SE435054B - Joderat derivat av bensalkoniumklorid till anvendning i antiseptiska och desinficerande medel - Google Patents
Joderat derivat av bensalkoniumklorid till anvendning i antiseptiska och desinficerande medelInfo
- Publication number
- SE435054B SE435054B SE7714558A SE7714558A SE435054B SE 435054 B SE435054 B SE 435054B SE 7714558 A SE7714558 A SE 7714558A SE 7714558 A SE7714558 A SE 7714558A SE 435054 B SE435054 B SE 435054B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- chlorine
- benzalkonium chloride
- product
- iodine
- antiseptic
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
77145-58-9 klor. Jod och/eller klor användes som sådana eller kan bildas in situ; exempelvis kan klor alstras av ett alkalimetallklorat och klorväte- syra, och jod från en alkalimetalljodid och klor och att derivatet har en genomsnittlig molekylsammansättning motsvarande C22H40Cl2JN.
Toxiciteten och den bakteriedödande aktiviteten för bensalkoniumkloro- jodit jämfördes med de för bensalkoniumklorid som är ett vedertaget antiseptiskt medel. 1. Akut toxicitet Den akuta toxiciteten bestämdes genom att bensalkoniumklorid administ- rerades oralt på möss, LD50 beräknades genom den grafiska metoden en- ligt Lichtfield och Wilcoxon (J. Pharm. Exptl. Therap. 96, 99 (1949).
Man fann att LDSD-värdet var 569 mg/kg när man använde bensalkonium- klorid och 1272 mg/kg när man använde bensalkoniumklorojodit. Före- ningen enligt uppfinningen är sålunda mycket mindre toxisk är motsva- rande klorid. 2. Bakteriedödande aktivitet Den bakteriedödande dddviüäæm har studerats på två prover av mikroor- ganismer: l) Staphylococcus Aureus ATCC 6538P (grampositiv) 2) Escherichia Coli ATCC 15153 (gramnegativ) Mikroorganismerna hålles vid 4°C med hjälp av ett fast medium med Tryptic Soy Agar (difco).
En dag före användning överföres en viss mängd bakterie-agar-beläggning till en tryptisk sojabuljong och inkuberas vid 37°C under 18 timmar.
*Iid användningztillfället tillses att suspensiuneli hal en transmission av 87.5% avläst på en Spekol spektrokolorimeter och utspädes sedan 1-10 med en fysiologisk lösning.
Försöket utfördes med ett fast medium på plattor.
Odlingsmediet ïtyptic Soy Agar, som tidigare steriliserats i en auto- klav vid 1 atmosfär under 15 :minuter hälles på varje platta och får kallna för 3 7714558-9 att bilda grundplattorna.
En ytterligare del på 200 ml av mediet, vilket har steriliserats och fått' kallna vid 47°C i ett vattenbad, ympas med 1 ml av den tidigare preparerade bakteriesuspensionen (Seed) och hälles på grundplattorna. På den stelnade ytan placeras enligt ett på måfå valt schema, små stålcylindrar (diameter 0.6 mm) i vilka införes 0.2 ml i exakta mängder av lösning, som skall undersökas. Plat- torna lämnas sedan att diffundera i ett kylskåp vid 4°C under 24 timmar och in- kuberas därefter i ett värmeskåp vid 37°C under 18 timmar.
Den bakteriedödande aktiviteten hos bensalkoniumklorojodit och bensalkonium- klorid beräknades genom att använda ständigt högre koncentrationer av de två produkterna för att erhålla en linjär serie av utspädningsdoser (zoner av _ tillväxthämning för mikroorganismerna). Från dessa värden beräknades räta regressionslinjer genom att koncentrationerna som användes för varje produkt avsattes på abskissan och inhibitionsvärdena som erhölls för varje använd dos avsattes på ordinatan.
