン酸、 アミノフェナントレン、 アセナフテンカルボン酸、 クマロンカルボン酸、 キノリンカルボン酸、 キノリンジカルボン酸、 アミノキノリン、 アミノメチルキノリン、 2−オキシジベンゾフラン−3−カルボン酸、2−オキ
シカルバゾール−3−カルボン酸等が挙げられる。
本発明で分散剤として使用するポリエステル化合物は、
上記した成分に必要に応じて従来公知のポリエステルを
形成させるに使用される脂肪族、脂肪環および芳香族の
ヒドロキシカルボン酸成分、ポリカルボン酸成分、ポリ
アルコール成分が併せて使用されて形成される。
上記した成分に必要に応じて従来公知のポリエステルを
形成させるに使用される脂肪族、脂肪環および芳香族の
ヒドロキシカルボン酸成分、ポリカルボン酸成分、ポリ
アルコール成分が併せて使用されて形成される。
好ましいヒドロキシカルボン酸としては、例えば、ワシ
ルイン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、とマシ油脂
肪酸、水添ヒマシ油脂肪酸、デルタ−ヒドロキシ吉草酸
、ε−ヒドロキシカプロン酸、p−ヒドロキシエチルオ
キシ安息香酸等である。
ルイン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、とマシ油脂
肪酸、水添ヒマシ油脂肪酸、デルタ−ヒドロキシ吉草酸
、ε−ヒドロキシカプロン酸、p−ヒドロキシエチルオ
キシ安息香酸等である。
また、使用されるポリカルボン酸としては、例えば、ア
ジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、無水へキサヒド
ロフタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、3.6−ニン
ドーメチレンーテトラヒドロフタル酸無水物(無水ナジ
ック酸)、メチル=3.6−エンドメチレンーテトラヒ
ドロ無水フタル酸(無水メチルナジック酸)、ヘキサク
ロルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸(無水ヘ
ット酸)、ドデセニル無水コハク酸、無水フタル酸、テ
トラクロル無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸
、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、重合ロジ
ン、ロジン−無水マレイン酸付加物、不飽和脂肪酸−無
水マレイン酸付加物等である。
ジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、無水へキサヒド
ロフタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、3.6−ニン
ドーメチレンーテトラヒドロフタル酸無水物(無水ナジ
ック酸)、メチル=3.6−エンドメチレンーテトラヒ
ドロ無水フタル酸(無水メチルナジック酸)、ヘキサク
ロルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸(無水ヘ
ット酸)、ドデセニル無水コハク酸、無水フタル酸、テ
トラクロル無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸
、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、重合ロジ
ン、ロジン−無水マレイン酸付加物、不飽和脂肪酸−無
水マレイン酸付加物等である。
また使用されるポリアルコールとしては、例えば、ブタ
ン1,3−グリコール、テトラメチレングリコール、ネ
オペンチルグリコール、ヘキサメチレングリコール、オ
クタメチレングリコール、ジヒドロキシメチルシクロデ
カン、ジヒドロキシベンゼン、トリス(ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレート等である。
ン1,3−グリコール、テトラメチレングリコール、ネ
オペンチルグリコール、ヘキサメチレングリコール、オ
クタメチレングリコール、ジヒドロキシメチルシクロデ
カン、ジヒドロキシベンゼン、トリス(ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレート等である。
また、得られるポリエステルの末端にカルボキシル基あ
るいは水酸基が残存している場合には、必要に応じてこ
れらの基をモノアルコールまたはモノカルボン酸でエス
テル化することができる。
るいは水酸基が残存している場合には、必要に応じてこ
れらの基をモノアルコールまたはモノカルボン酸でエス
テル化することができる。
例えば、モノアルコールとしては、メチル−、エチル−
、プロピル−、ブチル−、ヘキシル−、オクチル−、ド
デシル−、ヘキサデシル−、オクタデシル−、テトラコ
シルー、ヘキサコシルー、オクタデセニル−、シクロヘ
キシル、ベンジル−アルコール等のモノアルコール類が
挙げられ、またモノカルホン酸の例としては、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、カプロン酸、ラウリン酸、バルミチ
ン酸、スデアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リルイ
ン酸、ベヘン酸、トリシクロデカンカルボン酸、安息香
酸、ロジン、水添ロジン等のモノカルボン酸類が挙げら
れる。
、プロピル−、ブチル−、ヘキシル−、オクチル−、ド
デシル−、ヘキサデシル−、オクタデシル−、テトラコ
シルー、ヘキサコシルー、オクタデセニル−、シクロヘ
キシル、ベンジル−アルコール等のモノアルコール類が
挙げられ、またモノカルホン酸の例としては、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、カプロン酸、ラウリン酸、バルミチ
