JPS5899458A - クロルヘキシジンジナプロキセネ−ト誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする抗炎症、殺菌および抗細菌剤 - Google Patents
クロルヘキシジンジナプロキセネ−ト誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする抗炎症、殺菌および抗細菌剤Info
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- JPS5899458A JPS5899458A JP57172467A JP17246782A JPS5899458A JP S5899458 A JPS5899458 A JP S5899458A JP 57172467 A JP57172467 A JP 57172467A JP 17246782 A JP17246782 A JP 17246782A JP S5899458 A JPS5899458 A JP S5899458A
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- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
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- C07C279/24—Y being a hetero atom
- C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides
- C07C279/265—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides containing two or more biguanide groups
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
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- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水（１）：
で表わされる新規化合物のＭ、Ｍ−ビス（４−りｐ胃フ
ェニル）−Ｌ１２−ジイミノ−２，４，１１，ｌｌ−テ
ｈ″ラアゾーテトテデカンージイミドアｔｙの（ト）−
６−メトキシ−ミーメチル−２−す７タレンアセテート
に関する。さらに本発明は式（Ｉ）で表わされる化合物
の製造法および式（１）で表わされる化合物を有効成分
とする抗炎症、殺菌および抗細菌剤に関する。
ェニル）−Ｌ１２−ジイミノ−２，４，１１，ｌｌ−テ
ｈ″ラアゾーテトテデカンージイミドアｔｙの（ト）−
６−メトキシ−ミーメチル−２−す７タレンアセテート
に関する。さらに本発明は式（Ｉ）で表わされる化合物
の製造法および式（１）で表わされる化合物を有効成分
とする抗炎症、殺菌および抗細菌剤に関する。
舅１Ｍ−ビス（４−りａマフェエル）−Ｌ１２−シイ擢
ノー２．４．１１．１６−チトラアゾーテトラデカンー
ジイ叱ドア建ド（以下、り四ルヘキシジンという）が顕
著な殺菌作用を有することはすでに公知であり（米国特
許第２．６８４．９２４号）、重た（ト）−６−メトキ
シ−ミーメチル−２−ナフチル酢酸もしくはナプロキセ
ン（米国特許第５、６５７．７６７号）が抗炎症作用を
有することもすでに公知である。
ノー２．４．１１．１６−チトラアゾーテトラデカンー
ジイ叱ドア建ド（以下、り四ルヘキシジンという）が顕
著な殺菌作用を有することはすでに公知であり（米国特
許第２．６８４．９２４号）、重た（ト）−６−メトキ
シ−ミーメチル−２−ナフチル酢酸もしくはナプロキセ
ン（米国特許第５、６５７．７６７号）が抗炎症作用を
有することもすでに公知である。
化合ＩＩＩ）（タロルヘキシジンジナブロキセネート誘
導体）が予想される抗炎症作用、殺菌作用および抗細菌
作用に加えて皮下投与で、とくに局所治療に効果的であ
る予期せぬきわめて高い生物学的利用能（ｂｉｏａｖａ
ｉｌａｂｉｌｉｔｙ ）を有することが判明した。
導体）が予想される抗炎症作用、殺菌作用および抗細菌
作用に加えて皮下投与で、とくに局所治療に効果的であ
る予期せぬきわめて高い生物学的利用能（ｂｉｏａｖａ
ｉｌａｂｉｌｉｔｙ ）を有することが判明した。
