DE2820394A1 - Verfahren zur oxidation von p-methylbenzoesaeure - Google Patents
Verfahren zur oxidation von p-methylbenzoesaeureInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf die Oxidation ei -or
Benzoesäure unter Bildung eines Phenols, insbesondere auf die Oxidation von p-Methylbenzoesäure unter Bildung von
m-Kresol.
Aus der US-Patentschrift 2 727 926 ist ein Verfahren
zur Herstellung von Phenol bekannt, bei dem Benzoesäure in der flüssigen Phase bei einer Temperatur über 20O0C in
Gegenwart einer Kupferverbindung als Katalysator oxidiert
wird. Die Kupferverbindung muß in dem Reaktionsmedium löslieh
sein und ist daher vorzugsweise ein organisches Salz, insbesondere Kupfer(II)-benzoat. Der Katalysator kann auch
durch Zugabe anderer Metalle, z. B. von Magnesium, Natrium, Kalium, Lithium, Kobalt oder Barium in Form ihrer Salze,
Oxide oder Hydroxide,- in seiner Wirkung verstärkt werden.
Damit die Reaktion kontinuierlich verläuft, ist Sauerstoff
XI/so
Deutsche Bank (München) Kto 51/61070
Dresdner Bank (München) Klo 3939 844
Postscheck (München) Kto 670-43-804
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notwendig, entweder als gasförmiger Sauerstoff oder, was geeigneter ist, in Form von Luft. Um eine bedeutende
Ausbeute an Phenol zu erhalten, ist bei dem Gesamtverfahren auch die Gegenwart von Dampf notwendig.
5
Es ist bekannt, daß das vorstehend beschriebene Herstellungsverfahren
für Phenol auch auf Säuren angewendet werden kann, die der Benzoesäure ähnlich sind, vorausgesetzt,
daß diese keinen Substituenten enthalten, der das Oxidationsverfahren
beeinflußt oder der selbst durch das Oxidationsverfahren angegriffen wird. Beispiele für solche der Benzoesäure
ähnlichen Säuren, die nach dem Stand der Technik geeignet sind, sind die Toluylsäuren (Methylbenzoesäuren), Nitrobenzoesäuren,
Chlorbenzoesäuren, Methoxybenzoesäuren, p-Phenylbenzoesäure und 2,4-Dimethy!benzoesäure. Nach dem Stand der
Technik kann jede dieser Säuren in dem Verfahren eingesetzt werden, indem man einfach die Benzoesäure durch die betreffende
Säure ersetzt. Erfindungsgemäß wurde jedoch festgestellt,
daß es bei der Verwendung von p-Methylbenzoesäure als Reaktionspartner,
der die flüssige Phase des Reaktionsmediuras bildet, wegen der als Folge der Sublimation der Säure eintretenden
Blockierung von Rohrleitungen und Behältern der Anlage zu beträchtlichen Schwierigkeiten im Betrieb kommt.
Erfindungsgemäß wurde nun überraschenderweise gefunden, daß diese Betriebsschwierigkeiten überwunden werden können, indem
man die p-Methylbenzoesäure unter Beimischung von Benzoesäure oxidiert.
Gegenstand der Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Oxidation von p-Methylbenzoesäure unter Bildung eines
m-Kresol enthaltenden Produkts, dadurch gekennzeichnet, daß man eine flüssige Phase, die p-Methylbenzoesäure und Benzoesäure
enthält, bei erhöhter Temperatur in Gegenwart einer Kupferverbindung, die in dem Reaktionsmedium löslich ist,
mit Sauerstoff und Dampf in Kontakt bringt.
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Das Produkt des Oxidationsverfahrens ist ein Gemisch von m-Kresol und Phenol, das geeigneterweise kontinuierlich
aus der Reaktionsmischung herausdestilliert wird, während die Oxidation fortschreitet. Für bestimmte Zwecke kann die
Mischung aus Phenol und m-Kresol direkt verwendet werden, häufiger jedoch werden die beiden Verbindungen, vorzugsweise
durch Destillation, getrennt. Falls erwünscht, können Phenol und m-Kresol voneinander getrennt werden, indem man die
Gase, die das Oxidationsverfahren verlassen, durch eine Zone der fraktionierten Destillation leitet, wo durch den
20°C betragenden Siedepunktsunterschied von Phenol und m-Kresol eine leichte Trennung ermöglicht wird. Es ist einer
der Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens, daß man nach
diesem Verfahren ein reineres m-Kresol als das üblicherweise im Handel erhältliche zur Verfügung stellen kann.
