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Die vorliegende Erfindung betrifft ein kontinuierliches Verfahren zur
Herstellung von Nitrophenolen mittels Nitrierung von Phenol in
wäßrigem Medium.
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Die Nitrierung von Phenol ist eine seit langem bekannte Reaktion und
es gibt unzählige Veröffentlichungen zu diesem Thema, die sehr häufig
bezüglich des Reaktionsmechanismus oder genauer der kompetitiven
Reaktionen (Nitrierung, Nitrosierung, Oxidation, Dinitrierung,
Polykondensation) divergieren. Eines der Hauptprobleme, auf das man stößt,
wenn man Phenol nitrieren will, ist das Problem der Selektivität der
Nitrierung. Die direkte Nitrierung des Phenols führt nämlich zu einem
Verhältnis von o-Nitrophenol/p-Nitrophenol, das im wesentlichen 50/50
lautet. Es gibt aber sehr viel weniger gewerbliche Absatzmöglichkeiten
für o-Nitrophenol als für p-Nitrophenol. Daraus resultiert, daß um
den Bedarf an p-Nitrophenol zu befriedigen ebenfalls o-Nitrophenol
in Mengen produziert wird, die die Nachfrage dafür bei weitem
übersteigen.
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Verschiedene Lösungen sind vorgeschlagen worden, um den Erhalt der
p-Verbindung zu begünstigen oder sogar nur p-Verbindung zu erhalten.
Es wurde vorgeschlagen, zunächst p-Nitrosophenol mittels Nitrosierung
mit salpetriger Säure herzustellen und dann das p-Nitrosophenol zu
p-Nitrophenol zu oxidieren. Ein solches Verfahren ist wirtschaftlich
wenig rentabel. Außerdem ist das Nitrosophenol eine instabile
Verbindung mit dem Risiko zu thermischen Explosionen zu führen und es
wird daher bevorzugt sie nicht in großen Mengen zu akkumulieren.
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In der GB-A-1 098 717 wurde vorgeschlagen, Phenol mit Salpetersäure
in wäßrigem Medium in Gegenwart von salpetriger Säure und
Schwefelsäure
zu nitrieren bei bestimmten Konzentrationen dieser
verschiedenen Säuren, vor allem bei starken Konzentrationen an Schwefelsäure
Gemäß den Varianten dieses Verfahrens findet entweder eine Ausfällung
von Feststoff im Reaktor statt oder das Phenol wird sehr langsam
zugesetzt um eine solche Ausfällung zu verhindern. Im industriellen Maßstab
ist ein solches Verfahren mit großen technischen Problemen verbunden
(starke Konzentration an Schwefelsäure, Ausfällung eines Feststoffes,
geringe Produktivität).
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Um diese Nachteile zu beheben wird in der französischen Patentschrift,
veröffentlicht unter der Nummer 2 144 395, ein Verfahren beschrieben
das darin besteht, daß man Phenol oder eines seiner Derivate in einem
wäßrigen Gemisch aus Salpetersäure und salpetriger Säure bei einer
Temperatur von -15ºC bis +15ºC umsetzt und dabei eine bestimmte
Konzentration an Salpetersäure und ein Gesamt-Molverhältnis von
Salpetersäure/Phenol von 4/1 bis 5/1 einhält.
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Dieses Verfahren führt zu einem pastenartigen Reaktionsgemisch, das
am Ende der Phenolzugabe erhitzt wird um die Feststoffe oder die
Suspension zu lösen. Es handelt sich also um ein zweistufiges
Verfahren, das in technischem Maßstab schwierig kontinuierlich
durchgeführt werden kann.
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Die Erfindung hat zur Aufgabe, die kontinuierliche unmittelbare
Nitrierung vom Phenol zu Nitrophenolen mit einem Verhältnis von
p-Nitrophenol/o-Nitrophenol größer oder gleich 55/45 zu ermöglichen.
