DE2705219A1

DE2705219A1 - Stabilisierte polycarbonatformmassen

Info

Publication number: DE2705219A1
Application number: DE19772705219
Authority: DE
Inventors: Frank J Limbert
Original assignee: Mobay Corp
Current assignee: Bayer Corp
Priority date: 1976-02-12
Filing date: 1977-02-08
Publication date: 1977-08-18
Also published as: CA1089589A; GB1514444A; JPS55129445A; FR2352029A1; JPS5853665B2; FR2352029B1; US4260537A; IT1086624B; JPS5750821B2; JPS5298763A; DE2705219C2

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Polycarbonatfornunassen mit verbesserter Schmelzstabilität und Hydrolysefestigkeit auf Basis halogenhaltiger thermoplastischer aromatischer Polycarbonate. Die erfindungsgemäßen Polycarbonatformmassen haben somit eine verbesserte thermische und hydrolytische Stabilität.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Polycarbonatformmassen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie thermoplastische aromatische Polycarbonate enthalten, die durch die üblichen Halogengehalte flammwidrig eingestellt sind, und denen eine stabilisierende Menge mindestens einer der folgenden Phenolverbindungen zugemischt ist, welche bestehen aus:
(a) Phosphatestern der folgenden Formel

R'n

R"2-n

O P

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(b) Phosphatestern der folgenden Formel

R'n R'n

o ^i^ A-^

o-p-o

'2-n

ft-2-n

(c) bisphenolsubstituierten Triazinen der folgenden Formel

X'n

R^ft2-n R^lf2-n

, l

(d) Reaktionsprodukten eines sterisch gehinderten Phenols der folgenden Strukturformel

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mit einem 3 bis 9 Kohlenstoffatome enthaltenden dC-ß- ungesättigten Aldehyd, wobei das Reaktantenverhältnis von Phenol zu Aldehyd 3 : 1 ist, und

(e) sterisch gehinderte Phenole der folgenden Strukturformel

• · t

wobei in den Formeln gemäß (a) bis (e) η 1 oder 2 ist, und R entweder ein Cj-Cg-Alkylen oder ein C₁-Cg-Alkyliden ist, und R¹ eine sperrige C₄-C₂₂~Kohlenwasserstoffgruppe ist, die die Desaktivierung der stabilisierenden Hydroxygruppe durch Reaktionen verhindert, und R¹¹ ein ^c-i~^C22~ Alkyl ist, und R¹" ein organischer Rest mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen ist.

Die stabilisierenden Phenolverbindungen werden in Mengen von 0,05 bis 1 Gew.-% eingesetzt, bezogen auf das Gewicht des thermoplastischen aromatischen Polycarbonate.

Thermoplastische aromatische Polycarbonate im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die reinen Polycarbonatharze ohne Zusätze; als Polycarbonatformmassen sollen einerseits die Polycarbonatharze einschließlich Zusätze und andererseits die daraus resultierenden Formkörper verstanden werden.

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Thermoplatische Polycarbonate Im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die Homo- und Copolycarbonate auf Basis von beispielsweise einem oder mehreren der folgenden Diphenole: Hydrochinon, Resorcin, Dihydroxydiphenyle, Bis-(hydroxyphenyl)-alkane, Bis-(hydroxyphenyl)-cycloalkane, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfide, Bis-(hydroxyphenyl)-äther. Bis-(hydroxyphenyl)-ketone, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfoxide. Bis-(hydroxyphenyl)-sulfone und H. , O(-Bis-(hydroxyphenyl)-diisopropylbenzole, sowie deren kernalkylierte und kernhalogenierte Verbindungen. Diese und weitere geeignete Diphenole sind z. B. in den US-Patentschriften 3 028 365, 2 999 835, 3 148 172, 3 271 368, 2 991 273, 3 271 367, 3 280 078, 3 014 891 und 2 999 846, in den deutschen Offenlegungsschriften 1 570 703, 2 063 050, 2 063 052, 2 211 956, der franz. Patentschrift, 1 561 und in der Monographie "H. Schnell, Chemistry and Physics of Polycarbonates, Intersciene Publishers, New York, 1964" beschrieben.

