NO782985L - Fremgangsmaate til fremstilling av farvepigmenter - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av farvepigmenterInfo
- Publication number
- NO782985L NO782985L NO782985A NO782985A NO782985L NO 782985 L NO782985 L NO 782985L NO 782985 A NO782985 A NO 782985A NO 782985 A NO782985 A NO 782985A NO 782985 L NO782985 L NO 782985L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- color pigments
- silica gel
- water
- dyes
- organooxysilanes
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 28
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 13
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 10
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 9
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- -1 alkyl alkoxy silanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical class O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010137 moulding (plastic) Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJZEGBVQCRLOD-UHFFFAOYSA-N 1-triethoxysilylpropan-2-amine Chemical compound CCO[Si](CC(C)N)(OCC)OCC HXJZEGBVQCRLOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- BVCZEBOGSOYJJT-UHFFFAOYSA-N ammonium carbamate Chemical compound [NH4+].NC([O-])=O BVCZEBOGSOYJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006103 coloring component Substances 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- OVFWQJVENRZWTG-UHFFFAOYSA-L disodium 5-hydroxy-6-[[3-(2-sulfonatooxyethylsulfonyl)phenyl]diazenyl]naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].Oc1c(ccc2c(cccc12)S([O-])(=O)=O)N=Nc1cccc(c1)S(=O)(=O)CCOS([O-])(=O)=O OVFWQJVENRZWTG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000988 sulfur dye Substances 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTVULPNMIHOVRU-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)OCC1CO1 HTVULPNMIHOVRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B63/00—Lakes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Silicon Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av farvepigmenter.
Oppfinnelsens gjenstand er en fremgangsmåte til fremstilling av farvepigmenter på kiselgelbasis. Det i pigmentene inneholdte farvestoff er derved et i og for seg vannoppløselig farvestoff som ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen overføres i en vannuoppløselig tilstand.
Til farving av kunststoff-formdeler egner det seg bare vannuoppløselige farvestoffer eller pigmenter, da disse stoffer ikke kan utløses fra polymerisatet ved behandling med kaldt eller varmt vann. Også farvegivning av lakk kan av samme grunner bare gjennomføres med vannuoppløselige farvestoffer eller pigmenter.
Videre er det ofte ønskelig å gi kunststoff-formdeler eller også lakk et matt utseende. For dette formål iblandes i de tilsvarende råmaterialer vanligvis kritt som matteringsmiddel. Kritt har imidlertid den ulempe at det ofte bevirker en uønsket økning av den polymeres volumvekt, og derved øker dens tetthet.
Det forelå nå den oppgave å bringe vannoppløselige farvestoffer i en uoppløselig form, som etter mulighet samtidig også bevirker en matteringseffekt.
Det ble nå funnet en fremgangsmåte til fremstilling av farvepigmenter på kiselgel-basis, idet fremgangsmåten varkarakterisert vedat vannoppløselige farvestoffer hydrolyseres sammen med organooksysilaner og deretter tørkes den derved dannede gel. Etter tørkingen kan det eventuelt dessuten finne sted en knusing og pulverisering.
Med organooksysilaner skal det derved forstås ortokiselsyreestere, deres hydrolysater og alkylsilaner med den gene-relle formel:
idet R betyr alkylrester med 1 til 4 C-atomer, R<1>betyr alkylen-rester med 1-6 C-atomer og X betyr hydrogen eller eller
(R" betyr H, CH3eller C2H5)
eller
{ Z1 = H eller -(CH2)n- NH2 (n = 2-4) og Z2= H eller Z^ J
og n kan være lik 1 eller 2.
Hydrolysatene av kiselsyreestrene er ved hjelp av ufullstendig hydrolyse av ortokiselsyreestere dannede kondensasjonsprodukter. De betegnes også som.polykiselsyreestere. Esterkomponentene i disse forbindelser kan ha mellom 1 og 4 C-atomer. Hydrolysatene inneholder inntil 10, fortrinnsvis ca.
