CH629959A5 - Composto ad attivita disinfettante e composizioni farmaceutiche chelo contengono. - Google Patents

Composto ad attivita disinfettante e composizioni farmaceutiche chelo contengono. Download PDF

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CH629959A5
CH629959A5 CH1238577A CH1238577A CH629959A5 CH 629959 A5 CH629959 A5 CH 629959A5 CH 1238577 A CH1238577 A CH 1238577A CH 1238577 A CH1238577 A CH 1238577A CH 629959 A5 CH629959 A5 CH 629959A5
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benzalkonium chloride
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chlorine
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Franco Bolasco
Adriana Memoli
Luigi Molteni
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Description

La presente invenzione ha per oggetto un nuovo composto ad azione disinfettante, e precisamente un derivato iodurato del benzalconio cloruro, di formula bruta C^H^-C12IN. Come è noto, «benzalconio» è il nome d'uso del catione dimetilbenzil-alchilammonio, dove l'alchile è una miscela di gruppi C8H17-C18H37, con valore medio C13H27.
Il derivato iodurato del benzalconio cloruro ha rivelato caratteristiche tali da consentirne il vantaggioso impiego in terapia, come farmaco da alta attività contro i batteri, sia gram-positivi sia gram-negativi, i lieviti e i miceti. Oggetto dell'invenzione sono quindi anche composizioni farmaceutiche ad attività disinfettante, contenenti come principio attivo il derivato iodurato del benzalconio cloruro.
Secondo l'invenzione, il derivato iodurato del benzalconio cloruro viene preparato per reazione del benzalconio cloruro con iodio in rapporto sostanzialmente equivalente e con cloro in eccesso in ambiente acquoso. Iodio e cloro possono essere impiegati come tali, o formati «in situ»: per esempio il cloro da clorato alcalino e acido cloridrico, lo iodio da ioduro alcalino e cloro. Gli esempi che seguono valgono a illustrare il processo secondo l'invenzione.
Esempio 1
In un pallone a più colli munito di refrigerante a ricadere, agitatore e tubo gorgogliatore viene sciolta una quantità determinata di benzalconio cloruro nel minimo di H20.
Si aggiunge iodio in leggero eccesso rispetto alla quantità equivalente e si lascia a temperatura ambiente per qualche minuto.
Si inizia il passaggio di cloro nella soluzione attraverso il tubo gorgogliatore. Il prodotto di reazione, insolubile in mezzo acquoso, si separa a mano a mano che si forma. Si lascia ultimare la reazione sotto agitazione e sotto gorgogliamento di cloro per un tempo variabile dalle 12 alle 24 ore, a secondo delle quantità iniziali di reagenti
Il prodotto giallo formatosi, di consistenza gommosa, viene filtrato sotto vuoto, ripetutamente lavato sul filtro con H20 fredda e successivamente seccato.
Si cristallizza da alcool metilico ottenendo un prodotto cristallino giallo di pf = 80-81°C, stabile nel tempo.
La resa è del 90%. La purezza e la costituzione sono confermate dall'analisi elementare.
Esempio 2
Quantità equivalenti di benzalconio cloruro e iodio vengono poste in una soluzione acquosa, acida per acido cloridrico, sufficiente a sciogliere il benzalconio cloruro a 60°C. Si inizia il gorgogliamento del cloro. Con il procedere della reazione si separa il prodotto in forma di una sospensione pesante, di colore giallo. Si lascia sotto agitazione 12-24 ore, in corrente di cloro, a seconda delle quantità iniziali dei reagenti.
Terminata la reazione si lascia riposare per altre 12 ore in modo da ottenere una migliore separazione della sospensione. Si decanta e si estrae con cloroformio il precipitato. Si concentra il cloroformio a secchezza e si cristallizza il solido giallo ottenuto con alcool metilico.
L'applicazione di questa tecnica porta a una resa del-l'80% di prodotto, la cui purezza e costituzione sono confermate dall'analisi elementare.
Esempio 3
Quantità stechiometriche di benzalconio cloruro e iodio vengono poste in una quantità di H20 sufficiente a solubiliz-zare il benzalconio cloruro.
