DE2739845A1 - Verfahren zur herstellung von farbpigmenten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von farbpigmentenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
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- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
Description
DYNAMIT NOBEL AKTIENGESELLSCHAFT Troisdorf, Bez. Köln
Verfahren z.ur Herstellung von Ferbpigmenten
Gegenstand der vorlj elenden Erfindung ist ein Verfahren zvr He r-R
to llung von Farbpigir.enten auf Kieselgelbasis. Der in den Pigmenten
enthaltene Farbstoff ist dabei ein an sich wasserlöslicher Farbstoff, der durch das erfindungsgem&ße Verfshren in einem
wasserunlöslichen Zustand überführt wird.
Zur Färbung von Kunststoff-Fcrniteilen eignen sich nur wasserunlösliche
Farbntoffe oder Pigmente, da diese Stoffe nicht aus dein
Polymerisat bei Behandlung mit kaltem oder warmem Wasser herausjgelöst
werden können. Auch die Farbgebung vor Lacken kann aus den gleichen Gründen nur mit wasserunlöslichen Farbstoffen oder
pn it Pigmenten durchgeführt werden.
Weiterhin ist es oft wünschenswert, Kunststoff-Forinteilen oder jauch Lacken ein mattes Aussehen zu geben. Zu diesem Zweck wird
den entsprechenden Rohmaterialien im allgemeinen Kreide als Mattierungsmittel untergemischt. Kreide hat aber den Nachteil,
daß eie manchmal eine unerwünschte Erhöhung de.s Volumengewichtes |
des Polymeren bewirkt und dadurch seine Dichte erhöht wird.
Ec bestand nun die Aufgabe, wasserlösliche Farbstoffe in eine
unlösliche Form zu bringen, die nach Möglichkeit gleichzeitig auch einen Mattierungseffekt bewirkt.
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In Erfüllung dieser Aufgabe wurde nun ein Verfahren zur Herstellung
von Fai^bpigraenten auf Kieselgelbasis gefunden, das
dadurch gekernzeichnet ist, daß man wasserlösliche Farbstoffe zusammen mit Organooxisilanen hydrolysiert und anschließend die
dabei entstandenen Gele trocknet. Nach dem Trocknen kann gegebenenfalls noch eine Zerkleinerung und Pulverisierung stattfinden.
Unter Organooxisilanen sollen dabei Orthokieselsäureester, deren
Hydrolysate und Alkylsilane der allgemeinen Formel
)n Si (R-X)n
verstanden werden, wobei R für Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen,
R1 für Alkylenreste mit 1 bis 6 C-Atomen und X für Wasserstoff
oder - 0 - CH5 - CH - CH5
I 2
„O-C-C = CH
Il I
0 R"
(R" = H, CH3 oder C3H5)
(R" = H, CH3 oder C3H5)
steht Tz1 - H oder - (CH2Jn - NH2 (n = 2-4) und Z2 = H oder Z1Ί
und η gleich 1 oder 2 sein kann.
Die Hydrolysate der Kieselsäureester sind durch unvollständige
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Hydrolyse von Orthokieselsäureester erhaltene Kondensationspro- ;
dukte. Sie werden auch als Polykieselsäurt?ester bezeichnet. Die ί
Es te !'komponente in diesen Verbindungen kann zwischen 1 und U j
C-Atome besitzen. Die Hydrolysate enthalten bis zu 10, Vorzugs- ;
weise etwa 3 bis 5 Si-O-Si-Bindungen; ihr SiOg-Gehalt liegt ί
etwa zwischen 35 und 52 %. Dabei liegt der SLC^-Gehalt der |
Polykieselsäurernothylester etwa bei 50 % und der SiOg-Gehalt J
der Polykieselsäureäthyloster zwischen 38 und 42 %. Die ι
einsetzbaren Polykieselsäurepropyl-· bzw. -butylester haben einen ;
* ί
entsprechend geringeren SiOp-Gehalt. i
Die Hydrolyse der Organooxisilane v;ird in an sich bekannter V/eise
durchgeführt. Bevorzugt wird in schwach alkalischem oder schwach saurem Medium gearbeitet, um eine möglichst vollständige Um- j
setzung zu erhalten. Als Alkalien oder Säuren eignen sich j
: ι
besonders gut leicht dosierbare Verbindungen wie
NH,, Salzsäure oder Oxalsäure. Ein zusätzliches Erhitzen der zu
hydrolysierenden Lösung ist nicht notwendig. Infolge der Exothermie der Hydrolysereaktion findet eine Erwärmung statt. Bei
der Hydrolyse entsteht ein Gel, das - gegebenenfalls nach einer
Wasserwäsche - direkt getrocknet wird und anschließend gemahlen
werden kann.