3-5 Si-O-Si-bindinger, deres SiC^-innhold ligger omtrent mellom 35 og 52%. Derved ligger polykiselsyremetylestrenesSSiO-j-imnhold ved ca. 50% og SiC^-innholdet av polykiselsyreetylesteren mellom 38 og 42%.- De anvendbare polykiselsyrepropyl- resp. -butyl-estere har et tilsvarende mindre SiC^-innhold.
Hydrolysen av organooksysilanene gjennomføres på i og for seg kjent måte. Fortrinnsvis arbeides i svakt alkalisk eller svakt surt medium for å få en mest mulig fullstendig omsetning. Som alkalier eller syrer egner det seg spesielt godt lett doserbare forbindelser som NH^ saltsyre eller oksalsyre.
En ekstra oppvarming av oppløsningen som skal hydrolyseres er ikke nødvendig. På grunn av eksotermien av hydrolysereaksjonen finner det sted en oppvarming. Ved hydrolysen oppstår en gel som eventuelt etter en vannvasking, tørkes direkte og deretter kan males.
I henhold til fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen
lar det seg insolubilisere ønskelige vannoppløselige farvestoffer således at de kan anvendes som farvegivende komponenter i kunst-stof f- formdeler eller lakker. Spesielt egnet er organiske farvestoffer, som f.eks. direktefarvestoffer, kypefarvestoffer, leukokypefarvestoffer, reaktivfarvestoffer, syrefarvestoffer, svovelfarvestoffer, dispersjonsfarvestoffer, kromeringsfarve-stoffer, basiske farvestoffer, halvullfarvestoffer, pigmentfarve-stoffer og naftolfarvestoffer.
Mengden av farvestoffene som hydrolyseres sammen
med organooksysilaner avhenger av pigmentenes ønskede farveinten-sitet. Allerede ved et farvestoffinnhold på 1% er de ifølge oppfinnelsen oppnåelige pigmenter intenst farvet. Det lar seg imidlertid f.eks. også oppnå innhold over 2 7%, som alltid dessuten er bundet så fast i kiselgel at de ikke kan utvaskes med vannbehandling.
Farvestoffene oppløses hensiktsmessig i vann og
denne oppløsning anvendes til hydrolysering av organooksysilan. Mengden anvendt vann må minst være den til fullstendig hydrolyse av alkoksygruppene nødvendige støkiometriske mengde. Hensiktsmessig anvender man imidlertid et overskudd av vann for å sikre en fullstendig hydrolyse. Overskuddet bør imidlertid ikke velges så stort at ved den etterfølgende tørking overskytende vann igjen må fjernes.
Når hydrolysen gjennomføres• med tetraalkylsilaner, får man ved fremgangsmåten ifølge' oppfinnelsen hydrofile farvepigmenter. Når det derimot anvendes alkylalkoksysilaner som ut-gangsprodukter, da oppstår ved hydrolysen hydrofobe farvepigmenter. Ved variasjon av mengden av tetralkylsilaner (eller deres kondensasjonsprodukter) og alkylalkoksysilaner kan det derfor frem-stilles farvepigmenter med avtrappede egenskaper. Herved lykkes det å fremstille farvepigmenter som ved den etterfølgende videre forarbeidelse i polymerisater eller lakker har optimale egenskaper med hensyn til deres hydrofobi. De hydrofobe farvepigmenter er spesielt egnet for lakkfremstilling, da derved lakkfilmens vann-avstøtende egenskaper betraktelig forsterkes.
I de dannede farvepigmenter er farvestoffet fast bundet til kiselsyregel-strukturen. Også ved en intens behandling med vann, kan det ikke mer utvaskes.
De dannede pigmenter egner seg til innfarving av polymerisater som f.eks. PVC, idet kiselgelen samtidig kan anvendes som fyllstoff i stedet for det vanligvis anvendte kritt. Dette er en ytterligere'fordel ved pigmentene ifølge oppfinnelsen. De tjener for mange polymerisater, samtidig som farvemiddel og som fyllstoff og unngår dermed tidligere vanlige, flere-gangers, eventuelt adskilt avveining av fyllstoff og farvemiddel ved fremstilling av farvede kunststoff-formdeler.