Efter beräkning av den statistiska validiteten hos sådana regressioner för var- je par av erhållna räta linjer, varefter den parallellitet studerades, vilken är det väsentliga underlaget för att.beräkna.den-relativa aktiviteten.mellan~~flV de två studerade ämnena. (Bliss C.C. “The statistics of Bioassay"-Academic Press N.Y., 1952), Beredning av lösningarna Ekvimolära mängder av de två rodukterna uppvägdes.
P Bensalkoniumklorid Bensalkoniumklorojodit' 1) 10 mg/10 ml = 28.3/umol./ml 1) 17.1 mg/10 ml = 28.3/umol./ml 2) 5 ml(1)/10 ml = 14.15/umol./ml 2) 5.0 ml(1)/10 ml = 14.15/umol/ml 3) 5 ml(2)/ " " = 7.07 " 3) 5.0 ml(2)/ " = 7.07 " 4) s m1(s)/ " " = 3,54 " 4) 5.0 m1(3)/" = 3.54 'f 5) 5 ml(4)/ " " = 1.77 " 5) 5.0 ml(4)/" = 1.77 " 6) 5 ml(5)/ " " = 0.885 6) 5.0 ml(5)/" = 0.88 " Resultaten rapporteras i tabell 1 7714558-'9 awvoficnoflx mmpmp uuH< m.mm æ.wN +.mN m.mN N.~N o.æP |s=«co¥Huw:wm wfioo owgoflnwzuu *_ .m 33%. - m.NN o.oN _.æ_ m.mP m.m_ 1 nsaflcoxflomcwm æwwowonofix a.~m w.mN æ.mN _.mN æ.NN m.oN rsawcoxflumcmm m.% wwnoflx mwmmw ooh< w:wn:< o.mN m.mN æ.PN w.m_ o.m~ w.w, |s=«cox~ow=mm w=oooooH>;mo«m oxu>um >fi«oHwm on.wm m_.vP no.m vm.m mm._ mæw.o pxnwonm swficomnoonxflz «s\HoE:\ fl «xu>n+«: nwcoflnunycmuco ^ss @ V :w+xm>HH«+|Ew«:umnoonx«E šxašh.. mvâfiwu. E; >u mcflcëmg wws nwcoN _ 44mm s 7714558-9 Följande tabeller Hönför eíg till de antifungala och bakteridödande aktivi- teterna för föreningen enligt uppfinningen.
TABELL II l Antifungal och antibakteriell aktivitet för bensalkaniumklorajodit Arter Minsta inhibitoriska Minsta dödliga koncentration koncentration (per 100 ml) ( per 100 ml) S. aureus 61/ug 480/ug B. subtilis 61/ug 180/ug E. coli 3.9 mg 15.6 mg Ps. aeruginosa 31.2 mg 62.5 mg Asp. niger 970/ug 970/ug C. albicans 480/ug 970/ug TABELL III Mikroorganismdödande aktivitet för bensalkoniumklorojodit på bakterier och svampar (vid minsta dödliga koncentration) Arter Tid S. aureus 1 min B subtilis I min E. coli 1 min Ps. aeruginosa 1 min Asp. niger 1 min C. albicans 1 min Det ämne vilket är föremål för uppfinningen kan lämpligen tillredas i farma- ceutisk form för administrering inom human medicin och veterinörmedicin. 1114558-9 g 6 Valet av excipient bestämmas av den farmaceutiska formen och av den normala farmaceutiska praxisen. Särskilt föredragna tillredningar innefattar desinfek- tionslösningar i dimform eller sprayer, ahtiseptiska tuggummin eller pastiller för oralt bruk, antiseptiska lösningar för desinficering av små sår och lös- ningar för användning i desinfícerande vävnader.
Följande icke-begränsande exempel belyser uppfinningen vidare.
EXEMPEL 1 I en trehalsad rundbottnad flaska försedd med återloppskylare, omrörare och ett bubbelrör upplöstes en bestämd mängd bensalkoniumklorid (35 g) i minsta möjliga vattenmängd.
Jod tillsattes i ett knappt överskott (14 g) med avseende på den stökiometris- ka kvantiteten och blandningen hölls vid rumstemperatur under några minuter.
