JPH0257097B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野） 本発明は新規な顔料組成物およびその製造方法
に関するものであり、更に詳しくは、エステル基
またはカルボキシル基を有する炭化水素鎖を含有
するリン酸トリエステル化合物を分散助剤あるい
はフラツシング助剤として使用した塗料、印刷イ
ンキ、合成樹脂着色助剤等の色材の優れた製造方
法を提供するものであると共に、有用な顔料組成
物の提供を目的とする。 （従来の技術） 従来、塗料や印刷インキの製造において、顔料
を塗料ベヒクルや印刷インキワニス中に分散させ
たり、また、水性ろ過ケーキから油性ベヒクルや
油性ワニス中へフラツシングしたりする際の分散
助剤、またはフラツシング助剤として、例えばリ
ン脂質であるレシチンが使用されてきた。 （発明が解決しようとする問題点） しかし、レシチンは天然品のリン脂質であるた
め、酸化、酸敗を受けやすく、変質したり腐敗し
たりするおそれがあり、安定で優れた性質を有す
る分散助剤またはフラツシング助剤として利用で
きる化合物が必要とされた。 本発明者らは、上記せる顔料の分散助剤または
フラツシング助剤の欠陥に鑑み、各種のベヒクル
やワニス類に親和性を有し、且つ顔料に対しても
親和性を有する化合物を種々研究した結果、エス
テル基またはカルボキシル基を有し、同時にヒド
ロキシル基を有する炭化水素鎖をリン酸と反応さ
せたかたちのリン酸トリエステル化合物が優れた
性質および効果を発揮することを見出し、本発明
を完成したものである。 （問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は、顔料および分散助剤を含
有する顔料組成物において、該分散助剤が、下記
一般式で表わされるリン酸トリエステル化合物で
あることを特徴とする顔料組成物およびその製造
方法である。 但し、式中のR1〜R3のうち少なくとも１個
は、ヒドロキシカルボン酸またはエステル化ヒド
ロキシカルボン酸の残基である。 本発明を詳細に説明すると、本発明において使
用し、本発明を主として特徴づける分散助剤は、
特定のリン酸トリエステル化合物である。 本発明で使用するリン酸トリエステル化合物
は、対応するエステル基またはカルボキシル基を
有するアルコール成分あるいは更に別のアルコー
ル類とを従来公知のリン酸化剤と従来公知の反応
方法に準じて反応させることによつて得られる。 リン酸化剤としては従来公知のオキシ塩化リ
ン、五酸化リン、三塩化リン等が使用される。オ
キシ塩化リンが最も好ましいリン酸化剤である。 ハロゲン化系リン化合物が使用される場合、塩
基性触媒を使用することが好ましく、例えばトリ
エチルアミン等の第三級アミン類、ピリジン、
２，６−ルチジン、１，８−ジアザ−ビシクロ
（５、４、０）ウンデセン−７等の有機塩基、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属の酸化物、水酸化
物、炭酸塩、有機酸塩などの顕在、潜在の無機塩
基が使用され、反応後ろ過、中和、水洗等により
ハロゲン化物、塩、塩基その他の不純物を除くこ
とが好ましい。 反応条件としては、リン酸化剤として、オキシ
塩化リンを使用する場合は、最初のエステル化反
応は、反応が激しいため低温でオキシ塩化リンを
滴下することが好ましく、リン酸トリエステル化
合物を完結するにはその後加熱することが好まし
い。 反応させるアルコール成分はその生成物の目的
によつて種々選択し使用される。リン酸トリエス
テル化合物は目的化合物に合致したアルコール成
分等を直接反応させて目的物を得るほか、予め、
例えば、12−ヒドロキシステアリン酸のメチルエ
ステル等と反応させて末端がメチルエステルのリ
ン酸トリエステル化合物を合成し、次いで、該メ
チルエステルを加水分解するとか、他のアルコー
ル類と脱メタノール反応で縮合させて、目的とす
るエステル基やカルボキシル基を有するリン酸ト