Videre kan pigmentene ifølge oppfinnelsen på grunn
av deres kiselgelinnhold også anvendes som matteringsmiddel i stedet for de hittil vanlige kritt. ,. Matteringseffekten inn-trer spesielt' når det som utgangsmaterial hydrolyseres et alkyl-trialkoksysilan f.eks. i-butyltrimetoksysilan.
Eksempel 1
243 g tetrametoksysilan has i et reaksjonskar ved 20°C. Under omrøring tilsettes en oppløsning av 576 ml ammoniakk-oppløsning (1%-ig) og 4 g Antrasol-Brillantorange 3 RK. Herved øker reaksjonstemperaturen iløpet av få minutter til 42°C, idet det faller ut en organgefarvet gel. Gelen vaskes med vann og tørkes i vakuum. Man får 100 g kiselgel med 4% farvestoffdel.
Eksempel 2
102 g tetrametoksysilan og 53 g"^-glycidyloksy-propyltrimetoksysilan has i et kar ved 20°C. Under omrøring tilsettes en oppløsning av 27,3 g Indanthrenblau RS i 545 ml H20
og 1,4 ml ammoniakkoppløsning (kons.), idet blandingen oppvarmer seg til ca. 34°C. Kort før oppnåelse av temperaturmaksimum gelédanner blandingen til en fast masse. Man tørkerri en rota-sjons fordamper ved 26-40 m bar og 110°C og får 100 g dypblå farvet kiselgel med en farvestoffdel på 27,3%. Heller ikke ved intens behandling med vann lykkes det igjen å vaske farvestoffet.
Eksempel 3
Analogt Eksempel 1 får man av 152 g ^p-glycidyloksy- propyltrimetoksysilan, 194 ml av 0,2%-ig ammoniakkoppløsning og 3,5 g sirius-skarlagensrød BN en gel, som etter etterfølgende tørking gir 10 0 g mørkrød farvet pigment med 3,5% farvestoffdel.
E ksempel 4
Analogt Eksempel 1 får man av 10 3 g n-propyl-trimetoksysilan og 100,4 g tetrametoksysilan ved omsetning med en oppløsning av 43 ml metanol, 19,5 ml saltsyre (1 %-ig) og lg remacryl-gul 4 GL en.intens gulfarvet utfelling, som etter tørking gir 100 g gulfarvet kiselgel med 1% farvestoffdel.
Eksempel 5
Ved omsetning av 103,3 g tetrametoksysilan og
115,5 g i-butyl-trimetoksysilan med en oppløsning av 44,5 ml metanol, 19 ml saltsyre (1%-ig) og 1,5 g ammoniumkarbaminat-oppløsning (2,5 %-ig) får man en voluminøs utfelling, som etter tørking gir 100 g grønnfarve kiselgel med 1,5% farvestoffdel.
Eksempel 6
Av 189 g av et partielt kondensert tetrametoksysilan med 50% SiC^-innhold (oppnåelig i handelen under betegnelsen "Dynasil 51") og en oppløsning av 680 ml ammoniakkoppløsning
(1 %-ig) og 3,5 g remazol-rød B får man en rød utfelling som etter tørking gir 100 g kraftig rødfarvet kiselgel med 3,5% farvestoff del.
Eksempel 7
Av 130 g av et partielt kondensert tetrametoksysilan med 50% SiC^-innhold (oppnåelig i handelen under betegnelsen "Dynasil 51") og 55 g ^-aminopropyltrietoksysilan og en-oppløs-ning av 120 ml metanol, 50 ml vann, 20 ml saltsyre (1 %-ig) og 5 g palanil-lyserød G får man en mørkerød utfelling som etter tørking gir 100 g kiselgel med 5% farvestoffdel.
De i Eksemplene 1-7 dannede farvepigmenter kan males på kjent måte, tilsvarende det foreskrevne anvendelsesformål til en hvilken som helst ønskelig kornfinhet.
