JPH0127045B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0127045B2
JPH0127045B2 JP56095157A JP9515781A JPH0127045B2 JP H0127045 B2 JPH0127045 B2 JP H0127045B2 JP 56095157 A JP56095157 A JP 56095157A JP 9515781 A JP9515781 A JP 9515781A JP H0127045 B2 JPH0127045 B2 JP H0127045B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
copolymer
fcb1010
fcb1011
concentration
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP56095157A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5725301A (en
Inventor
Esuteban Yabieeru
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
TEKUSUKONTOORU ANSUTARUTO
Original Assignee
TEKUSUKONTOORU ANSUTARUTO
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by TEKUSUKONTOORU ANSUTARUTO filed Critical TEKUSUKONTOORU ANSUTARUTO
Publication of JPS5725301A publication Critical patent/JPS5725301A/ja
Publication of JPH0127045B2 publication Critical patent/JPH0127045B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F251/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polysaccharides or derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/74Synthetic polymeric materials
    • A61K31/785Polymers containing nitrogen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10Antimycotics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/44Preparation of metal salts or ammonium salts

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野] 本発明は、デンプンまたはヒドロキシエチルセ
ルロースのビニルピリジングラフト共重合体を有
効成分とする殺菌および抗真菌剤に関する。 [従来の技術および課題] 置換基として4級アンモニウム基を有し、一般
にカチオン界面活性剤と称される消毒薬または防
腐剤がグラム陽性菌、グラム陰性菌、菌類(カビ
など)またはウイルスなどに対して高い殺菌活性
を示すことはよく知られている。これらのカチオ
ン界面活性剤の毒性はそれぞれ個々に異なるが、
いずれにしても誤まつて経口投与または腟内投与
されたばあい非常に有害であることは確かであ
る。とくにそれらが経口投与されたばあい、吐気
および嘔吐が生じ、つづいて体内に吸収されると
呼吸筋肉の封鎖のために筋肉麻痺が生じ、最終的
には窒息状態になつてしまう。 塩化ベンゼソニウム、塩化ベンズアルコニウ
ム、塩化メチルベンゼソニウム、塩化セチルビリ
ジニウムなどはいずれも従来から非常によく知ら
れているカチオン界面活性剤であるが、それらの
致死投与量は約1〜3gであろうと予想されてい
る。被毒したばあいの症状は胃腸の痛み、呼吸困
難、チアノーゼ、虚脱感、痙攣、めまい、筋肉の
衰弱などであり、呼吸筋肉の麻痺によつて最後に
死亡する。 従来のカチオン界面活性剤の水溶液を高濃度で
人間の皮膚に使用しても痛みや肌荒れの症状を起
すことはない。しかし数人の過敏症を有する患者
に長期間使用したばあい、痛みや肌荒れの症状お
よび(または)アレルギー性反応がみられる。 [課題を解決するための手段] 本発明者はこれらの従来のカチオン界面活性剤
の欠点を克服すべく鋭意研究を重ねた結果、ポリ
ビニルピリジングラフト鎖を10〜60重量%含むデ
ンプンおよびヒドロキシエチルセルロースから選
ばれたポリマーのビニルピリジングラフト共重合
体のポリビニルピリジングラフト鎖を一般式:
C2H5X(Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
子)で示されるアルキル化剤により4級塩化して
えられる共重合体が高い殺菌活性および抗真菌活
性を有しているだけでなく、経口投与されたばあ
いまたは皮膚もしくは粘膜に塗布されたばあいに
もほとんど毒性を示さないという新たな事実を見