リエステル化合物を合成する等の方法によつても
得られる。 使用されるエステル基またはカルボキシル基を
有するアルコール成分は、従来公知の水酸基を有
する脂肪族、脂環族および芳香族のエステルまた
はカルボン酸である。 例えば下記のものが使用される。 (A) ヒドロキシカルボン酸類であり、炭素数１〜
30の炭化水素鎖、好ましくは炭素数４〜30の炭
化水素鎖を含むヒドロキシカルボン酸であり、
例えば、リシノレイン酸、12−ヒドロキシステ
アリン酸、ヒマシ油脂肪酸、水添ヒマシ油脂肪
酸、δ−ヒドロキシ吉草酸、ε−ヒドロキシカ
プロン酸、Ｐ−ヒドロキシエチルオキシ安息香
酸、２−ヒドロキシナフタレン６−カルボン酸
等である。 (B) エステル基を有するアルコール成分としては
上記の(A)で述べたヒドロキシカルボン酸類と炭
素数１〜30のアルコール類とのエステルであ
り、例えばヒドロキシカルボン酸のメチル−、
エチル−、ブチル−、ヘキシル−、オクチル
−、ドデシル−、ヘキサデシル−、オクタデシ
ル−、シクロヘキシル−、ベンジル−、アルコ
ール等のエステルである。 本発明で使用するリン酸トリエステル化合物
は、上記で述べたヒドロキシカルボン酸またはそ
のエステルのリン酸トリエステル化合物のほか、
該ヒドロキシカルボン酸またはそのモノエステル
とリン酸化剤との反応をジエステルまたはモノエ
ステルにとどめ、他のモノエステル分またはジエ
ステル分をアルコールを用いてエステル化した非
対称リン酸トリエステル化合物も含まれ、従来公
知の非対称リン酸トリエステル化合物合成の方法
に準じて合成される。 これらのアルコール成分は従来公知のものが使
用されるが、例えば、炭素数１〜30のアルコール
であり、例えば、メチルアルコール、エチルアル
コール、プロピルアルコール、ブチルアルコー
ル、ヘキシルアルコール、オクチルアルコール、
デシルアルコール、ドデシルアルコール、トリデ
シルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オク
タデシルアルコール、テトラコシルアルコール、
ヘキサコシルアルコール、オクタデセニルアルコ
ール、シクロヘキシルアルコール、ベンジルアル
コール等である。このようなアルコール成分は、
前記一般式のR1〜R3のうちの１個または２個を
占めてもよい。 上記で述べた本発明のエステル基またはカルボ
キシル基を有するアルコールを主成分とするアル
コール成分のリン酸エステル化反応にあたつて
は、これらの原料および生成物に対して不活性で
あり、且つ、それらの原料等を溶解する有機溶媒
を使用することも好ましいことである。 例えば、オクタン、石油エーテル、リグロイ
ン、ミネラルスピリツト等の脂肪族飽和炭化水
素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、トリクロルエタン、テトラクロルエタン
等のハロゲン化脂肪族炭化水素、Ｏ−ジクロルベ
ンゼン、トリクロルベンゼン等の塩素化芳香族炭
化水素等の従来これらの反応で使用されている溶
媒が使用される。 次に本発明の顔料組成物を更に詳細に説明する
と、本発明において使用される顔料は従来公知の
有機顔料、無機顔料、体質顔料等すべて使用出来
るものである。 例えば、有機顔料としては、フタロシアニン
系、アゾ系、縮合アゾ系、アンスラキノン系、ペ
リノン・ペリレン系、インジゴ・チオインジゴ
系、イソインドリノン系、アゾメチンアゾ系、ジ
オキサジン系、キナクリドン系、アニリンブラツ
ク系、トリフエニルメタン系、およびカーボンブ
ラツク等であり、無機顔料系としては、酸化チタ
ン系、酸化鉄系、水酸化鉄系、酸化クロム系、ス
ピンネル型焼成顔料、クロム酸鉛系、クロム酸バ
ーミリオン系、紺青系、アルミニウム粉末、ブロ
ンズ粉末等、体質顔料としては、炭酸カルシウム
系、硫酸バリウム系、酸化珪素系、水酸化アルミ
ニウム系等である。 本発明において、これらの顔料は乾燥微粉末状
