DE282914C - - Google Patents
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- sulfhydrate
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVi 282914 -KLASSE 12 o. GRUPPE
Dr. ERICH BENARY in BERLIN.
Verfahren zur Darstellung von Thiophenderivaten.
Aus Aminocrotonsäureäthylester läßt sich, wie früher gefunden, bei der Einwirkung von
Ghloracetylchlorid in Gegenwart von Pyridin der Chloracetylaminocrotonsäureäthylester gewinnen
(Ber. 42, 3912). Es zeigte sich nun, daß dieser Ester bei der Umsetzung mit
C2H5OOC-C-CO
Kaliumsulfhydrat in alkoholischer Lösung unter
Ammoniakabspaltung in einen stickstofffreien Körper übergeht, der als Oxythiophenderivat
gemäß der Formulierung entstanden aufzufassen ist:
35
CH2Cl
C2H5OOC
C-CO-CH2SH C2H5OOC-C-C-OH
CH3-C-NH2
C H, · C · N H9
Geht man von anderen Halogenfettsäurehalogeniden aus, so gelangt man zu entsprechenden
Schwefelverbindungen. An Stelle von Aminocrotonsäureäthylester kann man auch
von anderen Estern sowie von N-alkylierten Aminocrotonsäureestern ausgehen. Die neuen
Verbindungen sollen als Desinfiziens und Mittel gegen Hautkrankheiten verwendet werden.
5 - Thiotolen - 3 - oxy - 4 - carbonsäureäthylester (vgl. obige Formel). 100 g Chloracetylaminocrotonester
werden mit 200 ecm Alkohol übergössen und 200 ecm etwa 33prozentige wäßrige
Kaliumsulfhydratlösung zugegeben. Es tritt sofort unter Erwärmung Reaktion ein, wobei
vorübergehend fast alles in Lösung geht; zu CH3-C CH
\/
S
S
40
starke Erwärmung ist durch Kühlung mit kaltem Wasser zu vermeiden. Beim Erkalten
scheidet sich der Ester als dicker Kristallbrei aus, der abgesaugt und mit Wasser ausgewaschen
fast rein ist. Aus Alkohol kristallisiert er in weißen Nadeln, die bei 64,5 bis 66° schmelzen.
Die zugehörige Säure, bei vorsichtiger Verseifung mit Nprmalnatronlauge erhältlich,
schmilzt rein bei 135 °.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Thiophenderivaten, darin bestehend, daß man auf Halogenacylaminocrotonsäureester und Halogenacylalkylaminocrotonsäureester Alkalisulfhydrate einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE282914C true DE282914C (de) |
Family
ID=538528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT282914D Active DE282914C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE282914C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2416100A (en) * | 1943-02-17 | 1947-02-18 | Hoffmann La Roche | Derivatives of thiophan-3-one-4-carboxylic-acid-esters and process for the manufacture of same |
-
0
- DE DENDAT282914D patent/DE282914C/de active Active
Cited By (1)
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