JPH0657686B2 - Ｄ（＋）−カルニチンアルキルアミド - Google Patents

Ｄ（＋）−カルニチンアルキルアミド

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JPH0657686B2
JPH0657686B2 JP62142128A JP14212887A JPH0657686B2 JP H0657686 B2 JPH0657686 B2 JP H0657686B2 JP 62142128 A JP62142128 A JP 62142128A JP 14212887 A JP14212887 A JP 14212887A JP H0657686 B2 JPH0657686 B2 JP H0657686B2
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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、抗菌活性を有するＤ(+)−カルニチンＮ−
アルキルアミド、その製造法およびそれを含有する医薬
もしくは化粧組成物に関するものである。
［発明の記載］ この発明は、下記一般式 ［式中、Ｘ-はＯＨ-または薬理学的に許容される酸のア
ニオン、Ｒは直鎖Ｃ10-16アルキル基を意味する］ で示される、抗菌活性を有する新規Ｄ(+)−カルニチン
Ｎ−アルキルアミドを提供する。
Ｘ-としては、Ｃ-が好ましい。
またこの発明は、式(I)で示されるＮ−アルキルアミド
の製造法、並びに式(I)で示されるＮ−アルキルアミド
の少なくとも１種を抗菌作用を効果的に発揮させるに適
当な量で含有する医薬組成物および化粧組成物を提供す
る。
ある種のカルニチンＮ−アルキルアミドは既に知られて
いる。
特許第４０８４３５号（１９６０年１０月３１日出願、
武田薬品工業株式会社）に、式(I)に近似したカルニチ
ンアミドが記載されているが、これはＲが低級アルキル
（メチルおよびエチル）である点が異なる。この特許
は、そこに記載するアミドが「腸のぜん動を促進し、腸
障害に対する医薬として有用である」旨を記載してい
る。これらのアミドは、カルニチンの反応性誘導体（酸
ハロゲニド、エステルまたは無水物）とメチルアミンま
たはエチルアミンを室温で縮合させて製造される。
これに対して、この発明のＤ(+)−カルニチンＮ−アル
キルアミドは、下記２工程 (a)式 NH2R（式中、Ｒは直鎖Ｃ10-16アルキル基を意味
する）で示されるアルキルアミンを、不活性気体雰囲気
中、高沸点溶媒の存在下で実質的等モル量のH3PO4と、
１２０〜１４０℃で２〜４時間反応させること、および (b)反応混合物に、Ｄ(+)−カルニチンアミドクロリドと
アルキルアミンNH2Rの約１：１．１モル比混合物（但し
Ｄ(+)−カルニチンアミドクロリドのモル数はH3PO4のモ
ル数の約２倍多い）を加え、得られる反応混合物を、不
活性気体雰囲気中、攪拌下に約１１０〜１３０℃で約３
４〜３８時間保持すること を含む方法によって製造される。
高沸点溶媒を減圧留去後、式(I)のＮ−アルキルアミド
を含む残留物を公知の方法で精製して目的化合物を単離
する。
この発明の方法の主要な利点は、ＤＬ−カルニチンアミ
ドクロリドラセミ混合物の分割によるＬ−カルニチン製
造の際の副産物であるＤ(+)−カルニチンアミドクロリ
ドを出発原料として使用する点にある。この副産物につ
いては、今日まで実用的な用途がなかった。さらに、こ
の方法はＤ(+)−カルニチンアミドクロリドの「直接」
使用を可能にする。すなわち、この方法のアミノ基転移
は、アミドからＮ−アルキルアミド(I)への直接変換実
施を可能にする。出発原料のアミドを活性化合物（酸ハ
ロゲニド、エステルまたは無水物）に変換してこれから
置換アミドに導くために通常必要とする中間工程を必要
