JPH0518812B2 - - Google Patents
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明はキチン、キサトンまたはそれらの誘導
体を有効成分として配合した歯周病薬に関するも
のである。 一般に歯科領域において、歯肉炎や歯槽膿漏な
どの歯周組織疾患は、う蝕とならんで二大疾患の
1つであり、現在その罹患率は非常に高いもので
ある。 歯槽膿漏はいくつかの要因が複雑に組合わされ
て引き起こされることが知られており、この中で
も最も重要なものが局所的因子である口腔の不潔
であつて、この不潔が原因となり単純性乳頭性歯
肉炎や単純性辺縁性歯肉炎が起こり、歯肉疾患に
進行することがある。また、歯肉疾患の原因の一
つとして歯石が歯肉に炎症を誘発すると考えら
れ、歯石の沈着は殆どすべての歯周炎にみられ
る。このため多くの歯周疾患の発生を抑える第1
段階は常に口中を清掃して清潔に保つておくこと
である。 特に歯槽膿漏では、まず歯肉の乳頭部、辺縁部
が充血し、浮腫、腫脹などを起こし、ステツプリ
ングが消失して歯肉表面が腫れるような状態とな
り、出血しやすくなり、さらに歯肉の炎症が拡大
して歯槽膿漏に移行する経路をたどるのが普通で
ある。このように歯槽膿漏の原因が歯肉辺縁部に
炎症を引き起こす因子であることは疑いないが、
その炎症を深部に進展せしめる因子、即ち、誘因
に関しては種々議論されているところであり、一
定の見解はまだ得られていない。 従来、歯槽膿漏をはじめとする歯周疾患に用い
られる歯周病薬においては、歯垢、歯石の沈着お
よび細菌の増殖を抑制する有効成分として塩酸ク
ロルヘキシジンが、また、炎症の軽減および組織
修復促進を図る有効成分として、β−グリチルレ
チン酸、酢酸d,l−α−トコフエロール、ヒノ
キチオールなどが使用されているが、安全に配合
する点で問題があつたり、効果の点で満足すべき
ものでないなどの種々の欠点があつた。 本発明は、安全性および安定性に優れ、かつ、
1成分でも発炎性因子である歯垢および歯石の沈
着を有効に抑制し、しかも創傷治癒効果により組
織修復促進を図ることができる歯周病薬を安価か
つ経済的に提供することを目的とする。 すなわち、本発明の歯周病薬は、キチン、キト
サンまたはそれらの誘導体を含有するとを特徴と
する。 以下、本発明をさらに詳細に説明する。 キチンは、一般式(1) で示すようにN−アセチル−D−グリコサミンが
β−1,4で結合したものであり、キトサンはそ
の脱アセチル化物であり、一般式(2)のように表わ
すことができる。 本発明では脱アセチル化率が60%以上のものを
キトサンと定義し、キチンには、実質上すべての
構成単位がN−アセチル−D−グルコサミンのも
のの他に、脱アセチル化率が60%未満の一部脱ア
セチル化物も包含するものとする。このような一
部脱アセチル化キチンの具体例としては脱アセチ
ル化率が40〜60%のキチンが挙げられる。キチン
またはキトサンとしては解重合して低分子化した
オリゴマーも使用することができ、高分子量の水
不溶性ポリマーまたはオリゴマー(n>35)、お
よび低分子化水溶性オリゴマー(2≦n≦35)ま
たはモノマーのいずれもが使用できる。 また、キトサンと有機酸若しくは無機酸との
塩、N−置換体、またはキチン、キトサンのO−
置換体などの各種誘導体も本発明で用いられる。
これら誘導体の具体例を、塩を形成した、または
置換基が導入されたグルコサミン単位を示す一般
式とともに例示すれば次の通りである。 (A) キトサンと有機酸または無機酸との塩 (式中、Xは有機酸または無機酸のアニオン
残基を表わす。) 有機酸としては酢酸、プロピオン酸、酪酸、
乳酸、マロン酸、コハク酸、クエン酸、リンゴ
酸、酒石酸、マレイン酸、フマール酸、炭素数
10から20のアルキルベンゼンスルホン酸、炭素
数10から20の脂肪族オレフインスルホン酸、炭
素数10から20のアルキルリン酸エステルなど
