DE1569751B2 - Phenyl-heteryl-methanfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Phenyl-heteryl-methanfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung

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Description

Die Erfindung betrifft wertvolle neue Phenylheterylmethanfarbstoffe der allgemeinen Formel
C R6 R5 Χθ
Die neuen Farbstoffe werden erhalten, wenn man Benzoylverbindungen der allgemeinen Formel
(Π)
■25j j
worin R, R3, R4, R5, R6 und A die unter Formel I angegebene Bedeutung haben mit Indolderivaten der Formel ■ ■
(III)
worin R1, R2 und B die unter Formel I angegebene! Bedeutung ,haben, in Gegenwart saurer Konden-; sationsmittel zu Farbstoffen der Formel I konden-j. siert und hierbei die Ausgangskomponenten frei von; Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen wählt. i
Als Ausgangsmaterial zur/Herstellung der. erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich beispielsweise folgende Benzoylverbindungen II:
l^^.S-Tetramethyl-S-benzoyl-dihydroindol, l-Äthyl^^^-trimethyl-S-benzoyldihydroindol,
indol,
worin R für einen niederen Alkylrest, R1 für Methyl, Phenyl oder durch Chlor, Brom oder niedere Alkyl- oder Alkoxyreste substituiertes Phenyl, R2 für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest oder Benzyl, und die Reste R3 bis R6 fur niedere Alkylreste oder für Wasserstoff stehen, wobei die Reste R4 und R5 auch zu einem Cycloalkylenring geschlossen sein können, und Χθ einen anionischen Rest bedeutet, und worin die Alkylreste und die Phenylringe A und B weitere nichtionogene Substituenten aufweisen können.
Als nichtionogene Substituenten kommen in Betracht: niedere Alkyl- und Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl-, Äthyl- und substituierte Äthylgruppen ■ z. B. Chloräthyl oder Cyanäthyl, Benzyl, Benzyloxy, Phenyl und durch nichtionogene Reste substituierte Phenylreste, z. B. Chlorphenyl, Methylphenyl, Äthylphenyl, Nitrophenyl, Methoxyphenyl, Äthoxyphenyl, Cyariphenyl, Phenyloxy, Halogensubstituenten, insbesondere Chlor und Brom, Carbonsäuremethylester und -äthylestergruppeh, gegebenenfalls N-substituiefte Carbonamidgruppen, wobei als N-Substituenten niedere Alkylgruppen: bevorzugt sind, die weitersübstituiert sein können, z.B. durch Cl, Brund OH," die"Cyäns Nftro-^^^ Hydroxyl- oder Aminogruppen, ferner Methylsulfonyi. und Äthylsulfonyl, Benzolsulfonyl und p-Toluolsulfonyl, Acetoxy und Propionyloxy, Acetylamino, Propionylamino, Äthylsulfonylamino, Benzoylamino, Benzolsulfonylamino und der Benzoyl- und der Acetylrest. . __..:.. ■_.
dihydroindol, .-;.. : ;
l^^^-Tetramethyl-S-benzoyl-T-chlordihydro- [
y^
yoindoi, ,ΐ; V
l,2,3,3-Tetramethyl-5-i2'-methylbenzoyl)-dihydroindol,
dihydroindol,
l,2,3,3-Tetramethyl-5^4'-methoxybenzoyl)-dihydroindol, *
dihydroindol, ^;
l,2,3,3-Tetramethyl-5-(3'-chlorbenzoyl)-dihydroindol, ... ^^
h
dihydroindol,
l,2,3,3-Tetramethyl-5-{2i'3'-dichlorbenzoyl)-dihydroindol, κsiL
h^
^yy^y l-Methyl-2-phenyl-5-berlzoyl-2,3-dihydroindol, l-Äthyl-2-phenyI-5-benzbyl-2,3-dihydroindol
und .■■■;·: u;/;_....;..
l-Methyl-2-phenyl-5-(2'-chlorbenzoyl)-2,3-dihydroindol. ^ ;
Geeignete Indolderivate der allgemeinen Formel sind beispielsweise:
2-Methylindol, 2-Phenylindol, 2,5-Dimethylindol, 2-Methyl-5-chlorindol, 2-Phenyl-5-jQethylijadol,
2-Phenyl-5-chlorindol,
1,2-Dimethylindol,
1 -Methyl-2-phenylindol,
1,2,5-Trimethylindol,
l,5-Dimethyl-2-phenylindol, -
l^-Dimethyl-S-chlorindol,
l-Methyl^-phenyl-S-chlorindol, l-Äthyl-2-methylindol,
l-Äthyl-2-phenylindol,
l-Äthyl-^-dimethylindol,
l-Äthyl^-phenyl-S-methylindol, l-Äthyl^-methyl-S-chlorindol, l-Äthyl^-phenyl-S-chlorindol, l-Benzyl-2-methylindol,
1 ^,V-Trimethyl^-phenylindol, l-n-Butyl-2-phenylindol,
l-Isobutyi-2-(4'-chlorphenyl)-4)6-dimethylindol, 1-Cyanäthyl-2-methylindol,
l-Cyanäthyl-2-phenylindol.