Da m-Kresol das Hauptprodukt des erfindungsgemäßen Verfahrens ist, wird bevorzugt, die Benzoesäuremenge in dem
Reaktionsmedium möglichst gering zu halten. Obwohl das Gewichtsverhältnis von Benzoesäure zu p-Methylbenzoesäure
3 : 1 oder sogar 6 : 1 betragen kann, wird daher ein Gewichtsverhältnis von 1 : 3 bis 1 : 1 bevorzugt.
Das Oxidationsverfahren wird bei erhöhter Temperatur, im allgemeinen über 2000C, durchgeführt, wobei jedoch die
Temperatur wesentlich unter dem Siedepunkt der Benzoesäure (249°C) liegt. Die Temperatur liegt vorzugsweise zwischen
2O5°C und 23O°C-.-
Die als Katalysator dienende Kupferverbindung muß in dem Reaktionsmedium löslich sein, sie kann jedoch in einer
Vielzahl von Formen hinzugegeben werden, zum Beispiel in Form eines anorganischen oder organischen Salzes (zum Beispiel
Kupfer(II)-acetat), des Oxids oder Hydroxids oder sogar in Form des Metalls, da sich das Kupfer in dem
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Reaktionsmedium in Form eines Salzes der Benzoesäure und/ oder p-Methy!benzoesäure auflöst. Aus praktischen Gründen
und um die Einführung von Fremdanionen in das Reaktionsmedium zu vermeiden, wird das Kupfer vorzugsweise in Form
von Kupfer(II)-oxid, Kupfer(II)-benzoat oder Kupfer (II)-p-methylbenzoat
hinzugegeben. Die Kupferkonzentration in dem Reaktionsmedium beträgt vorzugsweise 0,5 Gew.% bis
10 Gew.%, insbesondere 1 Gew.% bis 5 Gew.%, bezogen auf das zusammengefaßte Gewicht von Benzoesäure und p-Methylbenzoesäure.
Falls erwünscht, kann die Oxidationsreaktion durch Zugabe eines Promotors, der aus den vorstehend beschriebenen
Metallen ausgewählt werden kann, beschleunigt werden. Als Promotoren v/erden Kobalt und Magnesium, insbesondere Magnesium,
bevorzugt, und diese Metalle können zwar in Form von irgendeiner Verbindung, die in dem Reaktionsmedium löslich
ist, zum Beispiel in Form eines anorganischen oder organischen Salzes, eines Oxids oder Hydroxids, hinzugegeben v/erden,
jedoch wird die Zugabe in Form des Oxids, Benzoats oder p-Methylbenzoats bevorzugt. Der Promotor kann in einer Konzentration
von 0,5 Gew.% bis 15 Gew.%, vorzugsweise von 1 Gew.% bis 7 Gew.%, bezogen auf das zusammengefaßte Gewicht von
Benzoesäure und p-Methylbenzoesäure, eingesetzt werden.
Der bei der Oxidationsreaktion verwendete Sauerstoff wird vorzugsweise in Form von Luft zur Verfügung gestellt.
Auch das Vorhandensein von Dampf im Reaktionsmedium ist notwendig, wobei der Dampf zusammen mit der Luft oder dem Sauerstoff
oder in Form eines getrennten Gasstroms zugeführt wird. Die Mengen an Dampf und Sauerstoff, die dem Reaktionsmediun
zugeführt werden, sind nicht entscheidend, jedoch muß dafür gesorgt werden, daß der Sauerstoff in einer Menge zugeführt
wird, die die für die Reaktion benötigte, stöchiometrisehe Menge überschreitet. Es ist jedoch für das erfindungs-
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gemäße Verfahren im allgemeinen um so besser, je größer der Dampfstrom ist.
Die Reaktion wird aus praktischen Gründen vorzugsweise unter Atmosphärendruck durchgeführt. Falls erwünscht,
kann ein erhöhter oder verminderter Druck angewandt werden, und es kann in solchen Fällen notwendig sein, die Oxidationstemperatur unter Berücksichtigung der Änderung der Siedepunkte
des Phenols und des m-Kresols, die hergestellt werden,
anzupassen. Die Reaktion kann chargenweise durchgeführt werden, ist jedoch für einen kontinuierlichen oder halbkontinuierlichen Betrieb besonders geeignet.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert. In jedem Falle wurde eine Oxidationsapparatur
eingesetzt, die aus einem mit Flanschen ausgestatteten 500 ml-Oxidationskolben bestand, der mit einem kreuzförmigen
Rührer und einer Fraktionierkolonne (einer isolierten bzw. verkleideten 2,54-cm-Oldershaw-Kolonne mit 7 Böden) versehen
war.Der Dampf wurde erzeugt, indem man durch ein elektrisch beheiztes, mit Keramikperlen gefülltes Metallrohr Wasser
pumpte. Der Dampf wurde dann mit vorgeheizter Luft vermischt und durch den Rührer in den Kolben strömen gelassen. Der
Kolbeninhalt wurde im Fall von Beispiel 1 durch Infrarotlampen und im Fall der Beispiele 2 bis 7 durch einen elektrischen
Heizmantel erhitzt.