本発明において式（１）で表わされる化合物は夕田ルヘ
キシジンとナプロキセンとを等量から１：２ のモル比
で溶媒（好ましくは炭素数１〜４のアルコール）中に加
えて１０〜１００°０の温度、好ましくは該溶媒の沸点
で反応させ、ついでえられた反応液を冷却したのち式（
１）の化合物を結晶化させ、必要ならば公知の方法にし
たがって再結晶化させることにより製造される。
キシジンとナプロキセンとを等量から１：２ のモル比
で溶媒（好ましくは炭素数１〜４のアルコール）中に加
えて１０〜１００°０の温度、好ましくは該溶媒の沸点
で反応させ、ついでえられた反応液を冷却したのち式（
１）の化合物を結晶化させ、必要ならば公知の方法にし
たがって再結晶化させることにより製造される。
つぎに実施例をあげて本発明の詳細な説明するが、本発
明は実施例のみに限定されるものではない。
明は実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
クロルヘキシジン４０−をエタノール６００臘！中で還
流下に加熱し、これにエタノール４００膳ｌにナプロキ
セン！６．５．を懸濁させたものを加えた。
流下に加熱し、これにエタノール４００膳ｌにナプロキ
セン！６．５．を懸濁させたものを加えた。
懸濁させたりｐルヘキシジンとナプロキセンが溶解した
らただちに加熱するのをやめ、攪拌しながら室温まで冷
却した。ついで吸引−過することにより結晶状の式（１
）の化合物７０−をえた。
らただちに加熱するのをやめ、攪拌しながら室温まで冷
却した。ついで吸引−過することにより結晶状の式（１
）の化合物７０−をえた。
（膳） ＋ １４６〜１４８’ｏ）
前記のごとくしてえられた式（Ｉ）の化合物（以下、ム
１５０４という）は水および一般的な有機溶媒には離溶
性であるが、ジメチルスルホキシドには低温でも溶解す
る。
１５０４という）は水および一般的な有機溶媒には離溶
性であるが、ジメチルスルホキシドには低温でも溶解す
る。
つぎにム１５０４の特性値を示・す。
元素分析値＋ ０５ｏＨ５ａＯｊｇＮ１ｏＯａ （分子
量１９４５．９８）計算値（５）＋０６２．１７、Ｈ６
，Ｏ５、Ｍ １４．５０実測値（４）ｒ ０６２．０３
、Ｈ６，０９、Ｎ １４．４２１Ｂスペクトル（ヌジ冒
−ル法） ３６００〜２６５０ｏｍａ ” （鎖ｏｎｄｓｄ ｋｍ
ムｏ−ｍ、ｗ−ａ）：１４４０ｏ鳳 （Ｏ＝区０）
： １６１０ｏ鵬−１（ｏ−ｏ） ：１
５８０ｏｍ （Ｏｓｓｌｉ） ”ＨＮＭＲＸヘタ）Ａ／ （ＤＭ８０４−Ｄ２０中、内
部標準＋ＴＭｓ）１．５δ（ａｌｓｙ、 ０Ｂ−ＯＨ３
）１〜１．７δ（ｍｓ １２Ｈｓ ＨＮ −（ＯＨ，２
） ４＄ −１ｉｄ）７〜８．５δ（ａｒｏｍａｔｉｏ
ｗａ、１４Ｈおよび可動ｍｕ）つぎにＡＦ５０４の薬
理試験および毒性試験の結果を示す。
量１９４５．９８）計算値（５）＋０６２．１７、Ｈ６
，Ｏ５、Ｍ １４．５０実測値（４）ｒ ０６２．０３
、Ｈ６，０９、Ｎ １４．４２１Ｂスペクトル（ヌジ冒
−ル法） ３６００〜２６５０ｏｍａ ” （鎖ｏｎｄｓｄ ｋｍ
ムｏ−ｍ、ｗ−ａ）：１４４０ｏ鳳 （Ｏ＝区０）
： １６１０ｏ鵬−１（ｏ−ｏ） ：１
５８０ｏｍ （Ｏｓｓｌｉ） ”ＨＮＭＲＸヘタ）Ａ／ （ＤＭ８０４−Ｄ２０中、内
部標準＋ＴＭｓ）１．５δ（ａｌｓｙ、 ０Ｂ−ＯＨ３
）１〜１．７δ（ｍｓ １２Ｈｓ ＨＮ −（ＯＨ，２
） ４＄ −１ｉｄ）７〜８．５δ（ａｒｏｍａｔｉｏ
ｗａ、１４Ｈおよび可動ｍｕ）つぎにＡＦ５０４の薬
理試験および毒性試験の結果を示す。
（毒性試験）
Ｌ：Ｊ）０値は！ウスに経口投与して調べた結果、１６
ｂＯ町／ｋｇ体重であった。
ｂＯ町／ｋｇ体重であった。
（皮膚耐性試験）
ウサギの目の角膜、虹彩および球状ならびに眼瞼結膜に
ＡＦ５０４を投与した際にウサギの目におこる初期炎症
を観察することによりム７５ｏ４の局所性の耐性を調べ
た。
ＡＦ５０４を投与した際にウサギの目におこる初期炎症
を観察することによりム７５ｏ４の局所性の耐性を調べ
た。
よりただちに消失した。ゆえにこの試験結果からムｒ５
０４はすぐれた局所性の耐性を有することがわかる。
０４はすぐれた局所性の耐性を有することがわかる。
（机側菌活性）
つぎに示す微生物を用いて、寒天培地に拡散する方法に
よりＡｌＦ３０４の机側菌活性を調べた。
よりＡｌＦ３０４の机側菌活性を調べた。
ダラム陽性菌；スタフィロコッカス・アウレウス（Ｕａ
卿１ｏｏｏｏｏｕｓａｕｒ＠ｕｉ ） 、ストレプトコ
ッカス・フェカリス底０１０６４１ （Ｓｔｒ＠Ｐｔｏ