Klor fick sedan passera in i lösningen genom bubbelröret. Reaktionsprodukten som var olöslig i vattenhaltigt medium avskiljdes när den bildades. Reaktionen fick fortsätta till fullbordan med omröring och med genombubbling av klor under ,l5 timmar (tiden varierar mellan 12-24 timmar beroende på de ursprungliga reagensmängderna).
Den gula produkt som utvecklades med gummikonsistens filtrerades av under vaku- um, tvättades upprepade gånger i ett filter med kallt vatten och torkades därefter.
Den kristalliserades från metylalkohol för att erhålla en gul kristallin produkt med smältpunkt lika med 80-8l°C, som var stabil under den tid den studerades.
Utbytet är 42.8 g (90%). Renheten och sammansättningen bekräftas av element- analyserna (se nedan). 7 7714558'9 EXEMPEL 2 Ekvivalenta mängder bensalkoniumkloríd (71 g) och jod (26 g) bríngades i vattenlösning (som surgöres med saltsyra) i tillräckligt med vatten för att upplösa bensalkoniumkloriden vid 60°C. Därefter påbörjades klorbubbling in i lösningen. Under loppet av reaktionen avskiljdes produkten i form av en tung, gul suspension. Blandningen omrördes i 18 timmar, medan klor fick passera därigenom.
Víd slutet av reaktionen fick blandningen stå under ytterligare 12 timmar i avsikt att erhålla en bättre separation av suspensionen. Den dekanterades därefter och föllningen extraherades med kloroform. Kloroformlösningen kon- centrerades till torrhet och den gula erhållna fastsubstansen kristallisera- des från metylalkohol.
Denna metod ger ett utbyte på 80% av produkten, vars renhet och sammansätt- ning bekräftas av elementonalysen (se nedan).
EXEMPEL 3 Stökiometriska kvantíteter av bensalkoniumkloríd (35,3 g) och jod (13 g) infördes i en vottenmëngd tillräcklig för att upplösa bensalkoniumkloriden.
Till blandningen tillsattes sedan en sådan mängd KC103 och HCl som erfordras för att ge en stökiometrisk kvantitet klor med avseende på bensalkoniumkloríd- en och jod (2.1 g respektive 3.7 g). , Blandningen omrördes kontinuerligt under det att reaktíonsbehållaren kyldes med rinnande vatten.
Reaktíonsprodukten avskildes långsamt såsom ett tungt gult pulver. Omröringen fick fortsätta tills klor inte längre uppträdde i lösningen. Produkten av- filtrerodes sedan, tvöttades med isvatten, torkades och kristalliserades från metanol med 75% utbyte. Produktens renhet och sammansättning bekräftas av elementanalysen (se nedan). '7714558-9 _ 8 EXEMPEL 4 Ekvívalenta möngder bensalkoniumklorid (35,3 g) och natriumjodid (15 g) inför- des i en vattenmöngd tillröcklig för att lösa dem vid 40°C.
Bubblíng av klor genom lösningen påbörjades dörefter, varvid jod frigjordes och jodtriklorid bildades, vilken nör den bildades reagerade med bensalkonium- kloríden under bildning av den önskade produkten, vilken föll ut som en amorf gul massa.
Reaktíonen fick fortsötta till fullbordan under omröring och med klorbubbling under 24 timmar. Produkten avfiltrerades och tvöttades senare med kallt vatten, torkades och kristalliserades från metanol.
Utbytet ör 70%. Produktens renhet och sammansättning bekräftas av element- analysen.