Claims (7)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av farvepigmenter, karakterisert ved at vannoppløselige farvestoffer hydrolyseres sammen med organooksysilaner og deretter tørkes den derved dannede gel.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det som organooksysilaner anvendes tetra-alkylortosilikater eller deres kondensasjonsprodukter.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det som organooksysilaner anvendes alkylalkoksysilaner med formel:
hvori R betyr en alkylrest med 1-4 C-atomer, R <1> betyr en alkylenrest med 1-6 C-atomer, X betyr hydrogen eller
eller
(R" = H, CH3 eller C2 H5 ) eller
idet Z1 betyr H eller ~(CH2) NH2 (n = 2-4) og
Z2 betyr H eller Z^ .
4. Fremgangsmåte ifølge ett av kravene 1-3, ka r å k-terisert ved at hydrolysen foretas i alkalisk eller surt medium.
5. Fremgangsmåte ifølge ett av kravene 1-4, karakterisert ved at det tilfremstilling av hydrofobe farvepigmenter av en ønsket definert hydrofobi anvendes alkylalkoksysilaner i blanding med på forhånd bestemte mengder av tetraalkylsilåner.
6. Anvendelse av den ifølge ett av kravene 1-5 dannede kiselgel til pigmentering av malinger og kunststoffer.
7. Anvendelse av den ifølge ett av kravene 1-5 dannede kiselgel som matteringsmiddel i kunststoff-formdeler eller lakker.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772739845 DE2739845A1 (de) | 1977-09-03 | 1977-09-03 | Verfahren zur herstellung von farbpigmenten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO782985L true NO782985L (no) | 1979-03-06 |
Family
ID=6018101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO782985A NO782985L (no) | 1977-09-03 | 1978-09-01 | Fremgangsmaate til fremstilling av farvepigmenter |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4251282A (no) |
| DE (1) | DE2739845A1 (no) |
| FR (1) | FR2401962A1 (no) |
| NO (1) | NO782985L (no) |
| SE (1) | SE7809276L (no) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1190966B (it) * | 1982-08-20 | 1988-02-24 | Montedison Spa | Coloranti organici contenenti gruppi silanici e loro processo di preparazione |
| JPH0611870B2 (ja) * | 1986-06-27 | 1994-02-16 | 徳山曹達株式会社 | 無機化合物／染料複合体粒子 |
| LU86946A1 (fr) * | 1987-07-17 | 1989-03-08 | Oreal | Poudre ultrafine comportant des pigments melaniques,son procede de preparation et son utilisation en cosmetique |
| GB9417172D0 (en) * | 1994-08-25 | 1994-10-12 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| KR0129950B1 (ko) * | 1994-11-30 | 1998-04-03 | 김광호 | 반사방지막 조성물 |
| US6538056B1 (en) * | 2000-10-10 | 2003-03-25 | Clariant International Ltd. | Polyolefin articles with long-term elevated temperature stability |
| US20060286378A1 (en) * | 2005-05-23 | 2006-12-21 | Shivkumar Chiruvolu | Nanostructured composite particles and corresponding processes |
| WO2007021731A2 (en) * | 2005-08-09 | 2007-02-22 | Soane Laboratories, Llc. | Dye-attached and/or surface-modified pigments |
| EP1928404A2 (en) * | 2005-08-09 | 2008-06-11 | Soane Labs, LLC | Hair hold formulations |
| CA2641309A1 (en) | 2006-02-03 | 2007-08-16 | Nanopaper Llc | Functionalization of paper components with an amine-containing polymer |
| US20090165976A1 (en) * | 2006-02-03 | 2009-07-02 | Nanopaper, Llc | Expansion agents for paper-based materials |