出し、本発明を完成した。 [作用および実施例] 本発明で用いる共重合体は、デンプンおよびヒ
ドロキシエチルセルロースから選ばれたポリマー
にビニルピリジンをグラフト鎖重量が10〜60重量
%となるようにグラフト共重合し、ついで一般
式:C2H5X(Xは前記と同じ)を有するアルキル
化剤を溶媒中で反応させることによりえられる。
えられた4級塩化されたグラフト共重合体のグラ
フト鎖部分の構造は、式 (式中、Xは前記と同じ、nは100〜250の整
数、メチレン基は前記幹ポリマーとエーテル結合
しており、かつ4級塩化前のポリビニルピリジン
グラフト鎖の共重合体中に占める割合が10〜60重
量%であつて共重合体の分子量のポリビニルピリ
ジングラフト鎖部分の値が200000以下である)で
表わされるものと推定される。 該グラフト重合反応は40℃よりも低い温度で適
当なフリーラジカルを発生せしめうるような重合
開始剤を加えて行なわれる。該重合開始剤として
はレドツクス型重合開始剤などを用いるのが好ま
しい。なかんづくFe++―H2O2系、R―SH―
H2O2系、Na2 S2O2―H2O2系、Ce4+の硫酸水溶
液またはCe4+の硫酸水溶液もしくは遷移金属の
金属塩(たとえばV5+の塩)などの重合開始剤が
好ましい。明らかにえられる目的物の分子量およ
び性質は共重合反応の条件によつて異なり、とく
に開始剤の使用量、モノマーの使用量、反応温度
および反応触媒などの条件が大きなフアクターと
なつている。すなわち、付加重合反応により幹ポ
リマー上にグラフテイングされるビニルピリジン
ユニツトの量のちがいにより、異なつた分子量を
有する共重合体をうることができるが、本発明に
おいてはグラフテイングしたビニルピリジンポリ
マーの共重合体中における重量的な割合は10〜60
%であり、そのときの共重合体の分子量のポリビ
ニルピリジングラフト鎖部分の値は200000以下で
あるのが好ましい。共重合反応ののち、副生成し
たポリビニルピリジンホモポリマーは選択的抽出
法などによつてただちに除かれる。グラフテイン
グしたポリマーの量は既知量の幹ポリマーの分子
量に対する共重合体の分子量の増加量を基本にし
て求めうる。 共重合体の4級塩化の反応は種々のアルキル化
剤、たとえば臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブ
チル、塩化セチル、塩化ベンジルなどを用いて
種々の溶媒中で行ないうる。 しかし、ポリビニルピリジンまたはその共重合
体のばあいは4級塩化することがむずかしく、4
級塩化の反応が進むにつれてその反応速度は減少
する。このばあい行ないうる4級塩化の度合は反
応媒体の種類およびアルキル化剤の種類などによ
つて決まつてしまう。好適な反応媒体としてはニ
トロベンゼン、ジメチルホルムアミド、テトラヒ
ドロフラン、スルホラン、プロピレンカーボネー
トなどの高誘電率を有する溶媒があげられる。 共重合体の4級塩化の反応の進行状態は赤外線
吸収スペクトル分析によつて追跡しうる。たとえ
ばポリビニルピリジンの分枝鎖を有する共重合体
のばあい、反応前には1600cm-1にはつきりとした
吸収帯がみられるが、4級塩化の反応が進行する
につれて1600cm-1の吸収帯が減少し新たに1640cm
-1に4級塩化したピリジンの特徴を表わす吸収帯
が現われてくる。4級塩化の度合はえられる共重
合体の元素分析の結果およびアニオン(たとえば
ハロゲンアニオン)の量の分析結果をもとにして
算出しうる。最終生成物は60〜95%の4級塩化の
度合を示した。 かかる4級塩化されたグラフト共重合体は後述
するごとく、殺菌活性および抗真菌活性を有して
おり、外用医薬として有用である。有効投与量
は、1%濃度の外用剤として1日1〜3回塗布す
ればよい。 本発明の殺菌または抗真菌剤は一般的な外用医
薬処方の分野で用いられうるキヤリヤー、賦形剤
などを配合して製剤されたものであり、具体的に
はたとえば乳剤、軟膏またはローシヨンなどがあ
げられる。 つぎに製造例および試験例をあげて本発明の医
薬組成物をさらに詳細に説明する。 製造例 1 (a) 天然のトウモロコシデンプン(maize
starch)5gを沸騰水50mlに溶かした。この溶
液に濃硝酸を加え、溶液中の硝酸濃度が1.5規
定になるようにした。つぎにこの溶液にチツ素
ガスまたはアルゴンガスを10〜20分間通じて脱
気した。さらに4―ビニルピリジン10mlを加
え、ついでセリウム硝酸アンモニウム―硝酸溶
液を加え反応液のCe4+の濃度を0.01Mに調節し
た。この反応液を室温で12時間撹拌し、ついで
10%NaOH水溶液―1,2―プロパンジオー
ル混合液(容量比3:1)の400mlを加えた。
かくしてえられる沈澱を遠心分離し、洗液中に
トウモロコシデンプンの存在が確認されなくな
るまで蒸溜水で洗浄した。さらにこの沈澱をメ
タノールで洗浄してデンプンマトリツクス上に
グラフテイングされなかつた4―ポリビニルピ
リジンを除き共重合体をえた。 赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法): 1600,1220,1070,820cm-1 元素分析値: 実測値(%):C52.78 H4.82 N7.34 元素分析の結果から、ビニルピリジングラフ
ト鎖の共重合体中に占める割合は52重量%であ
ることがわかつた。 (b) 前記工程(a)でえられた共重合体7gをメタノ
