JP2557471B2 - 架橋されたエチルセルロースで被覆された有機顔料 - Google Patents
架橋されたエチルセルロースで被覆された有機顔料Info
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- Y10T428/2989—Microcapsule with solid core [includes liposome]
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、その粒子が架橋されたエチルセルロースの
離れ難く粘り強い被覆層で被覆された有機顔料に関す
る。本顔料はすぐれた特性、特にきわめて優秀なレオロ
ジー的性質を示す。
離れ難く粘り強い被覆層で被覆された有機顔料に関す
る。本顔料はすぐれた特性、特にきわめて優秀なレオロ
ジー的性質を示す。
顔料のバインダーおよび溶剤または熱に対する耐性を
向上させるため、あるいはまた顔料で着色されたプラス
チック成形品の変形の傾向をできるため低減する目的
で、顔料を合成物質で被覆することは一般に既知であ
り、たとえば西独公開明細書第1519069号、同第2436204
号に被覆方法が記載されている。さらにまたフランス国
特許第1253937号明細書から、酸性有機化合物の金属塩
で顔料を被覆して光沢を向上させることが既知である。
向上させるため、あるいはまた顔料で着色されたプラス
チック成形品の変形の傾向をできるため低減する目的
で、顔料を合成物質で被覆することは一般に既知であ
り、たとえば西独公開明細書第1519069号、同第2436204
号に被覆方法が記載されている。さらにまたフランス国
特許第1253937号明細書から、酸性有機化合物の金属塩
で顔料を被覆して光沢を向上させることが既知である。
しかして誠に驚くべきことに、今回本発明によって、
その粒子が離れ難く粘り強い緻密な高度に架橋されたエ
チルセルロースの層で被覆された有機顔料が良好な一般
的特性、特に非常に優秀なレオロジー的性質を有するこ
とが見いだされた。
その粒子が離れ難く粘り強い緻密な高度に架橋されたエ
チルセルロースの層で被覆された有機顔料が良好な一般
的特性、特に非常に優秀なレオロジー的性質を有するこ
とが見いだされた。
したがって、本発明は有機顔料を含有する組成物に関
し、その顔料の粒子が離れ難く粘り強い緻密な高度に架
橋されたエチルセルロースの被覆層を有していることを
特徴とする組成物を提供するものである。
し、その顔料の粒子が離れ難く粘り強い緻密な高度に架
橋されたエチルセルロースの被覆層を有していることを
特徴とする組成物を提供するものである。
この高度に架橋されたエチルセルロース被覆層は、前
もって付与されたエチルセルロース層と常用の架橋剤と
の反応によってつくられる。
もって付与されたエチルセルロース層と常用の架橋剤と
の反応によってつくられる。
以下適当な架橋剤の例を示す。
特に適当な架橋剤として示されるのは下記式のエステ
ルである： Ｑ（OR）４ 式中、ＱはSn,Si,Pb,Ge,TiまたはZrを意味し、そして
ＲはC1−C4−アルキル、たとえば、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル
またはtert−ブチルを意味し、好ましくはエチル、ｎ−
プロピル、イソプロピルまたはｎ−ブチルを意味する。
Ｑは好ましくはSi,TiまたはZrである。また、たとえばZ
rOCl2、TiOSO4またはSnCl4のごときZr,Ti,Znの無機化合
物も架橋剤として好ましく使用することができる。
ルである： Ｑ（OR）４ 式中、ＱはSn,Si,Pb,Ge,TiまたはZrを意味し、そして
ＲはC1−C4−アルキル、たとえば、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル
またはtert−ブチルを意味し、好ましくはエチル、ｎ−
プロピル、イソプロピルまたはｎ−ブチルを意味する。
Ｑは好ましくはSi,TiまたはZrである。また、たとえばZ
rOCl2、TiOSO4またはSnCl4のごときZr,Ti,Znの無機化合
物も架橋剤として好ましく使用することができる。
格別に興味ある架橋剤は、ホウ素化合物たとえばホウ
酸およびその塩である。特にテトラホウ酸ナトリウムま
たはテトラホウ酸カリウムのごときポリホウ酸のアルカ
リ金属塩が好ましい。同じく下記式のアルミニウム化合
物も好ましく使用される： Al（NO3）3,Al2（SO4）３またはMeAl（SO4）２ （式中、MeはＫまたはNaを意味する）。
酸およびその塩である。特にテトラホウ酸ナトリウムま
たはテトラホウ酸カリウムのごときポリホウ酸のアルカ
リ金属塩が好ましい。同じく下記式のアルミニウム化合
物も好ましく使用される： Al（NO3）3,Al2（SO4）３またはMeAl（SO4）２ （式中、MeはＫまたはNaを意味する）。
これらの中ではホウ酸、テトラホウ酸ナトリウム、硝
酸アルミニウムおよび硫酸アルミニウムが好ましい。
酸アルミニウムおよび硫酸アルミニウムが好ましい。
また、原則としてはアルデヒド基を含有する任意の化
合物も架橋剤として使用できる。しかし、下記式のアル
デヒドが特に好ましく使用される： R1−CHOまたはOHC−R2−CHO （式中、R1は水素、C1−C6−アルキルまたはフェニル、
そしてR2は直接結合または基−（CH2）ｎ−を意味す
る、なおここでｎは１乃至４の整数である）。かかるア
ルデヒドを例示すれば次ぎのものである。
合物も架橋剤として使用できる。しかし、下記式のアル
デヒドが特に好ましく使用される： R1−CHOまたはOHC−R2−CHO （式中、R1は水素、C1−C6−アルキルまたはフェニル、