が、また、無機酸としては塩酸、硫酸、リン酸
などが例示される。 (B) O−ヒドロキシアルキルキチンまたはキトサ
ン (式中、mは1〜4であり、Rは−Hまたは−
COCH3を表わす。) (C)O−カルボキシアルキルキチンまたはキトサン
あるいはそれらの塩 〔式中、Z1は−CH2COOM,−CH2−CH2
COOM,−CH2−CH2−CH2COOM(Mは水素
またはアルカリ金属塩、有機アンモニウム塩な
どの塩を示す)を表わし、Z2は−HまたはZ1で
あり、Rは−Hまたは−COCH3基を表わす。〕 (D) N−アシルキトサン 〔R1はホルミル、プロピオニル、ブチリル、
ステアロイルなどのアルキルカルボニル基、オ
レイルなどのアルケニルカルボニル基、クロル
アセチル(−COCH2Cl)、グリシル、サクシニ
ル(−COCH2CH2COOH)などの置換アルキ
ルカルボニル基などのアシル基を表わす。〕 なお、上記アシル基の例示中、アセチル基は挙
げていないが、N−アセチルキトサンがキチンで
あることは以上の説明から明らかであろう。 (E)N−アルキリデンまたはN−アリリデンキトサ
ン (式中、R2は−H,−CH3,−C2H5などのア
ルキル基、−C6H5,−C6H4NO2,−C6H4F,−
C6H4Cl,−C6H4OCH3,−C6H4OH,−C6H3
(OCH3)2などのアリール基を表わす。) (F) O−アシルキチンまたはキトサン (式中、R3は−COCH3,−COC2H5などのア
シル基を表わし、Rは−Hまたは−COCH3で
ある。) (G)硫酸化キチンまたはキトサンあるいはそれ
らの塩 (式中、Z1はSO3M,Z2はH又はZ1、Mは水
素またはアルカリ金属、有機アンモニウム塩な
どの塩を表わし、R′は−H,−COCH3または−
SO3Mを表わす。) (H) リン酸化キチンまたはキトサンの塩 (式中、Z1は
体を有効成分として配合した歯周病薬に関するも
のである。 一般に歯科領域において、歯肉炎や歯槽膿漏な
どの歯周組織疾患は、う蝕とならんで二大疾患の
1つであり、現在その罹患率は非常に高いもので
ある。 歯槽膿漏はいくつかの要因が複雑に組合わされ
て引き起こされることが知られており、この中で
も最も重要なものが局所的因子である口腔の不潔
であつて、この不潔が原因となり単純性乳頭性歯
肉炎や単純性辺縁性歯肉炎が起こり、歯肉疾患に
進行することがある。また、歯肉疾患の原因の一
つとして歯石が歯肉に炎症を誘発すると考えら
れ、歯石の沈着は殆どすべての歯周炎にみられ
る。このため多くの歯周疾患の発生を抑える第1
段階は常に口中を清掃して清潔に保つておくこと
である。 特に歯槽膿漏では、まず歯肉の乳頭部、辺縁部
が充血し、浮腫、腫脹などを起こし、ステツプリ
ングが消失して歯肉表面が腫れるような状態とな
り、出血しやすくなり、さらに歯肉の炎症が拡大
して歯槽膿漏に移行する経路をたどるのが普通で
ある。このように歯槽膿漏の原因が歯肉辺縁部に
炎症を引き起こす因子であることは疑いないが、
その炎症を深部に進展せしめる因子、即ち、誘因
に関しては種々議論されているところであり、一
定の見解はまだ得られていない。 従来、歯槽膿漏をはじめとする歯周疾患に用い
られる歯周病薬においては、歯垢、歯石の沈着お
よび細菌の増殖を抑制する有効成分として塩酸ク
ロルヘキシジンが、また、炎症の軽減および組織
修復促進を図る有効成分として、β−グリチルレ
チン酸、酢酸d,l−α−トコフエロール、ヒノ
キチオールなどが使用されているが、安全に配合
する点で問題があつたり、効果の点で満足すべき
ものでないなどの種々の欠点があつた。 本発明は、安全性および安定性に優れ、かつ、
1成分でも発炎性因子である歯垢および歯石の沈
着を有効に抑制し、しかも創傷治癒効果により組
織修復促進を図ることができる歯周病薬を安価か
つ経済的に提供することを目的とする。 すなわち、本発明の歯周病薬は、キチン、キト
サンまたはそれらの誘導体を含有するとを特徴と