ール50mlに懸濁させ、臭化エチル10gを加え
た。反応液を120時間加熱還流したのち、全体
量が約15〜20mlになるまで濃縮した。このもの
を0℃に冷却してえられる4級アンモニウム塩
の沈澱を濾過して集めた。このものの赤外線吸
収スペクトルには1600cm-1の吸収帯は見られ
ず、1640cm-1に4級塩化したピリジンの特徴を
表わす新しい吸収帯がみられた。 臭素分析値(%):Br39.80 製造例 2 (a) 平均分子量40000を有するヒドロキシエチル
セルロース20gを水350mlに溶かした。この溶
液に濃硝酸20gを加え、ついでチツ素ガスを通
じて脱気した。さらに4―ビニルピリジン30ml
を加えたのち、Ce4+の濃度が0.01Mになる量の
セリウム硝酸アンモニウム―硝酸溶液を加え
た。 反応液を25℃で24時間撹拌したのち、10%水
酸化ナトリウム水溶液の1000mlを加えた。かく
してえられる沈澱を濾過し、水洗い、さらにメ
タノールで洗浄して共重合体をえた。 赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法): 1600,1200,1045,830cm-1 元素分析値: 実測値(%):C42.46 H5.76 N3.05 元素分析の結果から、ビニルピリジングラフ
ト鎖の共重合体中に占める割合は20重量%であ
ることがわかつた。 (b) 前記工程(a)でえられた共重合体の15gをニト
ロベンゼン75mlに溶かし、臭化エチル25gを加
えて100℃で48時間反応させて4級塩化した。
反応終了後、反応液にペンタンを加えると4級
塩の沈澱がえられた。このものを濾過し、少量
のメタノールで洗浄した。このものの赤外線吸
収スペクトルには1600cm-1の吸収帯はみられ
ず、新しく1640cm-1に吸収帯がみられた。 臭素分析値(%):Br16.54 以上の製造例1および製造例2でえられた共重
合体は、以下特記しないかぎりそれぞれ
FCB1010およびFCB1011という。 つぎに本発明の有効成分である共重合体の殺菌
活性および抗真菌活性について述べる。 試験例 (1) FCB1010およびFCB1011の微生物学的試験
による殺菌活性 (A) (共重合体濃度と殺菌活性の関係) 白色粉末状のFCB1010またはFCB1011をPH7.2
に調節した食塩―リン酸塩緩衝液に溶かし、濃度
を10%(W/V)すなわち100mg/mlに調節した。
FCB1010およびFCB1011の殺菌活性を調べるた
めに、成長の対数期を維持している人間の病原菌
から選ばれ、斑点クロネーシヨン(plaque
clonation)によつて精製された6種類の菌株を
用いた。具体的には、つぎの(1)〜(6)を用いた。 (1) 太陽菌 (2) 緑膿菌 (3) 尋常変形菌 (グラム陽性菌) (4) ミクロコツカス・ ルテウス (5) 大便連鎖球菌 (6) 黄色ブドウ球菌 (グラム陰性菌) 成長能(capacity of growth)の広範囲スペ
クトルを有する液体培地、すなわちバクトトリブ
テイツク・ソイ・プロス(Bactotryptic Soy
Broth(Difoo))を培地として用いた。 FCB1010またはFCB1011はそれぞれ液体培地
中の濃度を0.1%,0.01%および0.001%としてそ
れぞれの活性を測定した。また比較のためα―
(p―トリル)ドデシル―トリメチルアンモニウ
ム メトキシサルフエート(以下、特記しないか
ぎりDesogenという)の活性を同じ濃度で測定し
た。 各供試化合物に対して20mlの液体培地を含む試
験管を4つ用意し、それぞれの試験管内の供試化
合物濃度を0%,0.1%,0.01%および0.001%に
調製した。殺菌活性は37℃で24時間培養したのち
の混濁度を試験する方法によつて評価した。すな
わち供試化合物(殺菌剤)のみを加えて細菌を加
えずに培養した培地を基準とし、細菌および供試
化合物を加えて培養した培地から透過してくる光
の減少量を測定する方法である。えられた細菌活
性値は細菌および供試化合物のいずれも加えずに
培養した培地を基準とし、細菌のみを加えて培養
したばあいの光の減少量に対するそれぞれの減少
量をパーセンテージで表わしたものであり、数値
が小さいほど活性が高いことを示す。なお用いた
細菌の数はグラム陽性菌((1)〜(3))のばあい7.5
×105ライブ(live)、グラム陰性菌((4)〜(6))の
ばあい9.2×105ライブであつた。 第1表にFCB1010を用いたばあいの結果を示
す。第1表からわかるように、FCB1010を0.1%
または0.01%の濃度で用いたばあいすべての細菌
に対してその成長が完全に抑制されることがわか
つた。またFCB1010を0.001%の濃度で用いたば
あいにもいくぶん殺菌活性が認められ、とくに大
腸菌、緑膿菌およびミクロコツカス・ルテウスに
対してすぐれていることがわかつた。
【表】 第2表にFCB1011を用いたばあいの殺菌活性
の測定結果を示す。この化合物もFCB1010と同
様に0.1%または0.01%の濃度ではすべての細菌
に対して完全にその成長を抑制することができ
た。また0.001%の濃度では実質的に活性が減少
したが、それでも50〜60%前後の抑制効果がみら
れた。
【表】 第3表にはDesognを用いたばあいの殺菌活性
の測定結果を示す。この結果から明らかなように
Desogenは前述のFCB1010およびFCB1011に較
べて殺菌活性が劣る。すなわちDesogenを用いた