そしてR2は直接結合または基−（CH2）ｎ−を意味す
る、なおここでｎは１乃至４の整数である）。かかるア
ルデヒドを例示すれば次ぎのものである。
ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンア
ルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒ
ド、ｎ−バレルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、ｎ
−カプロアルデヒド、ｎ−ヘプトアルデヒド、ベンズア
ルデヒド、グリオキサール、スクシンアルデヒド、グル
タールアルデヒド、アジポアルデヒド。中でもホルムア
ルデヒドとグリオキサールとが好ましい。
ルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒ
ド、ｎ−バレルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、ｎ
−カプロアルデヒド、ｎ−ヘプトアルデヒド、ベンズア
ルデヒド、グリオキサール、スクシンアルデヒド、グル
タールアルデヒド、アジポアルデヒド。中でもホルムア
ルデヒドとグリオキサールとが好ましい。
また、シュウ酸ジハロゲン化物、マロン酸ジハロゲン
化物、コハク酸ジハロゲン化物、グルタール酸ジハロゲ
ン化物、アジピン酸ジハロゲン化物、フタロ酸ジハロゲ
ン化物のごときC2−C8−ジカルボン酸のジハロゲン化
物、ならびにメチレンハロゲン化物、エチレンハロゲン
化物、エチリデンハロゲン化物、トリメチレンハロゲン
化物、テトラメチレンハロゲン化物、ペンタメチレンハ
ロゲン化物、ヘキサメチレンハロゲン化物のごときC1−
C6−ジハロゲンアルカンも架橋剤として極めて好適であ
る。なお、ハロゲン化物としては臭化物または塩化物が
好ましく、特に好ましくは塩化物である。
化物、コハク酸ジハロゲン化物、グルタール酸ジハロゲ
ン化物、アジピン酸ジハロゲン化物、フタロ酸ジハロゲ
ン化物のごときC2−C8−ジカルボン酸のジハロゲン化
物、ならびにメチレンハロゲン化物、エチレンハロゲン
化物、エチリデンハロゲン化物、トリメチレンハロゲン
化物、テトラメチレンハロゲン化物、ペンタメチレンハ
ロゲン化物、ヘキサメチレンハロゲン化物のごときC1−
C6−ジハロゲンアルカンも架橋剤として極めて好適であ
る。なお、ハロゲン化物としては臭化物または塩化物が
好ましく、特に好ましくは塩化物である。
前記のごとき緻密な高度に架橋されたエチルセルロー
スの層で被覆された顔料の粒子は、さらに付加的に離れ
難く粘り強い緻密なシリカおよび／またはアルミナの被
覆層を有することができる。
スの層で被覆された顔料の粒子は、さらに付加的に離れ
難く粘り強い緻密なシリカおよび／またはアルミナの被
覆層を有することができる。
したがって、本発明は前記の顔料組成物にも関し、そ
の顔料の粒子が付加的に離れ難く粘り強い緻密なシリカ
および／またはアルミナの被覆層を有し、該被覆層がケ
イ酸塩および／またはアルミン酸塩とエチルセルロース
のまだ遊離のヒドロキシル基との重縮合によって固着さ
れるものであることを特徴とする組成物にも関する。
の顔料の粒子が付加的に離れ難く粘り強い緻密なシリカ
および／またはアルミナの被覆層を有し、該被覆層がケ
イ酸塩および／またはアルミン酸塩とエチルセルロース
のまだ遊離のヒドロキシル基との重縮合によって固着さ
れるものであることを特徴とする組成物にも関する。
顔料粒子がシリカで被覆されている場合、ケイ酸塩と
の重縮合はいわゆる“活性ケイ酸”を介して形成され、
その性状ならびに製造方法は、たとえば米国特許第3370
971号および同第3639133号明細書に記載されている。市
販のケイ酸ナトリウムから出発するのが好ましい。
の重縮合はいわゆる“活性ケイ酸”を介して形成され、
その性状ならびに製造方法は、たとえば米国特許第3370
971号および同第3639133号明細書に記載されている。市
販のケイ酸ナトリウムから出発するのが好ましい。
顔料がアルミナで被覆されている場合には、その重縮
合はその場でアルミン酸塩から生成されたアルミナを介
して行なわれる。この際、そのアルミナは、たとえば水
溶性Na−、Ｋ−またはMg−アルミン酸塩から、稀釈鉱酸
の存在下において、５乃至10のpHの範囲内で直接的に得
ることもできるし、またpH価を５乃至７に調整すること
によってアルミン酸塩水溶液から得ることもできる。
合はその場でアルミン酸塩から生成されたアルミナを介
して行なわれる。この際、そのアルミナは、たとえば水
溶性Na−、Ｋ−またはMg−アルミン酸塩から、稀釈鉱酸
の存在下において、５乃至10のpHの範囲内で直接的に得
ることもできるし、またpH価を５乃至７に調整すること
によってアルミン酸塩水溶液から得ることもできる。
アルミン酸塩を使用する場合、５乃至７のpH価では緻
密な実質的に非晶質のアルミナ〔いわゆる“デンスアル
ミナ（densealumina）”〕が得られ、これに対してpH7
乃至10ではほとんど結晶質のアルミナ〔いわゆる“ベー
マイト（Boehmit）”〕が得られる。
密な実質的に非晶質のアルミナ〔いわゆる“デンスアル
ミナ（densealumina）”〕が得られ、これに対してpH7
乃至10ではほとんど結晶質のアルミナ〔いわゆる“ベー
マイト（Boehmit）”〕が得られる。
SiO2−供与物質もAl2O3−供与物質も（前記の化合物
から選択）、あるいは両者の混合物も使用でき、したが
ってシリカとアルミナとの混合層の形成も可能である。
から選択）、あるいは両者の混合物も使用でき、したが
ってシリカとアルミナとの混合層の形成も可能である。
本発明による組成物の製造のためにはすべての常用有
機顔料が適する。たとえば、アゾ顔料、キナクリドン、