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Genauer gesagt besteht die Erfindung in einem kontinuierlichen
Verfahren zur Herstellung von Nitrophenol in wäßrigem Medium das
dadurch gekennzeichnet ist, daß man während des Betriebs:
- kontinuierlich Phenol und Salpetersäure in einem Verhältnis von
etwa 0,5 bis 2,0 mol Salpetersäure je mol Phenol in einen
geschlossenen Rührreaktor einführt, der ein Reaktionsgemisch enthält, das
im wesentlichen aus einer wäßrigen Lösung besteht, die 5 bis
40 Gew.-% Salpetersäure, salpetrige Säure in einem Verhältnis von
5 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Salpetersäure, und
Nitrophenole in der Grenze ihrer Löslichkeit in dem Medium umfaßt,
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- die Temperatur in dem Reaktor in einem Bereich von 10ºC bis etwa
40ºC hält,
- und kontinuierlich ein Gemisch abzieht, das im wesentlichen aus
p-Nitrophenol und o-Nitrophenol mit einem Verhältnis der Isomeren
p-Nitrophenol/o-Nitrophenol größer oder gleich 55/45 besteht.
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Vorzugsweise macht die Konzentration der wäßrigen Lösung des
Reaktionsgemisches an Salpetersäure 10 bis 25 Gew.-% aus.
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Das Gewichtsverhältnis salpetrige Säure/Salpetersäure in der
wäßrigen Schicht des Reaktionsgemisches liegt vorzugsweise bei 10 bis
20%. Die Temperatur des Reaktionsgemisches wird vorzugsweise bei
15ºC bis etwa 30ºC gehalten.
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Das Phenol wird allgemein in flüssiger Form eingebracht. Es kann
somit entweder in geschmolzenem Zustand oder im Gemisch mit Wasser
zugesetzt werden. In diesem letzteren Falle eignen sich Gemische, die
70 bis 90 Gew.-% Phenol enthalten, gut. Zwar kann man
Wasser-Phenolgemische die weniger als 70 Gew.-% Phenol enthalten einsetzen; dies
ist aber im gewerblichen Maßstab uninteressant, weil die
Akkumulierung von Wasser vermieden und somit ein System zum Abführen des
überschüssigen Wassers aus dem Reaktionsmedium vorgesehen werden muß.
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Die Salpetersäure kann ebenfalls rein oder in Form einer wäßrigen
Lösung zugegeben werden.
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Aus dem gleichen Grund wie zuvor angegeben wird durch die Zugabe von reiner
salpetriger Säure das Einbringen von Wasser vermieden. Aus
wirtschaftlichen Gründen hingegen kann es von Vorteil sein, handelsübliche
wäßrige Lösungen von Salpetersäure einzusetzen, wie beispielsweise
eine Lösung mit etwa 68% Salpetersäure, die dem azeotropen Gemisch
Wasser/Salpetersäure entspricht.
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Das entstandene Gemisch aus Nitrophenolen setzt sich als ölige
Flüssigkeit im unteren nicht bewegten Teil des Reaktors oder in einer
zweiten Vorrichtung, die als Absitzgefäß dient und mit dem unteren
Teil des Reaktors verbunden ist, ab.
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Dieses Gemisch, das im wesentlichen aus den Mononitrophenolen besteht,
enthält ebenfalls Wasser, etwas gelöste Salpetersäure sowie
Nebenprodukte der Reaktion wie Dinitrophenole und Benzochinon.
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Wenn die auf diese Weise eliminierte Menge Wasser geringer ist als
die Menge Wasser, die einerseits durch die Nitrierungsreaktion
entsteht und andererseits gegebenenfalls mit dem Phenol und der
Salpetersäure eingebracht wird, muß in periodischen Zeitabständen dieses
überschüssige Wasser abgeführt bzw. ausgetragen werden.
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Hierzu kann man beispielsweise, wenn erforderlich, einen Teil der im
Reaktor vorhandenen wäßrigen Schicht entnehmen.
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Diese entnommene oder abgeführte wäßrige Schicht kann dann eingeengt
werden, um daraus die gewünschte Menge Wasser abzutrennen und dann
in den Reaktor zurückgeführt werden.
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Die Entnahme kann auch so erfolgen, daß sie der Menge Wasser, die
abgeführt werden muß, entspricht und in diesem Fall wirkt, da keine
Rückführung erfolgt, der Verlust an Salpetersäure durch
kontinuierliches Einwirken auf die Menge an eingebrachter Salpetersäure
kompensiert.
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Das Molverhältnis von beim erfindungsgemäßen Verfahren
kontinuierlich zugesetzter Salpetersäure und zugesetztem Phenol wird in
Abhängigkeit des gewünschten Umwandlungsgrades von Phenol und der
Rückführung oder der Nicht-Rückführung der entnommenen wäßrigen Schicht
des Reaktionsgemisches nach Behandlung und/oder Einengen dieser
Entnahmen eingestellt. Bei Rückführung ist der Verlust an Salpetersäure
geringer und ein Molverhältnis von Salpetersäure/Phenol von 0,9 bis
1,5 ist allgemein gut geeignet.