Elementanalys för de produkter :som erhölls i ovanstående exempel gav följande karaktäristiska resultat: Beröknat Erhållet C% 51.16 51.6 H% 7.80 7.5 Cl% 13.70 13.2 J% 24.54 24.2 N% 2.71 2.8 Ovanstående exempel är inte begränsande, eftersom såsom antytts, man kan an- vända varje reagens med potentiell möjlighet att frigöra jod, exempelvis ge- nom inverkan av klor och varje annan klorkölla. 7 D 7114ssa-9 EXEMPEL 2 Ekvivalenta mängder bensalkoníumklorid (71 g) och jod (26 g) bringades i vattenlösning (som surgöres med saltsyra) i tillräckligt med vatten för att upplösa bensalkoniumkloriden vid 60°C. Dürefter påbörjades klorbubbling in i lösningen. Under loppet av reaktionen avskiljdes produkten i form av en tung, gul suspension. Blandningen omrördes i 18 timmar, medan klor fick passera därigenom.
Vid slutet av reaktionen Fick blandningen stå under ytterligare 12 timmar i avsikt att erhålla en bättre separation av suspensionen. Den dekanterades därefter och föllningen extraherades med kloroform. Kloroformlösningen kon- centrerades till torrhet och den gula erhållna fastsubstansen kristallisera- des från metylalkohol.
Denna metod ger ett utbyte på 80% av produkten, vars renhet och sammansätt- ning bekröftas av elementanalysen (se nedan).
EXEMPEL 3 Stökiometriska kvantiteter av bensalkoniumklorid (35,3 g) och jod (13 g) infördes i en vattenmüngd tillräcklig för att upplösa bensalkoniumkloriden.
Till blandningen tillsattes sedan en sådan mängd KCTO3 och HCl som erfordras för att ge en stökiometrisk kvantitet klor med avseende på bensalkoniumkloríd- en och jod (2.l g respektive 3.7 g). _ Blandningen omrördes kontinuerligt under det att reaktionsbehållaren kyldes med rinnande vatten.
Reaktionsprodukten avskildes långsamt såsom ett tungt gult pulver. Omröríngen Fick fortsätta tills klor inte längre uppträdde i lösningen. Produkten av~ filtrerades sedan, tvöttades med isvatten, torkades och kristalliserades från metanol med 75% utbyte. Produktens renhet och sammansättning bekräftas av elementanalysen (se nedan). 1714559-9 l 8 EXEMPEL 4 Ekvívalenta mängder bensalkoníumkloríd (35,3 g) och natriumjodid (15 g) inför- des l en valfenmangd tillräcklig för en lasa dem vid 4o°c.
Bubbling av klor genom lösningen påbörjades därefter, varvid jod frígjordes och jodtrikloríd bildades, vilken när den bildades reagerade med bensalkonium- kloríden under bildning av den önskade produkten, vilken föll ut som en amorf gul massa.
Reaktionen Fick fortsätta till fullbordan under omröring och med klorbubbling under 24 timmar. Produkten avfiltrerades och tvöttades senare med kallt vatten, torkades och kristalliserades från metanol.
Utbytet ör 70%. Produktens renhet och sammansättning bekräftas av element- analysen.
Elementanalys för de produkter :som erhölls i ovanstående exempel gav följande karaktäristiska resultat: Beräknat Erhållet C% 151.16 51.6 H% 7.80 7.5 Cl% 13.70 13.2 J% 24.54 24.2 N% 2.71 2.8 Ovanstående exempel ör inte begränsande, eftersom såsom antytts, man kan an- vönda varje reagens med potentiell möjlighet att frigöra jod, exempelvis ge- nom inverkan av klor och varje annan klorkölla. 