フタロシアニン、インダントロン、フラヴァントロン、
ピラントロン、ペリレン、チオインジゴ、ジオキサジ
ン、ペリノン、チオインジゴ、キノフタロン、そして特
にジケトピロロピロール、イソインドリン、イソインド
リノン、金属錯塩などが使用できる。組成物の製造は例
えば次ぎのような方法で実施される。
機顔料が適する。たとえば、アゾ顔料、キナクリドン、
フタロシアニン、インダントロン、フラヴァントロン、
ピラントロン、ペリレン、チオインジゴ、ジオキサジ
ン、ペリノン、チオインジゴ、キノフタロン、そして特
にジケトピロロピロール、イソインドリン、イソインド
リノン、金属錯塩などが使用できる。組成物の製造は例
えば次ぎのような方法で実施される。
前記のごとき有機顔料を、常用方法で水中または低級
アルキルアルコール（たとえば、メチルアルコール、エ
チルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、sec−ブチルア
ルコール、tert−ブチルアルコール、またはアミルアル
コール）中に分散する。得られた懸濁物に、顔料に対し
て１乃至20重量％、好ましくは４乃至12重量％のエチル
セルロースを粉末形態または溶液の形態で添加する（溶
液として添加する場合には、顔料が分散されている溶剤
と同じ溶剤に溶解するのが好ましい）。この混合物を一
般的には少なくとも１時間、20乃至50℃の温度範囲で撹
拌する。このあと、撹拌しながら懸濁物を50乃至80℃ま
で加熱し、そしてエチルセルロースを基準にして10乃至
150モル％、好ましくは20乃至50モル％の量で架橋剤を
添加し、その後さらに２乃至８時間撹拌する。ホウ素化
合物を架橋剤として使用する場合には、アルカリ性領域
で操作を行うのが好ましく、そしてアルデヒドを架橋剤
として使用する場合には、酸性領域で操作を実施するの
が好ましい。冷却後、生成物を濾過単離し、水洗し、そ
して80乃至120℃で真空乾燥する。
アルキルアルコール（たとえば、メチルアルコール、エ
チルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、sec−ブチルア
ルコール、tert−ブチルアルコール、またはアミルアル
コール）中に分散する。得られた懸濁物に、顔料に対し
て１乃至20重量％、好ましくは４乃至12重量％のエチル
セルロースを粉末形態または溶液の形態で添加する（溶
液として添加する場合には、顔料が分散されている溶剤
と同じ溶剤に溶解するのが好ましい）。この混合物を一
般的には少なくとも１時間、20乃至50℃の温度範囲で撹
拌する。このあと、撹拌しながら懸濁物を50乃至80℃ま
で加熱し、そしてエチルセルロースを基準にして10乃至
150モル％、好ましくは20乃至50モル％の量で架橋剤を
添加し、その後さらに２乃至８時間撹拌する。ホウ素化
合物を架橋剤として使用する場合には、アルカリ性領域
で操作を行うのが好ましく、そしてアルデヒドを架橋剤
として使用する場合には、酸性領域で操作を実施するの
が好ましい。冷却後、生成物を濾過単離し、水洗し、そ
して80乃至120℃で真空乾燥する。
シリカおよび／またはアルミナの付加的な被覆を有す
る被覆された顔料粒子を与えたい場合には、たとえば典
型的には、次ぎのように操作を実施する。
る被覆された顔料粒子を与えたい場合には、たとえば典
型的には、次ぎのように操作を実施する。
前記により得られた懸濁物を、生成物を単離すること
なく単に同量の水で稀釈するか、あるいはまだ濡れてい
る単離された生成物を水に懸濁する。
なく単に同量の水で稀釈するか、あるいはまだ濡れてい
る単離された生成物を水に懸濁する。
次に、この懸濁物を撹拌しながら60乃至100℃に加熱
し、そして顔料に対して0.5乃至50重量％、好ましくは
１乃至25重量％、特に好ましくは２乃至12重量％の活性
シリカまたはその場で生成されたアルミナを加える。２
乃至４時間撹拌を続けた後、中和し、そして濾過する。
濾過ケーキを水洗し、そして80乃至120℃で真空乾燥す
る。
し、そして顔料に対して0.5乃至50重量％、好ましくは
１乃至25重量％、特に好ましくは２乃至12重量％の活性
シリカまたはその場で生成されたアルミナを加える。２
乃至４時間撹拌を続けた後、中和し、そして濾過する。
濾過ケーキを水洗し、そして80乃至120℃で真空乾燥す
る。
活性シリカは、たとえば次のようにして得られる。60
乃至100℃に加温した懸濁物に有機または無機の塩基を
添加してpH7乃至10に調整し、そして所望量のケイ酸ナ
トリウムと硫酸とを一緒に１時間かけてゆっくりと添加
する。この際、pH価が常にアルカリ性領域にとどまるよ
うにする。
乃至100℃に加温した懸濁物に有機または無機の塩基を
添加してpH7乃至10に調整し、そして所望量のケイ酸ナ
トリウムと硫酸とを一緒に１時間かけてゆっくりと添加
する。この際、pH価が常にアルカリ性領域にとどまるよ
うにする。
その場で生成するAl2O3は、たどえは次ぎのようにし
て得られる。すなわち、60乃至100℃に加温した懸濁物
をゆっくりとアルミン酸ナトリウム溶液をpH5乃至９に
到達するまで添加しそして硫酸の添加によりこのpH価を
一定に保持するか、あるいは硫酸アルミニウムの溶液を
pH5乃至７まで添加しそしてそのあと塩基の添加によっ
てpH価をこのpH領域に保持するのである。
て得られる。すなわち、60乃至100℃に加温した懸濁物
をゆっくりとアルミン酸ナトリウム溶液をpH5乃至９に
到達するまで添加しそして硫酸の添加によりこのpH価を
一定に保持するか、あるいは硫酸アルミニウムの溶液を
pH5乃至７まで添加しそしてそのあと塩基の添加によっ
てpH価をこのpH領域に保持するのである。
前記におけるpH価の調整のための塩基としては、たと