ばあい0.01%の高濃度ですらいずれの細菌におい
てもその成長を完全に抑制することができなかつ
た。
【表】 (B) (共重合体濃度および接触時間と殺菌活性と
の関係) つぎにFCB1010,FCB1011およびDesogenの
殺菌活性が細菌との接触時間に対してどのように
変わるかということについて調べた。 まず各細菌を水に懸濁させ、つぎにFCB1010,
FCB1011またはDesogenをその濃度が0.1%また
は0.01%になるようにして加えた。添加後2分
間、5分間および15分間ののちにそれぞれ0.1ml
ずつサンプリングし、そのサンプルを前記と同じ
液体培地に加えて48時間培養した。同じ実験をそ
れぞれ4回ずつ行なつた。細菌の成長を評価する
方法は前述と同じ濁度試験によつて行なつた。し
かし、えられた結果は半定量的な形式で表わし、
より明確に殺菌活性を評価できるようにした(す
なわち−は0%,+++は1〜30%,++は30〜60
%および+は60〜90%を表わす)。各種細菌に対
してえられた結果を第4表に示す。
【表】
【表】 第4表から明らかなように、FCB1010および
FCB1011は0.1%および0.01%の濃度ではわずか
に2分間の接触時間のみでも試験に供されたすべ
ての細菌に対して完全な殺菌活性を示すことがわ
かつた。これに対し比較例として用いたDesogen
は同様な殺菌活性を示したが、0.01%の濃度で用
いたばあい、緑膿菌および黄色ブドウ球菌に対し
ては完全な殺菌を示さなかつた。 (2) 生体試験による殺菌活性および抗真菌活性 (A) (殺菌活性) 生体における殺菌活性の実験は伝染性の皮膚
病、たとえば膿皮症、連球菌膿皮症、ブドウ球菌
性皮膚炎、痙瘡または皮膚の炎症隆起などに感染
した40人の患者に対して行なつた。 FCB1010またはFCB1011をそれぞれ1%の濃
度に調製し、20人ずつの患者の患部に1日あたり
2回または3回の割合で病状が回復するまで毎日
塗布した。その結果FCB1010およびFBC1011の
いずれのばあいにも80%以上の患者に治療効果が
みられた。またいずれの患者にも皮膚の不耐性の
反応あるいはアレルギー性の反応はみられなかつ
た。 (B) 抗真菌活性 生体における抗真菌活性の実験は表皮糸状菌症
またはそれとは異なる菌類によつて生じた真菌症
を有する患者30人に対して行なつた。このばあい
にも同様に、FCB1010またはFCB1011をそれぞ
れ1%の濃度に調製し、15人ずつ患者の患部に病
状が回復するまで1日あたり2回または3回の割
合で毎日塗布した。その結果、FCB1010を塗布
したばあい86%の患者に対してほぼ完全な回復が
みられ、またFCB1011を塗布したばあい80%の
患者に対してほぼ完全な回復がみられた。一方、
これらFCB1010およびFCB1011の使用に際して
は、まつたく副作用がみられなかつた。 つぎに本発明の共重合体のアレルギー学的試験
および毒性試験について述べる。 (1) アレルギー学的試験 アレルギー学的試験はアレルギー性の皮膚病を
有しており、そのために皮膚が非常に高い過敏性
を有している患者60人に対してその皮膚に塗布て
行なつた。 すなわちFCB1010またはFCB1011を種々の濃
度で同じ部分に1日あたり3回で30日間塗布し
た。該濃度としては4%、2%または1%のいず
れかを用いた。その結果いずれの患者にも皮膚の
不耐性の微候はみられなかつた。 (2) 毒性試験 急性毒性はFCB1010またはFCB1011をSD系統
のラツト(Sprague Dawley rat)およびスイ
ス・ラツトに経口投与する方法によつて調べた。
その結果この2種のラツトはいずれも3g/Kg体
重以上のLD50値を有していることがわかつた。 慢性毒性はビーグル犬に1日あたり1g/Kg体
重または2g/Kg体重のFCB1010または
FCB1011を4カ月間投与する方法によつて調べ
た。その結果FCB1010またはFCB1011に原因す
ると考えられる変化はまつたく見られなかつた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 ポリビニルピリジングラフト鎖を10〜60重量
    %含むデンプンおよびヒドロキシエチルセルロー
    スから選ばれたポリマーのビニルピリジングラフ
    ト共重合体のポリビニルピリジングラフト鎖を一
    般式:C2H5X(Xは塩素原子、臭素原子またはヨ
    ウ素原子)で示されるアルキル化剤により4級塩
    化してえられる共重合体を有効成分とする殺菌お
    よび抗真菌剤。
JP9515781A 1980-06-18 1981-06-18 Bactericidal and antimycotic copolymer, manufacture and bactericidal and antimycotic composition Granted JPS5725301A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT22850/80A IT1193537B (it) 1980-06-18 1980-06-18 Copolimeri ad attivita' battericida,procedimento per la loro preparazione e relative composizioni farmaceutiche