する。 以下、本発明をさらに詳細に説明する。 キチンは、一般式(1) で示すようにN−アセチル−D−グリコサミンが
β−1,4で結合したものであり、キトサンはそ
の脱アセチル化物であり、一般式(2)のように表わ
すことができる。 本発明では脱アセチル化率が60%以上のものを
キトサンと定義し、キチンには、実質上すべての
構成単位がN−アセチル−D−グルコサミンのも
のの他に、脱アセチル化率が60%未満の一部脱ア
セチル化物も包含するものとする。このような一
部脱アセチル化キチンの具体例としては脱アセチ
ル化率が40〜60%のキチンが挙げられる。キチン
またはキトサンとしては解重合して低分子化した
オリゴマーも使用することができ、高分子量の水
不溶性ポリマーまたはオリゴマー(n>35)、お
よび低分子化水溶性オリゴマー(2≦n≦35)ま
たはモノマーのいずれもが使用できる。 また、キトサンと有機酸若しくは無機酸との
塩、N−置換体、またはキチン、キトサンのO−
置換体などの各種誘導体も本発明で用いられる。
これら誘導体の具体例を、塩を形成した、または
置換基が導入されたグルコサミン単位を示す一般
式とともに例示すれば次の通りである。 (A) キトサンと有機酸または無機酸との塩 (式中、Xは有機酸または無機酸のアニオン
残基を表わす。) 有機酸としては酢酸、プロピオン酸、酪酸、
乳酸、マロン酸、コハク酸、クエン酸、リンゴ
酸、酒石酸、マレイン酸、フマール酸、炭素数
10から20のアルキルベンゼンスルホン酸、炭素
数10から20の脂肪族オレフインスルホン酸、炭
素数10から20のアルキルリン酸エステルなど
が、また、無機酸としては塩酸、硫酸、リン酸
などが例示される。 (B) O−ヒドロキシアルキルキチンまたはキトサ
ン (式中、mは1〜4であり、Rは−Hまたは−
COCH3を表わす。) (C)O−カルボキシアルキルキチンまたはキトサン
あるいはそれらの塩 〔式中、Z1は−CH2COOM,−CH2−CH2
COOM,−CH2−CH2−CH2COOM(Mは水素
またはアルカリ金属塩、有機アンモニウム塩な
どの塩を示す)を表わし、Z2は−HまたはZ1で
あり、Rは−Hまたは−COCH3基を表わす。〕 (D) N−アシルキトサン 〔R1はホルミル、プロピオニル、ブチリル、
ステアロイルなどのアルキルカルボニル基、オ
レイルなどのアルケニルカルボニル基、クロル
アセチル(−COCH2Cl)、グリシル、サクシニ
ル(−COCH2CH2COOH)などの置換アルキ
ルカルボニル基などのアシル基を表わす。〕 なお、上記アシル基の例示中、アセチル基は挙
げていないが、N−アセチルキトサンがキチンで
あることは以上の説明から明らかであろう。 (E)N−アルキリデンまたはN−アリリデンキトサ
ン (式中、R2は−H,−CH3,−C2H5などのア
ルキル基、−C6H5,−C6H4NO2,−C6H4F,−
C6H4Cl,−C6H4OCH3,−C6H4OH,−C6H3
(OCH3)2などのアリール基を表わす。) (F) O−アシルキチンまたはキトサン (式中、R3は−COCH3,−COC2H5などのア
シル基を表わし、Rは−Hまたは−COCH3で
ある。) (G)硫酸化キチンまたはキトサンあるいはそれ
らの塩 (式中、Z1はSO3M,Z2はH又はZ1、Mは水
素またはアルカリ金属、有機アンモニウム塩な
どの塩を表わし、R′は−H,−COCH3または−
SO3Mを表わす。) (H) リン酸化キチンまたはキトサンの塩 (式中、Z1は
ヒドロキシエチルキトサンを含む水相と、油相
を70℃でホモジナイズした。以下の処方例におい
ても同様である。 処方例2 (軟こう剤) 白色ワセリン 25wt% ステアリルアルコール 25wt% プロピレングリコール 12wt% ラウリル硫酸ナトリウム 1.0wt% パラオキシ安息香酸エチル 0.025wt% パラオキシ安息香酸プロピル 0.015wt% 低分子化キトサン 0.5wt% 水 バランス 処方例3 (軟こう剤) 精製ラノリン 5wt% サラシミツロウ 5wt% カルボキシメチルキトサンのNa塩 1.0wt% 白色ワセリン 25wt% 水 バランス 処方例4 (軟こう剤) セトマクロゴール乳化ロウ 25wt% 流動パラフイン 10wt% 硫酸化キチン 0.3wt% 水 バランス 実施例 創傷治癒効果の評価 6週齢のSlc−Wisterラツト(雄)の背部皮膚