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、
ナトリウムアルコラート、カリウムアルコラートあるい
はピリジンなどのような無機および有機化合物が考慮さ
れる。
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、
ナトリウムアルコラート、カリウムアルコラートあるい
はピリジンなどのような無機および有機化合物が考慮さ
れる。
本発明による組成物は、高分子有機材料を着色するた
めの顔料としての使用に適している。
めの顔料としての使用に適している。
本発明による組成物によって染色または着色されうる
高分子有機材料は、たとえばつぎのような材料である：
セルロースエーテルおよびセルロースエステル、たとえ
ばエチルセルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロー
スまたは酢酸セルロース；天然または合成の樹脂たとえ
ば重合樹脂または縮合樹脂、たとえばアミノプラスト、
特に尿素−ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン−ホル
ムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノール系プラス
ト、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ
エステル、ゴム、カゼイン、シリコーン、シリコーン樹
脂。
高分子有機材料は、たとえばつぎのような材料である：
セルロースエーテルおよびセルロースエステル、たとえ
ばエチルセルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロー
スまたは酢酸セルロース；天然または合成の樹脂たとえ
ば重合樹脂または縮合樹脂、たとえばアミノプラスト、
特に尿素−ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン−ホル
ムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノール系プラス
ト、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ
エステル、ゴム、カゼイン、シリコーン、シリコーン樹
脂。
これらは単体でも混合物でもよい。
膜形成剤として溶解された形態の高分子有機材料も考
慮される。たとえばホイル油、ニトロセルロース、アル
キド樹脂、フェノール系樹脂、メラミン樹脂、アクリル
樹脂および尿素ホルムアルデヒド樹脂である。
慮される。たとえばホイル油、ニトロセルロース、アル
キド樹脂、フェノール系樹脂、メラミン樹脂、アクリル
樹脂および尿素ホルムアルデヒド樹脂である。
例示した高分子化合物は、プラスチック、溶融物また
は紡糸原液の形態、ワニス、ペンキ、印刷インキの形態
で単体または混合物でありうる。用途によっては、本発
明による組成物をトナーとして、あるいは製剤の形で使
用するのが有利である。本発明による組成物の使用量
は、着色されるべき高分子有機材料の重量を基準して、
たとえば0.01乃至30重量％、好ましくは0.1乃至10重量
％である。
は紡糸原液の形態、ワニス、ペンキ、印刷インキの形態
で単体または混合物でありうる。用途によっては、本発
明による組成物をトナーとして、あるいは製剤の形で使
用するのが有利である。本発明による組成物の使用量
は、着色されるべき高分子有機材料の重量を基準して、
たとえば0.01乃至30重量％、好ましくは0.1乃至10重量
％である。
本発明による組成物を使用する高分子有機材料の着色
は、たとえば本組成物を所望の場合にはマスターバッチ
の形で、ロールミル、ミキサーまたは摩砕機を使用して
被処理材料と混合することによって実施される。次に、
着色された材料をそれ自体公知の方法、たとえばカレン
ダーがけ、成形、押出し、コーティング、紡糸、キャス
ティング、または射出成形によって所望の最終形状に成
形される。多くの場合、非脆弱性成形品を製造するた
め、あるいは成形品の脆弱性を低減するために、加工前
にその高分子有機材料に可塑剤を配合するのが望まし
い。可塑剤としては、たとえばリン酸エステル、フタル
酸エステル、セバシン酸エステルが考慮される。このよ
うな可塑剤は、本発明の組成物をポリマーに配合する前
または後に配合することができる。さらに、各種の色調
を得るために、本発明による組成物のほかにさらにフィ
ラーおよび／または他のカラー成分たとえばホワイト顔
料、彩色顔料またはブラック顔料を任意の量で高分子有
機材料に添加することもできる。
は、たとえば本組成物を所望の場合にはマスターバッチ
の形で、ロールミル、ミキサーまたは摩砕機を使用して
被処理材料と混合することによって実施される。次に、
着色された材料をそれ自体公知の方法、たとえばカレン
ダーがけ、成形、押出し、コーティング、紡糸、キャス
ティング、または射出成形によって所望の最終形状に成
形される。多くの場合、非脆弱性成形品を製造するた
め、あるいは成形品の脆弱性を低減するために、加工前
にその高分子有機材料に可塑剤を配合するのが望まし
い。可塑剤としては、たとえばリン酸エステル、フタル
酸エステル、セバシン酸エステルが考慮される。このよ
うな可塑剤は、本発明の組成物をポリマーに配合する前
または後に配合することができる。さらに、各種の色調
を得るために、本発明による組成物のほかにさらにフィ
ラーおよび／または他のカラー成分たとえばホワイト顔
料、彩色顔料またはブラック顔料を任意の量で高分子有
機材料に添加することもできる。
塗料、印刷インキなどを着色するためには、当該高分