Geeignete saure Kondensationsmittel sind beispielsweise: Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid, Phosgen, iZinkchlorid, Aluminiumchlo.rid, Zinntetrachlorid, Antimonpentachlorid.
Die Reaktion kann in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels ausgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, Benzol, Ligroin, Dioxan, Cyclohexan, Tetrachlorkohlenstoff, Trichlorethylen und Chloroform.
Die Reaktion wird im ■ allgemeinen bei erhöhter Temperatur, z.B. bei 40 bis 1600C, vorzugsweise bei 70 bis 120° C, ausgeführt.
Die anionischen Reste X9 können sowohl anorganische als auch organische Ionen sein: beispielsweise sind zu nennen: Cl®, Br®, CH-jSCV3, p-Toluolsulfonat, HSOt, Benzolsulfonat, p-Chiorbenzolsulfonat, Phosphat, Acetat, Formiat, Propionat, Oxalat, Lactat, Maleinat, Crotonat, Tartrat, Citrat, NOf, Perchlorat, ZnCIf.
Die Art der anionischen Reste ist für die Eigenschaften der Farbstoffe ohne Belang, soweit es sich um weitgehend farblose Reste handelt, die die Löslichkeit der Farbstoffe nicht in unerwünschter Weise beeinträchtigen. '
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe lassen sich auch durch Kondensation von Benzoylindolen der allgemeinen Formel
(IV)
worin R1, R2, A und B die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der allgemeinen Formel - j/:
angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart saurer Kondensationsmittel erhalten.
Als Benzoylindole der allgemeinen Formel IV eignen sich zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe beispielsweise:
l-Methyl-l-phenyl-ß-benzoylindol,
l,2-Dimethyl-3-benzoylindol,
lAS-Trimethyl-S-benzoylindol,
l^-Dimethyl-S-benzoyl-S-chlorindol,
l-Methyl-2-phenyl-3-benzoyl-5-chlorindol,
l-Äthyl-2-phenyl-3-benzoylindol,
l-Äthyl-2-methyl-3-benzoylindol,
l-Benzyl^-methyl-S-benzoylindol,
l,4,7-Trimethyl-2-phenyl-3-benzoylindol,
l-n-Butyl-2-phenyl-3-benzoylindol,
l-Cyanäthyl^-methyl-S-benzoylindol,
l-Cyanäthyl-2-phenyl-3-benzoylindol,
l-Methyl-2-(2'-chlorphenyl)-3-benzoylindol,
l-Methyl-2-phenyl-3-(2'-chlorbenzoyl)-indol,
l-Methyl-2-phenyl-3-(3'-chlorbenzoyl)-indol,
l-Methyl-2-phenyl-3-(4'-methylbenzoyl)-indol,
l,2-Dimethyl-3-(2'-chlorbenzoyl)-indol,
l,2-Dimethyl-3-(3'-chlorbenzoyl)-indol,
l,2-Dimethyl-3-(4'-methylbenzoyl)-indol,
l-Äthyl-2-phenyl-3-(2'-chlorbenzoyl)-indol.
! Ein weiteres geeignetes Verfahren zur Darstellung 30' der neuen Farbstoffe besteht darin, daß man Benz- ; anilide der Formel
(VI)
in der R, R3, R4, R5 und R6, die unter Formell : mit heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel V in Gegenwart saurer Kondensationsmittel umsetzt und anschließend ohne Isolierung des Zwi- ^ schenproduktes, mit Indolen der allgemeinen Formel III kondensiert.
Als Benzanilide (VI), die für dieses Verfahren geeignet sind, seien beispielsweise erwähnt:
Benzanilid, 2-Chlorbenzanilid,
3-Chlorbenzanilid, 4-Chlorbenzanilid,
2-Methylbenzanilid, 3-Methylbenzanilid,
4-Methylbenzanilid, 2-Methoxybenzanilid,
2-Äthoxybenzanilid,
2,4-Dimethylbenzanilid, 2,5-Dichlorbenzanilid,
2,6-Dichlorbenzanilid.