Beispiele für geeignete Diphenole sind:

4.4 ·-Dihydroxydiphenyl

2,2-Eis-(4-hydroxyphenyl)-propan 2Λ-Bis-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan 1,I-3is-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan ^_-A,' -Bis- (4-hyaroxyphenyl) -p-diisopropylbenzol 2,2-Bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-propan 2,2-Bis-(3-chlor-4-hydroxyphenyl)-propan Eis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-methan 2,2-Bi s-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)rpropan Eis-(3,5-Dimethyl-4-hydroxyphenyl)-sulfon

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2,4-Eis-(3,5-dimethyl-4-hydoxyphenyl)-2-methylbutan 1,1-Ξis-(3t5-dinethyl-4-hydroxyphenyl)-cyclohexan <^_/^¹-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-p-diisopropylbenzol 2,2-ris-(3,S-dichlor-A-hydroxyphenyl)-propan 2,2-Eis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan.

Beispiele für bevorzugte Diphenole sind:

2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan 2,2-3is-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan 2,2-3is-(3t5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan 2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan.

Die thermoplastischen, aromatischen Polycarbonate können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. nach dem Schmelz-ümesterungsverfahren aus Diphenolen und Diphenylcarbonat und nach dem Zweiphasengrenzenflächenverfahren aus Diphenolen und Phosgen, wie in der o. g. Literatur beschrieben wird.

Die thermoplastischen aromatischen Polycarbonate haben normalerweise ein Molekulargewicht von 10.000 bis 200.000 (bestimmt durch _relin CH₂ Cl₂ bei 25°C und 0,5 Gew.-%). Vorzugsweise haben die thermoplastischen aromatischen Polycarbonate einen Schmelzindex von 1 bis 24 g / 10 Min. (ASTM 1238) .

Der Halogengehalt der thermoplastischen aromatischen Polycarbonate kann entweder dadurch erreicht werden, daß man die notwendigen Mengen von halogenierten Diphenolen oder Phenolen als Bestandteile während der Herstellung

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der thermoplastischen aromatischen Polycarbonate in PoIycarbonatharz einkondensiert, oder dadurch, daß man halogenenthaltende Polycarbonate mit halogenfreien Polycarbonaten nach deren Herstellung zusammenmischt.

Die thermoplastischen aromatischen Polycarbonate, die für die Zwecke der Erfindung geeignet sind, enthalten vorzugsweise zwischen 3 und 8 Gew.-% Brom oder zwischen 4,5 und 12 Gew.-% Chlor, bezogen auf das Gewicht der Polycarbonatharze.

Besonders

bevorzugt erfindungsgemäß geeignete thermoplastische aromatische Polycarbonate sind solche, die soviel Tetrabrombisphenol A cocondensiert enhalten, daß sie 3 bis 8 Gew.-% Brom, bezogen auf das Gewicht des Polycarbonatharzes,enthalten. Außerdem sollte im Falle von Polycarbonatmischungen das bromenthaltende Polycarbonatharz einen Schmelzindex besitzen, der dem des Polycarbonats ähnlich ist, mit dem es gemischt wird.

Die Phosphatester der Formel (a)