ン酸、スデアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リルイ
ン酸、ベヘン酸、トリシクロデカンカルボン酸、安息香
酸、ロジン、水添ロジン等のモノカルボン酸類が挙げら
れる。
これらの各種成分を使用するポリエステル化反応、芳香
族環または複素環の基を導入する反応および上記モノア
ルコールまたはモノカルボン酸とのエステル化反応は、
従来公知の方法に準じて、例えば、無溶媒系あるいは溶
媒溶液にて、無触媒系あるいは触媒を用いて、減圧系あ
るいは常圧系にて、空気中あるいは窒素雰囲気下にて等
の如く好ましい反応条件を選択して行われる。
族環または複素環の基を導入する反応および上記モノア
ルコールまたはモノカルボン酸とのエステル化反応は、
従来公知の方法に準じて、例えば、無溶媒系あるいは溶
媒溶液にて、無触媒系あるいは触媒を用いて、減圧系あ
るいは常圧系にて、空気中あるいは窒素雰囲気下にて等
の如く好ましい反応条件を選択して行われる。
本発明で使用されるポリエステル化合物の分子量は、特
に規制されるものではないが、二量体〜平均分子量to
、ooo以下、好ましくは500〜s、ooo位である
。
に規制されるものではないが、二量体〜平均分子量to
、ooo以下、好ましくは500〜s、ooo位である
。
上記のポリエステル化合物は、分子中に2個以上のベン
ゼン環ないし高炭素数の芳香族環または複素環の基を含
有することによって、疎水性ない親油性が著しく高くな
り、顔料、特に有機顔料との親和性が著しく向上してい
ることを特徴としている。
ゼン環ないし高炭素数の芳香族環または複素環の基を含
有することによって、疎水性ない親油性が著しく高くな
り、顔料、特に有機顔料との親和性が著しく向上してい
ることを特徴としている。
従って、これらのポリエステル化合物によって顔料を処
理した際には、該ポリエステル化合物が顔料に高い親和
性を有し、顔料の表面を著しく疎水性化ないし親油性化
するために、処理顔料は油性媒体に対しても高い親和性
を有するものである。
理した際には、該ポリエステル化合物が顔料に高い親和
性を有し、顔料の表面を著しく疎水性化ないし親油性化
するために、処理顔料は油性媒体に対しても高い親和性
を有するものである。
本発明において使用される顔料は従来公知の有機顔料、
無機顔料、体質顔料等いずれの顔料でもよい。
無機顔料、体質顔料等いずれの顔料でもよい。
例えば、有機顔料としては、フタロシアニン系、アゾ系
、縮合アゾ系、アンスラキノン系、ペリノン・ペリレン
系、インジゴ・チオインジゴ系、インインドリノン系、
アゾメチンアゾ系、ジオキサジン系、キナクリドン系、
アニリンブラック系、トリフェニルメタン系、およびカ
ーボンブラック等であり、無R顔料系としては、酸化チ
タン系、酸化鉄系、水酸化鉄系、酸化クロム系、スピン
ネル型焼成顔料、クロム酸鉛系、クロム酸バーミリオン
系、紺青系、アルミニウム粉末、ブロンズ粉末等、体質
顔料としては、炭酸カルシウム系5硫酸バリウム系、酸
化珪素系、水酸化アルミニウム系等である。
、縮合アゾ系、アンスラキノン系、ペリノン・ペリレン
系、インジゴ・チオインジゴ系、インインドリノン系、
アゾメチンアゾ系、ジオキサジン系、キナクリドン系、
アニリンブラック系、トリフェニルメタン系、およびカ
ーボンブラック等であり、無R顔料系としては、酸化チ
タン系、酸化鉄系、水酸化鉄系、酸化クロム系、スピン
ネル型焼成顔料、クロム酸鉛系、クロム酸バーミリオン
系、紺青系、アルミニウム粉末、ブロンズ粉末等、体質
顔料としては、炭酸カルシウム系5硫酸バリウム系、酸
化珪素系、水酸化アルミニウム系等である。
本発明において、これらの顔料は乾燥した微粉末状のほ
か、水性濾過ケーキあるいは水性懸濁液の状態でも使用
される。
か、水性濾過ケーキあるいは水性懸濁液の状態でも使用
される。
本発明の顔料組成物は、館記の如きポリエステル化合物
を上記の如き顔料100重量部に対し、約1〜300重
量部、好ましくは約3〜約150重量部の割合で配合す
ることによって得られる。
を上記の如き顔料100重量部に対し、約1〜300重
量部、好ましくは約3〜約150重量部の割合で配合す
ることによって得られる。
勿論、これらの二成分の混合に際しては、従来公知の適
当な有機溶剤、油性の塗料用ベヒクル、油性の印刷イン
キ用ワニス、油性のコーデング剤用ベヒクル等のバイン
ダー樹脂、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、可塑剤、架橋
剤、触媒等を同時に配合することができ、そのまま塗料
や印刷インキ等とすることができる。
当な有機溶剤、油性の塗料用ベヒクル、油性の印刷イン
キ用ワニス、油性のコーデング剤用ベヒクル等のバイン
ダー樹脂、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、可塑剤、架橋
剤、触媒等を同時に配合することができ、そのまま塗料
や印刷インキ等とすることができる。
こわらの必須成分および任意成分を混合して本発明の顔
料組成物を得る方法は、いず九の従来公知の方法でもよ
く、例えば、ボールミル、サントミル、アトライター、
横型連続媒体分散機、二本ロール、三本ロール、加圧ニ
ーダ−、パンバリミキサー、エクストルーダー等の従来
公知の分子lImにより混合し混&li摩砕する方法が
代表的な方法である。
料組成物を得る方法は、いず九の従来公知の方法でもよ
く、例えば、ボールミル、サントミル、アトライター、
横型連続媒体分散機、二本ロール、三本ロール、加圧ニ
ーダ−、パンバリミキサー、エクストルーダー等の従来
公知の分子lImにより混合し混&li摩砕する方法が
代表的な方法である。
特に、顔料として水性濾過ケーキあるいは水性懸濁液の