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Der Druck im Reaktor setzt sich aus den autogenen Drücken der
verschiedenen Reaktionspartner und entstandenen Produkte zusammen.
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Er wird allgemein im Bereich von 0,1 MPa (1 bar) und 1 MPa (10 bar)
absolut gehalten.
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Zwar ist es nicht allgemein der Fall, aber es ist nicht ausgeschlossen,
das erfindungsgemäße Verfahren durchzuführen, indem im Reaktor ein
absoluter Druck von weniger als 0,1 MPa eingehalten wird.
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Wegen der Bildung von gasförmigen Nebenprodukten ist es notwendig,
den Druck im Reaktor entweder periodisch oder ständig auf den
gewünschten Wert einzustellen, mit Hilfe eines Entgasungssystems, das arbeitet,
sobald der gewünschte Wert für den Druck im Reaktor erreicht ist.
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Die Gase im Kopfbereich des Reaktors, von denen somit ein Teil
abgezogen wird, bestehen im wesentlichen aus Kohlendioxid und aus
verschiedenen Stickstoffoxiden, von denen das mengenmäßig Wichtigste NO ist.
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Vorzugsweise wird der autogene Druck im Reaktor im Bereich von
0,1 MPa und 0,5 MPa absolut gehalten.
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Da das erfindungsgemäße Verfahren kontinuierlich und unter Bildung
von Nebenprodukten verläuft, werden diese im wesentlichen mit den
Nitrophenolen abgezogen. Jedoch können einige teilweise in der
wäßrigen Phase löslich sein, die im Reaktor verbleiben. Es kann somit
zunehmend eine gewisse Akkumulierung dieser Nebenprodukte im Reaktor
stattfinden.
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Für den guten Ablauf des Verfahrens ist es zweckmäßig, periodisch die
wäßrige Schicht, die die Salpetersäure und die salpetrige Säure
enthält, zu reinigen. Diese Reinigung kann in einer Entnahme der
wäßrigen Schicht und in einer Behandlung dieser entnommenen Schicht
bestehen, wobei die Behandlung eine Oxidation der Nebenprodukte zu
Kohlendioxid und Wasser mit Hilfe der vorhandenen Salpetersäure
vorsieht. Hierzu kann beispielsweise die entnommene Schicht in einer
benachbarten Vorrichtung erhitzt und nach der Entfernung der
Nebenprodukte die behandelte Lösung in den Reaktor zurückgeführt werden.
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Es ist naheliegend, daß man das Eliminieren des gegebenenfalls
vorhandenen Überschusses an Wasser im Reaktionsgemisch mit dem Eliminieren
der Nebenprodukte kombinieren kann, indem man beispielsweise zuvor
den entnommenen Teil der wäßrigen Schicht erhitzt, um die
Nebenprodukte zu oxidieren und dann das überschüssige Wasser abdestilliert,
bevor die gereinigte und eingeengte Entnahme in den Reaktor
zurückgeführt wird.
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Das erfindungsgemäße Verfahren bietet zahlreiche Vorteile. Es gibt
praktisch kein nachweisbares Nitrosophenol im Nitrierungsreaktor, im
Gegensatz zu den Verfahren der Nitrosierung-Oxidation des Standes
der Technik. Die mit der Akkumulierung dieser Verbindung verbundenen
Risiken sind somit ausgeschaltet.
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Die Reaktion erfolgt in einer Stufe und nicht in zwei Stufen:
Nitrosierung und anschließende Oxidation des Nitrosophenols zu Nitrophenol.
Das Reaktionsmedium ist flüssig und besteht im wesentlichen aus der
wäßrigen Phase, in der die Nitrierungsreaktion abläuft, und aus dem
Gemisch der entstandenen Nitrophenole, das sich im unteren Teil des
Reaktors oder in einem Absitzgefäß absetzt und das abgezogen wird.
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Das Verfahren ist auch sehr anpassungsfähig, da es beispielsweise
ausreicht auf die Temperatur im Reaktor einzuwirken, um je nach
Bedarf ein mehr oder weniger hohes Verhältnis
p-Nitrophenol/o-Nitrophenol zu erhalten. Allgemein gilt die Regel, daß ein Erhöhen der
Temperatur das Verhältnis p-Nitrophenol/o-Nitrophenol, bei sonst
gleichbleibenden Bedingungen, verringert.