NH,, Salzsäure oder Oxalsäure. Ein zusätzliches Erhitzen der zu
hydrolysierenden Lösung ist nicht notwendig. Infolge der Exothermie der Hydrolysereaktion findet eine Erwärmung statt. Bei
der Hydrolyse entsteht ein Gel, das - gegebenenfalls nach einer
Wasserwäsche - direkt getrocknet wird und anschließend gemahlen
werden kann.
maß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung lassen sich be-Liebige
wasserlösliche Farbstoffe insolubilisieren, so daß sie
als farbgebende Komponente in Kunststoff-Formteilen oder Lacken
eingesetzt werden können. Besonders geeignet sind organische
♦"arbstoffe, wie z.B. Direktfarbstoffe, Küpenfarbstoffe, Leukocüpenfarbstoffe, Reaktivfarbstoffe, Säurefarbstoffe, Schwefel-
als farbgebende Komponente in Kunststoff-Formteilen oder Lacken
eingesetzt werden können. Besonders geeignet sind organische
♦"arbstoffe, wie z.B. Direktfarbstoffe, Küpenfarbstoffe, Leukocüpenfarbstoffe, Reaktivfarbstoffe, Säurefarbstoffe, Schwefel-
farbstoffe, Dispersionsfarbstoffe, Chromierungsfarbstoffe, |
basische Farbstoffe, Halbwollfarbstoffe, Pigmentfarbstoffe und i
Naphtholfarbstoffe. j
Die Menge der Farbstoffe, die zusammen mit den Organooxisilanen >
hydrolysiert werden, hängt von der gewünschten Farbintensität :
der Pigmente ab. Bereits bei einem Farbstoffgehalt von 1 % sind :
die erfindungsgemäß erhaltbaren Pigmente intensiv gefärbt. Es I
i lassen sich aber z.B. auch Gehalte über 27 % erreichen, die immer
noch so fest an das Kieselgel gebunden sind, daß sie durch eine j
Wasserbehandlung nicht ausgewaschen werden können. j
j Die Farbstoffe werden zweckmäßigerweise in Wasser gelöst und j
ι diese Lösung wird zum Hydrolysieren der Organooxisilane e.inge-
setzt. Die Menge des eingesetzten Wassers muß mindestens die zur ,
vollständigen Hydrolyse der Alkoxigruppen notwendige stöchio- j Tietriflche Menge sein. Zweckmäßigerweise verwendet man jedoch einen!
Überschuß an Wasser, um eine vollständige Hydrolyse zu gewähr- |
Leisten. Der Überschuß sollte Jedoch nicht zu groß gewählt worden,
la bei der anschließenden Trocknung das überschüssige Wasser j r/ieder entfernt werden muß.
Wenn die Hydrolyse mit TetraalkylsHauen durchgeführt wird, erhält
man nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hydrophile Farbpigmente.
Wenn dagegen Alkylalkoxisilane als Ausgangsprodukte
eingesetzt werden, dann entstehen bei der Hydrolyse hydrophobe
'arbpigmente. Durch Variation des Anteils an Tetralkylsilanen
(oder deren Kondensationsprodukte) und Alkylalkoxioilanen
können daher Farbpigmente mit abgestuften Eigenschaften herge-
eingesetzt werden, dann entstehen bei der Hydrolyse hydrophobe
'arbpigmente. Durch Variation des Anteils an Tetralkylsilanen
(oder deren Kondensationsprodukte) und Alkylalkoxioilanen
können daher Farbpigmente mit abgestuften Eigenschaften herge-
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stellt werden. Hierdurch gelingt es, Farbpigmente herzustellen, die bei der anschließenden Weiterverarbeitung in Polymerisaten
oder Lacken optimale Eigenschaften hinsichtlich ihrer Hydrophobie besitzen. Die hydrophoben Farbpigmente sind besonders für
i die Lackherstellung geeignet, da hierdurch die wasserabweisenden ί
Eigenschaften des Lackfilais beachtlich verstärkt werden.