ft'n

R*^f2-n

R"2-n

I ρ

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sind ausführlicher im US-Patent 3 812 220 beschrieben. η ist 1 oder 2, und R ein Cj-Cg-Alkylen oder Cj-Cg-Alkyliden, vorzugsweise ein C₁-C₅- Alkylen oder ein C^-Cc-Alkyliden. Besonders bevorzugte Reste R sind Methylen, Äthylen, Isopropylen, Athyliden, n-Propyliden und Isopropyliden. Der am meisten bevorzugte Rest R ist Methylen, R* ist eine sperrige C₄-C₂₂-Kohlenwasserstoffgruppe wie 2. B. t-Butyl, t-Amyl, t-Hexyl, Cyclohexyl, t-Pentyl, t-Octyl-phenyl, Naphtyl, a-Methylcyclohexyl, t-Nonyl, Benzyl, Menthyl, Isobornyl, Phenantryl, Anthranyl, Norbornyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Bicyclohexyl, Cyclobutyl, 1,2-Dimethylcyclopropyl und XyIyI. Bevorzugte Reste R¹ sind sperrige C.-C.--Kohlenwasserstoffgruppen. Besonders bevorzugte sperrige Kohlenwasserstoffgruppen sind sperrige Alkylgruppen, dies gilt sowohl für die C₄-C₂₂-Kohlenwasserstoffgruppen als auch für die bevorzugten C₄-C₁^Kohlenwasserstoff gruppen. Die am meisten bevorzugte sperrige Kohlenwasserstoffgruppe ist t-Butyl. R¹ enthält somit vorzugsweise ein tertiäres Kohlenwasserstoff atom, das unmittelbar mit dem aromatischen Ring verknüpft ist. Enthält R' kein tertiäres Kohlenwasserstoffatom, so ist R' dennoch sperrig genug, um eine Reaktion der OH-Gruppe zu verhindern, die den Stabilisator unwirksam machen wür'de. R¹ steht in ortho-Steilung zum -O- der aromatischen Ringe. R¹¹ ist ein C.-C₂₂-Alkyl. R¹¹ steht in para-Stellung zur OH-Gruppe eines jeden aromatischen Ringes, sofern dieser unbesetzt ist. Vorzugsweise sind die OH-Gruppen und die -0- Bindeglieder beide in ortho-Stellung oder para-Stellung zum Bindeglied R und alle ortho- und para-Stellungen zu den OH-Gruppen und -0- Bindegliedern sind substituiert.

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Die Phosphatester der Formel (b), worin R, R¹, R¹' und η dieselbe Bedeutung haben wie für die Phosphatester der Formel (a).

R'n

R^fn

(b)

R^fn

R-2-n

OH

werden dadurch erhalten, daß ein Diphenol über seine beiden OH-Gruppen mit dem Phosphoyatom unter Ringbildung verknüpft wird. Die Phosphatester der Formel (b) werden ebenfalls im US-Patent 3 812 220 beschrieben. Die bevorzugten Phosphatester der Formel (a) sind Tris (2-(2-hydroxy-3-t-butyl-5-methyl-benzyl)-4-methy1-6-tert.-butylphenyIj-phosphat; Tris [j2- (2-hydroxy-3-tert.-buty 1-5-chlorbenzyl) -4-chlor-6-tert. -butylphenyy -phosphat und TrisQ-(4-hydroxy-3,5-di-tert.-butyl-benzyl)-2,6-di-tert.-butyl-phenyi7-phosphat.

Der besonders bevorzugte Phosphatester ist

OR

CII j

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das TrisL2-(2-hydroxy-3-t-butyl-5-methylbenzyl)-4-methyl-6-t-butylphenyl] Phosphat vorstehender Formel.

Die bisphenolsubstituierten Triazine der Formel (c)

(O

R'n

R"2-n

R"2-n

sind die Reaktionsprodukte von Triazinen und Bisphenolen und werden ausführlicher im US-Patent 3 729 471 beschrieben. Geeignete Triazine sind diejenigen, die reaktionsfähige Gruppen enthalten wie beispielsweise die Terhalogentriazine. Bevorzugte Triazin-Verbindungen sind die drei Halogensubstituenten enthaltenden Triazine, wie z. B. Chloride, Bromide und Jodide. Beispiele einiger trihalogenhaltiger Triazine sind 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin (Cyanurchlorid); 2,4,6-Trijod-1,3,5-triazin (Cyanurjodid); 2,4,6-Tribrom-1,3,5-triazin (Cyanurbromid); 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin (Cyanurfluorid); 2-Chlor-4,6-dihydroxy-1,3,5-triazin; 2-Chlor-4,6-difluor-1,3,5-triazin; 2-Fluor-4,6-dichlor-1,3 ,5-triazin; 2-Fluor-4,6-dichlor-1,3,5-triazin und 2-Chlor-4,6-dijod-1,3,5-triazin. Die am meisten bevorzugte Verbindung ist 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin (Cyanurchlorid). Die Bisphenole haben folgende Strukturformel:

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•·2-η R"2-n

wobei R, R', R" und η dieselbe Bedeutung haben wie für die Phosphatester der Formel (a).