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Schließlich ist es im Gegensatz zu den bekannten Verfahren nicht
notwendig, salpetrige Säure oder einen ihrer Vorläufer (wie NO oder NO&sub2;)
während des Ablaufs des Verfahrens zuzusetzen: Lediglich Phenol und
Salpetersäure werden kontinuierlich zugespeist. Die salpetrige Säure
spielt nur eine Rolle als Katalysator.
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Das Anfahren des erfindungsgemäßen Verfahrens kann auf
unterschiedliche Weise erfolgen.
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Man kann im Reaktor eine wäßrige Salpetersäurelösung mit einer
Konzentration von 5 bis 40 Gew.-% vorlegen und dann nach Fixieren der
Temperatur auf 10ºC bis 40ºC mit der Nitrierung beginnen, indem man
kontinuierlich Phenol und Salpetersäure in einem Molverhältnis
Phenol/Salpetersäure von 0,5 bis 2 zuführt.
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Während einer gewissen Zeitspanne, die man Induktionsperiode nennt,
wird das Isomerenverhältnis p-Nitrophenol/o-Nitrophenol im Gemisch
der abgezogenen Nitrophenole im wesentlichen 50/50 betragen. Nach
dieser Induktionsperiode, einige Minuten bis zu einigen Stunden etwa,
ist das Verfahren in Betrieb und das Verhältnis
p-Nitrophenol/o-Nitrophenol liegt über oder ist gleich 55/45, je nach vor allem der
eingehaltenen Temperatur.
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Diese Induktionsperiode kann auch vollständig unterdrückt bzw.
ausgeschaltet werden, indem man zu Beginn des Anfahrens des Verfahrens
und ausschließlich zu diesem Zeitpunkt salpetrige Säure oder einen
ihrer Vorläufer in den Reaktor einbringt, d. h. entweder salpetrige
Säure oder ein Alkalinitrit wie Natriumnitrit oder 0,1 bis 0,5 MPa NO,
oder gleichzeitig salpetrige Säure und einen ihrer Vorläufer.
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Die Vorrichtung, in der das erfindungsgemäße Verfahren ausgeführt
werden kann, besteht im wesentlichen aus:
- einem Reaktor mit Mittel zum Rühren sowie zum Erhitzen und Abkühlen,
aus dessen unteren Bereich ein Teil seines Inhaltes abgezogen
werden kann;
- Mittel zum Einbringen der Reaktionspartner: Phenol und Salpetersäure;
- Mittel zum Entgasen und Regulieren des Druckes;
- Mittel zum Abziehen eines Teiles der wäßrigen Schicht und
gegebenenfalls Zurückführen des entnommenen Teils nach der entsprechenden
Behandlung.
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Der Reaktor kann aus zwei Elementen oder Bauteilen bestehen:
- Dem eigentlichen Reaktor, in dem die Reaktion abläuft und dessen
Niveau konstant gehalten wird,
- einem Abscheider, in dem kontinuierlich die wäßrige Reaktionsphase,
die ständig recycliert wird und die Phase der Nitrophenole, die
abgezogen wird, getrennt werden.
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Die Behandlung des Gemisches der Nitrophenole erfolgt mit Hilfe
beliebig bekannter Mittel wie Destillation, Dampfdestillation oder
Umkristallisation.
Beispiel 1
Beschreibung der Vorrichtung
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Die verwendete Apparatur besteht aus (vergleiche das Schema der
beigefügten Zeichnung)
- einem zylindrischen Reaktor R&sub1; aus Glas mit einer Nutzkapazität von
1 l, dessen Inhalt mit einer Turbine in Bewegung gehalten wird;
diese Vorrichtung kann durch Wasser, das in einem Mantel umläuft,
gekühlt werden;
- einem Abscheider D&sub1; bestehend aus einem horizontalen Glaszylinder
mit einer Kapazität von 0,16 l, einem unteren Abzug (1) und einem
oberen Abzug (2);
- einer Pumpenvorrichtung P&sub1; sowie Rohrleitungen, mit denen über (3)
kontinuierlich der Abscheider mit dem flüssigen Inhalt des Reaktors
gespeist und über (4) nach dem Dekantieren die obere flüssige
Schicht des Abscheiders in den Reaktor zurück oder über (5) in eine
Reinigungsvorrichtung geführt werden kann.
