DE2739661B2 - Jodderivat von Benzalkoniumchlorid und dieses enthaltendes Arzneimittel - Google Patents

Jodderivat von Benzalkoniumchlorid und dieses enthaltendes Arzneimittel

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Description

Die Erfindung betrifft eine neue Verbindung mit desinfizierender Aktivität.
Gegenstand der Erfindung ist ein Jodderivat von Benzalkoniumchlorid mit einer durchschnittlichen Summenformel von C22H40CI2JN. Bei dieser Verbindung handelt es sich um eine neue Verbindung. Sie wird hierin als Benzalkoniumchlorjodit bezeichnet und hat eine antiseptische und desinfizierende Wirkung. Bekanntlich wird die Bezeichnung »Benzalkonium« für das Alkylbenzyldimethylammoniumkation verwendet, wobei die Alkylgruppe ein Gemisch von CeHiz—CibHj7-Grtippen mit einem mittleren Wert von CuH27 ist.
Benzalkoniumchlorjodit hat Eigenschaften, die es für die Therapie als Arzneimittel mit hoher Aktivität gegen sowohl grampositive als auch gramnegative Bakterien und auch gegen Hefen und Myzeten geeignet machen. Durch die Erfindung werden daher auch Arzneimittel mit antiseptischer oder desinfizierender Wirkung zur Verfügung gestellt, die als Wirkstoff Benzalkoniumchlorjodit enthalten.
Das Benzalkoniumchlorjodit kann erfindungsgemäß durch Umsetzen von Benzalkoniumchlorid in einem wiißrigen Medium mit mindestens einer stöchiometri-.chen Menge von Jod und mit mindestens einer stöchiometrischen Menge von Chlor hergestellt werden, wobei man das Chlor und beziehungsweise oder das Jod als solches einsetzt oder in situ herstellt und man gegebenenfalls einen großen Überschuß an Chlor anwendet. So kann z. B. das Chlor aus einem Alkalimetallchlorat und Salzsäure erzeugt werden. Das Jod kann aus Alfcalimetalljodid und Chlor hergestellt werden.
Die Toxizilät und die bakterizide Aktivität von Benzalkoniumchlorjodit wurden mit denjenigen von Benzalkoniumchlorid verglichen, das normalerweise als Antiseptikum verwendet wird.
I. Akute Toxi/i'tät
Benzalkoniumchlorid der LDm-Wert 569 mg/kg betrug und daß er für Benzalkoniumchlorjodit 1272 mg/kg betrug. Die erfindungsgemäße Verbindung ist daher erheblich weniger toxisch als das entsprechende ■> Chlorid.
2. Bakterizide Aktivität
Die bakterizide Aktivität wurde mit zwei Mikrobenin arten untersucht:
1) Staphylococcus aureus ATCC 6538P (grampositiv),
2) Escherichia coli ATCC 15153 (gramnegativ).
Die Mikroben wurden in festem Tryptic-Soja-Agar
(Difco) bei 4° C gehalten.
Am Tag vor dem Test wurde der Schleifeninhalt des Bakterienagarüberzugs in Tryptic-Sojabrühe übertragen. Es wurde 18 h bei 37°C inkubiert. Zum Zeitpunkt des Tests wurde die Suspension auf eine Durchlässigkeit von 873%, abgelesen auf einem Spektrokolorimeter, gebracht und sodann 1:10 mit physiologischer Kochsalzlösung verdünnt
Der Test wurde auf einem festen Medium auf Platten durchgeführt Das Nährmedium Tryptic-Soja-Agar, das zuvor in einem Autoklaven 15 nun bei einer Atmosphäre sterilisiert worden war, wurde auf jede Platte gegossen und abkühlen gelassen. Auf diese Weise wurden die Grundplatten gebildet Ein weiterer 200-ml-Teil des Mediums, das sterilisiert
jo und in einem Wasserbad auf 47° C abgekühlt worden war, wurde mit 1 ml der zuvor hergestellten Bakteriensuspension geimpft (Impfung) und auf die Grundplatten gegossen. Auf die verfestigte Oberfläche wurden nach einem willkürlichen Schema kleine Stahlzylinder
j5 (Durchmesser 0,6 mm) gebracht In diese wurden aliquote Teile von 0,2 ml der Testlösung eingebracht. Die Platten wurden sodann 24 h in einem Kühlschrank bei 4°C diffundieren gelassen und hierauf 18 h in einem Thermostat bei 37° C inkubiert
Die bakterizide Aktivität von Benzalkoniumchlorjodit und Benzalkoniumchlorid wurde in der Weise errechnet, daß steigend höhere Konzentrationen der zwei Produkte verwendet wurden, so daß eine lineare Serienverdünnungs-Dosisantwort (Hemmungszonen des Wachstums der Mikroorganismen) erhalten wurden. Aus diesen Werten wurden die Geraden der Regression errechnet, indem die Konzentrationen jedes Produkts auf die Abszisse und die Hemmwerte, die für jede Dosis erhalten wurden, auf die Ordinate aufgetragen wurden.