子有機材料と本発明による組成物とを、場合によっては
フィラー、他の顔料、乾燥剤、可塑剤等の添加物と共
に、共通の有機溶剤または溶剤混合物の中に微分散する
かあるいは溶解する。この場合に、まず各成分を個々に
分散または溶解しておいてもよいし、あるいは幾つかを
一緒に分散または溶解し、しかるのちにすべての成分を
一緒に混合してもよい。
子有機材料と本発明による組成物とを、場合によっては
フィラー、他の顔料、乾燥剤、可塑剤等の添加物と共
に、共通の有機溶剤または溶剤混合物の中に微分散する
かあるいは溶解する。この場合に、まず各成分を個々に
分散または溶解しておいてもよいし、あるいは幾つかを
一緒に分散または溶解し、しかるのちにすべての成分を
一緒に混合してもよい。
プラスチック、繊維、ワニスまたは印刷インキ等に本
発明による組成物を配合して得られる着色物は、全般的
にすぐれた耐久特性を示す。たとえば、分散安定剤、高
い透明性、良好な重ね塗り適合性、マイグレーション堅
牢性、耐熱性、耐光性および耐候性を示す。
発明による組成物を配合して得られる着色物は、全般的
にすぐれた耐久特性を示す。たとえば、分散安定剤、高
い透明性、良好な重ね塗り適合性、マイグレーション堅
牢性、耐熱性、耐光性および耐候性を示す。
特に、本発明による組成物は高い色濃度の特徴のほか
にワニス系および印刷インキ系での卓越したレオロジー
的性質、得られる上塗りの優れたDOI"（＝ｄistinctnes
s ｏf ｉmage:画像の明瞭性）さらにはそれで着色され
たプラスチック成形品の良好な非変形性などの格別の特
徴を有する。
にワニス系および印刷インキ系での卓越したレオロジー
的性質、得られる上塗りの優れたDOI"（＝ｄistinctnes
s ｏf ｉmage:画像の明瞭性）さらにはそれで着色され
たプラスチック成形品の良好な非変形性などの格別の特
徴を有する。
本発明の顔料組成物はレオロジー的性質が優れている
ので、顔料濃度の高い（高負荷）ワニスの製造を可能に
する。
ので、顔料濃度の高い（高負荷）ワニスの製造を可能に
する。
本発明の組成物は、水性および／または溶剤含有ワニ
ス、特に自動車塗装用ワニスの着所に好適である。とり
わけ、メタリック塗料用に非常に好適である。
ス、特に自動車塗装用ワニスの着所に好適である。とり
わけ、メタリック塗料用に非常に好適である。
以下本発明を説明するための実施例を記載する。パー
セントは、特に別途記載のない限り、重量パーセントで
ある。
セントは、特に別途記載のない限り、重量パーセントで
ある。
実施例１ イソインドリノン顔料（C.I.ビグメントイエロー11
0）10gをイソプロパノールの100ml中で常用方法により
分散させる。この分散物に、イソプロパノール中１％の
エチルセルロース溶液100mlを添加する。この懸濁物を
２時間室温で撹拌したあと温度を80℃まで上げる。つい
でテトラエトキシリケート210mgとイソプロパノール25m
lとの混合物を添加し、80℃で６時間撹拌する。冷却
後、生成物を濾過分離し、イソプロパノールと水とで洗
い、そして80℃で真空乾燥する。
0）10gをイソプロパノールの100ml中で常用方法により
分散させる。この分散物に、イソプロパノール中１％の
エチルセルロース溶液100mlを添加する。この懸濁物を
２時間室温で撹拌したあと温度を80℃まで上げる。つい
でテトラエトキシリケート210mgとイソプロパノール25m
lとの混合物を添加し、80℃で６時間撹拌する。冷却
後、生成物を濾過分離し、イソプロパノールと水とで洗
い、そして80℃で真空乾燥する。
実施例２ ジケト−ピロロピロール顔料（C.I.ピグメントレッド
255）10gを実施例１と同様にイソプロパノール100ml中
に分散させる。この分散物に、イソプロパノール中１％
のエチルセルロース溶液100mlを５分間で添加する。こ
の懸濁物を２時間半室温で撹拌する。ついで30分間かけ
てイソプロパノール中95％のZr（IV）プロピラート溶液
300mgとイソプロパノール50mlとの混合物を添加する。
温度を80℃まで上げ、そしてこの懸濁物をさらに３時間
撹拌する。冷却後、生成物を濾過分離し、イソプロパノ
ールと水とで洗い、そして80℃で真空乾燥する。
255）10gを実施例１と同様にイソプロパノール100ml中
に分散させる。この分散物に、イソプロパノール中１％
のエチルセルロース溶液100mlを５分間で添加する。こ
の懸濁物を２時間半室温で撹拌する。ついで30分間かけ
てイソプロパノール中95％のZr（IV）プロピラート溶液
300mgとイソプロパノール50mlとの混合物を添加する。
温度を80℃まで上げ、そしてこの懸濁物をさらに３時間
撹拌する。冷却後、生成物を濾過分離し、イソプロパノ
ールと水とで洗い、そして80℃で真空乾燥する。
実施例３ 実施例１と同様に操作を実施した。ただし今回は架橋
剤として、テトラエトキシシリケート／イソプロパノー
ル混合物の代わりにチタン（IV）ブチラート740mgとイ
ソプロパノール25mlとの混合物を使用した。
剤として、テトラエトキシシリケート／イソプロパノー
ル混合物の代わりにチタン（IV）ブチラート740mgとイ
ソプロパノール25mlとの混合物を使用した。
実施例４ 実施例１と同様に操作を実施した。ただし今回は架橋
剤として、テトラエトキシシリケート／イソプロパノー
ル混合物の代りにエタノール25ml中Al（NO3）３・9H2O
の375mgの溶液を使用した。この場合、懸濁物は濾過前
に中和された。
剤として、テトラエトキシシリケート／イソプロパノー
ル混合物の代りにエタノール25ml中Al（NO3）３・9H2O
の375mgの溶液を使用した。この場合、懸濁物は濾過前
に中和された。
実施例５ 実施例１と同様に操作を実施した。ただし今回はC.I.