状態の顔料を使用する場合には、本発明で使用する分散
剤を単独で、好ましくは疎水性の有機溶剤の溶液(これ
らの有機溶剤は、印刷インキ用あるいは塗料用バインダ
ーを含有し得る)として顔料に加え、且つ混合する方法
(フラッシング)によって、顔料を水相から有機溶剤相
に移行させて本発明の顔料組成物とすることができる。
状態の顔料を使用する場合には、本発明で使用する分散
剤を単独で、好ましくは疎水性の有機溶剤の溶液(これ
らの有機溶剤は、印刷インキ用あるいは塗料用バインダ
ーを含有し得る)として顔料に加え、且つ混合する方法
(フラッシング)によって、顔料を水相から有機溶剤相
に移行させて本発明の顔料組成物とすることができる。
本発明の顔料組成物としては、次の如き、態様を包含す
る。
る。
(1)顔料を高濃度に含有し、印刷インキ、塗料、コー
ティング剤、合成樹脂等の着色剤として有用な組成物。
ティング剤、合成樹脂等の着色剤として有用な組成物。
この態様では顔料の濃度は、20〜95%であり、本発
明の分散剤の濃度は顔料の1〜300重量%である。
明の分散剤の濃度は顔料の1〜300重量%である。
(2)塗料、分散剤、コーティング剤として必要な溶剤
、バインダー樹脂等も含み、塗料等として有用な組成物
。これらの組成物では顔料の濃度は0.1〜20重量%
であり、分散剤の濃度は顔料の1〜300重量%である
。
、バインダー樹脂等も含み、塗料等として有用な組成物
。これらの組成物では顔料の濃度は0.1〜20重量%
であり、分散剤の濃度は顔料の1〜300重量%である
。
塗料としては、従来公知の顔料が使用されている塗料が
すべて含まれるものがあり、例えば自動車塗料、建築用
塗料、木材用塗料、車両・R番用塗料、家庭塗料、プラ
スチック用塗料、プレコートメタル用塗料、缶用塗料、
船舶用塗料、防食塗料、光硬化塗料、電子線硬化塗料、
静電粉体塗料、ビニルゾル塗料等である。
すべて含まれるものがあり、例えば自動車塗料、建築用
塗料、木材用塗料、車両・R番用塗料、家庭塗料、プラ
スチック用塗料、プレコートメタル用塗料、缶用塗料、
船舶用塗料、防食塗料、光硬化塗料、電子線硬化塗料、
静電粉体塗料、ビニルゾル塗料等である。
また、印刷インキとしては従来公知の印刷インキがすべ
て含まれるものであり、例えば5、凸版インキ、平版イ
ンキ、凹版のグラビアインキ、スクリーンインキ、新開
インキ、フレキソインキ等である。
て含まれるものであり、例えば5、凸版インキ、平版イ
ンキ、凹版のグラビアインキ、スクリーンインキ、新開
インキ、フレキソインキ等である。
以上の如き種々の態様における顔料組成物は、固体状で
もよいし、液状でもよく、液状の場合の媒体としては水
あるいは水−親水性有機溶媒混合物、?r機溶媒か使用
され、有機溶媒としては脂肪族系、脂環族系、芳香族系
炭化水素、ハロゲン化炭化水素系、エステル系、ケトン
系、グリコールエーテル系、アルコール系等が使用され
、特に限定されるものではない。
もよいし、液状でもよく、液状の場合の媒体としては水
あるいは水−親水性有機溶媒混合物、?r機溶媒か使用
され、有機溶媒としては脂肪族系、脂環族系、芳香族系
炭化水素、ハロゲン化炭化水素系、エステル系、ケトン
系、グリコールエーテル系、アルコール系等が使用され
、特に限定されるものではない。
また塗料用ビヒクル、印刷インキ用ワニス、コーティン
グ剤用ベヒクル等としては、各用途に応じて従来公知の
油性ないし水性系のバインダー材料が使用されるもので
ある。例えば、長油長、中油長、短油長のアルキッド樹
脂、フェノール変性、スチレン化アルキッド等の変性ア
ルキッド樹脂、アミノアルキッド樹脂、オイルフリーア
ルキッド樹脂、焼付用アクリル樹脂、アクリルラッカー
樹脂、アクリルポリオール樹脂、ポリエステル樹脂、エ
ポキシ樹脂、ブチル化メラミン樹脂、メチル化メラミン
樹脂、尿素−メラミン樹脂、フェノール樹脂、ロジン変
性フェノール樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、フェノ
ール変性マレイン酸樹脂、ポリウレタン樹脂、スチレン
樹脂、スチレンアクリル樹脂、スチレン−ジエン共重合
体、塩化ビニル系共重合体、酢酸ビニル樹脂、酢酸ビニ
ル系共重合体、エチレン酢酸ビニル樹脂、ブチラール樹
脂、石油樹脂、ロジンエステル、マレイン化ロジンエス
テル等の変性樹脂、乾性油、ボイル油等である。
グ剤用ベヒクル等としては、各用途に応じて従来公知の
油性ないし水性系のバインダー材料が使用されるもので
ある。例えば、長油長、中油長、短油長のアルキッド樹
脂、フェノール変性、スチレン化アルキッド等の変性ア
ルキッド樹脂、アミノアルキッド樹脂、オイルフリーア
ルキッド樹脂、焼付用アクリル樹脂、アクリルラッカー
樹脂、アクリルポリオール樹脂、ポリエステル樹脂、エ
ポキシ樹脂、ブチル化メラミン樹脂、メチル化メラミン
樹脂、尿素−メラミン樹脂、フェノール樹脂、ロジン変
性フェノール樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、フェノ
ール変性マレイン酸樹脂、ポリウレタン樹脂、スチレン
樹脂、スチレンアクリル樹脂、スチレン−ジエン共重合
体、塩化ビニル系共重合体、酢酸ビニル樹脂、酢酸ビニ
ル系共重合体、エチレン酢酸ビニル樹脂、ブチラール樹
脂、石油樹脂、ロジンエステル、マレイン化ロジンエス
テル等の変性樹脂、乾性油、ボイル油等である。
熱可塑性樹脂としては5ポリ塩化ビニル樹脂、スチレン
樹脂、アクリロニトリル・スチレン樹脂、アクリル樹脂
、メタクリル−スチレン樹脂、ポリエステル樹脂である
。
樹脂、アクリロニトリル・スチレン樹脂、アクリル樹脂
、メタクリル−スチレン樹脂、ポリエステル樹脂である
。
可塑剤としては、フタル酸エステル、アジピン酸エステ
ル、セバシン酸エステル、ポリエステル可塑剤、エポキ
シ化大豆油等である。
ル、セバシン酸エステル、ポリエステル可塑剤、エポキ