としない（上記武田特許法参照）。このような中間工程
が収率が著しく低下させ、最終産物のコストを増加させ
るものであることはいうまでもない。
以下、この発明のＮ−アルキルアミド(I)の製造法を実
施例により説明するが、これはこの発明を限定するもの
ではない。
［実施例］ Ｄ(+)−Ｎ−ドデシルカルニチンアミドクロリドの製
造。
ドデシルアミン（２５ミリモル）、エチレングリコール
（２０．０グラム）および８５％H3PO4（２５ミリモ
ル）の混合物を、ゴム栓を付した丸底フラスコ中、窒素
雰囲気下で、攪拌しながら１３０℃で３時間反応させ
た。
Ｄ(+)−カルニチンアミドクロリド（５０ミリモル）お
よびドデシルアミン（５５ミリモル）の混合物を、反応
混合物に加えた。
得られる混合物を、窒素雰囲気下、１２０℃で３６時間
攪拌した。アンモニアの発生が停止した後、反応混合物
を冷却し、エチレングリコールを８０℃、０．５mmHgで
留去した。
残留物をクロロホルム８０ｍにとかし、溶液をシリカ
（５０ｇ）カラムでクロマトグラフィーに付した。生成
物は、まずクロロホルム（１００ｍ）で、ついでクロ
ロホルム：イソプロパノール９：１混合物１００ｍで
溶離後、クロロホルム：メタノール１：１混合物３００
ｍで生成物が溶離した。溶媒を留去して生成物を得
た。テトラヒドロフラン１００ｍ、ついでクロロホル
ム：テトラヒドロフラン１：１混合物１００ｍで（２
回）再結晶して標記化合物を得た。収率７０％。
▲［α］25 D▼＝＋１２．７４ 元素分析値： Ｃ＝６２．２２、Ｈ＝１１．５４、Ｎ＝
７．５６、Ｃ＝１０．２、Ｏ＝８．４８（％） 式(I)に含まれるその他のＤ(+)−カルニチンＮ−アルキ
ルアミドクロリドも同様の方法で製造した。下表に化合
物の主要な物理化学的性質を示す。
（毒性実験） １．急性毒性 （１．１）マウス経口投与急性毒性 投与前１２時間断餌した体重２０〜２５ｇの白色スイス
マウスを用いて評価した。
化合物を蒸留水にとかしチューブで動物に投与した。
動物は各６匹の群に分け、２分の１の割合で順次減少す
る濃度の溶液を用いた。
マウスを投与後７日間検査して死亡および行動変化の生
起を評価した。
ＬＤ50はキャロルバイル法［バイオメトリックス(Biome
trics)１９５２年９月号、２４９〜２５５頁、「カルキ
ュレーション・オブ・メディアン・エフェクティブ・ド
ース」（Calculation of median−effective dose）に
よって評価した。
得られた結果を下表に示す。
（１．２）マウス静脈投与急性毒性 体重２０〜２５ｇの白色スイスマウスを用いて評価し
た。
化合物を食塩水にとかして動物の尾静脈に投与した。
動物は各６匹の群に分け、２分の１の割合で順次減少す
る濃度の溶液で処理した。マウスを投与後４８時間観察
した。
ＬＤ50はキャロルバイル法で計算した。
結果を下表に示す。
（１．３）家兎の眼における刺激評価 下記のように修正したフェデラル・レジスター・テスト
(Federal Register test)３８巻（１９７３年）を用い
た。
体重１．５〜２kgのニュージーランド白兎６匹を各試験
物質に対して用いた。試験中、動物をかごに入れて眼を
刺激する可能性のある外来物質を排除した。
試験化合物の１％溶液０．１ｍを家兎右眼の結膜のう
に滴びんを用いて注入した。反対側の眼は処理せずに対
照とした。処理後、動物をかごに入れた。
処理２４時間、４８時間および必要に応じて７２時間目
に、全動物の処理眼を対照眼と比較検査した。
刺激作用を第３表の採点法に基づいて評価した。
結果を第４表に示す。