をネンブタール麻酔下で除毛し、アルコール消毒
後、正中線に沿つて皮下筋膜に達する長さ4cmの
線状裂傷をメスで作成した。次に創傷部を1cmお
きにミツヘル針で縫合し、4日後にミツヘル針を
はずした。薬物は第1表に示したものを1日2回
ずつ連続7日間、創傷部全体に塗布した。 創傷作製後7日目にラツトをクロロホルムで殺
して創傷部組織剥離し、創傷線に直交する幅1cm
の皮膚片を各ラツトから3個採取し、インストロ
ン張力測定機にて創傷部皮膚片の縫合部を引き離
すのに要する張力を測定して、その平均値を創傷
治癒の指標とした。ラツトは一群6匹とし、薬物
のコントロールとして生理食塩水を用いた。 各ラツト群について、使用した薬物および創傷
治癒効果を第1表に示した。第1表中、ラツト群
AおよびBについては薬物を0.25ml/回で注射
し、また、ラツト群C〜Nについては、薬物1wt
%を軟こう基材99wt%に配合した軟こう剤を0.25
g/回で塗布した。軟こう基材は日本薬剤師会編
「調製指針」、改訂3版、薬事日報社(1964)、第
115頁によつた。
を70℃でホモジナイズした。以下の処方例におい
ても同様である。 処方例2 (軟こう剤) 白色ワセリン 25wt% ステアリルアルコール 25wt% プロピレングリコール 12wt% ラウリル硫酸ナトリウム 1.0wt% パラオキシ安息香酸エチル 0.025wt% パラオキシ安息香酸プロピル 0.015wt% 低分子化キトサン 0.5wt% 水 バランス 処方例3 (軟こう剤) 精製ラノリン 5wt% サラシミツロウ 5wt% カルボキシメチルキトサンのNa塩 1.0wt% 白色ワセリン 25wt% 水 バランス 処方例4 (軟こう剤) セトマクロゴール乳化ロウ 25wt% 流動パラフイン 10wt% 硫酸化キチン 0.3wt% 水 バランス 実施例 創傷治癒効果の評価 6週齢のSlc−Wisterラツト(雄)の背部皮膚
をネンブタール麻酔下で除毛し、アルコール消毒
後、正中線に沿つて皮下筋膜に達する長さ4cmの
線状裂傷をメスで作成した。次に創傷部を1cmお
きにミツヘル針で縫合し、4日後にミツヘル針を
はずした。薬物は第1表に示したものを1日2回
ずつ連続7日間、創傷部全体に塗布した。 創傷作製後7日目にラツトをクロロホルムで殺
して創傷部組織剥離し、創傷線に直交する幅1cm
の皮膚片を各ラツトから3個採取し、インストロ
ン張力測定機にて創傷部皮膚片の縫合部を引き離
すのに要する張力を測定して、その平均値を創傷
治癒の指標とした。ラツトは一群6匹とし、薬物
のコントロールとして生理食塩水を用いた。 各ラツト群について、使用した薬物および創傷
治癒効果を第1表に示した。第1表中、ラツト群
AおよびBについては薬物を0.25ml/回で注射
し、また、ラツト群C〜Nについては、薬物1wt
%を軟こう基材99wt%に配合した軟こう剤を0.25
g/回で塗布した。軟こう基材は日本薬剤師会編
「調製指針」、改訂3版、薬事日報社(1964)、第
115頁によつた。
【表】
【表】
歯槽膿漏の薬物治療においては、細胞賦活作用
(創傷治癒効果)のある薬物が有効であるとされ
ている。このような薬物としてはアラントイン系
のものが著名であり、アラントイン、アルミニウ
ムクロロヒドロキシアラントイネート、アルミニ
ウムジヒドロキシアラントイネートなどが従来か
ら多く使用されてきた。 本発明で用いられるキチン等は、第1表にに示
す結果から明らかな通り、創傷治癒効果の点でア
ルミニウムジヒドロキシアラントイネートを凌ぐ
薬効を発揮し、歯槽膿漏の治療に有効であること