ピグメントイエロー110の代りに等量の金属錯塩顔料、
C.I.ピグメントイエロー129を使用し、架橋剤としてテ
トラメトキシシリケート／イソプロパノール混合物の代
りにイソプロパノール50ml中H3BO3の50mgの溶液を使用
した。懸濁物のpH価は80℃で撹拌する前にNaOHでpH8に
調整された。
ピグメントイエロー110の代りに等量の金属錯塩顔料、
C.I.ピグメントイエロー129を使用し、架橋剤としてテ
トラメトキシシリケート／イソプロパノール混合物の代
りにイソプロパノール50ml中H3BO3の50mgの溶液を使用
した。懸濁物のpH価は80℃で撹拌する前にNaOHでpH8に
調整された。
実施例６ 実施例５と同様に操作を実施した。ただし今回は実施
例５で架橋剤として使用されたホウ酸のプロパノール溶
液の代りに、水2mlに溶解したNa2B4O7・10H2Oの305mgの
溶液とイソプロパノール48mlとの混合物を使用した。
例５で架橋剤として使用されたホウ酸のプロパノール溶
液の代りに、水2mlに溶解したNa2B4O7・10H2Oの305mgの
溶液とイソプロパノール48mlとの混合物を使用した。
実施例７ 実施例７と同様に操作を実施した。ただし今回は架橋
剤としてテトラエトキシシリケート／イソプロパノール
混合物の代りにホルムアルデヒド35％水溶液171mgとイ
ソプロパノール60mlとの混合物を使用した。懸濁物のpH
価は80℃で撹拌する前に氷酢酸の添加によりpH4に調整
された。そして、濾過の前に懸濁物は中和された。
剤としてテトラエトキシシリケート／イソプロパノール
混合物の代りにホルムアルデヒド35％水溶液171mgとイ
ソプロパノール60mlとの混合物を使用した。懸濁物のpH
価は80℃で撹拌する前に氷酢酸の添加によりpH4に調整
された。そして、濾過の前に懸濁物は中和された。
実施例８ 実施例７と同様に操作を実施した。ただしホルムアル
デヒド／イソプロパノール混合物の代りに、架橋剤とし
てイソプロパノール30ml中にグリオキサール60mgを溶解
した溶液を使用した。
デヒド／イソプロパノール混合物の代りに、架橋剤とし
てイソプロパノール30ml中にグリオキサール60mgを溶解
した溶液を使用した。
実施例９ γ−キナクリドン顔料（C.I.ピグメントバイオレット
19）の35.9％湿潤濾過ケーキ58.5gを、実施例１に記載
したようにして、500mlのイソプロパノール中に分散す
る。この分散物を１時間撹拌して濾過分離する。この濾
過ケーキをもう一度200mlのイソプロパノール中に分散
させる。次に、イソプロパノール中１％のエチルセルロ
ース溶液200mlを10分間で添加する。この懸濁物を室温
で２時間撹拌する。このようにして前処理した顔料懸濁
物の半分を80℃まで加熱する。このあとテトラエトキシ
シリケート500mgとイソプロパノール20mlとの混合物を
５分間で添加する。この懸濁物をさらに３時間還流撹拌
する。冷却後、生成物を濾過単離し、イソプロパノール
と水とで洗いそして80℃で真空乾燥する。
19）の35.9％湿潤濾過ケーキ58.5gを、実施例１に記載
したようにして、500mlのイソプロパノール中に分散す
る。この分散物を１時間撹拌して濾過分離する。この濾
過ケーキをもう一度200mlのイソプロパノール中に分散
させる。次に、イソプロパノール中１％のエチルセルロ
ース溶液200mlを10分間で添加する。この懸濁物を室温
で２時間撹拌する。このようにして前処理した顔料懸濁
物の半分を80℃まで加熱する。このあとテトラエトキシ
シリケート500mgとイソプロパノール20mlとの混合物を
５分間で添加する。この懸濁物をさらに３時間還流撹拌
する。冷却後、生成物を濾過単離し、イソプロパノール
と水とで洗いそして80℃で真空乾燥する。
実施例10 イソインドリノン顔料（C.I.ピグメントイエロー11
0）の10gをイソプロパノール中１％のエチルセルロース
溶液100ml中に分散させる。この分散物を室温で16時間
撹拌した後、温度を60℃まで上げる。ついで水100mlを
添加する。さらに、10mlの水に0.165gのTiOSO4を溶解し
た溶液をゆっくりと添加し、そしてこの懸濁物をさらに
３時間撹拌する。冷却後、生成物を実施例１と同様に単
離する。
0）の10gをイソプロパノール中１％のエチルセルロース
溶液100ml中に分散させる。この分散物を室温で16時間
撹拌した後、温度を60℃まで上げる。ついで水100mlを
添加する。さらに、10mlの水に0.165gのTiOSO4を溶解し
た溶液をゆっくりと添加し、そしてこの懸濁物をさらに
３時間撹拌する。冷却後、生成物を実施例１と同様に単
離する。
実施例11 イソインドリン顔料C.I.ピグメントイエロー110の10g
をイソプロパノール中の１％エチルセルロース溶液100m
l中に分散させる。この分散物を室温で16時間撹拌した
後、温度を60℃まで上げる。ついで、SnCl4 1.05gとイ
ソプロパノール25mlとの混合物を添加し、そしてさらに
３時間撹拌を続ける。冷却後、生成物を濾過単離し、最
初イソプロパノールで、次に水で中性となるまで洗浄
し、そして80℃で真空乾燥する。
をイソプロパノール中の１％エチルセルロース溶液100m
l中に分散させる。この分散物を室温で16時間撹拌した
後、温度を60℃まで上げる。ついで、SnCl4 1.05gとイ
ソプロパノール25mlとの混合物を添加し、そしてさらに
３時間撹拌を続ける。冷却後、生成物を濾過単離し、最
初イソプロパノールで、次に水で中性となるまで洗浄
し、そして80℃で真空乾燥する。
実施例12 イソインドリン顔料C.I.ピグメントイエロー110の10g
をイソプロパノール中の１％エチルセルロース溶液100m
l中に分散させる。この分散物を室温で16時間撹拌した
後、温度を60℃まで上げる。ついでZrOCl2 1.3gと水25m
lとイソプロパノール25mlとの混合物をゆっくりと添加