Bei jedem Versuch wurden zu Beginn die festen Säuren in den angegebenen Mengen mit der Kupferverbindung und der
Promotorverbindung vermischt und unter Rühren bis zum Schmelzen erhitzt. Bevor die Temperatur auf die Reaktionstemperatur erhöht wurde und vor der Einführung von Luft und
Dampf wurde eine gewisse Zeitdauer für die erforderliche Umwandlung der Metalle in die Form der organischen Salze vorgesehen.
Die den Kolben verlassenden Dämpfe strömten durch
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die Fraktionierkolonne, wobei Phenol, m-Kresol, Wasser und
etwas aromatische Säure in einer Vorlage aufgefangen wurden. Das Destillat wurde durch Zugabe einer geeigneten, bekannten
Menge Isopropanol homogen gemacht, und der Gehalt an Phenol und m-Kresol wurde durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie
bestimmt.
Anfangscharge der Reaktionsteilnehmer:
Durchflußgeschwindigkeit des Dampfes
Durchflußgeschwindigkeit der Luft
Reaktionstemperatur
Benzoesäure 10Og p-Methylbenzoe-
säure 100 g
Kupfer(II)-oxid 4,6 g Magnesiumoxid 7,0 g
15O g/h
30 l/h
21O0C - 22O°C
Nach 18h betrug die Umwandlung der p-Methylbenzoe-25
säure 81 %, und m-Kresol wurde in einer Ausbeute von 51 %, bezogen auf die umgewandelte p-Methylbenzoesäure, erhalten.
Anfangscharge der Reaktionsteilnehmer :
Benzoesäure
p-Methylbenzoesäure
125 g
125 g
Kupfer(II)-acetat 28,9 g Magnesiumoxid 17,5 g
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Durchflußgeschwindigkeit
des Dampfes 100 - 150 g/h
Durchflußgeschwindigkeit
der Luft 30 - 60 l/h
Reaktionstemperatur 23O°C
Nach 14h betrug die Umwandlung der p-Methylbenzoesäure
53 %, und m-Kresol wurde in einer Ausbeute von 42,2 %
erhalten.
Anfangscharge der Reaktions- Benzoesäure 125 g teilnehmer:
p-Methylbenzoesäure 125 g 15
Kupfer(II)-acetat 28,9 g
Magnesiumoxid 17,5 g
Durchflußgeschwindigkei t
des Dampfes 100 g/h
Reaktionstemperatur 23O°C
Während der ganzen Reaktion wurden Luft und Stickstoff abwechselnd durch die Reaktionsmischung strömen gelassen,
und zwar abwechselnd 5 min lang Luft mit einer Durchflußgeschwindigkeit von 60 l/h und 10 min lang Stickstoff mit einer
Durchflußgeschwindigkeit von 30 l/h. Nach 12h betrug die
Umwandlung der p-Methylbenzoesäure 33,4 %, und m-Kresol wurde in einer Ausbeute von 59,6 % erhalten.
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Anfangscharge der Reaktionsteilnehmer:
Durchflußgeschwindigkeit des Dampfes
Durchflußgeschwindigkeit der Luft
Reaktionstemperatur Benzoesäure
p-Methylbenzoesäure
125 g
125 g
Kupfer(II)-acetat 14,4 g Magnesiumoxid 8,75 g
75 g/h
30 l/h
30 l/h
23O°C
15 Nach 16h betrug die Umwandlung der p-Methylbenzoe-
säure 44,5 %, und m-Kresol wurde in einer Ausbeute von 38,1 %
erhalten.
Anfangscharge der Reaktionsteilnehmer:
Durchflußgeschwindigkeit des Dampfes
Durchflußgeschwindigkeit der Luft
Reaktionstemperatur Benzoesäure 220 g p-Methylbenzoe-
säure 220 g
Kupfer(II)-oxid 11,4 g Magnesiumoxid 18,8 g
160 g/h
30 l/h
23O°C
23O°C
Nach 8 h betrug die Umwandlung der p-Methylbenzoesäure
42,8 %, und man erhielt m-Kresol in einer Ausbeute von 44,7 %,
ORIGINAL INSPECTED
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Anfangscharge der Reaktionsteilnehmer:
Durchflußgeschwindigkeit des Dampfes
Durchflußgeschwindigkeit der Luft
Reaktionstemperatür
Benzoesäure 11Og
p-Methylbenzoe-
säure 110g
Kupfer(II)-oxid 5,7 g Magnesiumoxid 9,4 g
130 g/h
30 l/h
23O°C
23O°C
Weitere Chargen von 10 g Benzoesäure und 10 g p-Methyl·
benzoesäure wurden nach 2,5 h und in Zeitabständen von 2,5 h hinzugegeben, bis jede Säure in einer gesamten Menge von
80 g zusätzlich hinzugegeben worden war, so daß sich die Gesamtmenge jeder Säure auf 190 g belief. Nach 23 h, vom
Beginn der Reaktion an gerechnet, war die Gesamtmenge der p-Methylbenzoesäure zu 59,4 % umgewandelt, und die Ausbeute
an m-Kresol betrug 4 7,2 %, bezogen auf das Gewicht der umgewandelten
p-Methylbenzoesäure.