:.;Als Indole der Formel III und.als heterocyclische Verbindungen der Formel V eignen sich die gleichen Verbindungen, die schon bei den vorhergehenden Verfahren aufgezählt wurden. .-.'■·.■ ■:[■■■■)■
Als saure;. Kondensationsmittel eignen sich hier
ι Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid, Phosgen, Zinkchlorid, Aluminiumchlorid, l· .:
Die: verfahrensgemäß erhältlichen.: Produkte sind wertvolle Farbstoffe, die zum Färben und Bedrucken von Materialien aus Leder, tarinierter Baumwolle, Celluloseacetat,- synthetischen Superpolyamiden und -polyurethanen sowie zum Färben ligninhaltiger Fasern, wie Kokos, Jute und Sisal verwendet werden können. Sie sind weiter geeignet-zur Herstellung von
._ Schreibflüssigkeiten, Stempelfarben; Kugelschreiberpasten und lassen sich auch im Gummidruck verwenden.
1 569 75Ϊ
Sie eignen sich vor allem gut zum Färben und Bedrucken von Materialien, die ganz oder teilweise aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. Vinylidencyanids oder aus sauer modifizierten Polyestermaterialien, wie sulfonsäuregruppenhaltigen Polyäthylenglykolterephthalaten,wie sie beispielsweise in der belgischen Patentschrift 549 179 und in der USA.-Patentschrift 2 893 816 beschrieben sind, bestehen und zeichnen sich auf diesen Materialien durch sehr gute Lichtechtheit, Naß-, Reib- und Sublimierechtheit aus. Sie besitzen weiter ein sehr gutes Ziehvermögen auf diesen Fasern und eine gute Uberfärbeechtheit. Die Farbstoffe bilden mit anionischen Fällungsmitteln, wie Tonerde, Tannin, Phosphorwolfram-(molybdän)-säuren lichtechte Pigmente, die vorteilhaft im Papierdruck eingesetzt werden können.
Bei spiel 1
10 Gewichtsteile !,^^-Tetramethyl-S-benzoyl-dihydro-2,3-indol, 7,4 Gewichtsteile l-Methyl-2-phenylindol und 15 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid werden zusammen auf 1000C erwärmt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Die' heiße Schmelze wird auf 1000 Volurriteile Wasser ausgetragen und 3 Stunden gerührt. Dann trennt man das Farbharz ab, löst es in 1000 Volumteilen siedenden Wassers, klärt die Lösung mit Aktivkohle und salzt den Farbstoff durch Zugabe von 50 Gewichtsteilen Kochsalz aus. Nach dem Absaugen und Trocknen bildet der Farbstoff violett bronzierende Kristalle. Er entspricht der Formel
und färbt Fasern aus Polyacrylnitril in einem violettstichigen Blau.
Führt man die Umsetzung nach dem oben angegebenen Verfahren mit den in der folgenden Tabelle aufgeführten Dihydro-2,3-indolen und Indolderivaten durch, so erhält man ebenfalls Farbstoffe, die sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
Benzoyldihydroindol Indol Farbton auf
Polyacryl-
nitrilfasern
1,2,3,3-Tetramethyl-
5-benzoyl-2,3-dihydro-
indol
1,2,3,3-Tetramethyl-
5-(2'-chlorbenzoyl)-
2,3-dihydroindol		 1,2-Dimethyl-
indol
1,2-Dimethyl-
indol		 Violett
blau-
stichiges
Violett
Bcnzoyldihydroindo! Indol Fiirblon auf
Polyacryl-
nilrilfasern
5 ■ ■ -
1,2,3,3-Tetramethyl-
5-(2'-chlorbenzoyl)-
2,3-dihydroindol		 l-Methyl-2-
phenylindol		 Blau
Beispiel 2
Polyacrylnitrilfasern werden bei 400C im Flottenverhältnis 1:40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das pro Liter 0,75 g 30%ige Essigsäure, 0,38 g Natriumacetat und 0,3 g des im Beispiel 1 beschriebenen formelmäßig wiedergegebenen Phenyl-carbazolylindolylmethanfarbstoffes enthält. Man erhitzt innerhalb von 20 bis 30 Minuten zum Sieden und hält das Bad 30 bis 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend werden die Polyacrylnitrilfasern gespült und getrocknet. Man erhält eine violettstichigblaue Färbung, die sich durch sehr gute Lichtechtheit und sehr gute Naßechtheiten auszeichnet.