| US7820563B2 (en) * | 2006-10-23 | 2010-10-26 | Hawaii Nanosciences, Llc | Compositions and methods for imparting oil repellency and/or water repellency |
| CN101302635B (zh) * | 2008-01-18 | 2010-12-08 | 梁国柱 | 钢铁件酸性预镀铜电镀添加剂及预镀工艺 |
| WO2010001298A1 (en) * | 2008-06-30 | 2010-01-07 | Braskem S.A. | Chemical sensors modified by the sol-gel method and its application to polymeric matrixes |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US666302A (en) * | 1900-04-12 | 1901-01-22 | Calvin Amory Stevens | Process of making paint. |
| GB201941A (en) * | 1922-08-07 | 1924-04-10 | Wilhelm Eberlein | Improvements in the manufacture of silicates of the basic dyestuffs |
| GB760116A (en) * | 1952-07-12 | 1956-10-31 | Allied Chem & Dye Corp | Pigments and processes of producing same |
| US3477866A (en) * | 1966-02-07 | 1969-11-11 | Inca Inks | Pigment composition and method of manufacture |
| US3716388A (en) * | 1970-09-11 | 1973-02-13 | Sandoz Ag | Coloring compositions |
| GB1356248A (en) * | 1970-11-05 | 1974-06-12 | Zirconal Processes Ltd | Silica-metal oxide co-gels |
| US3689300A (en) * | 1971-01-26 | 1972-09-05 | Du Pont | Coupling agent formulations |
| US4090887A (en) * | 1975-11-25 | 1978-05-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Pigmented microporous silica microspheres produced by a water in oil emulsion |
-
1977
- 1977-09-03 DE DE19772739845 patent/DE2739845A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-08-22 FR FR7824393A patent/FR2401962A1/fr not_active Withdrawn
- 1978-09-01 NO NO782985A patent/NO782985L/no unknown
- 1978-09-04 SE SE7809276A patent/SE7809276L/xx unknown
- 1978-09-05 US US05/939,371 patent/US4251282A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2401962A1 (fr) | 1979-03-30 |
| SE7809276L (sv) | 1979-03-04 |
| DE2739845A1 (de) | 1979-03-15 |
| US4251282A (en) | 1981-02-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO782985L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av farvepigmenter | |
| US6251981B1 (en) | Polyalkoxysiloxane compounds, process for producing the same, and coating composition containing the same | |
| AU8537498A (en) | Pigmented porous material | |
| CN106283655A (zh) | 一种抗紫外线聚丙烯酸酯乳液的制备方法 | |
| MXPA05000192A (es) | Composiciones de color. | |
| JP2557471B2 (ja) | 架橋されたエチルセルロースで被覆された有機顔料 | |
| US7824488B2 (en) | Pigment composition based on C.I. pigment yellow 191 | |
| CN104530330A (zh) | 一种皮革涂饰剂及其制备方法 | |
| JP4520111B2 (ja) | 多彩模様塗料組成物 | |
| CN109943088A (zh) | 一种环保复合塑料及塑料制品 | |
| JPH06100788A (ja) | 改質β−キナクリドン顔料の製造方法 | |
| KR960002230B1 (ko) | 에틸 셀룰로오즈로 고착시킨 금속 산화물 피복 유기안료 | |
| KR100382330B1 (ko) | 금속인산염복합체와아민으로피복된유기안료 | |
| CN1068362C (zh) | 用磷酸锆或钛配合物涂敷的有机颜料 | |
| CN107227144B (zh) | 一种重组材用环保单宁胶粘剂及其制备方法 | |
| CN109749558A (zh) | 一种应用于车标的多角度变色涂料及其制备方法 | |
| DE1569751B2 (de) | Phenyl-heteryl-methanfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| CA1080231A (en) | Heterocyclic symmetrical azomethine complex pigments | |
| So et al. | Bio-inspired colouration on various textile materials using a novel catechol colorant | |
| CN1283655A (zh) | γ－喹吖啶酮颜料 | |
| US3705816A (en) | Pigment preparation | |
| CN102131876B (zh) | 絮凝稳定的二酮基吡咯并吡咯颜料制剂 | |
| JPH08319435A (ja) | ４，４’−ジアミノ−３，３’−ジブロモ−１，１’−ジアントラキノニル | |
| KR101091113B1 (ko) | 내열성 유기안료 제조방법 및 그로부터 제조된 내열성 유기안료 조성물 | |
| JPH05177729A (ja) | 後染め不可能なボタン用透明樹脂の処理方法 |