のほか、水性ろ過ケーキあるいは水性懸濁液の状
態でも使用される。 本発明で使用するリン酸トリエステル化合物
は、単独にか場合により各用途に合せて、従来公
知の適する有機溶剤、塗料用ベヒクル、印刷イン
キ用ワニス、コーデング剤用ペヒクル等の固着剤
樹脂、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、可塑剤、架
橋剤、触媒等から選ばれた材料と共に使用され
る。 本発明の顔料組成物は、顔料と分散助剤たるリ
ン酸トリエステル化合物、更には上記した材料と
共に各種の分散機を用いて製造される。 例えば、ボールミル、サンドミル、アトライタ
ー、横型連続媒体分散機、二本ロール、三本ロー
ル、加圧ニーダー、バンバリミキサー、エクスト
ルーダー等の従来公知の分散機により混合し混練
摩砕する方法が代表的な方法である。 また、顔料が水性ろ過ケーキあるいは水性懸濁
液の状態で得られる場合には、本発明で使用する
分散助剤単独にか、疎水性溶媒あるいは更に前記
した固着剤樹脂等と共にニーダー、フラツシヤー
等にてフラツシング法により顔料を水相から油相
媒体に容易に効率よく移動させることが出来る。 本発明におけるリン酸トリエステル化合物の使
用量は、顔料100重量部あたり約１〜300重量部、
好ましくは約３〜約150重量部である。 本発明の顔料組成物は、それ自体、塗料、印刷
インキ、着色コーテイング剤、樹脂着色剤等の各
用途に合せた着色剤として使用される組成物であ
る場合のほか、顔料を高濃度に含有する高顔料分
散体としても使用されるものである。 塗料としては、従来公知の顔料が使用されてい
る塗料がすべて含まれるものがあり、例えば自動
車塗料、建築用塗料、木材用塗料、車両・機器用
塗料、家庭塗料、プラスチツク用塗料、プレコー
トメタル用塗料、缶用塗料、船舶用塗料、防食塗
料、光硬化塗料、電子線硬化塗料、静電粉体塗
料、ビニルゾル塗料等である。 また、印刷インキとしては従来公知の印刷イン
キがすべて含まれるものであり、例えば、凸版イ
ンキ、平板インキ、凹版のグラビアインキ、孔版
のスクリーンインキ、新聞インキ、フレキソイン
キ等である。 塗料、印刷インキ、着色コーテイング剤等の場
合の顔料分がおよそ0.1〜20重量％であるに対し
て、高顔料含有分散体の場合は、おおよそ20〜70
重量％、更に溶媒を使用して処理したのち乾燥さ
せた易分散性顔料の場合にはおおよそ60〜95重量
％位といつた範囲で製造され、使用されるもので
ある。 これら本発明で使用するリン酸トリエステル化
合物を分散助剤として使用することは、顔料の合
成時、合成直後の段階、ろ過等の後処理を行つた
のち、更には乾燥・粉砕を行つたのち、混練、分
散を行う時に添加使用される。 また、使用量も上記の段階で全量使用してもよ
いし、製造工程例えば、合成直後と分散時の如く
各段階に分けて分割添加することも優れた方法で
ある。 前記した如く、各用途に応じて従来公知の材料
が併せて使用されるものであるが、有機溶媒とし
ては脂肪族系、脂環族系、芳香族系炭化水素、ハ
ロゲン化炭化水素系、エステル系、ケトン系、グ
リコールエーテル系、アルコール系等が使用さ
れ、特に規定されるものではない。 また塗料用ベヒクル、印刷インキ用ワニス、コ
ーテイング剤用ベヒクル等としては各用途に応じ
て従来公知の材料が使用されるものである。例え
ば、長油長、中油長、短油長のアルキツド樹脂、
フエノール変性、スチレン化アルキツド等の変性
アルキツド樹脂、アミノアルキツド樹脂、オイル
フリーアルキツド樹脂、焼付用アクリル樹脂、ア
クリルラツカー樹脂、アクリルポリオール樹脂、
ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ブチル化メラ
ミン樹脂、メチル化メラミン樹脂、尿素−メラミ
ン樹脂、フエノール樹脂、ロジン変性フエノール
樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、フエノール変