が理解できる。 歯垢生成抑制効果の評価 S.mutans6715株の前培養菌液40μをパイレツ
クスボロシリケートカルチヤーチユーブ(10φ×
100L)に採取し、1%のシヨ糖を含むBHI培地
3.6mlを加え、これに第2表に示した試料(薬物
の0.1wt%溶液)400μを添加後、36℃で18時間
培養した。培養後、培地を静かにデカンテーシヨ
ンし、培地のPHを測定した。また、生成したプラ
ークは、蒸留水4mlで静かに洗い、さらに蒸留水
を4ml加え、超音波で5秒間プラークを遊離懸濁
させたのち、550nmで濁度を測定した。また、同
様に生理食塩水400μを用いコントロールとし
た。以上の各試料ごとに2本づつ培養し、その結
果を第2表に示した。
(創傷治癒効果)のある薬物が有効であるとされ
ている。このような薬物としてはアラントイン系
のものが著名であり、アラントイン、アルミニウ
ムクロロヒドロキシアラントイネート、アルミニ
ウムジヒドロキシアラントイネートなどが従来か
ら多く使用されてきた。 本発明で用いられるキチン等は、第1表にに示
す結果から明らかな通り、創傷治癒効果の点でア
ルミニウムジヒドロキシアラントイネートを凌ぐ
薬効を発揮し、歯槽膿漏の治療に有効であること
が理解できる。 歯垢生成抑制効果の評価 S.mutans6715株の前培養菌液40μをパイレツ
クスボロシリケートカルチヤーチユーブ(10φ×
100L)に採取し、1%のシヨ糖を含むBHI培地
3.6mlを加え、これに第2表に示した試料(薬物
の0.1wt%溶液)400μを添加後、36℃で18時間
培養した。培養後、培地を静かにデカンテーシヨ
ンし、培地のPHを測定した。また、生成したプラ
ークは、蒸留水4mlで静かに洗い、さらに蒸留水
を4ml加え、超音波で5秒間プラークを遊離懸濁
させたのち、550nmで濁度を測定した。また、同
様に生理食塩水400μを用いコントロールとし
た。以上の各試料ごとに2本づつ培養し、その結
果を第2表に示した。
【表】
【表】
ク量を示した。
以上の第1表および第2表の結果より本発明の
歯周病薬によれば歯槽膿漏症の発炎性因子である
歯石の沈着や歯垢の生成が抑制され、また、創傷
治癒効果により組織の破壊が修復しうることが判
る。 臨床実験 ヒドロキシエチルキトサンを配合した歯周病薬
(処方例1の軟こう剤)を長期に亘つて使用した
ときの、歯肉の発赤、腫脹および歯石、歯垢の改
善を臨床的に検査した。 罹患度P1,P2,P3の歯周炎、歯周炎の患者各
10名のパネルを選定した。ここでP4は本試験の
対象外とした。 P1:充血、うつ血浮腫、盲のうの形成、少量
の出血あるいは排膿、歯石の沈着などがあ
り、盲のうの深さは1〜3mm、動揺度は軽
度、吸収度は歯根の長さの1/3までのもの。 P2:症状の増悪あり、特に歯肉の増殖あり、
盲のうの深さは3〜5mm、動揺度は中等
度、骨の吸収度は歯根の長さの1/2までの
もの。 P3:症状の増悪し、盲のうの深達が著しく、
深さは5mm以上、動揺は高度で、歯槽骨の
吸収は歯根の長さの2/3までのもの。 30名のパネルに対して、試験期間は5週間で、
そのうち薬剤投与期間を4週間とし、以下に示す
スケジユールで臨床実験を実施した。薬剤として
はヒドロキシエチルキトサンを含有する上記処方
例1の軟こう剤を用い、歯石除去1週間後から朝
晩1日2回、1回につき軟こうを約0.5g指にの
せ、歯肉にすりこむように4週間塗布した。
以上の第1表および第2表の結果より本発明の
歯周病薬によれば歯槽膿漏症の発炎性因子である
歯石の沈着や歯垢の生成が抑制され、また、創傷
治癒効果により組織の破壊が修復しうることが判
る。 臨床実験 ヒドロキシエチルキトサンを配合した歯周病薬
(処方例1の軟こう剤)を長期に亘つて使用した
ときの、歯肉の発赤、腫脹および歯石、歯垢の改
善を臨床的に検査した。 罹患度P1,P2,P3の歯周炎、歯周炎の患者各
10名のパネルを選定した。ここでP4は本試験の
対象外とした。 P1:充血、うつ血浮腫、盲のうの形成、少量