シ化大豆油等である。
また、必要に応じ、従来公知の顔料の分散剤あるいはフ
ラッシング剤、例えば、高級脂肪族第一級、第二級、第
三級のモノアミンや高級脂肪族第四級アンモニウム、高
級脂肪族プロピレンジアミンあるいはそれらの酢酸塩、
高級脂肪族塩等を併用することは本発明の達成を妨げる
ものではない。
ラッシング剤、例えば、高級脂肪族第一級、第二級、第
三級のモノアミンや高級脂肪族第四級アンモニウム、高
級脂肪族プロピレンジアミンあるいはそれらの酢酸塩、
高級脂肪族塩等を併用することは本発明の達成を妨げる
ものではない。
(作用・効果)
本発明で分散剤として使用する2個以上のベンゼン環な
いし高炭素数の芳香族環または複素環の基を導入された
ポリエステル化合物は、塗料、印刷インキ、プラスチッ
ク着色剤等の色材分野において、従来顔料の分散剤とし
て使用さねていた天然リン脂質のレシチンに見られたが
如き酸化や酸敗による変質、腐敗のおそれが無く、安定
性に優れ、顔料の表面改質や顔料の媒体への分散等に優
れた効果を存するものである。
いし高炭素数の芳香族環または複素環の基を導入された
ポリエステル化合物は、塗料、印刷インキ、プラスチッ
ク着色剤等の色材分野において、従来顔料の分散剤とし
て使用さねていた天然リン脂質のレシチンに見られたが
如き酸化や酸敗による変質、腐敗のおそれが無く、安定
性に優れ、顔料の表面改質や顔料の媒体への分散等に優
れた効果を存するものである。
本発明で分散剤として使用する2個以上のベンゼン環な
いし高炭素数の芳香族環または複素環の基を導入された
ポリエステル化合物は疎水性の化合物てあり、且つエス
テル結合を有していることから、そのエステル結合の電
荷的吸引性およびベンゼン環、高炭素数の芳香族環また
は複素環、更には炭化水素鎖の親油性等の作用により顔
料の表面に吸着して顔料の媒体への湿潤性を向上させ、
顔料の媒体への分散性、流動性を良好にするものであり
、また顔料の水性MAケーキ等をフラッシングする際の
フラッシング剤としても顔料の表面を親油性ないし疎水
性にするものであり、顔料を容易に効率良くフラッシン
グすることができる。
いし高炭素数の芳香族環または複素環の基を導入された
ポリエステル化合物は疎水性の化合物てあり、且つエス
テル結合を有していることから、そのエステル結合の電
荷的吸引性およびベンゼン環、高炭素数の芳香族環また
は複素環、更には炭化水素鎖の親油性等の作用により顔
料の表面に吸着して顔料の媒体への湿潤性を向上させ、
顔料の媒体への分散性、流動性を良好にするものであり
、また顔料の水性MAケーキ等をフラッシングする際の
フラッシング剤としても顔料の表面を親油性ないし疎水
性にするものであり、顔料を容易に効率良くフラッシン
グすることができる。
次に参考例および実施例をあげて本発明を具体的に説明
する。なお、文中、部または%とあるのは特に断りの無
い限り重量基準である。
する。なお、文中、部または%とあるのは特に断りの無
い限り重量基準である。
参考例1
攪拌機、温度計、水分計つき逆流コンデンサーおよび投
入口を有する四ツ口のガラス製反応器およびオイルバス
を準備した。そこへ、無水メチルナジック酸60部、ブ
チレンゲリコール30部、12−とドロキシステアリン
酸301部、2−ナフトキシ酢酸67部およびトルエン
153部を仕込み、攪拌して溶解させた。溶解後、昇温
させ、縮合触媒としてP−トルエンスルホン酸6.9部
を添加した。反応液を120”Cにてポリエステル化反
応を進行させた。面出水分量および反応物の赤外吸収ス
ペクトルによって反応の進行を調へ、7時間で冷却し反
応を終了した。
入口を有する四ツ口のガラス製反応器およびオイルバス
を準備した。そこへ、無水メチルナジック酸60部、ブ
チレンゲリコール30部、12−とドロキシステアリン
酸301部、2−ナフトキシ酢酸67部およびトルエン
153部を仕込み、攪拌して溶解させた。溶解後、昇温
させ、縮合触媒としてP−トルエンスルホン酸6.9部
を添加した。反応液を120”Cにてポリエステル化反
応を進行させた。面出水分量および反応物の赤外吸収ス
ペクトルによって反応の進行を調へ、7時間で冷却し反
応を終了した。
次いで、触媒をアルカリで中和し、トルエンを溜去し、
メタノールを加えて中和した触媒を抽出洗浄し、次いで
メタノールを溜去した。得られた反応生成物はこはく色
の液状物で、赤外吸収スペクトルおよびゲルパーミュー
ジョンクロマトグラフの分析チャートによって、12−
とドロキシステアリン酸−メチルナジック酸−ブチレン
ゲリコール共縮合のポリエステルの2−ナフトキシ酢酸
とのエステルを主成分とするもの(分散剤1)であるこ
とが確認された。主成分の平均分子量は1.150〜1
,300であった。
メタノールを加えて中和した触媒を抽出洗浄し、次いで
メタノールを溜去した。得られた反応生成物はこはく色
の液状物で、赤外吸収スペクトルおよびゲルパーミュー
ジョンクロマトグラフの分析チャートによって、12−
とドロキシステアリン酸−メチルナジック酸−ブチレン
ゲリコール共縮合のポリエステルの2−ナフトキシ酢酸
とのエステルを主成分とするもの(分散剤1)であるこ
とが確認された。主成分の平均分子量は1.150〜1
,300であった。
参考例1と同様に反応を行ない下記の分散剤を得た。
九股剋ス:
無水メチルナジック酸−ブチレングリコールー12−ヒ
ドロキシステアリン酸(モル比1:1・3)の共縮合ポ
リエステルのナフチル−1−酢酸とのエステル(主成分
の主成分の平均分子量:1.150〜1,300)。
ドロキシステアリン酸(モル比1:1・3)の共縮合ポ
リエステルのナフチル−1−酢酸とのエステル(主成分
の主成分の平均分子量:1.150〜1,300)。
光股躬旦:
無水メチルナジック酸−ブチレングリコールー12−と
ドロキシステアリン酸(モル比1:1:2)の共縮合ポ