性マレイン酸樹脂、ポリウレタン樹脂、スチレン
樹脂、スチレンアクリル樹脂、スチレン−ジエン
共重合体、塩化ビニル系共重合体、酢酸ビニル樹
脂、酢酸ビニル系共重合体、エチレン酢酸ビニル
樹脂、ブチラール樹脂、石油樹脂、ロジンエステ
ル、マレイン化ロジンエステル等の変性樹脂、乾
性油、ボイル油等である。 熱可塑性樹脂としては、ポリ塩化ビニル樹脂、
スチレン樹脂、アクリロニトリル・スチレン樹
脂、アクリル樹脂、メタクリル−スチレン樹脂、
ポリエステル樹脂である。 可塑剤としては、フタル酸エステル、アジピン
酸エステル、セバシン酸エステル、ポリエステル
可塑剤、エポキシ化大豆油等である。 また、必要に応じ、従来公知の顔料の分散助剤
あるいはフラツシング助剤等を添加して使用する
ことは本発明の達成を妨げるものではない。 例えば高級脂肪族モノアミンや高級脂肪族ジア
ミンあるいは、それらの酢酸塩、高級脂肪族塩等
である。 （作用・効果） 本発明で使用するエステル基またはカルボキシ
ル基を有する炭化水素を結合したリン酸トリエス
テル化合物は、顔料、塗料、印刷インキ、プラス
チツク着色剤等の色材分野において、前記した天
然リン脂質のレシチンに見られたが如き酸化、酸
敗による変質、腐敗のおそれのない、安定性に優
れた表面改質や媒体への分散等に優れた効果を有
するものである。 本発明で使用するエステル基またはカルボキシ
ル基を有する炭化水素鎖を結合したリン酸トリエ
ステル化合物は、その有するリン酸エステル結
合、エステル結合の電荷的吸引性、炭化水素鎖の
親媒性等の作用により顔料の表面に吸着して媒体
への湿潤性を向上させ、分散助剤として媒体への
分散性、流動性を良好にするものであり、水性ろ
過ケーキ等からのフラツシング助剤としても顔料
の表面を親油性、疎水性に処理するものであり、
容易に効率良く、フラツシングされるものであ
る。 次に参考例（リン酸トリエステル化合物の製造
例）および実施例をあげて本発明を具体的に説明
する。 なお、文中、部または％とあるのは重量基準で
ある。 参考例 １ 撹拌機、温度計、滴下ロート、逆流コンデンサ
ーのついた四ツ口のガラス製反応器およびウオー
ターバスを準備した。 反応器に12−ヒドロキシステアリン酸のドデシ
ルアルコールとトリデシルアルコールとの混合物
のエステル（ヒドロキシル価より算出したグラム
当量は505であつた。）50.5部、ベンゼン50.5部お
よびピリジン9.5部を仕込み混合溶解した。別に
5.1部のオキシ塩化リンを滴下ロートに仕込んで
反応器に装填した。 上記において、12−ヒドロキシステアリン酸ア
ルキルエステル、オキシ塩化リンおよびピリジン
の当量比は３：３：3.6である。 反応液を撹拌しながら冷却し、反応液の温度が
10℃以上に上がらないように注意しながら滴下ロ
ートよりオキシ塩化リンを60分かけて滴下する。
滴下添加終了後、反応液を２時間かけて徐々に80
℃に昇温させ、２時間撹拌反応させ、ついで冷却
した。次いで、反応生成液からピリジンおよびそ
の塩酸塩等を除くために濾過し、濾液を分液ロー
トを用いて水洗浄、塩酸酸性水洗浄、水洗浄し
た。 洗浄したベンゼン層を硫酸ナトリウムで乾燥し
たのち、ベンゼンを減圧下で溜去し、淡茶色の液
状の反応生成物を得た。生成物は赤外吸収スペク
トルおよびゲルパーミエーシヨンクロマトグラフ
の分析チヤートによつて、12−ヒドロキシステア
リン酸のアルキルエステルのリン酸トリエステル
であることが確認された。主成分の凡その平均分
子量は1300〜1400であつた（分散剤１と称す）。 参考例 ２〜12 参考例１の資材に代えて、後記第１表に記載の
資材を使用し、参考例１と同様にして各種のリン
酸エステル化合物を得た。 参考例 13 参考例１で使用した撹拌機、温度計、滴下ロー
ト、逆流コンデンサーのついた四ツ口のガラス製
反応器に14.2部のオキシ塩化リンを仕込んだ。 別に12−ヒドロキシステアリン酸のドデシルと