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Der Reaktor ist auch mit Vorrichtungen versehen, mit denen
kontinuierlich eine wäßrige Phenollösung (6) einerseits und eine
wäßrige Salpetersäurelösung (7) andererseits zugeführt werden können.
Er umfaßt schließlich eine Vorrichtung, mit der über (8) Gase
eingespeist und über (9) Gase bei Atmosphärendruck abgeblasen werden.
Kontinuierliche Führung der Reaktion
Chargen zu Beginn
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In den Reaktor R&sub1; und den Abscheider D&sub1; werden 901,5 g einer
wäßrigen Lösung aufgegeben, die 2,810 mol Salpetersäure und 0,379 mol
salpetrige Säure enthält. Dieses Gemisch wird zuvor durch Absorption
von Stickoxid NO in ein-verdünnte Salpetersäurelösung hergestellt.
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Das Gemisch wird gerührt und bei einer Temperatur von 25ºC gehalten
und läuft kontinuierlich vom Abscheider D&sub1; zum Reaktor R&sub1; mit Hilfe
der Pumpe P&sub1; mit einem Durchsatz von 7 l/h.
Kontinuierliche Führung der Reaktion
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In den Reaktor R werden kontinuierlich eingespeist:
- 117,1 g/h eines Gemisches HNO&sub3;-Wasser mit 68% HNO&sub3;;
- 114,8 g/h eines Gemisches Phenol-Wasser mit 80,4% Phenol.
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Der Inhalt des Reaktors wird durch umlaufendes kaltes Wasser im
Mantel bei 25ºC gehalten.
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Nach 35 min langem Betrieb trennt sich das Reaktionsgemisch in zwei
flüssige Phasen:
- Eine untere organische Phase, bestehend im wesentlichen aus
Nitrophenolen,
- eine obere wäßrige Phase, die HNO&sub3;, HNO&sub2;, sowie Nitrophenole bis
zur Sättigung enthält.
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Die dekantierte organische Phase wird am Boden des Abscheiders D&sub1; (1)
abgezogen während die wäßrige Phase mittels P&sub1; in den Reaktor R&sub1; (4)
zurückgeführt wird.
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Im Reaktor und im Abscheider zusammen wird insgesamt ein
konstantes Flüssigkeitsvolumen eingehalten mittels kontinuierlichem
Abziehen eines Teils der wäßrigen Phase auf der Förderseite der
Pumpe P&sub1; (5).
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Die durch die Reaktion erzeugten Gase, die im wesentlichen aus CO&sub2;
und NO bestehen, werden durch einfaches Entspannen bei
Atmosphärendruck über (9) abgeblasen.
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Die Zusammensetzung der kontinuierlich abgezogenen organischen Phase
und wäßrigen Phase wird mittels Flüssigphasen-Chromatographie und
auch mittels Potentiometrie analysiert.
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Alle 3 h vorgenommene Entnahmen der wäßrigen Phase werden mittels
Zentrifugieren geklärt und analysiert. In der Tabelle 1 wird die
Entwicklung der Zusammensetzung im Verlauf der Zeit gezeigt.
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Die aus dem Abscheider D&sub1; (1) abgezogene organische Phase, alle 3 h
gesammelt, wird gewogen und analysiert. Die Masse und die
Zusammensetzung jeder Fraktion sind in der Tabelle 2 wiedergegeben.
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Während der gesamten Versuchsdauer (12 h) entspricht die in der
Vorrichtung dekantierte und aus dieser abgezogene wäßrige Phase einer
Masse von 978,6 g. Ein konstantes Abblasen (9) einer Gesamtmenge von
39,4 l Gas (gemessen bei 25ºC und bei Atmosphärendruck) wurde am
Austritt des Reaktors R&sub1; beobachtet. Dieses Gas enthielt 49 Vol-%
Stickoxid NO.
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Die Gesamtbilanz des Versuchs nach 12stündigem Betrieb zeigte, daß
11,77 mol Phenol eingesetzt und gewonnen worden waren:
- 0,084 mol Phenol (Umwandlungsgrad 99,3%)
- 6,886 mol p-Nitrophenol (Ausbeute* = 58,9%)
- 3,525 mol o-Nitrophenol (Ausbeute* = 30,2%)
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* Ausbeute = bezogen auf umgewandeltes Phenol.