B e i s ρ i e 1 3
Ostindisches Baßtardleder, das in üblicher Weise : zur Färbung vorbereitet ist, wird im Flottenverhältnis 1:10 mit 1% des im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes, der zuvor mit der gleichen Menge 30%iger Essigsäure angeteigt worden war, bei 40° C 45 Minuten im Walkfaß gefärbt. Das Leder wird in bekannter Weise hergerichtet. Man erhält eine violettstichigblaue Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 4
Sauer modifizierte Polyglycol-terephthalatfasern,wie sie in der belgischen Patentschrift 549 179 und in der USA.-Patentschrift 2 893 816 beschrieben sind, werden bei 20° C im Flottenverhältnis 1:40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das pro Liter 3 g Natriumsulfat, 0,5 bis 2 g eines Öleylpolyglycoläthers (50 Mol Äthylenoxyd), 2,5 bis 5 g Diphenyl und 0,3 g des Farbstoffes der Formel des Beispiels 1 enthält, und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 4,5 bis 5,5 eingestellt wurde. Man erhitzt innerhalb von 30 Mi- ; ; nuten auf 98° C und hält das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend werden die Fasern gespült und getrocknet. Man erhält eine violett-■ stichigblaue Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 5
Sauer modifizierte Polyglycol-terephthalatfasern, wie im Beispiel 6, werden bei 20° C im Flottenverhältnis 1:40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das pro : Liter 6 bis 10 g Natriumsulfat, 0,5 bis 1 g Oleylpolyglycoläther (50 MolÄthylenoJcyd), 0 bis 15g Dimethyl-. benzyl-dodecyl-amrnoniumchlorid und 0,3 g des Farbstoffes der Formel des Beispiels 1 enthält, und mit Essigsäure auf pH4Jbis 5 eingestellt^ wurde. Man erhitzT innerhalb von 30 Minuten auf 12O0C und hält das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur. An- - schließend werden die Fasern gespült und getrocknet. Man erhält eine violettstichigblaue Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
409 530/390

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Sulfonsäure- und
    Farbstoffe der Formel
    carbonsäuregruppenfreie
    worin R für einen niederen Alkylrest, R1 für Methyl, Phenyl oder durch Chlor, Brom oder niedere Alkyl- oder Alkoxyreste substituiertes Phenyl, R2 für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest oder Benzyl, und die Reste R3 bis R6 für niedere Alkylreste oder für Wasserstoff stehen, wobei die Reste R4 und R5 auch zu einem Cycloalkylenring geschlossen sein können, und ΧΘ einen anionischen Rest bedeutet, und worin die Alkylreste und die Phenylringe A und B weitere nichtionogene Substituenten' aufweisen können.
    2. Verfahren zur Herstellung von Phenyl-heterylmethanfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
    in der R für einen niederen Alkylrest und R3 bis R5 für niedere Alkylreste oder für Wasserstoff stehen, wobei die Reste R4 und R5 auch zu einem Cycloalkylenring geschlossen sein können, mit Indolderivaten der allgemeinen Formel
    in der R1 für Methyl, Phenyl oder durch Chlor, Brom oder niedere Alkoxyreste substituiertes Phenyl und R2 für Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder Benzyl stehen, in Gegenwart saurer Kondensationsmittel kondensiert, wobei die Ausgangskomponenten weitere nichtionogene Substituenten aufweisen können.
    3. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzoylindolderivate der allgemeinen Formel
    worin R1 und R2 die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben, mit heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel
    in der R, R3, R4, R5 und R6 die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart saurer Kondensationsmittel umsetzt, wobei die Ausgangskomponenten weitere nichtionogene Substituenten aufweisen können.
    .4. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzanilide der Formel
    CNH
    mit heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel
    in der R, R3, R4, R5 und R6 die im Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart saurer Kondensationsmittel umsetzt und das Kondensationsprodukt ohne Zwischenisolierung mit Indolderivaten der allgemeinen Formel
    in der R1 undjlj die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, kondensiert, und wobei die
    Ausgangskomponenten weitere nichtionogene Substituenten aufweisen können.
    5. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. as. Dicyanäthylens sowie zum Färben sauer modifizierter Polyesterfasern, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
    6. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Leder, tannierter Baumwolle, synthetischen Superpolyamiden und -polyurethanen, von Schreibflüssigkeiten, .von ligninhaltigen Fasern und für Druckpasten.
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