トリデシルエステルの混合物（グラム当量：505）
92.8部をベンゼン92.8部およびピリジン17.4部と
混合溶解し、滴下ロートに仕込み、５〜10℃にて
２時間かけて徐々に滴下添加し、10℃にて１時間
撹拌した。 更に同様にして12−ヒドロキシステアリン酸メ
チル（クラムム当量：351）32.3部をベンゼン
32.3およびピリジン8.8部と混合溶解し、滴下ロ
ートに仕込み、引続いて10〜20℃にて１時間かけ
て滴下添加し、３時間かけて徐々に昇温し、更に
80℃にて２時間撹拌反応させ、次いで冷却した。 上記において、12−ヒドロキシステアリン酸の
ドデシルとトリデシルエステルの混合物、12−ヒ
ドロキシステアリン酸メチル、オキシ塩化リンお
よびピリジンの当量比は２：１：３：3.6である。
冷却した反応生成液を参考例１と同様にして濾
過、洗浄、乾燥、脱溶剤して淡茶色の液状の反応
生成物を得た。 参考例１と同様に分析して、12−ヒドロキシス
テアリン酸アルキルエステルとメチルエステルの
リン酸トリエステルであり、その主成分の凡その
分子量は約1200〜1300であつた（分散剤13と称
す）。 参考例 14〜20 参考例13の資材に代えて後記第２表に記載の資
材を使用し、参考例13と同様にして各種のリン酸
トリエステル化合物を得た。 実施例 １ 銅フタロシアニンブルー顔料（C.I.ピグメント
ブルー15−３）の水性濾過ケーキ（顔料含有率42
％）238部をフラツシヤーに仕込み、次いで参考
例１で得られた分散剤160部を石油系インキソル
ベント40部に溶解して添加し、常法に従いながら
混練し、フラツシングを行なつた。従来公知のフ
ラツシング助剤に比べ非常に容易にケーキの水分
が遊離し、銅フタロシアニンブルー顔料は油性の
該分散助剤相に移行した。 更に水分を完全に除去し、銅フタロシアニンブ
ルー顔料を含むフラツシドカラーが得られた。 上記で得られた銅フタロシアニンブルー顔料を
含むフラツシドカラーを用いて下刷り用オフセツ
ト平板印刷インキを調製した。 上記で得た銅フタロシアニンブルー顔料の フラツシドカラー（純分50％） 38.0部 オフセツト平版インキ用調合ワニス 60.0部 ５％コバルトドライヤー 0.2部 ８％マンガンドライヤー 1.0部インキソルベント 0.8部 合 計 100部 上記において、オフセツト平版インキ用調合ワ
ニスは下記に配合のものである。 ロジン変性フエノール樹脂 35部 乾性油 25部 乾性油変性イソフタル酸アルキツド 10部 インキソルベント 29.5部アルミニウムキレート 0.5部 合 計 100部 上記で得た銅フタロシアニンブルー顔料インキ
は藍色インキとして上質紙をオフセツト印刷機に
て印刷し、鮮明な藍色の印刷物を得た。 また、前記の銅フタロシアニンブルー顔料の水
性瀘過ケーキに代えて、ジスアゾイエロー顔料
（C.I.ピグメントイエロー12）の水性瀘過ケーキ
（顔料含有率27％）、ブリリアントカーミン6B顔
料（C.I.ピグメントレツド57−１）の水性瀘過ケ
ーキ（顔料含有率25％）を用いて上記と同様に操
作してフラツシドカラーを作り、次いで各々黄色
および紅色のオフセツト平版インキを調製した。 同様にしてレーキツドＣ顔料（C.I.ピグメント
レツド53−１）に水性瀘過ケーキからフラツシド
カラーを得、オフセツト平版用金赤インキを得
た。また、銅フタロシアニンブルー顔料（C.I.ピ
グメントグリーン７）の水性瀘過ケーキからフラ
ツシドカラーを得、オフセツト平版用草インキを
得た。 それぞれフラツシングにおいては水の分離が容
易であり、優れた油相への移行を示し、オフセツ
ト平版印刷においては鮮明で優れた印刷物が得ら
れた。 また、上記において使用した分散剤１に代えて
分散剤２〜分散剤20を使用し、上記と同様優れた
効果が得られた。 実施例 ２ カーボンブラツク顔料 20部 参考例１で得られた分散剤１ ６部オフセツト平版インキ用調合ワニス 69部 合 計 95部 の配合にて三本ロールでカーボンブラツク顔料を