V) Nach der Errechnung der statistischen Validität solcher Regressionen für jedes Paar der erhaltenen Geraden wurde die Parallelität, die eine wesentliche Bedingungen für die Errechnung der relativen Aktivität zwischen den zwei untersuchten Substanzen darstellt,
γ-, studiert (Bliss CC. »The Statistics of Bioassay«, Academic Press, N.Y, 1952).
Herstellung der Lösungen
Äquimolare Mengen der zwei Produkte wurden so abgewogen,
Benzalkoniumchlorid: Die akute Toxizität wurde in der Weise bestimmt, daß 2) Benzalkoniumchlorid oral Mäusen verabreicht wurde. h-, 3) Die LDm-Werte wurden nach der graphischen Methode 4)
von Litchfield und Wilcoxon (J. Pharm. Exptl. Therap. 5)
96, 99 (1949)) errechnet. Es wurde festgestellt, daß bei 6)
5ΐηΙ(1)/10ηιΙ = 14,15μΜοΙ/ηιΙ
5πιΙ(2)/1θΓηΙ = 7,07μΜοΙ/π·ιΙ
5ml(3)/IOml = 3,54uMol/ml
5 ml(4)/10 ml= 1,77 μΜοΙ/ml
5πιΙ(5)/10π)Ι=0.885μΜοΙ/ΓΤΐΙ
Benzalkoniiimchlorjodit;
J) 17,1 mg/10mI=28^Mo!/ml
2) 5,0ΐηΙ(1)/Ι0πι! = 14,15μΜοΙ/ιηΙ
3) 5,0 ml{2)/10 ml=7,07 μΜοΙ/ml
4) 5,θΓηΙ(3)/10πιΙ=3Α4μΜοΙ/πιΙ
Tabelle I
5) 5.0 ml(4)/10 ml = 1,77 μΜοΙ/ml
6) 5,0πιΙ(5)/10πι1=0,88μΜοΙ/ΐτΐΙ
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.
Mikroorganismus Produkt Hemmungszonen des Mikroorganismcnwachstums (mm)
bei Folgenden Konzentrationen des Produkts,
ausgedrückt in μΜοΙ/ml 		3,54 7,07 14,15 28J0 RUative
Aktivität
0.885 1,77 19,6
25,1		 21,8
27,3		 25,7
29,6		 27,0
313
Staphylococcus
aureus ATCC 6538F		 Benzalkoniumchlorid
' Benzalkoniumchlorjodit		 14,6 17,0
20,5 1:2,8		 153
23,5		 18,1
25,4		 20,0
26,8 		223
28,5 		4,5
Escherichia coii
ATCC 15153		 Benzalkoniumchlorid
Benzalkoniumchlorjodit		 133
18,0 2U		 Beispiel 1 9,4
Die folgenden Tabellen beziehen sich auf die inti- 20
gemäßen Verfeiirdung.
Tabelle II antibakterielle Aktivität von Minimale Minimale lethale
Antifungale und Benzalkoniumchlorjodit Hemmkon Konzentration
Art zentration
(pro 100 ml) (pro 100 ml)
61 με 480 μg
6^g 180μβ
S. aureus 33 mg 15,6 mg
B. subtilis 31,2 mg 62^ mg
E coli 970 με 970 μδ
Ps. aeruginosa 480 μg 970 μg
Asp. niger
C albicans
Tabelle III
Mikrobizide Aktivität von Benzalkoniumchlorjodit auf Bakterien und Myzeten (bei minimalen lethalen Konzentrationen)
Art Zeit
S. aureus min
B. subtilis I min
E. coli min
Ps. aeruginosa min
Asp. niger min
C. albicans min
Die erfindungsgemäße Verbindung kann zur Verabreichung in der Human- und Veterinärmedizin in pharmazeutischen Formen formuliert werden.
Die Auswahl des Verdünnungsmittels bestimmt sich durch die pharmazeutische Form und durch die pharmazeutische Standardpraxis. Besonders bevorzugte Zubereitungen sind z. B. zersfäübbäfe Desinfektionslösungen oder Sprays, oral verabreichbare anirseptische Kaugummis, orale antiseptische Drops, antiscptis^he Lösungen für die Desinfektion von kleinen Wunuen und Lösungen zur Verwendung zum Desinfizieren von Kleidern.
Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert.
!η einen Dreihais-Rundkolben, der mit einem Rückflußkühler, einem Rührer und einem Einleitungsrohr versehen war, wurde eine vorbestimmte Menge von Benzalkoniumchlorid (35 g) in der minimalen erforderlichen Wassermenge aufgelöst.
Jod wurde in einem geringen Überschuß (14 g) im Verhältnis zu der stechiometrischen Menge zugesetzt und das Gemisch wurde wenige min bei Raumtemperajo tür gehalten.
Hierauf wurde sodann Chlor in die Lösung durch das Einleitungsrohr eingeleitet. Das Reaktionsprodukt, das in einem wäßrigen Medium unlöslich war, schied sich bei der Bildung ab. Die Reaktion wurde unter Rühren und r> unter Einleiten von Chlor über einen Zeitraum von 15 h vervollständigen gelassen (der Zeitraum variiert je nach den Anfangsmengen der Reagentien von 12 bis 24 h).
Das gebildete gelbe Produkt mit gummiartiger Konsistenz wurde im Vakuum abfiltriert, wiederholt auf einem Filter mit kaltem Wasser gewichen und danach getrocknet.
Es wurde aus Methylalkohol kristallisiert, wodurch ein gelbes kristallines Produkt mit einem Fp. von 80 bis 81CC erhalten wurde, das während der Untersuchungs-4-, zeit stabil war.
Die Ausbeute betrug 42,8 g (90%). Die Reinheit und die Konstitution wurden durch die Elementaranalyse bestätigt (vgl. unten).
Beispiel 2
Äquivalente Mengen von Benzalkoniumchlorid (71 g) und Jod (26 g) wurden in genügend Wasser, daß sich das Benzalkoniumchlorid bei 60° C auflöste, in eine wäßrige Lösung gebracht (die mit Salzsäure sauer gemacht wurde). Sodann wurde das Durchpertenlassen von Chlor durch die Lösung begonnen. Während des Verlaufs der Reaktion schied sich das Produkt in Form einer schweren gelben Suspension ab. Das Gemisch wurde 18 h gerührt, wobei Chlor durchgeleitet wurde.
Am Ende der Reaktion wurde das Gemisch weitere 12 h stehen gelassen, um eine bessere Abtrennung der Suspension zu erhalten. Sodann wurde dekantiert und der Niederschlag wurde mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformlösung wurde zur Trockene eingedampft und der erhaltene gelbe Feststoff wurde aus Methylalkohol kristallisiert.
Diese Methode lieferte eine Ausbeute von 80% des Produkts. Die Reinheit und die Konstitution des Pro-
dukts wurden durch Elemeniarannlyse bestätigt (vgl. unten).
Beispiel 3
Stöchiometrische Mengen von Benzalkoniumchlorid (353 g) und Jod (13 g) wurden in eine genügende Wassermenge eingetragen, daß das Benzalkoniumchlorid aufgelöst wurde.
Zu dem Gemisch wurde sodann eine solche Menge von KClOt und HCI gegeben, daß eine stöchiometrische Menge von Chlor, bezogen auf Benzalkoniumchlorid und Jod, erhalten wurde (2,1 g bzw. 3,7 g).
Das Gemisch wurde unter kontinuierlichem Rühren gehalten, wobei der Reaktionsbehälter mit laufendem Wasser gekühlt wurde.
Das Reaktionsprodukt schied sich langsam als schweres gelbes Pulver ab. Es wurde bis zum Verschwinden des Chlors in der Lösung weitergerührt. Das Produkt wurde sodann abfiltriert, mit Eiswasser gewaschen, getrocknet und aus Methanol kristallisiert. Die Ausbeute betrug 75%. Die Reinheit und die Konstitution des Produkts wurden durch Elementaranalyse bestätigt (vgl. unten).
Beispiel 4
Äquivalente Mengen von Benzalkoniumchlorid (353 g) und Natriumjodid (15g)i wurden in eine genügende Wassermenge eingegeben, daß diese bei 40° C aufgelöst wurden.
Sodann wurde mit dem Durchleiten von Chlor durch die Lösung begonnen, wodurch Jod freigesetzt wurde, das Jodtrichlorid bildete. Dieses setzte sich so, wie es gebildet wurde, mit dem Benzalkoniumchlorid unter Bildung des gewünschten Produkts um. Dieses fiel als amorphe gelbe Masse aus.
Die Reaktion wurde unter Rühren und Durchleiten von Chlor über einen Zeitraum von 24 h zur Vervollständigung fortschreiten gelassen. Das Produkt wurde abfiltriert, mit kaltem Wasser gewaschen, getrocknet und aus Methanol kristallisiert.