ｏｏｏｏｗ ｆａ＠ｏａｌｉｓにｍｏ１０５４１ ）％
スタフイルコツカス・エビデルミスＡ！ＴＯＯ１２２２
（ｔｔａｐｈｙｌｏｏｏｏｃｕｍ ＠ｐ１ムｒｍａＡＴ
ＯＯ１２２２）、バチルス・ズブチリス県［相］赫（Ｂ
ａｅｉｌｌｔ躊−１ｎｔｓ）ダラム陰性菌；エシェリキ
ア・コリ血清型０１１２／’ｊｃ７１（１ｓａｈ＠ｒｉ
ｏｈｉａ ｏｏｌｉ Ｉ＠ｒｉｍ ｔｙｐｅｏ１１１／
’ｊσ１）、シュードモナス・アエルギノーザＡＴＯＩ
η７枳渇（Ｐｓ＠ｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏ
ｓａにｘａ２７８ｓＢ ）、プロテアス・ブルガリスＡ
！ＴＯＯ９？２０（Ｐｒｏｔ＠ｕｓ ｖｕ１ｇａｒｉ＊
にＥ’００９？２０ ＞、サルモネラ脅エンテリテイデ
ィス００１１−７７８（５ａｌｎｏｎｅｌｌａ ａｍｔ
＠ｒｉｔｉｄｉｓ ＯＯＢ −Ｖ７墨）酵 母 書
カンジダ・アルビカンスＩＪＩＦＭ（Ｏ驕ｄ１ム社ｂｌ
ｏ驕Ｉ工Ｊ？Ｍ ）真 菌 ：アスペルギルス・ニ
ガー（ｂ−ｒｇｉｌｌｕｊｍｉｇ＠ｒ ）Ａｙ５０４お
よび比較物のクロルヘキシジンの等モに溶液を用いて調
べた。
卿１ｏｏｏｏｏｕｓａｕｒ＠ｕｉ ） 、ストレプトコ
ッカス・フェカリス底０１０６４１ （Ｓｔｒ＠Ｐｔｏ
ｏｏｏｏｗ ｆａ＠ｏａｌｉｓにｍｏ１０５４１ ）％
スタフイルコツカス・エビデルミスＡ！ＴＯＯ１２２２
（ｔｔａｐｈｙｌｏｏｏｏｃｕｍ ＠ｐ１ムｒｍａＡＴ
ＯＯ１２２２）、バチルス・ズブチリス県［相］赫（Ｂ
ａｅｉｌｌｔ躊−１ｎｔｓ）ダラム陰性菌；エシェリキ
ア・コリ血清型０１１２／’ｊｃ７１（１ｓａｈ＠ｒｉ
ｏｈｉａ ｏｏｌｉ Ｉ＠ｒｉｍ ｔｙｐｅｏ１１１／
’ｊσ１）、シュードモナス・アエルギノーザＡＴＯＩ
η７枳渇（Ｐｓ＠ｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏ
ｓａにｘａ２７８ｓＢ ）、プロテアス・ブルガリスＡ
！ＴＯＯ９？２０（Ｐｒｏｔ＠ｕｓ ｖｕ１ｇａｒｉ＊
にＥ’００９？２０ ＞、サルモネラ脅エンテリテイデ
ィス００１１−７７８（５ａｌｎｏｎｅｌｌａ ａｍｔ
＠ｒｉｔｉｄｉｓ ＯＯＢ −Ｖ７墨）酵 母 書
カンジダ・アルビカンスＩＪＩＦＭ（Ｏ驕ｄ１ム社ｂｌ
ｏ驕Ｉ工Ｊ？Ｍ ）真 菌 ：アスペルギルス・ニ
ガー（ｂ−ｒｇｉｌｌｕｊｍｉｇ＠ｒ ）Ａｙ５０４お
よび比較物のクロルヘキシジンの等モに溶液を用いて調
べた。
２つの化合物はともに試験をおこなったはとんどすべて
の微生物に同程度の高い抗菌活性を示したが、両者とも
カンジダ・アルビカンスおよびアスペルギルス・ニガー
には抗菌活性がなかった。
の微生物に同程度の高い抗菌活性を示したが、両者とも
カンジダ・アルビカンスおよびアスペルギルス・ニガー
には抗菌活性がなかった。
（抗炎症活性）
９７）カッゲニン［１法およびモルモットノ紫外ａｍ射
による紅斑試験によりム１５ｏ４の抗炎症活性を調べた
。
による紅斑試験によりム１５ｏ４の抗炎症活性を調べた
。
ラットカフゲニン浮腫法
ムシ５０４および比較物のナプロキセンとイブプ胃フェ
ン（ｒｂｕｐｒｏｆ＃ｌｌ ）のつぎに示す量をラット
に経口投与して関ぺた。
ン（ｒｂｕｐｒｏｆ＃ｌｌ ）のつぎに示す量をラット
に経口投与して関ぺた。
ム１Ｆ５０４、イブプロア ｘ ン１１００ｍｇ／に９
体重ナブロキ七ン：５０町／′に９体重 結果を＃！１表に示す。
体重ナブロキ七ン：５０町／′に９体重 結果を＃！１表に示す。
第１表から６つの化合物の抗炎症活性は実際には第１表
に示すよりも高いものであることがわかる。すなわち、
ナプ胃キセンでは他の２つの化合物の投与量の半分の投
与量で同程度の効果を示すことから考えられる。
に示すよりも高いものであることがわかる。すなわち、
ナプ胃キセンでは他の２つの化合物の投与量の半分の投
与量で同程度の効果を示すことから考えられる。
モルモットを用いた紫外線照射紅斑試験モルモットの腹
側部の毛をそり落とし、その一部にムシ５０４および比
較物としてナプ胃キセンを、同じセチル塩基を各★の薬
物の担体として投与した。紫外線照射後、薬物を投与し
た部分の温度（以下、Ｔｔという）と薬物を投与しなか
った部分の温度（以下、ＴＯという）の差を薬物投与後
２１．３．４．５および２４時間で測定した。結果を第
２表に示す。
側部の毛をそり落とし、その一部にムシ５０４および比
較物としてナプ胃キセンを、同じセチル塩基を各★の薬
物の担体として投与した。紫外線照射後、薬物を投与し
た部分の温度（以下、Ｔｔという）と薬物を投与しなか