第３表：家兎の眼の刺激評価 （結膜） ａ）充血：血管正常 ０ 血管僅かに充血 １ 赤色放散、血管充血・識別非容易 ２ 太い赤色放散 ３ ｂ）水腫：浮腫なし ０ 僅かに浮腫 １ 浮腫重く眼瞼反転 ２ 浮腫重く眼瞼半閉 ３ 浮腫重く眼瞼半分以上閉塞 ４ （角膜） 変化および混濁なし ０ 混濁部散在または合併、虹彩可視 １ 半透明部容易に識別、虹彩細部僅かに不明確 ２ 真珠様部、虹彩細部不明、瞳孔輪部僅か可視 ３ 角膜完全混濁、虹彩識別不能 ４ （虹彩） 正常 ０ ひだ顕著に深く正常より多数、充血、膨張、 角膜周縁軽度充血、虹彩感光反応あり １ 感光反応なし、出血、破壊顕著 ２ （１．４）家兎における皮膚刺激評価 皮膚刺激は、体重約２kgの白兎を用い、フェデラル・レ
ジスター(Federal Register)３８巻１８７号２７０１９
頁（１９７３年）の方法により評価した。
試験開始２日前に、刺激および傷を与えないよう注意し
ながら電気かみそりで家兎の背面をそった。
試験開始時、消毒注射針で皮膚を傷つけた。
２０％試験化合物溶液中に浸したＡＬテストパッチを無
傷および傷害皮膚の適所に固定した。
同容量の食塩水に浸したパッチ（対照）を無傷および傷
害皮膚の適所に固定した。
ＡＬ−テストパッチは抗アレルギー性粘着プラスターを
用いて動物の適所に固定した。
２４時間後パッチを除き、皮膚を検査した。
反応をフェデラル・レジスター(Federal Register)の表
（第５表参照）に基づいて２４および７２時間目に評価
した。結果を第６表に示す。
第５表：皮膚刺激評価 （皮膚反応） １）紅斑：紅斑なし ０ 僅かに認め得る紅斑 １ 充分明確な紅斑 ２ 軽ないし重度紅斑 ３ 重度紅斑（強度の赤）−僅度痂皮 ４ ２）浮腫：浮腫なし ０ 僅かに認め得る浮腫 １ 僅度浮腫（輪郭明瞭） ２ 軽度浮腫（隆起約１mm） ３ 重度浮腫（隆起１mm以上、貼付部 外にひろがる） ４ 反応値は、６匹の動物の平均値であり、無傷および傷害
皮膚に関して１）と２）の値を合計して計算した。得ら
れた値を２４で割り、「第１次皮膚刺激値」とした。
点数が０のとき刺激なし、点数が０と２の間のとき軽度
刺激、点数が２と５の間のとき中度刺激、点数が５と８
の間のとき重度刺激とした。
（抗菌活性） インビトロ： １．１：ペトリ皿上抗菌活性の測定 試験は、無菌ペトリ皿（直径１４cm）を用い、カービー
・バウエル法によりＡに示した適当な培地に接種して行
なった。
Ａ） １．ミュラーヒントンアガール培地上にバチルス・サブ
チリス(Bacillus subtilis)ＡＴＣＣ６６３３ ２．ミュラーヒントンアガール培地上にエシエリヒア・
コリ(Escherichia coli)ＡＴＣＣ２５９２２ ３．ミュラーヒントンアガール培地上にスタフイロコッ
カス・アウレウス(Staphylococcus aureus)ＡＴＣＣ６
５３８ ４．サブロー・マルトースアガール培地上にムコル・ム
セド(Mucor mucedo)ＡＴＣＣ７９４１ ５．サブロー・マルトースアガール培地上にカンジダ・
アルビカンス(Candida albicans)ＡＴＣＣ２０９１ 化合物の抗菌活性は固体培地上のウエルを用いて評価し
た。結果を下表に示す。
インビトロ： ２．１：最低阻止濃度（ＭＩＣ）の測定 試験は、培地と所定濃度の物質を９：１で混合して（１
０ｍ）入れた無菌ペトリ皿（直径１０cm）で行なっ
た。
培地としては、１）細菌に対してミュラーヒントンアガ
ール、２）真菌に対してサブローデキストロースアガー
ルを用いた。
固化平板の表面に、試験菌けんだく液を付着した４８ロ
ッドマルチポイントイノキュレーターで菌を接種した。
けんだく液は、カービー・バウエル法［バウエル、カー
ビー、シェリス、ターク、アメリカン・ジャーナル・オ
ブ・クリニカル・パソロジー（Am.Ｊ．Clin. Patho
l.）４５巻４９〜４９６頁、１９６６年］をダマト・ホ
ッホシュタイン［ダマト・ホッホシュタイン、ジャーナ
ル・オブ・クリニカル・マイクロバイオロジー（Ｊ．Cl
in. Microb.）１５巻２号２８２〜２８５頁、１９８２