Tabelle 1 - Zusammensetzung der wäßrigen Phase
Dauer in h Konzentration
HNO&sub3;mol/kg p-Nitrophenol o-Nitrophenol
Tabelle 2 - abgezogene organische Phase
Fraktion Produktionszeit Masse (g) p-Nitrophenol Gew.-% o-Nitrophenol Phenol nicht bestimmt Benzochinon Dinitrophenole Wasser
Beispiel 2
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Der Versuch wurde in der in Beispiel 1 beschriebenen Vorrichtung
durchgeführt.
Charge zu Beginn
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In den Reaktor R&sub1; und dem Abscheider D&sub1; wurden 915 g einer wäßrigen
Lösung,die 2,956 mol Salpetersäure enthielt (keine salpetrige Säure),
aufgegeben.
Reaktion
Induktionsphase
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Das Gemisch wurde gerührt und bei einer Temperatur von 28ºC gehalten.
Es lief kontinuierlich vom Abscheider D&sub1; zum Reaktor R&sub1; mit Hilfe
der Pumpe P&sub1; in einer Menge von 8 l/h.
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Kontinuierlich wurden mit konstanter Menge in den Reaktor R&sub1; 69 g
eines Gemisches Phenol-Wasser mit 80,5% Phenol eingespeist; die
Einspeisungsdauer betrug 44 min, die Temperatur des im Reaktor R&sub1;
enthaltenen Gemisches wurde durch im Mantel umlaufendes kaltes Wasser
bei 28ºC gehalten.
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Die Zugabe von Phenol wurde dann für 37 min unterbrochen und die
Temperatur von 28ºC wurde während dieser Zeitspanne beibehalten.
Kontinuierliche Fortführung der Reaktion
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Nach der vor stehend beschriebenen Induktionsphase wurden
kontinuierlich in den Reaktor R&sub1; eingespeist:
- 118,5 g/h eines Gemisches HNO&sub3;-Wasser mit 68% HNO&sub3;.
- 118,5 g/h eines Gemisches Phenol-Wasser mit 80,5% Phenol.
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Die dekantierte organische Phase wurde am Boden des Abscheiders D&sub1; (1)
abgezogen, während die wäßrige Phase mittels P&sub1; in den
Reaktor R&sub1; (4) zurückgeschickt wurde.
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Der Inhalt von Reaktor und Abscheider insgesamt wurde bezüglich
des Flüssigkeitsvolumens durch kontinuierliches Abziehen eines Teils
der wäßrigen Phase auf der Förderseite der Pumpe P&sub1; (5) konstant
gehalten.
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Die durch die Reaktion erzeugten Gase wurden über (9) aus dem Reaktor so
abgezogen, daß ein konstanter Innendruck, der dem Atmosphärendruck
gleich war, eingehalten wurde.
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Während einer ersten Zeitspanne von 45 min wurde die Temperatur des
Reaktionsgemisches allmählich von 28ºC auf 25ºC zurückgeführt und
dann auf diesem letzteren Wert noch während 7 h und 15 min konstant
gehalten.
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Zu unterschiedlichen Zeitpunkten vorgenommene Entnahmen der wäßrigen
Phase und der organischen Phase wurden analysiert (vergleiche
Tabellen Nr. 3 und 4).
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Eine Materialbilanz für einen kontinuierlichen Betrieb der Reaktion
während 4 h 11 min zeigte, daß 4,252 mol Phenol eingesetzt und
erhalten worden waren:
- 0,015 mol Phenol (Umwandlungsgrad 99,6%)
- 2,503 mol p-Nitrophenol (Ausbeute* = 59,1%)
- 1,163 mol o-Nitrophenol (Ausbeute* = 27,5%)
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* Ausbeute = bezogen auf das umgewandelte Phenol.
Tabelle 3 - Zusammensetzung der wäßrigen Phase
Dauer in h* Konzentration HNO&sub3; mol/kg p-Nitrophenol o-Nitrophenol *Ab Beginn des kontinuierlichen Reaktionsverlaufs
Tabelle 4 - Zusammensetzung der organischen Phase
Dauer in h* Konzentration p-Nitrophenol o-Nitrophenol Phenol Benzochinon Dinitrophenole *Ab Beginn des kontinuierlichen Reaktionsverlaufs