の出血あるいは排膿、歯石の沈着などがあ
り、盲のうの深さは1〜3mm、動揺度は軽
度、吸収度は歯根の長さの1/3までのもの。 P2:症状の増悪あり、特に歯肉の増殖あり、
盲のうの深さは3〜5mm、動揺度は中等
度、骨の吸収度は歯根の長さの1/2までの
もの。 P3:症状の増悪し、盲のうの深達が著しく、
深さは5mm以上、動揺は高度で、歯槽骨の
吸収は歯根の長さの2/3までのもの。 30名のパネルに対して、試験期間は5週間で、
そのうち薬剤投与期間を4週間とし、以下に示す
スケジユールで臨床実験を実施した。薬剤として
はヒドロキシエチルキトサンを含有する上記処方
例1の軟こう剤を用い、歯石除去1週間後から朝
晩1日2回、1回につき軟こうを約0.5g指にの
せ、歯肉にすりこむように4週間塗布した。
【表】
次の判定基準に従つて、歯肉の発赤・腫脹、歯
石・歯垢を評価した。 (i) 歯肉の発赤・腫脹 ・ 炎症性所見が認められない。 ……0 ・ 炎症性所見が各歯の向つて右側の乳頭部に認
められる。 ……1 ・ 炎症性所見が辺縁部にまで認められる。
……2 ・ 炎症性所見が付着部にまで認められる。
……3 (ii) 歯石・歯垢 P.H.P法によつて採点する。最低点を0とし、
最高点を5とした。 これらの結果を第1図および第2図ならびに第
3表にまとめた。第1図および第2図は、発赤お
よび腫脹に関しての、投与開始時の判定点数と、
投薬開始後の判定点数との差の平均値を症状の改
善度として有効性を判定したものである。また、
第3表は、投薬開始時と投薬開始4週間後の点数
差を改善度として表わしたものであり、表中の数
値はパネラーの人数を表わす。
石・歯垢を評価した。 (i) 歯肉の発赤・腫脹 ・ 炎症性所見が認められない。 ……0 ・ 炎症性所見が各歯の向つて右側の乳頭部に認
められる。 ……1 ・ 炎症性所見が辺縁部にまで認められる。
……2 ・ 炎症性所見が付着部にまで認められる。
……3 (ii) 歯石・歯垢 P.H.P法によつて採点する。最低点を0とし、
最高点を5とした。 これらの結果を第1図および第2図ならびに第
3表にまとめた。第1図および第2図は、発赤お
よび腫脹に関しての、投与開始時の判定点数と、
投薬開始後の判定点数との差の平均値を症状の改
善度として有効性を判定したものである。また、
第3表は、投薬開始時と投薬開始4週間後の点数
差を改善度として表わしたものであり、表中の数
値はパネラーの人数を表わす。
【表】
以上の結果より、発赤および腫脹ならびに歯垢
および歯石の改善にも本発明の歯周病薬が有効で
あることが確認される。
および歯石の改善にも本発明の歯周病薬が有効で
あることが確認される。
第1図および第2図は、投薬開始後の発赤およ
び腫脹の改善度を示すグラフである。
び腫脹の改善度を示すグラフである。
Claims (1)
- 1 キチン、キサトンおよびそれらの誘導体の少
なくとも1種を配合したことを特徴とする歯周病
薬。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24799483A JPS60142923A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | 歯周病薬 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24799483A JPS60142923A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | 歯周病薬 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60142923A JPS60142923A (ja) | 1985-07-29 |
JPH0518812B2 true JPH0518812B2 (ja) | 1993-03-15 |
Family
ID=17171606