年］の方法で修正して製造した。
接種した平板を３５℃（培地１）または２５℃（培地
２）でそれぞれインキュベートした。
評価は、細菌の場合１５〜１８時間後、真菌の場合２４
〜３０時間後に行なった。
得られたＭＩＣ値を下表に示す。
（抗ふけ活性） インビトロ： （３．１）ピチロスポルム・オバリス(Pityrosporum ov
alis)ＡＴＣＣ１２０７８に対する Ｄ(+)ＣＡ−１２の活性 試験は、試験菌を接種した培地１０ｍを入れた直径１
０cmの無菌ペトリ皿を用いて行なった。
培値としては、サブロー・マルトースアガール＋１％ト
ウイーン８０を用いた。
ダマト・ホッホシュタイン修正カービー・バウエル法に
したがった。
アガール含有培地上のウエルを用いて接種したプレート
を３５℃で４８時間インキュベートした。発育阻止域の
直径は１％溶液の場合２０．８mm、０．１％溶液の場合
１１．０mmであった。
（３．２）ピチロスポルム・オバリス(Pityrosporum ov
alis)ＡＴＣＣ１２０７８に対する Ｄ(+)ＣＡ−１２の最低阻止濃度 試験は、培地に１％トウイーン８０を加えた以外は
（２．１）記載の方法で行なった。ＭＩＣは、２５マイ
クログラムであった。
この発明の化合物は、医薬、化粧品および店頭売り（Ｏ
ＴＣ）組成物、例えばうがい薬、外用殺菌剤、脱臭剤、
シェービングクリーム等として配合するのに適当であ
る。一般に、組成物中における式(I)のＮ−アルキルア
ミドの最適濃度は、保存作用の場合０．１〜０．３重量
％、殺菌作用の場合０．３〜１重量％であることが判明
した。
この発明による組成物の例を以下に示す。
（アルコール性脱臭剤） タノール ４２ｇ 着香料 ０．１ｇ Ｄ(+) ＣＡ−１２ ０．１ｇ プロピレングリコール ３ｇ ソフティゲン(Softigen)７６７ ０．５ｇ 脱イオン水 残量 全１００ｇ （非アルコール脱臭剤） エタノール ３ｇ ソルラン(Solulan) Ｃ２４ １ｇ 着香料 ０．１ｇ プロピレングリコール ３ｇ Ｄ(+) ＣＡ−１２ ０．１ｇ ラニドロール（ラノリンアルコール） ０．５ｇ 脱イオン水 残量 全１００ｇ （シェービングクリーム） エッソワックス５２５０ ６ｇ マルコール(Marcol)５２ ６．５ｇ ラウレックス(Laurex)ＣＳ １０ｇ トウイーン６０ ３ｇ シリコーン油ＡＫ３５０ １ｇ ブチルヒドロキシアニソール ０．０５ｇ スティンアミド(Steinamid) Ｐ２５６ １．７ｇ Ｄ(+) ＣＡ−１２ ０．１５ｇ ＥＤＴＡ（エチレンジアミン４酢酸） ０．２ｇ プロピレングリコール ３ｇ エンピゲン(Empigen) ＢＴ ５ｇ ポリメール(Polimer) ＪＲ４００ ０．１ｇ 着香料 ０．３５ｇ 脱イオン水 残量 全１００ｇ （液体清浄剤） エンピラン(Empilan) ２５７４ １ｇ トウイーン２０ ２．４ｇ トウイーン８０ １．５ｇ エンピゲン(Empigen) ＢＴ ４０ｇ ゼテソール(Zetesol) ２５０ ７．６ｇ ネオエキトラポンレモン (Neo extrapom lemon) ０．１ｇ シグマアンティオキシダント ０．１ｇ ＥＤＴＡ ０．１ｇ Ｄ(+) ＣＡ−１２ ０．１５ｇ ソルラン(Solulan) １６ ０．６ｇ りん酸 ０．１２ｇ ココナツ油ジエタノールアミド ３ｇ 脱イオン水 残量 全１００ｇ （チューインガム） クロロフィル(Chlorofil) ０．００２７ｇ ふっ化ナトリウム ０．０１５２ｇ Ｄ(+) ＣＡ−１２ ０．６６７ｇ 微粉化ソルビトール ３５．７８ｇ 微粉化マンニトール １３．５５ｇ ガム基剤 ２８．７４ｇ 芳香剤 ０．２８２ｇ メントール ０．４０６ｇ ７０％ソルビトール溶液 １７．３５ｇ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/32 7252−4Ｃ 7/48 9051−4Ｃ 31/16 ＡＤＺ 9283−4Ｃ Ｃ０７Ｃ 231/02