リエステルのテトラエチレングリコール−2−ナフチル
エーテルとのエステル(主成分の平均分子量;1,00
0〜1.150)。
ドロキシステアリン酸(モル比1:1:2)の共縮合ポ
リエステルのテトラエチレングリコール−2−ナフチル
エーテルとのエステル(主成分の平均分子量;1,00
0〜1.150)。
光膜剤A:
無水メチルナジック酸−ブチレングリコールー12−ヒ
ドロキシステアリン酸(モル比1:1:3)の共縮合ポ
リエステルのジエチレングリコール−2−ナフチルエー
テルとのエステル(主成分の平均分子量;1.200〜
1,350)。
ドロキシステアリン酸(モル比1:1:3)の共縮合ポ
リエステルのジエチレングリコール−2−ナフチルエー
テルとのエステル(主成分の平均分子量;1.200〜
1,350)。
汰飲剤j;
無水メチルナジック酸−ブチレングリコールー12−ヒ
ドロキシステアリン酸(モル比1:1:2)の共縮合ポ
リエステルのジプロピレングリコール−2−ナフチルエ
ーテルとのエステル(主成分の平均分子量:950〜1
..100)。
ドロキシステアリン酸(モル比1:1:2)の共縮合ポ
リエステルのジプロピレングリコール−2−ナフチルエ
ーテルとのエステル(主成分の平均分子量:950〜1
..100)。
光孜剋l;
無水メチルナジック酸−ブチレングリコールー12−ヒ
ドロキシステアリン酸(モル比1:に3)の共縮合ポリ
エステルのナフタレン−1,8−ジカルボン酸とのモノ
エステル(主成分の平均分子量;1,150〜1,30
0)。
ドロキシステアリン酸(モル比1:に3)の共縮合ポリ
エステルのナフタレン−1,8−ジカルボン酸とのモノ
エステル(主成分の平均分子量;1,150〜1,30
0)。
坦孜剤ユニ
無水メチルナジック酸−ブチレングリコール−12−ヒ
ドロキシステアリン酸(モル比2:2=2)の共縮合ポ
リエステルの2.2−ビス(ヒドロキシプロポキシフェ
ニル)プロパンとのエステル(主成分の平均分子量、1
,250〜1,450)。
ドロキシステアリン酸(モル比2:2=2)の共縮合ポ
リエステルの2.2−ビス(ヒドロキシプロポキシフェ
ニル)プロパンとのエステル(主成分の平均分子量、1
,250〜1,450)。
光膜剤A;
無水メチルナジック酸−ブチレングリコールー12−ヒ
ドロキシステアリン酸(モル比1・1:1)の共縮合ポ
リエステルのテトラエチレングリコール−2−ナフチル
エーテルとのエステル(主成分の平均分子量ニア50〜
900)。
ドロキシステアリン酸(モル比1・1:1)の共縮合ポ
リエステルのテトラエチレングリコール−2−ナフチル
エーテルとのエステル(主成分の平均分子量ニア50〜
900)。
止孜創ユニ
無水メチルナジック酸−ブチレングリコールーリシノー
ル酸(モル比1:1:3)の共縮合ポリニスデルの2−
ナフトキシ酢酸とのエステル(主成分のY−均分子量、
1,150〜1,300)。
ル酸(モル比1:1:3)の共縮合ポリニスデルの2−
ナフトキシ酢酸とのエステル(主成分のY−均分子量、
1,150〜1,300)。
分1a生則;
無水メチルナジヅク酸−ブチレンゲリコールーリシノー
ル酸(モル比1:1:3)の共縮合ポリエステルのテト
ラエチレングリコール− ルエーテルとのエステル(主成分の平均分子量:1、2
50〜1,450)。
ル酸(モル比1:1:3)の共縮合ポリエステルのテト
ラエチレングリコール− ルエーテルとのエステル(主成分の平均分子量:1、2
50〜1,450)。
別孜爪旦;
ヘキサハイドロ無水フタル酸−ブチレングリコール−1
2−ヒドロキシステアリン酸(モル比2:2:2)の共
縮合ポリエステルのテトラエチレングリコール−2−ナ
フチルエーテルとのニスデル(主成分の平均分子量;1
.200〜1,350)。
2−ヒドロキシステアリン酸(モル比2:2:2)の共
縮合ポリエステルのテトラエチレングリコール−2−ナ
フチルエーテルとのニスデル(主成分の平均分子量;1
.200〜1,350)。
光脱剋旦:
無水フタル酸−ブチレングリコール−12−ヒドロキシ
ステアリン酸(モル比2 : 2 : 2)の共縮合ポ
リエステルのテトラエチレングリコール−2−ナフチル
エーテルとのエステル(主成分の平均分子量;1,20
0〜1,350)。
ステアリン酸(モル比2 : 2 : 2)の共縮合ポ
リエステルのテトラエチレングリコール−2−ナフチル
エーテルとのエステル(主成分の平均分子量;1,20
0〜1,350)。
汰腹肘封:
ヘキサハイドロ無水フタル酸−ブチレグリコール(モル
比2:2)の共縮合ポリエステルのテトラエチレングリ
コール−2−ナフチルエーテルとのエステル(主成分の
平均分子ffi: 700〜800)。
比2:2)の共縮合ポリエステルのテトラエチレングリ
コール−2−ナフチルエーテルとのエステル(主成分の
平均分子ffi: 700〜800)。
実施例1
銅フタロシアニンブルー顔料(C,!、ピグメントブル
ー15−3)の水性濾過ケーキ(顔料含有率42%)2
38部を、フラッシャ−に仕込み、40部の分散剤1を
石油系インキソルベント38.5部に溶解して添加し、
常法に従いながら混練し、フラッシングを行なった。こ
のフラッシングにおいては容易にケーキ中の水分が遊離
し、銅フタロシアニンブルー顔料は油性の該分散剤相に
移行した。
ー15−3)の水性濾過ケーキ(顔料含有率42%)2
38部を、フラッシャ−に仕込み、40部の分散剤1を
石油系インキソルベント38.5部に溶解して添加し、
常法に従いながら混練し、フラッシングを行なった。こ
のフラッシングにおいては容易にケーキ中の水分が遊離
し、銅フタロシアニンブルー顔料は油性の該分散剤相に
移行した。
更に水分を完全に除去し、銅フタロシアニンブルー顔料
を含むフラッシドカラーが得られた。上記で得られた銅
フタロシアニンブルー顔料を含むフラッシドカラーを用
いてオフセット平版印刷インキを調製した。
を含むフラッシドカラーが得られた。上記で得られた銅