Ausbeute: 70%. Die Reinheit und die Konstitution des Produkts wurden durch Elementaranalyse bestätigt.
Beispiel 6
Spray-Desinfektionslösung für kleine Wunden und Aufschürfungen
in
Benzalkoniumchlorjodit 100 mg
Absoluter Alkohol 15g
Brillantgrün 15 meg
Sorbinmacrogollaurat 2 ml
Treibmittel 85 g
Beispiel 7
Lösung für die Desinfektion von kleinen Wunden und Aufschürfungen und Haulbereiche für hypoderme
Injektionen
211 Benzalkoniumchlorjodit
Sorbinmacrogollaurat
Absoluter Alkohol
Brillantgrün
Destilliertes Wasser, auf
100 mg
2 ml
10ml
300 meg
100 ml
Beispiel 8 Desinfektionstücher
Jedes »Tuch« bestand aus einem nichi-gewebten Ccllulosetampon, der mit 2 ml einer Lösung mit folgender Zusammensetzung getränkt war:
Benzalkoniumchlorjodit
Absoluter Alkohol
Brillantgrün
Sorbinmacrogollaurat
Destilliertes Wasser, auf
2 mg 160 mg
6 meg 40 mg
2 ml
Beispiel 9
Desinfektionsbonbon für die Mundhöhle
1 mg
40 Benzalkoniumchlorjodit
Zucker, Farbstoffe,
Aromatisierungsmittel, auf
2.5 g
Die Elementaranalyse des in den obigen Beispielen Berechnet Gefunden Beispiel 10 Mundhöhle
erhaltenen Produkts ergab die folgenden Ergebnisse: Desinfektionsbonbon für die
51,16 51,6 (für Diabetiker) 1 mg
7,80 7,5 Benzalkoniumchlorjodit
C% 13,70 13.2 -„, Xylit, Farbstoffe, 2,5 g
K % 24,54 24,2 Aromatisierungsmittel, auf
Cl % 2,71 2.8
J %
N % B ei s η i el 11
In den Beispielen kann jedes beliebige Reagens verwendet werden, das imstande ist, Jod freizusetzen, z. B. Chlor oder eine andere Chlorquelle.
Beispiel 5
Zerstäubbare Desinfektionslösunig für die Mundhöhle W)
Benzalkoniumchlorjodit
Menthol
Thymol
Kampfer
Äthanol
Sorbin mac: ogol Nm rat
DcMilliiTtcs Wasser, auf
25 mg
25 mg
12 mg
6 mg
3 ml
I ml
100 ml Kaugummi für die Desinfektion der Mundhohle
Benzalkoniumchlorjcdit 1 mg
Zucker, Gummi akazia, Glyzerin. Butylhydioxytoluol und
Kaugummigrundlage, auf 2,5 g
Beispiel 12
Kaugummi für die Desinfektion der Mundhöhle (für Diabetiker)
Benzalkoniumchlorjodit I mg
Sorbit. Mnnnit. Gummi aka/ia. Pfefferminze. Bu ty !hydroxy toluol. Glvzcrin und KaiiHummiirruiidlat-'c 2.5 n
27 H 39 661 8 I 14 Intimhygiene
7 3g Π '.· ι s ρ i c die
Beispiel 13 0.25 g Dctcrgensemiiision für 25 g
18.75 g 8g
Droilorantsprav 75.0Og Wasch mi I tele in ii I sie in 0.2 g
Netzmittel 0,2 g
Isopropylmyrislai Zitronensäure 0.3 g
Äthanol Parfüm 66.30 ml
Benzalkoniumchlorjodii Benzalkoniumchlorjoclit
Cryofluoran Destilliertes Wasser
Dichlordifluormeihiii)

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Jodderivat von Benzalkoniumchlorid mit einer durchschnittlichen Summenformel C2IH^CI3]N erhalten, durch Umsetzen von Benzalkoniumchlorid in einem wäßrigen Medium mit mindestens einer stöchiometrischen Menge von Jod und mindestens einer stöchiometrischen Menge von Chlor, wobei man das Chlor und bzw. oder das Jod als solches einsetzt oder in situ herstellt und man gegebenenfalls einen großen Überschuß von Chlor anwendet.
2. Arzneimittel mit bakterizider Aktivität, dadurch gekennzeichnet, daß es zusammen mit einem pharmazeutisch annehmbaren Träger oder Verdünnungsmittel als Wirkstoff das Jodderivat des Benzalkoniumchlorids nach Anspruch 1 enthält.
DE2739661A 1977-02-07 1977-09-02 Jodderivat von Benzalkoniumchlorid und dieses enthaltendes Arzneimittel Expired DE2739661C3 (de)

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