DE02703115T1 - Verbessertes verfahren zur herstellung von reinem ondansetronhydrochlorid-dihydrat - Google Patents

Verbessertes verfahren zur herstellung von reinem ondansetronhydrochlorid-dihydrat Download PDF

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Abstract

Ondansetron-Hydrochloriddihydrat mit einer Reinheit von wenigstens 99,0%.

Claims (47)

  1. Ondansetron-Hydrochloriddihydrat mit einer Reinheit von wenigstens 99,0%.
  2. Ondansetron-Hydrochloriddihydrat mit einer Reinheit von wenigstens 99,5%.
  3. Ondansetron-Hydrochloriddihydrat mit einer Reinheit von wenigstens 99,9%.
  4. Verfahren zur Herstellung von Dimethylaminomethylcarbazolon mit den Stufen, in denen man a) eine Lösung von Methylcarbazolon mit der Formel
    Figure 00010001
    herstellt, b) die Lösung in der Gegenwart von Dimethylaminhydrochlorid und Paraformaldehyd erhitzt, c) die Lösung unter Ausbildung eines Präzipitats alkalisch stellt, d) das Präzipitat von der Lösung trennt, e) das Präzipitat trocknet.
  5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei R Methyl ist.
  6. Verfahren nach Anspruch 4, wobei die Stufe des Erhitzens bei einer Temperatur von etwa 70°C bis etwa 100°C durchgeführt wird.
  7. Verfahren nach Anspruch 4, wobei die Stufe des Erhitzens bei einer Temperatur von etwa 80°C bis etwa 90°C durchgeführt wird.
  8. Verfahren nach Anspruch 4, wobei die Stufe des Erhitzens für etwa 6 bis etwa 24 Stunden durchgeführt wird.
  9. Verfahren nach Anspruch 4, wobei die Stufe des Erhitzens für etwa 6 bis etwa 12 Stunden durchgeführt wird.
  10. Verfahren nach Anspruch 4, wobei die Stufe des Erhitzens in Essigsäure durchgeführt wird.
  11. Verfahren nach Anspruch 4, wobei etwa ein Äquivalent Methylcarbazolon in der Gegenwart von etwa 1,1 bis etwa 1,5 Äquivalenten Dimethylaminhydrochlorid und Paraformaldehyd erhitzt wird.
  12. Verfahren nach Anspruch 4, wobei etwa ein Äquivalent Methylcarbazolon in der Gegenwart von etwa 1,2 Äquivalenten Dimethylaminhydrochlorid und Formaldehyd erhitzt wird.
  13. Verfahren nach Anspruch 4, wobei etwa ein Äquivalent Methylcarbazolon in der Gegenwart von etwa 1,1 bis etwa 1,5 Äquivalenten Dimethylaminhydrochlorid und Formaldehyd erhitzt wird.
  14. Verfahren nach Anspruch 4, wobei etwa ein Äquivalent Methylcarbazolon in der Gegenwart von etwa 1,2 Äquivalenten Dimethylaminhydrochlorid und Formaldehyd erhitzt wird.
  15. Verfahren nach Anspruch 4, wobei etwa ein Äquivalent Methylcarbazolon in der Gegenwart von etwa 4 bis etwa 6 Volumen Essigsäure erhitzt wird.
  16. Verfahren nach Anspruch 4, wobei etwa ein Äquivalent Methylcarbazolon in der Gegenwart von etwa 4 Volumen Essigsäure erhitzt wird.
  17. Verfahren nach Anspruch 4, wobei die Lösung von Methylcarbazolon durch etwa 45% Natriumhydroxid alkalisch gestellt wird.
  18. Verfahren nach Anspruch 17, wobei die Lösung auf einen pH-Wert von etwa 13 bis etwa 14 alkalisch gestellt wird.
  19. Verfahren nach Anspruch 17 oder 18, wobei die Stufe des Alkalischstellens in der Gegenwart von 10% Celite durchgeführt wird.
  20. Verfahren zur Herstellung von Ondansetron-Base mit den Stufen, in denen man a) eine Lösung von Methylimidazol und Dimethylaminomethylcarbazolon der Formel
    Figure 00030001
    herstellt, b) die Lösung erhitzt, c) ein Präzipitat, welches Ondansetron-Base enthält, aus der Lösung entfernt, d) das Präzipitat wäscht, e) das Präzipitat unter Erhalt von Ondansetron-Base trocknet.
  21. Verfahren nach Anspruch 20, wobei die Lösung durch Hinzufügen von etwa 4 bis etwa 6 Äquivalenten Methylimidazol zu einem Äquivalent Dimethylaminomethylcarbazolon hergestellt wird.
  22. Verfahren nach Anspruch 20, wobei die Lösung durch Hinzufügen von etwa 5 Äquivalenten Methylimidazol zu einem Äquivalent Dimethylaminomethylcarbazolon hergestellt wird.
  23. Verfahren nach Anspruch 20, wobei die Lösung in der Gegenwart von 10% Celite hergestellt wird.