フタロシアニンブルー顔料を含むフラッシドカラーを用
いてオフセット平版印刷インキを調製した。
上記で得た銅フタロシアニンブルー顔料のフラッシトカ
ラー(顔料外56%)34.8部オフセット平版インキ
用調合フェス 63.0部 5%コバルトドライヤー 0.2部8%マンガ
ンドライヤー 1.0部上記において、オフセ
ット平版インキ用調合ワニスは下記の配合のものである
。
ラー(顔料外56%)34.8部オフセット平版インキ
用調合フェス 63.0部 5%コバルトドライヤー 0.2部8%マンガ
ンドライヤー 1.0部上記において、オフセ
ット平版インキ用調合ワニスは下記の配合のものである
。
ロジン変性フェノール樹脂 35部乾性油
25部乾性油変性イソフタル
酸アルキッド 10部インキソルベント
29.5部アルミニ ムキレート −一」シー
旦部合 計 100部上
記で得たインキを使用してオフセット印刷機にて上質紙
に印刷し、鮮明な藍色の印刷物を得た。
25部乾性油変性イソフタル
酸アルキッド 10部インキソルベント
29.5部アルミニ ムキレート −一」シー
旦部合 計 100部上
記で得たインキを使用してオフセット印刷機にて上質紙
に印刷し、鮮明な藍色の印刷物を得た。
また、前記の銅フタロシアニンブルー顔料の水性fi過
ケーキに代えて、ジスアゾイエロー顔料(C,1,ピグ
メントイエロー12)の水性公道ケーキ(顔料含有率2
7%)、ブリリアントカージン6B顔料(C,1,ピグ
メントレット57−1)の水性′fi過ケーキ(顔料含
有率25%)を用いて上記と同様に操作してフラッシド
カラーを作り、次いで各々黄色および紅色のオフセット
平版インキを調製した。
ケーキに代えて、ジスアゾイエロー顔料(C,1,ピグ
メントイエロー12)の水性公道ケーキ(顔料含有率2
7%)、ブリリアントカージン6B顔料(C,1,ピグ
メントレット57−1)の水性′fi過ケーキ(顔料含
有率25%)を用いて上記と同様に操作してフラッシド
カラーを作り、次いで各々黄色および紅色のオフセット
平版インキを調製した。
同様にしてレーキレットC顔料(C,1,ピグメントレ
ット53−1)の水性f8過ケーキからフラッシトカラ
ーを得、オフセット平版用全赤インキを得た。また、銅
フタロシアニングリーン顔料(C,1,ピグメントグリ
ーン7)の水性濾過ケーキからフラッシドカラーを得、
オフセット平版用草インキを得た。
ット53−1)の水性f8過ケーキからフラッシトカラ
ーを得、オフセット平版用全赤インキを得た。また、銅
フタロシアニングリーン顔料(C,1,ピグメントグリ
ーン7)の水性濾過ケーキからフラッシドカラーを得、
オフセット平版用草インキを得た。
そわぞれフラッシングにおいては水の分踵が容易であり
、顔料の優れた油相への移行を示し、インキの調製か容
易であり、これらのインキを用いたオフセット平版印刷
においては鮮明で優れた印刷物が得られた。
、顔料の優れた油相への移行を示し、インキの調製か容
易であり、これらのインキを用いたオフセット平版印刷
においては鮮明で優れた印刷物が得られた。
また、上記において使用した分散剤1に代えて分散剤2
〜分散剤13を使用し、上記と同様優れた効果が得られ
た。
〜分散剤13を使用し、上記と同様優れた効果が得られ
た。
実施例2
カーボンブラック顔料 20部分散剤1
10部オフセット^ インキ
エ”ワニス 65.。
10部オフセット^ インキ
エ”ワニス 65.。
合 計 95部の配合
にて三木ロールでカーボンブラック顔料を混練および分
散した。カーポンプブラック顔料はワニス中に非常に良
く分散した。
にて三木ロールでカーボンブラック顔料を混練および分
散した。カーポンプブラック顔料はワニス中に非常に良
く分散した。
上記で得たカーボンブラック顔料の
ワニス分散物 95部5%コバル
トドライヤー 0.2部8%マンガンドライヤ
ー 1.0部ンキソルベント
3゜8.。
トドライヤー 0.2部8%マンガンドライヤ
ー 1.0部ンキソルベント
3゜8.。
合 計 100部にて充
分均一に混合および混練し、カーボンブラックインキを
得た。これを用いてオフセット印刷機にて印刷し、黒度
の高い墨色の印刷物を得た。また、上記において使用し
た分散剤1に代えて分散剤2〜分散剤13使用し上記と
同様優れた効果が得られた。
分均一に混合および混練し、カーボンブラックインキを
得た。これを用いてオフセット印刷機にて印刷し、黒度
の高い墨色の印刷物を得た。また、上記において使用し
た分散剤1に代えて分散剤2〜分散剤13使用し上記と
同様優れた効果が得られた。
また、実施例で得られた黄色インキ、紅色インキおよび
藍色インキに、上記で得た墨インキを加えて、オフセッ
ト平版用プロセス黄インキ、プロセス紅インキ、プロセ
ス藍インキ、プロセス墨インキとして四色プロセス印刷
を行ない、鮮明で美麗な多色刷り印刷物が得られた。
藍色インキに、上記で得た墨インキを加えて、オフセッ
ト平版用プロセス黄インキ、プロセス紅インキ、プロセ
ス藍インキ、プロセス墨インキとして四色プロセス印刷
を行ない、鮮明で美麗な多色刷り印刷物が得られた。
実施例3
実施例1で得られた銅フタロシアニンブルー顔料のフラ
ッシドカラー(顔料分56%)9.6部 ルチル型チタン白 2.0部速乾性スチ
レン化アルキッド樹脂72.6部キジロール
6.6部ミネラルスピリット
8.8部6%ナフテン酸コバルト 0.3部−
止1 o、1部 合 計 100部の処方に
て充分均一に混合・分散し、R械、車輌等の金属材料用
の常温乾燥型の青色の速乾エナメルを得た。塗布したと
ころ鮮明で美麗な塗装が行なわれた。
ッシドカラー(顔料分56%)9.6部 ルチル型チタン白 2.0部速乾性スチ
レン化アルキッド樹脂72.6部キジロール
6.6部ミネラルスピリット
8.8部6%ナフテン酸コバルト 0.3部−
止1 o、1部 合 計 100部の処方に