った部分の温度（以下、ＴＯという）の差を薬物投与後
２１．３．４．５および２４時間で測定した。結果を第
２表に示す。
なお、ムシ５０４およびナプロキセンはともに賦形剤を
加えて濃度５重量％にして投与した。ＴｔとＴｏの差は
時間の経過とともに減少し、おそらくこれらの化合物が
真の意味での紅斑の阻害より紅斑出現を遅延させる方に
有効であることを示している。
加えて濃度５重量％にして投与した。ＴｔとＴｏの差は
時間の経過とともに減少し、おそらくこれらの化合物が
真の意味での紅斑の阻害より紅斑出現を遅延させる方に
有効であることを示している。
第２表よりム］Ｆ５０４の活性はナプロキセンに比して
はるかにすぐれており、２つの化合物をともに略モルで
はなく等重量で投与したことから第２表に示す効果の差
は実質的には表に示される差より大きいものである。
はるかにすぐれており、２つの化合物をともに略モルで
はなく等重量で投与したことから第２表に示す効果の差
は実質的には表に示される差より大きいものである。
本発明はまたム１５０４を抗炎症作用、殺菌作用および
机側菌作用を有する薬剤として、さらに詳しくは感染の
おそれもしくは感染している合併症を伴う皮膚病、感染
した傷、ヤケド、とこすれ、感染性成分による口腔内の
炎症、歯肉炎、ア７り（＄ｉ・）、外陰脳炎、エキソセ
ルシビテイス（＠！ｏａ＠ｒｏｉマｔｔｔｓ ）の治療
および産褥中の婦人の衛生のために用いることにより産
業上の利用に供されるものである。
机側菌作用を有する薬剤として、さらに詳しくは感染の
おそれもしくは感染している合併症を伴う皮膚病、感染
した傷、ヤケド、とこすれ、感染性成分による口腔内の
炎症、歯肉炎、ア７り（＄ｉ・）、外陰脳炎、エキソセ
ルシビテイス（＠！ｏａ＠ｒｏｉマｔｔｔｓ ）の治療
および産褥中の婦人の衛生のために用いることにより産
業上の利用に供されるものである。
さらに、本発明の重要な目的はあらかじめ投与量を定め
たム１５０４を含む局所治療剤の処方であり、つぎに示
すような処方があげられる。
たム１５０４を含む局所治療剤の処方であり、つぎに示
すような処方があげられる。
（＆）皮膚用クリーム剤
（１＋）含そう剤
（０）皮膚用−−シロン剤
（Ｑ婦人科用懸濁剤
（・）粉末散布剤
該処方においてム１５０４の濃度は１〜１０重量−１好
重しくは２〜５重量襲であり、担体、賦形剤、アジュバ
ント、散布剤などとともに通常の医薬に用いられる方法
で処方される。
重しくは２〜５重量襲であり、担体、賦形剤、アジュバ
ント、散布剤などとともに通常の医薬に用いられる方法
で処方される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（１）： で表わされるＨｌＭ−ビス（４−りａａ７エ二ル）−１
ｓ、１２−シイ擢ノー２．４．Ｉｆ、１墨−テトツアゾ
ーテトラデカンージイミドアミドの（至）−６３−メト
キシ−ａ−メチル−２−す７タレンアセテーＦ０
４２
Ｎ、Ｍ−ビス（４−クロルフェニル）−墨、１２−ジイ
ミノ−２，４，１１，１３−テトラアゾーテト ５す
一一一一一中一一うデカンーシイ電 ドアミドと…−６
−メドキシーーーメチルー２−す７チル酢酸とを等モル
から（１１２）のモル比で溶媒中に懸濁して１０〜１０
０°０の温度で反応させ、ついで反応溶液を冷却するこ
とにより生成物を単離することからなる式（夏）ｇ で表わされるＭ、Ｍ−ビス（４−タ６０７エ墨ル）一番
、１２−ジイミノ−！、４．１１，１墨−テトラアゾー
テトラデカンージイセドアセドの…−６−メ）キシ−ロ
ーメチル−２−ナフタレンアセテートの製造法。 前記溶媒が炭素数１〜４のアルプールである特許請求の
範囲第２項記載の製造法。 前記溶媒が少量の水を含む溶媒である特許請求の範Ｈ第
２項および第墨項記戦の製造法。 前記戻応濃度が用いる溶媒の沸点である時許請求の範１
！！＃！２項、＃！６項および第４項記載の製造法。 ６ 式（１） １ ル）−墨、１２−ジイミノ−２，４，ｆｌ、 １ｇ−テ
トラアゾ−テトラデカン−ジイミドアミドの（＋）−４
−メトキシ−α−メチル−２−す７タレンアセテートを
有効成分とする抗炎症、殺菌および抗細菌剤。 剤 ７ 前記外養巷嬌吻がクリーム剤、胃−シ璽ン剤、含そ
う剤、懸濁剤および粉末剤の形態をとる特許請求の範囲