La miscela viene quindi addizionata di quantità di KC103 ed 'HCl tale da sviluppare una quantità di cloro stechiometrica rispetto al benzalconio cloruro e allo iodio.
Si tiene la miscela sotto continua agitazione, avendo cura di raffreddare il recipiente di reazione con H20 corrente.
Si separa lentamente il prodotto di reazione in forma di polvere pesante di colore giallo. Si continua ad agitare fino a scomparsa del cloro della soluzione. Si filtra, si lava con H20 e ghiaccio e si secca. Si cristallizza da metanolo, la resa è del 75%. La purezza e la costituzione del prodotto sono confermate dall'analisi elementare.
Esempio 4
Quantità equivalenti di benzalconio cloruro e ioduro di sodio vengono posti in una quantità di H20 sufficiente a solubilizzarli a 40°C. Si inizia il gorgogliamento di cloro che libera lo iodio e forma tricloruro di iodio che reagisce, a mano a mano che si forma, col benzalconio cloruro formando il prodotto desiderato che precipita come massa amorfa gialla.
Si lascia ultimare la reazione sotto agitazione ed in corrente di cloro per 24 ore. Il prodotto filtrato viene successivamente lavato con H20 fredda, seccato e cristallizzato da metanolo.
Si ha una resa del 70%. La purezza e la costituzione del prodotto sono confermate dall'analisi elementare.
L'analisi elementare del prodotto ha dato i seguenti risultati:
Calcolato
Trovato c%
51,16
51,6
H%
7,80
7,5
Cl%
13,70
13,2
1%
24,54
24,2
N%
2,71
2,8
I sopra descritti esempi non sono limitativi, in quanto — come si è detto — possono essere impiegati tutti i composti potenzialmente capaci di liberare iodio per azione del cloro, e qualsiasi fonte di cloro.
L'attività antisettica del cloroiodito di benzalconio è stata confrontata con quella del benzalconio cloruro, notoriamente usato come antisettico.
Metodica
L'attività battericida è stata studiata su due specie microbiche:
1) Staphylococcus Aureus ATCC 6538P (Gram-positivo)
2) Escherichia Coli ATCC 15133 (Gram-negativo).
I germi sono conservati a 4°C nel mezzo di mantenimento solido Tryptic Soy Agar (Difco).
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
629959
1)
10 mg/10 mi
= 28,3 (j
2)
5 ml (1)/10 mi
= 14,15
3)
5 mi (2)/10 mi
= 7,07
4)
5 mi (3)/10 mi
= 3,54
5)
5 mi (4)/10 mi
= 1,77
6)
5 mi (5)/10 mi
= 0,885
io
Un giorno prima dell'uso, un'ansata di patina batterica viene trasferita in Tryptic Soy Broth e incubata a 37°C/18h. Al momento dell'uso si porta la sospensione a una trasmit-tanza di 87,5%, letta allo spettrocolorimetro Spekol; si diluisce poi 1 a 10 con soluzione fisiologica.
La prova viene effettuata in terreno solido su piastra. Il terreno di coltura Tryptic Soy Agar, precedentemente sterilizzato in autoclave a una atmosfera per 15', viene versato (mi 200) in ogni piastra e lasciato raffreddare (base).
Altri 200 mi di terreno sterilizzato e raffreddato a 47°C in bagnomaria, vengono insemenzati con 1 mi della sospensione batterica precedentemente preparata (Seed) e versati sulla base. Sulla superficie solidificata vengono posti, seguendo uno schema randomizzato, cilindretti di acciaio (diametro 0,6 mm) dentro cui si mettono 0,2 mi della soluzione da sag- 15 giare. Le piastre vengono messe a diffondere in frigorifero a 4°C/24h e a incubare in termostato a 37°C/ 18h. Si misurano gli aloni di inibizione in mm e su questi valori vengono costruite le rette per calcolare la potenza tra i due pro-dotti. 20
Preparazione delle soluzioni I due prodotti vengono pesati in quantità equimolari.
Benzalconio Cloruro 25
30
35
Benzalconio Cloroiodito
1)
17,1 mg/10 mi
28,3 n,moli/ml
2)
5,0 mi (1)/10 mi =
14,15 » »
3)
5,0 mi (2)/10 mi =
7,07 » »
4)
5,0 mi (3)/10 mi =
3,54 » »
5)
5,0 mi (4)/10 mi =
1,77 » »
6)
5,0 mi (5)/10 mi =
0,885 » »
I risultati sono riportati in tabella I.
40
45
50
TABELLA I
Germe
Prodotto
Aloni d'inibizione del germe (in mm) alle seguenti concentrazioni di prodotto espresse in [xmoli/ml 0,885 1,77 3,54 7,07 14,15 28,30
Potenza