て充分均一に混合・分散し、R械、車輌等の金属材料用
の常温乾燥型の青色の速乾エナメルを得た。塗布したと
ころ鮮明で美麗な塗装が行なわれた。
次に、実施例1の銅フタロシアニンブルー顔料に代えて
、ジスアゾイエロー(C,1,ピグメントイエロー14
)、4−アミノフタルイミドをジアゾ化してアセトアセ
ドアニライドとカップリングしたファーストイエロー系
顔料、ウオッチングレッド(c、r、 ピグメントレッ
ド48)、力−ミンFB(C,1,ピグメントレット3
)の顔料の水性濾過ケーキを使用して実施例1と同様に
してフラッシングを行ない各々の顔料のフラッシトカラ
ーを得た。
、ジスアゾイエロー(C,1,ピグメントイエロー14
)、4−アミノフタルイミドをジアゾ化してアセトアセ
ドアニライドとカップリングしたファーストイエロー系
顔料、ウオッチングレッド(c、r、 ピグメントレッ
ド48)、力−ミンFB(C,1,ピグメントレット3
)の顔料の水性濾過ケーキを使用して実施例1と同様に
してフラッシングを行ない各々の顔料のフラッシトカラ
ーを得た。
これらは上記塗料の組成において鋼フタロシアニン顔料
に代えて使用し、各々の色の塗料が得られ、鮮明で美麗
な塗布板が得られた。
に代えて使用し、各々の色の塗料が得られ、鮮明で美麗
な塗布板が得られた。
実施例4
銅フタロシアニンブルー顔料(C,I。
ピグメントブルー15−3)の乾燥粉
砕顔料 10部分散剤1
5部キジロール
11部ブタノール
4゜合 計 3
0部にて連続式横型媒体分@、8Mにて分散させ、銅フ
タロシアニンブルー顔料のキジロールブタノール混合溶
媒の分散液が得られた。
5部キジロール
11部ブタノール
4゜合 計 3
0部にて連続式横型媒体分@、8Mにて分散させ、銅フ
タロシアニンブルー顔料のキジロールブタノール混合溶
媒の分散液が得られた。
次いで以下の処方で塗料を:A製した。
上記で得た銅フタロシアニンブルーお
よび分散剤1の塩を含む溶剤分散液 3部ルチル型チ
タン白 14部熱可塑性アクリル樹脂
70部ドルオール
6,8部キジロール 3.2部ブタ
ノール 2.2部セロソルブ
0.8部合 計
100部これを自動車用アクリルラッカー
エナメルとして使用して塗布し、鮮明で美麗な塗装が得
られた。
タン白 14部熱可塑性アクリル樹脂
70部ドルオール
6,8部キジロール 3.2部ブタ
ノール 2.2部セロソルブ
0.8部合 計
100部これを自動車用アクリルラッカー
エナメルとして使用して塗布し、鮮明で美麗な塗装が得
られた。
また、上記において使用した分散剤1に代えて分散剤2
〜13を使用し、上記と同様優れた塗料が得られな。
〜13を使用し、上記と同様優れた塗料が得られな。
出願人 大日持化工業株式会社
手続ネ甫正MF (自発)
昭和62年11月11日
Claims (3)
- (1)顔料および分散剤を含有する顔料組成物において
、該分散剤が、分子中に2個以上のベンゼン環あるいは
1個以上の炭素数8以上の芳香族環または複素環の基を
含有し、エステル結合を主結合とするポリエステル化合
物であることを特徴とする顔料組成物。 - (2)2個以上のベンゼン環あるいは1個以上の炭素数
8以上の芳香族環または複素環の基が、ジフェニルメタ
ン、ジフェニルエタン、ジフェニルプロパン、ジフェニ
ルエーテル、ジフェニルメチルエーテル、ジフェニルス
ルホン、スチリルベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、
フルオレン、アンスラセン、アセナフテン、クマリン、
キノリンまたはカルバゾールから誘導される基である特
許請求の範囲第(1)項に記載の顔料組成物。 - (3)芳香族環または複素環が、モノ−またはポリアル
コール、モノ−またはポリフェノール、モノ−またはポ
リカルボン酸、モノ−またはポリアミンあるいはそれら
の二種以上の基を有する化合物あるいはそれらの誘導体
によって導入されている特許請求の範囲第(1)項に記
載の顔料組成物。
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61192918A JPH0796654B2 (ja) | 1986-08-20 | 1986-08-20 | 顔料の分散方法 |
ES87111486T ES2053482T3 (es) | 1986-08-20 | 1987-08-07 | Una composicion de pigmento. |
EP87111486A EP0256456B1 (en) | 1986-08-20 | 1987-08-07 | Pigment composition |
AT87111486T ATE86644T1 (de) | 1986-08-20 | 1987-08-07 | Pigmentzusammensetzung. |
DE8787111486T DE3784585T2 (de) | 1986-08-20 | 1987-08-07 | Pigmentzusammensetzung. |
AU76728/87A AU587711B2 (en) | 1986-08-20 | 1987-08-10 | Pigment composition |
CA000544242A CA1307625C (en) | 1986-08-20 | 1987-08-11 | Pigment composition |
US07/084,192 US4767465A (en) | 1986-08-20 | 1987-08-12 | Pigment composition |
NZ221458A NZ221458A (en) | 1986-08-20 | 1987-08-14 | Pigment composition containing polyester dispersant |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61192918A JPH0796654B2 (ja) | 1986-08-20 | 1986-08-20 | 顔料の分散方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6351468A true JPS6351468A (ja) | 1988-03-04 |