In den erhaltenen Farbpigrnenten ist der Farbstoff fest an das
Kieselsäuregel-Gerüst gebunden. Auch bei einer intensiven Be- j handlung mit Wasser kann er nicht mehr herausgewaschen werden. j
Die erhaltenen Pigmente eignen sich zum Einfärben von Polymerisaten,
wie z.B. PVC, wobei das Kieselgel gleichzeitig als Füllstoff anstelle der üblicherweise verwendeten Kreide verwendet
werden kann. Dies ist ein weiterer Vorteil der erfindungs-i gemäßen Pigmente. Sie dienen für viele Polymerisate gleichzeitig j
als Färbemittel und als Füllstoff und vermeiden damit ein bisher übliches, mehrmaliges, gegebenenfalls getrenntes, Abwiegen
von Füllstoff und Färbemittel bei der Herstellung von gefärbten Kunststoff-Formteilen.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Pigmente aufgrund ihres
Kieselgelgehaltes auch als Mattierungsmittel anstelle der bisher üblichen Kreide eingesetzt werden. Der Mattierungseffekt tritt
besonders dann ein, wenn als Ausgangsmaterial ein Alkyltrialkoxisilan
z.B. i-Butyltrimethoxisilan hydrolysiert wird.
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243 g Tetramet.hoxicilan werden in einen: Reaktionsgefäß bei 20 0C
vorgelegt. Unter Rühren gibt man eine Lösung aus 576 ml Ammoniak-! lösung (1 %-ig) und 4 g Anthrasol-Brillantorange 3 RK hinzu.
Hierbei steigt die Reaktionstemperatür in wenigen Minuten auf
42 ° an, wobei ein orangefarbenes Gel ausfällt. Das Gel wird mit
Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Man erhält 100 g Kieselgel mit 4 % Farbstoffanteil.
Bei sr ie lm? .
102 g Tetramethcxisilan und 53 g y-Glycidyloxipropyltriroetnoxi«
silan werden bei 20 ° vorgelegt. Unter Rühren gibt man eine
Losung von 27,3 g Indanthrenblau RS in 545 ml HpO und 1,4 ml
Ammoniaklösung (cone.) hinzu, wobei sich die Mischung auf ca.
34 ° erwärmt. Kurz vor Erreichen des Temperaturmaximus geliert
der Ansatz zu einer festen Masse, Man trocknet in einem Rota-
tionsverdampfer bei 26-40nbar und 110 0C und erhält 100 g tief« J
blau gefärbtes Kieselgel mit einem Farbctoffanteil von 27,3 %. j
ι Auch bei intensiver Behandlung mit v/asser gelingt es nicht, den ]
Farbstoff wieder herauszuwaschen.
Beispiel 3
Beispiel 3
Analog Beispiel 1 erhält man aus 152 g ^-Glycidylcxipropyltrimethoxis.i.lan,
19^ ml einer 0,2 ?£-igen Ammoniaklösung und 3,5 g
Sirius-Scharlachrot BN ein Gel, das nach anschließender Trocknung 100 g tiefrot gefärbtes Pigment mit 3,5 % Farbstoffanteil ergibt.
In analoger Weise zum Beispiel 1 erhält man aus 103 g n-Propyl-
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trimethoxisilan und 100,4 g Tetramethoxisilan durch Umsetzung
mit einer Lösung aus 43 nl Methanol, 19,5 ml Salzsäure (1 %-ig)
und 1 g Remacrylgelb 4 GL einen intensiv gelb gefärbten Niederschlag,
der nach der Trocknung 100 g gelbgefärbtes Kieselgel 1 96 Farbstoff anteil ergibt.