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5725301A JPS5725301A (en) 1982-02-10
JPH0127045B2 true JPH0127045B2 (ja) 1989-05-26

Family

ID=11201147

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP9515781A Granted JPS5725301A (en) 1980-06-18 1981-06-18 Bactericidal and antimycotic copolymer, manufacture and bactericidal and antimycotic composition

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP0042075B1 (ja)
JP (1) JPS5725301A (ja)
AT (1) ATE6343T1 (ja)
CA (1) CA1176985A (ja)
DE (1) DE3162353D1 (ja)
ES (1) ES8203398A1 (ja)
IT (1) IT1193537B (ja)
NZ (1) NZ197211A (ja)
YU (1) YU154081A (ja)
ZA (1) ZA813629B (ja)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1984003053A1 (en) * 1983-02-14 1984-08-16 Amf Inc Modified polysaccharide supports
JPS60174267A (ja) * 1984-02-21 1985-09-07 Japan Steel & Tube Constr Co Ltd 磁気駆動ア−ク溶接法
US4567302A (en) * 1984-07-20 1986-01-28 Angus Chemical Polymeric quaternary ammonium salts possessing antimicrobial activity and methods for preparation and use thereof
JPS63310803A (ja) * 1987-06-12 1988-12-19 Kao Corp 抗菌剤
US4831097A (en) * 1988-03-21 1989-05-16 Gaf Corporation Heterocyclic containing cellulosic graft polymers
IT1231168B (it) * 1989-07-21 1991-11-22 Texcontor Ets Copolimeri saccaridici aventi attivita' antibatterica.
JPH0779593B2 (ja) * 1991-03-18 1995-08-30 悦子 須郷 動物飼育用材料およびその製造方法
JP2501373B2 (ja) * 1991-03-18 1996-05-29 悦子 須郷 活魚用抗菌飼育材料およびその製造方法
US6034129A (en) 1996-06-24 2000-03-07 Geltex Pharmaceuticals, Inc. Ionic polymers as anti-infective agents
US6290947B1 (en) 1997-09-19 2001-09-18 Geltex Pharmaceuticals, Inc. Ionic polymers as toxin-binding agents
US6007803A (en) * 1997-09-19 1999-12-28 Geltex Pharmaceuticals, Inc. Ionic polymers as toxin binding agents
US6482402B1 (en) 1999-05-13 2002-11-19 Geltex Pharmaceuticals, Inc. Antimicrobial compositions and methods
JP5322360B2 (ja) * 2001-09-18 2013-10-23 株式会社 環境浄化研究所 抗菌消臭材料
GB2404920A (en) * 2003-08-12 2005-02-16 Johnson & Johnson Medical Ltd Antimicrobial polymer
US7192937B2 (en) * 2004-05-19 2007-03-20 Bausch & Lomb Incorporated Oligosaccharide-containing compositions and uses thereof
US8747709B2 (en) 2012-05-03 2014-06-10 Empire Technology Development Llc Phosphonate-substituted lignin as a flame retardant
WO2016088124A1 (en) 2014-12-02 2016-06-09 B. G. Negev Technologies And Applications Ltd., At Ben-Gurion University Modified polysaccharides for use as anti-microbial agents