  24. Verfahren nach Anspruch 20, welches weiterhin die Stufe umfaßt, bei der man Ondansetron-Base umkristallisiert.
  25. Verfahren nach Anspruch 24, wobei die Umkristallisierungsstufe in der Gegenwart von Aktivkohle und Methanol durchgeführt wird.
  26. Verfahren zur Herstellung von reinem Ondansetron-Hydrochloriddihydrat mit den Stufen, in denen man a) eine Lösung von Ondansetron-Base herstellt, b) die Lösung mit Salzsäure unter Ausbildung eines Präzipitats ansäuert, c) das Präzipitat wäscht und d) reines Ondansetron-Hydrochloriddihydrat kristallisiert.
  27. Verfahren nach Anspruch 26, wobei etwa 3 bis etwa 7 Volumen Wasser zu Ondansetron-Base zur Herstellung einer Lösung von Ondansetron-Base hinzugefügt werden.
  28. Verfahren nach Anspruch 26, wobei etwa 5 Volumen Wasser zu Ondansetron-Base zur Herstellung einer Lösung von Ondansetron-Base hinzugefügt werden.
  29. Verfahren nach Anspruch 26, wobei etwa 1,0 bis etwa 1,4 Äquivalente von etwa 32%-iger (v/v) Salzsäure zum Ansäuern der Lösung zum Induzieren der Präzipitation hinzugefügt werden.
  30. Verfahren nach Anspruch 26, wobei etwa 1,1 Äquivalente von etwa 32%-iger (v/v) Salzsäure zum Ansäuern der Lösung zum Induzieren der Präzipitation hinzugefügt werden.
  31. Verfahren nach Anspruch 29 oder 30, wobei die Lösung auf einen pH-Wert von etwa 1 bis etwa 4 angesäuert wird.
  32. Verfahren nach Anspruch 29 oder 30, wobei die Lösung auf einen pH-Wert von etwa 3 angesäuert wird.
  33. Verfahren nach Anspruch 26, wobei das Präzipitat mit etwa 5 bis etwa 15 ml Isopropanol gewaschen wird.
  34. Verfahren nach Anspruch 26, wobei das Präzipitat mit etwa 10 ml Isopropanol gewaschen wird.
  35. Verfahren nach Anspruch 26, wobei die Kristallisierungsstufe durch Hinzufügen von etwa 3 bis etwa 5 Volumen Wasser zum Induzieren der Kristallisation erzielt wird.
  36. Verfahren nach Anspruch 26, wobei die Kristallisierungsstufe durch Hinzufügen von etwa 4 Volumen Wasser zum Induzieren der Kristallisation erzielt wird.
  37. Verfahren nach Anspruch 26, wobei die Kristallisationsstufe zweimal wiederholt wird.
  38. Verfahren nach Anspruch 26, wobei die Kristallisationsstufe in der Gegenwart von Aktivkohle erzielt wird.
  39. Verfahren nach Anspruch 36, wobei die Aktivkohle aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus SX-2, CA-1, SCV und SX-1.
  40. Verfahren nach Anspruch 39, wobei die Aktivkohle etwa 5 bis etwa 15% SX-1 ist.
  41. Verfahren nach Anspruch 39, wobei die Aktivkohle etwa 5 bis etwa 10% SX-1 ist.
  42. Ondansetron-Hydrochloriddihydrat, hergestellt gemäß einem Verfahren nach Anspruch 26, wobei das Ondansetron-Hydrochloriddihydrat eine Reinheit von wenigstens etwa 99,0% hat.
  43. Ondansetron-Hydrochloriddihydrat, hergestellt gemäß einem Verfahren nach Anspruch 26, wobei das Ondansetron-Hydrochloriddihydrat eine Reinheit von wenigstens etwa 99,5% hat.
  44. Ondansetron-Hydrochloriddihydrat, hergestellt gemäß einem Verfahren nach Anspruch 26, wobei das Ondansetron-Hydrochloriddihydrat eine Reinheit von wenigstens etwa 99,9% hat.
  45. Pharmazeutische Formulierung, welche Ondansetron-Hydrochloriddihydrat enthält, das gemäß einem Verfahren nach Anspruch 26 hergestellt ist, wobei das Ondansetron-Hydrochloriddihydrat eine Reinheit von wenigstens etwa 99,0% hat.
  46. Pharmazeutische Formulierung, welche Ondansetron-Hydrochloriddihydrat enthält, das gemäß einem Verfahren nach Anspruch 26 hergestellt ist, wobei das Ondansetron-Hydrochloriddihydrat eine Reinheit von wenigstens etwa 99,5% hat.
  47. Pharmazeutische Formulierung, welche Ondansetron-Hydrochloriddihydrat enthält, das gemäß einem Verfahren nach Anspruch 26 hergestellt ist, wobei das Ondansetron-Hydrochloriddihydrat eine Reinheit von wenigstens etwa 99,9% hat.
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