JPH0796654B2 JPH0796654B2 (ja) | 1995-10-18 |
Family
ID=16299142
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61192918A Expired - Fee Related JPH0796654B2 (ja) | 1986-08-20 | 1986-08-20 | 顔料の分散方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4767465A (ja) |
EP (1) | EP0256456B1 (ja) |
JP (1) | JPH0796654B2 (ja) |
AT (1) | ATE86644T1 (ja) |
AU (1) | AU587711B2 (ja) |
CA (1) | CA1307625C (ja) |
DE (1) | DE3784585T2 (ja) |
ES (1) | ES2053482T3 (ja) |
NZ (1) | NZ221458A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010150440A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-08 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | 非水系顔料分散剤及び顔料組成物 |
CN102604440A (zh) * | 2012-02-21 | 2012-07-25 | 安徽科技学院 | 白炭黑复合粉体材料及其制备方法 |
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JP2585841B2 (ja) * | 1990-06-20 | 1997-02-26 | 帝人株式会社 | ポリアミド原着用リキッド顔料およびそれを用いたポリアミド原着糸 |
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JPS619453A (ja) * | 1984-06-26 | 1986-01-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Abs樹脂用液状着色剤 |
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-
1986
- 1986-08-20 JP JP61192918A patent/JPH0796654B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-08-07 ES ES87111486T patent/ES2053482T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-07 DE DE8787111486T patent/DE3784585T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-07 EP EP87111486A patent/EP0256456B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-07 AT AT87111486T patent/ATE86644T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-08-10 AU AU76728/87A patent/AU587711B2/en not_active Expired
- 1987-08-11 CA CA000544242A patent/CA1307625C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-12 US US07/084,192 patent/US4767465A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-14 NZ NZ221458A patent/NZ221458A/xx unknown
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---|---|
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NZ221458A (en) | 1989-08-29 |
EP0256456A2 (en) | 1988-02-24 |
ES2053482T3 (es) | 1994-08-01 |
EP0256456A3 (en) | 1989-10-25 |
AU587711B2 (en) | 1989-08-24 |
JPH0796654B2 (ja) | 1995-10-18 |
ATE86644T1 (de) | 1993-03-15 |
DE3784585D1 (de) | 1993-04-15 |
CA1307625C (en) | 1992-09-22 |
AU7672887A (en) | 1988-02-25 |
EP0256456B1 (en) | 1993-03-10 |
US4767465A (en) | 1988-08-30 |
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