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 ［式中、Ｘ-はＯＨ-または薬理学的に許容される酸のア
    ニオン、Ｒは直鎖Ｃ10-16アルキル基を意味する］ で示されるＤ(+)−カルニチンＮ−アルキルアミド。
  2. 【請求項２】Ｘ-がＣ-である、特許請求の範囲第１項
    記載のＤ(+)−カルニチンＮ−アルキルアミド。
  3. 【請求項３】下記工程 (a)式 NH2R（式中、Ｒは直鎖Ｃ10-16アルキル基を意味
    する）で示されるアルキルアミンを、不活性気体雰囲気
    中、高沸点溶媒の存在下で実質的等モル量のH3PO4と、
    １２０〜１４０℃で２〜４時間反応させること、および (b)反応混合物に、Ｄ(+)−カルニチンアミドクロリドと
    アルキルアミンNH2Rの約１：１．１モル比混合物（但し
    Ｄ(+)−カルニチンアミドクロリドのモル数はH3PO4のモ
    ル数の約２倍多い）を加え、得られる反応混合物を、不
    活性気体雰囲気中、攪拌下に約１１０〜１３０℃で約３
    ４〜３８時間保持すること を含む、一般式 ［式中、Ｘ-はＯＨ-または薬理学的に許容される酸のア
    ニオン、Ｒは直鎖Ｃ10-16アルキル基を意味する］ で示されるＤ(+)−カルニチンＮ−アルキルアミドの製
    造法。
  4. 【請求項４】高沸点溶媒がエチレングリコールである、
    特許請求の範囲第３項記載の製造法。
  5. 【請求項５】一般式 ［式中、Ｘ-はＯＨ-または薬理学的に許容される酸のア
    ニオン、Ｒは直鎖Ｃ10-16アルキル基を意味する］ で示されるＤ(+)−カルニチンＮ−アルキルアミド少な
    くとも１種を消毒作用発現有効量含有する、局所適用に
    適する抗菌活性組成物。
  6. 【請求項６】上記Ｄ(+)−カルニチンＮ−アルキルアミ
    ド少なくとも１種を約0.3〜1.0重量％含有する、特許請
    求の範囲第５項記載の組成物。
  7. 【請求項７】口内洗剤、外用消毒剤、防臭剤、フェイス
    クリーム、ボデイクリームまたはシェービングクリーム
    の形態である、特許請求の範囲第５または６項記載の組
    成物。
JP62142128A 1986-06-04 1987-06-04 Ｄ（＋）−カルニチンアルキルアミド Expired - Lifetime JPH0657686B2 (ja)

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IT48097/86A IT1191945B (it) 1986-06-04 1986-06-04 N-alchilammidi della d(+)-carnitina dotate di attivita' antibatterica,procedimento per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche e cosmetiche che le contengono

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JPS62298566A JPS62298566A (ja) 1987-12-25
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JP62142128A Expired - Lifetime JPH0657686B2 (ja) 1986-06-04 1987-06-04 Ｄ（＋）−カルニチンアルキルアミド

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