混練・分散した。カーボンブラツク顔料はワニス
中に非常に良く分散した。 上記で得たカーボンブラツク顔料の ワニス分散物 95部 ５％コバルトドライヤー 0.2部 ８％マンガンドライヤー 1.0部インキソルベント 3.8部 合 計 100部 にて充分均一に混合・混練し、カーボンブラツク
インキを得た。これを用いてオフセツト印刷機に
印刷し、黒度の高い墨色の印刷物を得た。また、
上記において使用した分散剤１に代えて分散剤２
〜分散剤20を使用し上記と同様優れた効果が得ら
れた。 また、実施例で得られた黄色インキ、紅色イン
キおよび藍色インキに、上記で得た墨色インキを
加えて、オフセツト平版用プロセス黄インキ、プ
ロセス紅インキ、プロセス藍インキ、プロセス墨
インキとして四色プロセス印刷を行ない、鮮明で
美麗な多色刷り印刷物が得られた。 実施例 ３ 実施例１で得られた銅フタロシアニンブルー顔
料の フラツシドカラー（純分50％） 10.8部 ルチル型チタン白 2.0部 速乾性スチレン化アルキツド樹脂 72.6部 キシロール 6.6部 ミネラルスピリツト 7.6部 ６％ナフテン酸コバルト 0.3部皮張り防止剤 0.1部 合 計 100部 の処方にて充分均一に混合・分散し、機械・車輌
等の金属材料用の常温乾燥型の青色の速乾エナメ
ルを得た。塗布したところ鮮明で美麗な塗装が行
なわれた。 次に、実施例１の銅フタロシアニンブルー顔料
に代えて、ジスアゾイエロー（C.I.ピグメントイ
エロー14）、４−アミノフタルイミドをジアゾ化
してアセトアセトアニライドとカツプリングした
フアーストイエロー系顔料、ウオツチングレツド
（C.I.ピグメントレツド48）、カーミンFB（C.I.ピ
グメントレツド３）の顔料の水性瀘過ケーキを使
用して実施例１と同様にしてフラツシングを行な
い各々の顔料のフラツシドカラーを得た。 これらは上記塗料の組成において銅フタロシア
ニンブルー顔料に代えて使用し、各々の色の塗料
が得られ、鮮明で美麗な塗布板が得られた。 実施例 ４ 銅フタロシアニンブルー顔料（C.I.ピグメント
ブルー15−３）の乾燥粉砕顔料 10部 参考例１で得られた分散剤１ ２部 キシロール 13部ブタノール ５部 合 計 30部 にて連続式横型媒体分散機にて分散させ、銅フタ
ロシアニンブルー顔料のキシロールブタノール混
合溶媒の分散液が得られた。 次いで以下の処方で塗料を調製した。 上記で得た銅フタロシアニンブルーおよび分散
剤１を含む溶剤分散液 ３部 ルチル型チタン白 14部 熱可塑性アクリル樹脂 70部 トルオール 6.8部 キシロール 3.2部 ブタノール 2.2部セロソルブ 0.8部 合 計 100部 これを自動車用アクリルラツカーエナメルとし
て使用して塗布し、鮮明で美麗な塗装が得られ
た。 また、上記において使用した分散剤１に代えて
分散剤２〜20を使用し、上記と同様優れた塗料が
得られた。

【表】 テルとの混合物
オキシ塩化リン ３

【表】

【表】 ステアリン酸ブ
チル
オキシ塩化リン ３

【表】 ール
オキシ塩化リン ３

【表】 分の凡その平均分子量

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 顔料および分散助剤を含有する顔料組成物に
   おいて、該分散助剤が、下記一般式で表わされる
   リン酸トリエステル化合物であることを特徴とす
   る顔料組成物。 ［但し、式中のR1〜R3のうち少なくとも１個
   は、ヒドロキシカルボン酸またはエステル化ヒド
   ロキシカルボン酸の残基である。］ ２ 顔料を下記一般式で表わされるリン酸トリエ
   ステル化合物に、必要に応じて更に有機溶剤、固
   着剤樹脂、合成樹脂、可塑剤等を添加して処理す
   ることを特徴とする顔料組成物の製造方法。 ［但し、式中のR1〜R3のうち少なくとも１個
   は、ヒドロキシカルボン酸またはエステル化ヒド
   ロキシカルボン酸の残基である。］