Staphylococcus Aureus ATCC 6538P
Benzalconio Cloruro Benzalconio Cloroiodito
14,6 17,0 19,6 21,8 25,7 27,0 20,5 22,8 25,1 27,3 29,6 31,9
4,5
Escherichia coli ATCC 15153
Benzalconio Cloruro Benzalconio Cloroiodito
— 13,9 15,9 18,1 20,0 22,9 18,0 21,2 23,5 25,4 26,8 28,5
9,4
629959
Le seguenti tabelle si riferiscono all'attività antimicetica, antifungina e microbicida del composto secondo l'invenzione.
TABELLA II
Attività antimicetica ed antifungina del Benzalconio cloroiodito ceppo minima concentrazione inibente (X 100 ml)
minima concentrazione letale
(X 100 mi)
S. aureus
61 (ig
480 |ig
B. subtilis
61 jig
180 (ig
E. coli
3,9 mg
15,6 mg
Ps. aeruginosa
31,2 mg
62,5 mg
Asp. niger
970 [ig
970 (ig
C. albicans
480 (ig
970 (ig
TABELLA III
Prove di microbicidia del benzalconio cloroiodito su batteri e miceti ceppo tempo
S. aureus
1 min
B. subtilis
1 min
E. coli
1 min
Ps. aeruginosa
1 min
Asp. niger
1 min
C. albicans
1 min
io mg
100
ml
2
ml
10
mcg
300
La sostanza oggetto dell'invenzione viene opportunamente formulata in forme farmaceutiche per la somministrazione all'uomo ed agli animali.
La scelta dell'eccipiente è determinata dalla forma farmaceutica e dalla pratica standard farmaceutica. In particolare, dette formulazioni possono essere: soluzioni disinfettanti nebulizzate o spray, gomme da masticare disinfettanti del cavo orale, caramelle disinfettanti del cavo orale, soluzioni per la disinfezione di piccole ferite e soluzioni per faz-zolettini disinfettanti.
Soluzione disinfettante per nebulizzazioni del cavo orale:
Benzalconio cloroiodito mg 25
Mentolo mg 25
Timolo mg 12
Canfora mg 6
Etanolo mi 3
Tween 20 ml 1 Acqua distillata q.b. a 100 mi.
Soluzione disinfettante spray per piccole ferite ed abrasioni: Benzalconio cloroiodito mg 100
Alcool assoluto g 15
Verde brillante mcg 15
Tween 20 mi 2
Propellente (freon) g 85
Soluzione per la disinfezione di piccole ferite, abrasioni,
zone di pelle da pungere con l'ago di una siringa:
Benzalconio cloroiodito
15 Tween 20
Alcool assoluto
Verde brillante
20 Acqua distillata q.b. a 100 mi
Fazzolettini disinfettanti:
Ogni fazzolettino è costituito da un tampone di cellulosa non-woven imbevuto con 2 mi di soluzione avente la seguente composizione:
Benzalconio cloroiodito
Alcool assoluto
30 Verde brillante
Tween 20
Acqua distillata q.b. a 100 mi
35
Caramelle disinfettanti del cavo orale:
Benzalconio cloroiodito Zucchero, coloranti, aromatizzanti q.b. a 2,5 g
Caramelle disinfettanti del cavo orale per diabetici: Benzalconio cloroiodito mg
Xilitolo, coloranti, aromatizzanti q.b. a 2,5 g
Gomma da masticare disinfettante del cavo orale: Benzalconio cloroiodito mg mg 2 mg 160 mcg 6 mg 40
mg
40
45
1
Zucchero, acacia, glicerina, butilidrossitoluolo e gomma base 50 q.b. a 2,5 g.
Gomma da masticare disinfettante del cavo orale per diabetici:
55
. Benzalconio cloroiodito mg
Sorbitolo, mannitolo, acacia, menta, glicerina, butilidrossitoluolo e gomma base q.b. a 2,5 g.
60
65
Deodorante spray:
Isopropilmiristato
Etanolo
Benzalconio cloroiodito Freon 114 Freon 12
g
3 3
g 0,25 g 18,75 g 75,00
5
629959
Emulsione detergente per igiene intima:
Texapon MLS
g
25
Dehyton AB 30
g
8
Acido citrico g
0,2
Profumo g
0,2
Benzalconio cloroiodito g
0,3
Acqua distillata ml
66,30
v

Claims (3)

629959
1. Derivato iodurato del benzalconio cloruro ad azione disinfettante, di formula bruta C22H40C12IN.
2. Procedimento per la preparazione del derivato iodurato secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che si fanno reagire benzalconio cloruro con iodio in rapporto sostanzialmente equivalente e con cloro in eccesso in ambiente acquoso.
2
RIVENDICAZIONI
3. Composizioni farmaceutiche ad attività disinfettante, contenenti come principio attivo il derivato iodurato del benzalconio cloruro secondo la rivendicazione 1.
CH1238577A 1977-02-07 1978-01-01 Composto ad attivita disinfettante e composizioni farmaceutiche chelo contengono. CH629959A5 (it)

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