Anfangscharge der Reaktionsteilnehmer:
Durchflußgeschwindigkeit des Dampfes
Reaktionstemperatur
Benzoesäure 110 g
p-Methylbenzoesäure 110 g
Kupfer(II)-oxid 5,7 g Magnesiumoxid 9,4 g
130 g/h
23O°C
23O°C
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Während der ganzen Reaktion wurden Luft und Stickstoff abwechselnd durch das Reaktionsgemisch strömen gelassen,
und zwar abwechselnd 5 min lang Luft mit einer Durchflußgeschwindigkeit von 60 l/h und 10 min lang Stickstoff mit
einer Durchflußgeschwindigkeit von 30 l/h.
Vieitere Chargen von 10 g Benzoesäure und 10 g p-Methylbenzoesäure
wurden nach 2,5 h und in Zeitabständen von 2,5 h hinzugegeben, bis jede Säure in einer gesamten Menge von
70 g zusätzlich hinzugegeben worden war, so daß sich die Gesamtmenge jeder Säure auf 180 g belief. Nach 25 h, vom
Beginn der Reaktion angerechnet, war die Gesamtmenge der p-Methy!benzoesäure zu 60,7 % umgewandelt, und die Ausbeute
an m-Kresol betrug 52,6 %, bezogen auf das Gewicht der umgewandelten
p-Methy!benzoesäure.
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Claims (7)
- T" D If Patentanwälte:IEDTKE - DÜHLING - IViNNE Dipl.-lng. H. TiedtkeGl"\ Dipl.-Chem. G. BühlingRUPE - TELLMANN Dipl.-lng. R. KinneO Q O Π ^ Q / Dipl.-lng. R GrupeL O L U O Ό H Dipl.-lng. B. PellmannBavariaring 4, Postfach 202403 8000 München 2Tel.: 089-53 96Telex: 5-24 845 tipatcable: Germaniapatent München10. Mai 1978B 8923/ICI case H.29557Patentansprüche1J Verfahren zur Oxidation von p-Methy!benzoesäure unter Bildung eines m-Kresol enthaltenden Produkts, dadurch gekennzeichnet, daß man eine flüssige Phase, die p-Methylbenzoesäure und Benzoesäure enthält, bei erhöhter Temperatur in Gegenwart einer Kupferverbindung, die in dem Reaktionsmedium löslich ist, mit Sauerstoff und Dampf in Kontakt bringt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzoesäure in einem Gewichtsverhältnis von 3 : 1 bis 1 : 3, vorzugsweise von 1 : 1 bis 1 : 3, zu p-Methylbenzoesäure einsetzt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktionstemperatur aus dem Bereich von 2O5°C bis 23O°c auswählt.
- 4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kupferverbindung in einer solchen Menge einsetzt, daß die Kupferkonzentration in dem Reaktionsmedium 0,5 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 1 bis 5 Gew.%, bezogen auf das zusammengefaßte Gewicht von Benzoesäure und p-Methylbenzoesäure, beträgt.xn/soDeutsche Bank (München) KtO 51/61070 Dresdner Bank (München) Kto. 3939 844 Postscheck (München) Kto 670-43-804809847/0824- 2 - B 8923
- 5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kupferverbindung Kupfer-(II)-oxid, Kupfer(II)-benzoat, Kupfer(II)-p-methylbenzoat oder Kupfer(II)-acetat einsetzt.
- 6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man auch eine Kobalt- oder Magnesiumverbindung einsetzt, die in dem Reaktionsmedium löslich ist.
- 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kobalt- oder Magnesiumverbindung in einer solchen Menge einsetzt, daß die Kobalt- oder Magnesiumkonzentration in dem Reaktionsmedium 0,5 Gew.% bis 15 Gew.%, vorzugsweise 1 Gew.% bis 7 Gew.%, bezogen auf das zusammengefaßte Gewicht von Benzoesäure und p-Methylbenzoesäure, beträgt.809847/0824
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