し、そしてさらに３時間撹拌を続ける。冷却後、生成物
を濾過単離し、イソプロパノールで、次に水で中性とな
るまで洗浄して乾燥する。
をイソプロパノール中の１％エチルセルロース溶液100m
l中に分散させる。この分散物を室温で16時間撹拌した
後、温度を60℃まで上げる。ついでZrOCl2 1.3gと水25m
lとイソプロパノール25mlとの混合物をゆっくりと添加
し、そしてさらに３時間撹拌を続ける。冷却後、生成物
を濾過単離し、イソプロパノールで、次に水で中性とな
るまで洗浄して乾燥する。
実施例13 C.I.ピグメントイエロー110の20gをイソプロパノール
中の１％エチルセルロース溶液200ml中に分散させる。
この分散物を室温で１時間撹拌したあと、温度を60℃ま
で上げる。イソプロパノール中Zr（IV）プロピラートの
95％の溶液の1.3gの混合物を15分間で添加し、添加後さ
らに４時間撹拌を続ける。
中の１％エチルセルロース溶液200ml中に分散させる。
この分散物を室温で１時間撹拌したあと、温度を60℃ま
で上げる。イソプロパノール中Zr（IV）プロピラートの
95％の溶液の1.3gの混合物を15分間で添加し、添加後さ
らに４時間撹拌を続ける。
ａ）この懸濁の半分を80℃まで加熱し、そして水200ml
で稀釈する。１規定のNaOHを添加してpH価を8.5に広げ
た後、50mlの水で稀釈したケイ酸ナトリウム（26％ Si
O2）1.9gと50mlの水で稀釈した0.2モルのH2SO4溶液13ml
とを40分かけて同時的に添加する。pH価は一定値8.5乃
至8.7を保つ。この懸濁物をさらに３時間撹拌する。冷
却後、生成物を濾過単離し、中性となるまで水で洗浄
し、そして80℃で真空乾燥する。
で稀釈する。１規定のNaOHを添加してpH価を8.5に広げ
た後、50mlの水で稀釈したケイ酸ナトリウム（26％ Si
O2）1.9gと50mlの水で稀釈した0.2モルのH2SO4溶液13ml
とを40分かけて同時的に添加する。pH価は一定値8.5乃
至8.7を保つ。この懸濁物をさらに３時間撹拌する。冷
却後、生成物を濾過単離し、中性となるまで水で洗浄
し、そして80℃で真空乾燥する。
ｂ）懸濁物の残りの半分を80℃まで加熱し、そして水20
0mlで稀釈する。pH価は6.5である。このあと40分間かけ
て、水50mlに3.3gのAl2（SO4）３・18H2Oを溶解した溶
液ならびに0.5規定のNaOH溶液とを同時的に添加する。
この際、pH価は約6.5の一定値を保つ。この懸濁物をさ
らに３時間撹拌する。このあと生成物を前記（ａ）と同
様に単離する。
0mlで稀釈する。pH価は6.5である。このあと40分間かけ
て、水50mlに3.3gのAl2（SO4）３・18H2Oを溶解した溶
液ならびに0.5規定のNaOH溶液とを同時的に添加する。
この際、pH価は約6.5の一定値を保つ。この懸濁物をさ
らに３時間撹拌する。このあと生成物を前記（ａ）と同
様に単離する。
実施例14（a,b） 実施例13（ａおよびｂ）の操作を、架橋剤としてZr
（IV）プロピラート溶液の代りに水20ml中ホウ酸130mg
の溶液とイソプロパノールとの（1:1）混合物が使用し
て、実施例した。この場合、pH価は8.0に上昇した。
（IV）プロピラート溶液の代りに水20ml中ホウ酸130mg
の溶液とイソプロパノールとの（1:1）混合物が使用し
て、実施例した。この場合、pH価は8.0に上昇した。
実施例15（a,b） 実施例13（ａおよびｂ）の操作を、架橋剤としてZr
（IV）プロピラート溶液の代りにTi（IV）−ｎ−ブチラ
ート溶液1.3gとイソプロパノール20mlとの混合物を使用
して実施した。
（IV）プロピラート溶液の代りにTi（IV）−ｎ−ブチラ
ート溶液1.3gとイソプロパノール20mlとの混合物を使用
して実施した。
実施例16 実施例１と同様に操作を実施した。ただし今回は架橋
剤としてテトラエトキシシリケート／イソプロパノール
混合物の代りにイソプロパノール中コハク酸二塩化物31
0mgの溶液を使用した。この懸濁物のpH価は、60℃で撹
拌する前に、イソプロパノール中ナトリウム−イソプロ
ピラートの溶液の添加によって弱アルカリ性に調製され
た。
剤としてテトラエトキシシリケート／イソプロパノール
混合物の代りにイソプロパノール中コハク酸二塩化物31
0mgの溶液を使用した。この懸濁物のpH価は、60℃で撹
拌する前に、イソプロパノール中ナトリウム−イソプロ
ピラートの溶液の添加によって弱アルカリ性に調製され
た。
実施例17 実施例１と同様に操作を実施した。ただし今回は架橋
剤としてテトラエトキシシリケート／イソプロパノール
混合物の代りにイソプロパノール50ml中ジクロロブタン
304mgの溶液を使用した。この懸濁物のpH価は、60℃で
撹拌する前に、イソプロパノール中ナトリウム−イソプ
ロピラートの溶液の添加によって弱アルカリ性に調整さ
れた。
剤としてテトラエトキシシリケート／イソプロパノール
混合物の代りにイソプロパノール50ml中ジクロロブタン
304mgの溶液を使用した。この懸濁物のpH価は、60℃で
撹拌する前に、イソプロパノール中ナトリウム−イソプ
ロピラートの溶液の添加によって弱アルカリ性に調整さ
れた。
使用例18〜26 後記の表に示した本発明による顔料組成物ならびに対
応する未処理顔料の流動特性を測定するため、各顔料組
成物、各公知顔料を常用方法でアルキド塗料系〔 セ
タール（Setal）84,オランダ国クンストハルツファブリ
ーク・シンテシス（Kunstharzfabriek Synthesis）B.V.
社製品、固形分70％〕に配合した。
応する未処理顔料の流動特性を測定するため、各顔料組
成物、各公知顔料を常用方法でアルキド塗料系〔 セ
タール（Setal）84,オランダ国クンストハルツファブリ
ーク・シンテシス（Kunstharzfabriek Synthesis）B.V.