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24799483A Granted JPS60142923A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | 歯周病薬 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60142923A (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1261264A (en) * | 1984-11-29 | 1989-09-26 | Shigeo Suzuki | Immunopotentiating agents and method |
IT1184161B (it) * | 1985-03-14 | 1987-10-22 | Franco Conti | Derivati del chitosano costituiti da complessi di coordinazione con ioni ferrosi |
JPH0383927A (ja) * | 1989-08-25 | 1991-04-09 | Sunstar Inc | 歯周組織再生促進剤 |
US5292501A (en) * | 1990-06-25 | 1994-03-08 | Degenhardt Charles R | Use of a carboxy-substituted polymer to inhibit plaque formation without tooth staining |
US5093170A (en) * | 1990-06-25 | 1992-03-03 | The Procter & Gamble Co. | Use of a carboxy-substituted polymer to inhibit plaque formation without tooth staining |
US5213789A (en) * | 1990-08-02 | 1993-05-25 | The Procter & Gamble Company | Use of a carboxy-containing copolymer to inhibit plaque formation without tooth staining |
JP2714621B2 (ja) * | 1991-05-31 | 1998-02-16 | サンファイブ 株式会社 | 創傷治療剤 |
AU2403201A (en) * | 1999-12-27 | 2001-07-09 | Maruho Co., Ltd | Chitosan derivatives and medicinal compositions containing the same |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0315604A (ja) * | 1989-03-08 | 1991-01-24 | Ishikawajima Harima Heavy Ind Co Ltd | セラミックタービン翼車 |
-
1983
- 1983-12-28 JP JP24799483A patent/JPS60142923A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0315604A (ja) * | 1989-03-08 | 1991-01-24 | Ishikawajima Harima Heavy Ind Co Ltd | セラミックタービン翼車 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60142923A (ja) | 1985-07-29 |
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