9 7714558-9 EXEMPEL 5 Desínfektíonslösníng för fínfördolnïng_för munhålon: Bensolkoníumklorojodít ' 25 mg Mental _ 25 mg Tymol 12 mg Komfer 6 mg -Etanol 3 ml Tween 20 1 ml Destillerut vatten till 100 ml EXEMPEL 6 Sproydesinfektíonslösníng för småsår och skropsår Bensolkoníumklorojodit 100 mg Absolut alkohol 15 g Briljontgrönt 15/ug Tween 20 2 ml Drivmedel (freon) 85 g EXEMPEL 7 Lösning för desínfíceríng av småsår och skropsår och hudyfor vid hypodermotisk injektion Bensolkoníumklorojodít 100 mg Tween 20 2 ml Absolut alkohol 10 ml Bríljontgrönt 300/ug Destíllerof votfen till 100 ml EXEMPEL 8 Desínfíceronde vävnader Varje vövnod består av en icke vävd celluloso-fiber-tampong índrönkt med 2 ml lösning meä följande sammansättning: 7?145'58«- 9' 1o Bensolkoníumklorjodít . - 2 mg Absolut alkohol I 1 ' 160 mg Bríljuntgrönt 1 ' -6/ug Tween 20 40 mg Destílleruf vatten till 2 ml EXEMPEL 9 Desínficerande sötsaker för munhålan Bensalkoniumklørojodít 1 mg Sockem, färgämnen, smukümnen till 2.5 g EXEMPEL 10 Desinfícerunde sötsaker för munhålan (för diabetiker) Bensalkoníumklorojodít 1 mg Xylitol, färgämnen, smakömnen - till 2.5 g EXEMPEL 11 Tuggummi För desinficerlng av munhålun Bensalkoníumklorojodít 1 mg Socker, ukacíu, glycerin, butylhydroxitoluenn'"" och fuggummibos till 2.5 g EXEMPEL 12 Tuggummi för desínfíceríng av munhålon (för díubetiker)H Bensclkoníumklorojodíf 1 mg Sorbitol, munnítol, ckucía, mynta, bufylhydroxí- toluen, glycerín och tuggummíbus till 2.5 g EXENPEL 13 Dcodorunfsgrux Isopropylmyrístat - 3 g Etanol 3 g Bensulkoniumklorojodít . 0.25 g Freon 114 13.75 g Freon 12 75.00 g 11 EXEMPEL 14 Detergehtemulsíon för íntímhygíen* Texupcn MLS Dehyfon ÅB 30 Cítronsyra Parfym Bensolkoniumklorojodít Destíllerut vatten 1714553-9 25 g 89 0.2 g 0.2 g 0.3 g 66.30 ml
Claims (2)
1. 7714558-9 ”_ Patentkrav l. Joderat derivat av bensalkoniumklorid till användning i antiseptiska ooh desinficerande medel, k ä n n e t e c k n a t av att det framställts genom att bensalkoniumklorid fått reagera i ett vattenhaltigt medium med åtminstone en stökiometrisk mängd klor och åtminstone en stökiometrisk mängd jod, varvid kloren och/eller joden användes såsom sådana eller alstras in gitg och att derivatet har en genomsnittlig molekylsammansättning mot- svarande C22H4oCl2JN. f
2. Joderat derivat enligt krav l, k ä n n e t e c k n a t av att vid framställningen använts ett stort kloröverskott genom att klor bubblades genom reaktionsblandningen.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT41006/77A IT1082339B (it) | 1977-02-07 | 1977-02-07 | Composto ad attivita disinfettante e composizioni farmaceutiche che lo contengono |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE7714558L SE7714558L (sv) | 1978-08-08 |
SE435054B true SE435054B (sv) | 1984-09-03 |
Family
ID=11250058
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7714558A SE435054B (sv) | 1977-02-07 | 1977-12-21 | Joderat derivat av bensalkoniumklorid till anvendning i antiseptiska och desinficerande medel |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4192894A (sv) |
JP (1) | JPS5828862B2 (sv) |
AT (1) | AT351505B (sv) |
BE (1) | BE858321A (sv) |
CA (1) | CA1095082A (sv) |
CH (1) | CH629959A5 (sv) |
DE (1) | DE2739661C3 (sv) |
ES (1) | ES462103A1 (sv) |
FR (1) | FR2379508A1 (sv) |
GB (1) | GB1546295A (sv) |
IT (1) | IT1082339B (sv) |
NL (1) | NL7711446A (sv) |
SE (1) | SE435054B (sv) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0053754B1 (de) * | 1980-12-06 | 1986-04-23 | Reichert, Dietrich, Dr. med. | Mittel zur Bekämpfung des Schnarchens und Verfahren zu dessen Anwendung |