社製品、固形分70％〕に配合した。
顔料９％、総固形分40.5％を含有し、顔料／バインダ
ー比0.3のこのミルベースの流動特性を、ハーケ（HAAK
E）−粘度計〔 ロードビスコ（Rotovisco）RV12〕で
測定した。測定温度:25℃、測定システム:SV−SP、せん
断範囲:D＝０−100〔l/s）。簡単に流れ特性を示すため
には、Ｄ＝10〔l/s）とＤ＝100〔l/s）での最適回帰線
から求められた粘度値を示せばよい。
ー比0.3のこのミルベースの流動特性を、ハーケ（HAAK
E）−粘度計〔 ロードビスコ（Rotovisco）RV12〕で
測定した。測定温度:25℃、測定システム:SV−SP、せん
断範囲:D＝０−100〔l/s）。簡単に流れ特性を示すため
には、Ｄ＝10〔l/s）とＤ＝100〔l/s）での最適回帰線
から求められた粘度値を示せばよい。
数値が低いほど流れ特性がすぐれていることを示す。
対応する未処理顔料は下記の表に示す粘度値を示し
た。
た。
使用例27−37 次表に記載した本発明による組成物ならびに対応する
未処理顔料の流動特性を測定するため、常用の方法でア
ルキド塗料系〔セタール（Setal）84,オランダ国クン
ストハルツ・シンテシス（Kunstharzfabriek Synthesi
s）B.V.社製品、固形分70％〕に配合した。
未処理顔料の流動特性を測定するため、常用の方法でア
ルキド塗料系〔セタール（Setal）84,オランダ国クン
ストハルツ・シンテシス（Kunstharzfabriek Synthesi
s）B.V.社製品、固形分70％〕に配合した。
顔料12％、総固形分54％を含有し、顔料／バインダー
比0.3のこのクラッカー塗料の流動特性をハーケー粘度
計（ロードビスコ RV12）で測定した。測定温度:25
℃、測定システム:SV−SP、せん断範囲:D＝０−100〔l/
s〕。簡単に流れ特性を示すためには、Ｄ＝10〔l/s〕と
Ｄ＝100〔l/s〕で最適回帰線から求められた粘度計を示
せばよい。
比0.3のこのクラッカー塗料の流動特性をハーケー粘度
計（ロードビスコ RV12）で測定した。測定温度:25
℃、測定システム:SV−SP、せん断範囲:D＝０−100〔l/
s〕。簡単に流れ特性を示すためには、Ｄ＝10〔l/s〕と
Ｄ＝100〔l/s〕で最適回帰線から求められた粘度計を示
せばよい。
数値が低いほど流れ特性がすぐれていることを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 11/02 ＰＴＦ Ｃ０９Ｄ 11/02 ＰＴＦ
Claims (10)
- 【請求項１】有機顔料を含有する組成物において、その
顔料粒子が離れ難く粘り強く緻密な高度に架橋されたエ
チルセルロース被覆層を有しており、該被覆層が、 前もって付与されたエチルセルロース層と、該エチルセ
ルロースに対して10乃至150モル％の量の、 式Ｑ（OR）４（式中、ＱはSn,Si,Pb,Ge,TiまたはZrであ
り、そしてＲはC1−C4−アルキルである）の化合物、ホ
ウ酸、その塩、式Al（NO3）３、Al2（SO4）３、またはM
eAl（SO4）２（式中、Meはカリウムまたはナトリウムで
ある）のアルミニウム化合物、 式R1-CHOまたはOHC−R2CHO〔式中、R1は水素、C1−C6−
アルキルまたはフェニル、そしてR2は直接結合または
CH2 ｎである、なおここでｎは１乃至４の整数であ
る〕のアルデヒド、C2−C8−ジカルボン酸のジハロゲン
化物およびC1−C6−ジハロゲンアルカンから成る群より
選ばれた化合物との反応によって得られることを特徴と
する組成物。 - 【請求項２】該高度に架橋されたエチルセルロース被覆
層が、前もって付与されたエチルセルロース層と式Ｑ
（OR）４（式中、ＱはSiTiまたはZrであり、そしてＲは
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはｎ−ブチル
である）の化合物との反応によって得られることを特徴
とする請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】該高度に架橋されたエチルセルロース被覆
層が、前もって付与されたエチルセルロース層とホウ酸
またはテトラホウ酸ナトリウムとの反応によって得られ
ることを特徴とする請求項１記載の組成物。 - 【請求項４】該高度に架橋されたエチルセルロース被覆
層が、前もって付与されたエチルセルロース層とAl（NO
3）３またはAl2（SO4）３との反応によって得られるこ
とを特徴とする請求項１記載の組成物。 - 【請求項５】該高度に架橋されたエチルセルロース被覆
層が、前もって付与されたエチルセルロース層とホルム
アルデヒドまたはグリオキサールとの反応によって得ら
れることを特徴とする請求項１記載の組成物。 - 【請求項６】顔料がジケト−ピロロピロール顔料、イソ
インドリン顔料、イソインドリノン顔料または金属錯塩
顔料である特徴とする請求項１記載の組成物。 - 【請求項７】顔料を基準にして１乃至20重量％の量でエ
チルセルロースを含有していることを特徴とする請求項
１記載の組成物。 - 【請求項８】該顔料粒子が、付加的にシリカおよび／ま
たはアルミナの離れ難く粘り強い緻密な被覆層を有して
おり、該被覆層がケイ酸塩および／またはアルミン酸塩
と該エチルセルロースのまだ遊離のヒドロキシル基との
重縮合によって固着されるものであることを特徴とする
請求項１記載の組成物。 - 【請求項９】請求項１記載の組成物を含有している高分
子有機材料。 - 【請求項１０】請求項８記載の組成物を含有している高
分子有機材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2258/87-4 | 1987-06-16 | ||
| CH225887 | 1987-06-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6416870A JPS6416870A (en) | 1989-01-20 |
| JP2557471B2 true JP2557471B2 (ja) | 1996-11-27 |
Family
ID=4229573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63147045A Expired - Lifetime JP2557471B2 (ja) | 1987-06-16 | 1988-06-16 | 架橋されたエチルセルロースで被覆された有機顔料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4889562A (ja) |
| EP (1) | EP0296107B1 (ja) |
| JP (1) | JP2557471B2 (ja) |
| KR (1) | KR960002231B1 (ja) |
| DE (1) | DE3888026D1 (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4018022C1 (ja) * | 1990-06-05 | 1991-11-28 | Stankiewicz Gmbh, 3101 Adelheidsdorf, De | |
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