Durch Umsetzung von 103,3 g Tetramcthoxisilan und 115,5 g
i-Butyl-trimethoxiüilan mit einer Lösung von 44,5 n'.l Methanol,
19 ml Salzsäure (1 %-ig) und 1,5 g Amidogrun V (konz.) und
anschließender Zugabe von 146 ml Ammoniumcarbaminat-Lösung
(2,5 %-i-g) erhält man einen voluminösen Niederschlag, der nach
der Trocknung 100 g grün gefärbten Kieselgel mit 1,5 % Farbstoff anteil ergibt.
aus 189 g eines partiell kondensierten Tetrainethcxi.'-ilans mit
50 96 SiO2-Gehalt (im Handel unter der Bezeichnung Dynasil 51
erhältlich) und einer Lösung aus 680 ml Ammoniak-Lösung (1 %-ig)
und 3,5 g Remazolrot B erhält man einen roten Niederschlag, der nach der Trocknung 100 g kräftig rot gefärbtes Kieselgel mit
3,5 % Farbstoffanteil ergibt.
Aus 130 g eines partiell kondensierten Tetramethoxisilans mit 50 % SiO2-Gehalt (im Handel unter der Bezeichnung Dynasil 51
erhältlich) und 55 g gf-Aminopropyltriäthoxisilan und einer Lösung
aus 120 ml Methanol, 50 ml Wasser, 20 inl Salzsäure (1 #-ig) und
5 g Palanil-Leuchtrot G erhält man einen tiefroten Niederschlag,
ier nach der Trocknung 100 g Kieselgel mit 5 % Farbstoffanteil
rgibt. ' ]
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Die in den Beispielen 1 bis 7 erhaltenen Farbpigmente können in bekannter Weise entsprechend dem vorgesehenen Anwendungs-
909811/03Ia
zweck zu jeder beliebigen Kornfeinheit gemahlen werden. j
Claims (1)
- Troißdorf, den ??.. Aug. 1977 0^:7707.? (2?57) Dr.Sk/SchP a t e π ν a η ε j; r ü c h c/ 1. Jvei'frhron zur Herstellung von F^rbpi ^vncrjten, d °. f; u r c h 1? 0 k e η η ζ e i c h ϊ: e t , ίαΰ ϊκη veitiicrlöeliciic Farbstoffe 2vsan:r-t.n sr.it Or,'-\"ticcxiöil:.i/no-n hydrolvajoi't u)'.-d anieOeno die· dabei er.tstanclc-.ua-.n Gele trocknet.2. Verfahren nr.cl· Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet. daß in^n als Orcanüoxisilone Tetrealkylortl-osilikatc oder deren Ko.idensationsprodukte ei η setzt..3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als 0r£anocx.iiu3.ane Alkylalkoxisilane der Formel(R0)A_n Si (R1X)neinsetzt, in der R ein Alkyl rest Mit 1 bis 4 C-Atoinsn, R1 Alkylenrcst nit 1 bis 6 C-Atomen isty X für Wasserstoff oder- 0 - CH2 - CH - CH26
oder-0-C-C= CH2(R" = H, CH, oder C0H5)R"odor/Z1steht, wobei Z1 = H oder -(CH2Jn NH2 (n = 2-4) und909811/0312Z2 = H oder Z1 ist. ' 2739845 I4. Verfahren gcr.äß einem der Anc-prüche 1 bis 3, dadurch gekevm- ίzeichnet, daß rr^m die Hydrolyse in alkalischem odor saurem 'i Medium vornimmt, j5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 biß 4, dadurch gekenn- ; zeichnet, daß α an zur Herstellung von hydrophoben Fai'bpig- j men te η einer gewünschten definierten. Hydrophobie Alkylalkoxi- : silane im Gemisch mit vorherbestimmten Mengen von Tetraalkyl- ;silanen einsetzt. i6. Verwendung der gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 erhaltenenKieselgele zur Pigraentierung von Anstrichmitteln und Kirnst- ; stoffen. ι7. Verwendung 6qt gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 erhaltenen j Kieselgele als Mattierungsmittel in Kunststoff-Forroteilen cder,Lacken. i9098 11/0312
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