DD232417C2 (de) * | 1984-11-27 | 1987-01-21 | Fahlberg List Veb | Mittel zur bekaempfung von phytopathogenen bakterien und pilzen |
JPS63290849A (ja) * | 1987-05-22 | 1988-11-28 | Ube Ind Ltd | 芳香族化合物のヨウ素化剤及びそれを用いたヨウ素化方法 |
FR2616065A1 (fr) * | 1987-06-02 | 1988-12-09 | Pabst Jean Yves | Aerosol pharmaceutique a base d'ammonium quaternaires |
ATE78396T1 (de) * | 1987-09-23 | 1992-08-15 | Atlantic Pharma Prod | Zusammensetzung zur hemmung oder vernichtung mindestens eines einzelligen lebewesens, enthaltend ein quaternaeres ammoniumfluorid, und verfahren zur herstellung dieses salzes. |
GB2218635A (en) * | 1988-05-20 | 1989-11-22 | Pitney Bowes Inc | Moistening solution containing an anti microbial agent |
ES2037592B1 (es) * | 1991-07-03 | 1994-02-01 | Garcia Nunez Maria Rosalia | Procedimiento para preparar nuevos compuestos yodados con actividad germicida y fungicida. |
US5783604A (en) * | 1992-07-02 | 1998-07-21 | Garcia Nunez; Maria Rosalia | Germicidal compositions containing iodine compounds |
WO1996015770A1 (en) * | 1994-11-17 | 1996-05-30 | Warner-Lambert Company | Antimicrobial oral compositions |
ES2141678B1 (es) * | 1998-03-25 | 2000-11-01 | Larios Garcia Jose | Composicion con actividad germicida a base de derivados del acido undecilenico. |
DE19918324A1 (de) * | 1999-04-22 | 2000-10-26 | Mann Gerhard Chem Pharm Fab | Pharmazeutische Zusammensetzung wirksam gegen durch Bakterien, Viren, Pilze, Hefen und Protozoen verursachte Krankheitszustände |
EP2359690A1 (fr) | 2010-02-23 | 2011-08-24 | East Coast Pharmaceutical Research LLC | Multiplication de l'efficacité des agents anti-infectieux par une composition comprenant conjointement un agent dispersant et un agent activateur métallique |
RU2560674C1 (ru) * | 2014-02-21 | 2015-08-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Инновации ветеринарии" (ООО "ИнВет") | Универсальное антибактериальное средство |
US10308897B2 (en) | 2017-04-24 | 2019-06-04 | Gpcp Ip Holdings Llc | Alkaline sanitizing soap preparations containing quaternary ammonium chloride agents |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2679533A (en) * | 1951-11-03 | 1954-05-25 | California Research Corp | Addition products of halogen and quaternary ammonium germicides and method for making the same |
US3152073A (en) * | 1959-12-03 | 1964-10-06 | Michigan Chem Corp | Method for the sterilization of water |
GB948966A (en) * | 1961-06-05 | 1964-02-05 | Sterwin Ag | New bactericidal compounds, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions incorporating them |
CH443774A (de) * | 1963-05-30 | 1967-09-15 | Ciba Geigy | Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Mikroorganismen |
FR6146M (sv) * | 1966-07-28 | 1968-07-01 | ||
GB1155258A (en) * | 1967-05-25 | 1969-06-18 | Dermal Lab Ltd | Novel compositions containing complex quaternary ammonium salts |
-
1977
- 1977-02-07 IT IT41006/77A patent/IT1082339B/it active
- 1977-08-31 US US05/829,586 patent/US4192894A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-09-01 FR FR7726567A patent/FR2379508A1/fr active Granted
- 1977-09-01 BE BE2056206A patent/BE858321A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-09-01 GB GB36575/77A patent/GB1546295A/en not_active Expired