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS51132298A (en) * 1975-01-13 1976-11-17 Calgon Corp Process for producing waterrsoluble segment polymer

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2109104A5 (ja) * 1970-10-01 1972-05-26 Rhone Poulenc Sa
US3844989A (en) * 1971-12-23 1974-10-29 Toray Industries Shampooer with rotary foam generating means anti-thrombogenic polymer compositions with internally bound heparin
SU806692A1 (ru) * 1978-02-14 1981-02-23 Московский Ордена Трудового Красногознамени Текстильный Институт Способ получени целлюлозных волок-НиСТыХ иОНиТОВ

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS51132298A (en) * 1975-01-13 1976-11-17 Calgon Corp Process for producing waterrsoluble segment polymer

Also Published As

Publication number Publication date
ES503198A0 (es) 1982-04-01
NZ197211A (en) 1983-04-12
EP0042075B1 (en) 1984-02-22
JPS5725301A (en) 1982-02-10
YU154081A (en) 1983-09-30
ZA813629B (en) 1982-06-30
IT1193537B (it) 1988-07-08
ES8203398A1 (es) 1982-04-01
DE3162353D1 (en) 1984-03-29
CA1176985A (en) 1984-10-30
EP0042075A1 (en) 1981-12-23
ATE6343T1 (de) 1984-03-15
IT8022850A0 (it) 1980-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0127045B2 (ja)
JP5289413B2 (ja) 水溶性鉄−炭水化物複合体、その製法、及びそれを含有する薬剤
US4482680A (en) Quaternary ammonium group-containing polymers having antimicrobial activity
US4532128A (en) Quaternary ammonium group-containing polymers having antimicrobial activity
JP2011052226A5 (ja)
EP0200903B1 (en) Polymeric antibacterial compositions
EP3747932A1 (en) Branched polyamino acid bacteriostatic agent and application thereof
IE45225B1 (en) New dicarboxylic acid bis-(3,5-dicarboamoyl-2,4,6-triiodoanilides)
EP0066861B1 (en) Dianionic 5,5'-azobis-salicylic-acid composition
US5683709A (en) Poly(benzalkonium salt) as an anti-microbial agent for aqueous drug compositions
US5073570A (en) Mono-iodopropargyl esters of dicarboxylic anhydrides and their use as antimicrobial agents
US4459289A (en) Copolymers having bactericidal activity, process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions therefrom
US5512597A (en) Polymeric quaternary ammonium compounds and their use as ophthalmic antimicrobials
WO1983001002A1 (en) Quaternary ammonium group-containing polymers having antimicrobial activity
JP2006502249A (ja) ポリ(カリウムおよびスチレンスルホン酸ナトリウム)、その製造およびその使用
Carraher Jr et al. Structural and biological characterization of antimony (V) polyamines
JPS6256163B2 (ja)
US11285170B2 (en) Fractionated antimicrobial compositions and use thereof
EP2207819B1 (en) Anti-microbial polymers and their compositions
Ranucci et al. New quaternary ammonium polymers as antimicrobial agents. Part II. Alkylation products of linear aliphatic poly (aminodisulphides)
JPH04224518A (ja) 新規抗菌性組成物およびその製造方法
JPH0370701A (ja) 抗菌活性を有するサッカリドコポリマー
Polli et al. Complexation between hexylresorcinol and polyvinylpyrrolidone and its microbiological evaluation
WO2018024494A1 (en) Polyamidoamines with antimicrobial activity
JPS5899458A (ja) クロルヘキシジンジナプロキセネ−ト誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする抗炎症、殺菌および抗細菌剤