第６項記載の抗炎症、殺菌および抗細菌剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT25298/81A IT1168068B (it) | 1981-11-26 | 1981-11-26 | Composto ad attvita' antiinfiammatoria, disinfettante e antibatterica, procedimento per la sua preparazione e relative composizioni farmaceutiche |
| IT25298A/81 | 1981-11-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5899458A true JPS5899458A (ja) | 1983-06-13 |
Family
ID=11216264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57172467A Pending JPS5899458A (ja) | 1981-11-26 | 1982-09-29 | クロルヘキシジンジナプロキセネ−ト誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする抗炎症、殺菌および抗細菌剤 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4496589A (ja) |
| JP (1) | JPS5899458A (ja) |
| KR (1) | KR860001000B1 (ja) |
| BE (1) | BE894521A (ja) |
| CH (1) | CH651823A5 (ja) |
| DE (1) | DE3236191C2 (ja) |
| ES (1) | ES8308828A1 (ja) |
| FR (1) | FR2516919A1 (ja) |
| GB (1) | GB2110209B (ja) |
| GR (1) | GR77659B (ja) |
| IN (1) | IN155615B (ja) |
| IT (1) | IT1168068B (ja) |
| LU (1) | LU84396A1 (ja) |
| NL (1) | NL8203824A (ja) |
| PT (1) | PT75630B (ja) |
| ZA (1) | ZA827182B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60178801A (ja) * | 1984-02-24 | 1985-09-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | グアニジン系農園芸用殺菌剤 |
| US4843099A (en) * | 1987-07-20 | 1989-06-27 | Colgate-Palmolive Company | Device and composition for treatment of the gums |
| FR2791890B1 (fr) * | 1999-04-12 | 2004-12-10 | Gilbert Lab | Solution de chlorhexidine alcoolique coloree et sa methode de fabrication |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2684924A (en) * | 1951-02-05 | 1954-07-27 | Ici Ltd | Nu-chlorophenyldiguanidino compounds |
| BE612529A (ja) * | 1961-01-13 | |||
| US3468898A (en) * | 1966-05-26 | 1969-09-23 | Sterling Drug Inc | Bridged bis-biguanides and bis-guanidines |
| US4009197A (en) * | 1967-01-13 | 1977-02-22 | Syntex Corporation | 2-(6-Substituted-2'-naphthyl) acetic acid derivatives and the salts and esters thereof |
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