- 1977-09-02 ES ES462103A patent/ES462103A1/es not_active Expired
- 1977-09-02 DE DE2739661A patent/DE2739661C3/de not_active Expired
- 1977-09-02 JP JP52106221A patent/JPS5828862B2/ja not_active Expired
- 1977-10-14 AT AT735577A patent/AT351505B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-10-18 CA CA288,935A patent/CA1095082A/en not_active Expired
- 1977-10-18 NL NL7711446A patent/NL7711446A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-12-21 SE SE7714558A patent/SE435054B/sv unknown
-
1978
- 1978-01-01 CH CH1238577A patent/CH629959A5/it not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2739661A1 (de) | 1978-08-10 |
ATA735577A (de) | 1979-01-15 |
CA1095082A (en) | 1981-02-03 |
ES462103A1 (es) | 1978-06-01 |
CH629959A5 (it) | 1982-05-28 |
GB1546295A (en) | 1979-05-23 |
FR2379508A1 (fr) | 1978-09-01 |
DE2739661C3 (de) | 1982-02-04 |
DE2739661B2 (de) | 1980-11-27 |
IT1082339B (it) | 1985-05-21 |
SE7714558L (sv) | 1978-08-08 |
AT351505B (de) | 1979-07-25 |
JPS5398930A (en) | 1978-08-29 |
JPS5828862B2 (ja) | 1983-06-18 |
NL7711446A (nl) | 1978-08-09 |
BE858321A (fr) | 1978-03-01 |
FR2379508B1 (sv) | 1980-12-05 |
US4192894A (en) | 1980-03-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE435054B (sv) | Joderat derivat av bensalkoniumklorid till anvendning i antiseptiska och desinficerande medel | |
US20020155174A1 (en) | Acidified nitrite as an antimicrobial agent | |
KR20010108469A (ko) | 항진균 조성물 | |
CN113491709B (zh) | 一种多功能高效复方消毒剂及其制备方法 | |
US5073570A (en) | Mono-iodopropargyl esters of dicarboxylic anhydrides and their use as antimicrobial agents | |
WO2019022637A1 (ru) | Антисептическое лекарственное средство | |
DE2263126A1 (de) | Durch einen cyklus mit 5 kohlenstoffatomen substituierte phenolderivate, deren herstellung und verwendung | |
JPH07500607A (ja) | リン脂質抗菌性組成物 | |
DE2641388B2 (de) | 3',4'-Didesoxykanamycin B-N-methansulfonsäuren und deren Alkalimetallsalze sowie diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Präparate | |
DE1695855C3 (de) | 4-(5-Isobutyl-2-pyrimidinyl)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5chloranilid) und dessen Salze mit physiologisch verträglichen Basen | |
Weed et al. | The utility of phenyl-mercury-nitrate as a disinfectant | |
NO146256B (no) | Nivaareguleringskrets. | |
EP0076430B1 (en) | Compositions having antimicrobial activity | |
RU2726982C1 (ru) | Местное применение диоксидина при инфекционно-воспалительных поражениях эпителия | |
EP4154895A2 (en) | Natural antibacterial and antiviral biological compositions, compounds, method for obtaining same, and use thereof | |
US3591683A (en) | Pharmaceutical composition including phenosulfonic acid derivative of tetracycline and method of treatment | |
JP7044313B2 (ja) | 糖誘導体、抗菌剤および化粧料 | |
JP3118050B2 (ja) | 殺菌剤 | |
JPH07504170A (ja) | 抗ウイルス性活性を有するヒペリシン化合物のイオン対 | |
JPH0558971A (ja) | アミノエステル化合物塩及び消毒薬 | |
US3840599A (en) | 1,2-dichloropropionyl-(4'-chloro-2'-nitro)-anilide | |
Vitnik et al. | Improved synthesis and in vitro study of antimicrobial activity of α, β-unsaturated and α-bromo carboxylic acids | |
DE1932704C (de) | 2 Hydroxy und 2 Alkoxy 5 nitro benzyl hexamethylen tetrammonium salze | |
JPS5899458A (ja) | クロルヘキシジンジナプロキセネ−ト誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする抗炎症、殺菌および抗細菌剤 | |
CN117603054A (zh) | 一种消杀试剂及其应用 |