Die OH-Gruppen dieser Bisphenole können in jeder beliebigen Stellung an den Aromaten, vorzugsweise in entweder ortho- oder para-Stellung zum Kohlenwasserstoffbrückenglied R, und insbesondere in ortho-Stellung zum Kohlenwasserstoffbrückenglied R stehen.

Nähere Einzelheiten dazu sind in US-Patent 3 729 471 beschrieben.

Bevorzugte Bisphenol-substituierte Triazine sind 2,4,6-Tris-Qz-(2-hydroxy-3-tert.-butyl-5-chlor-benzyl)-4-chlor-6-tert.-butylphenyl)-cyanurate; 2,4,6-Tris-(2-(2-hydroxy-3,5-di-tert■ butyl-benzyl)-4,6-di-tert.-butyl-phenyl)-cyanurate der folgenden Formel

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-JL i

H-C-H

C(CHj)₃

C (CH₃) 3

2,4,6-Tris- Q- (2-hydroxy-3-nonyl-5-methyl-benzyl)-4-methyl-6-nonyl-phenylJ-cyanurate der folgenden Formel

O-

CK.

.ο-

^C9^H19

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und besonders bevorzugt 2,4,6-Tris-[2-(2-hydroxy-3-tert.-butyl-5-methyl-benzyl)-4-methyl-6-tert.-butyl-pheny^[ -cyanurate der folgenden Formel

Das Reaktionsprodukt (d) aus 3 bis 9 Kohlenstoffatome enthaltenden d,β -ungesättigten Aldehyden mit den Phenolen der folgenden Strukturformel

OH

R'·

worin R' und R" dieselbe Bedeutung haben wie für die Phosphatester der Formel (a), werden im Verhältnis Phenol zu Aldehyd wie 3 zu 1 hergestellt. Herstellung und Reinigung der Reaktionsprodukte erfolgen in üblicher Weise und nach

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dem Schema von säurekatalysierten Umsetzungen von Phenolen mitcL,ß -ungesättigten Aldehyden. Als C(^,/j-ungesättigte Aldehyde sind insbesondere Acrolein, Zimtaldehyd und Croton aldehyd geeignet.

Das am meisten bevorzugte Reaktionsprodukt (d) ist das 3 zu 1 Umsetzungsprodukt von 3-Methyl-6-tert.-butyl-phenol mit Crotonaldehyd, ein weißes kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt von 182,5 - 188°C.

Die Reaktion läuft wie folgt ab

H+

also zweifach am Carbonyl und an der C=C-Doppelbindung des Aldehyds.

Die sterisch gehinderten Phenole (e) entsprechen nachfol gender Strukturformel

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R"¹

worin R¹ dieselbe Bedeutung hat wie für die Phosphatester der Formel (a) und worin R¹'' ein organischer Rest mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen ist, und vorzugsweise 12 bis 28 Kohlenstoffatome hat und Ester- oder Äther-Gruppen enthalten kann. Das bevorzugte sterisch gehinderte Phenol vom Typ (e) ist Oktadecy1-3-(3J5*-di-tert.-buty1-4'-hydroxyphenyl) -propionat gemäß der folgenden Formel

CH₂-CH₂-C-OC₁₈H₃₇

Die erfindungsgemäßen Polycarbonatformmassen können zusätzlich stabilisiert werden durch den Zusatz von Barium-, Strontium- und/oder Calciumcarbonat in Mengen zwischen 0,01 und 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Polycarbonatharzes. Diese Erdalkalicarbonate werden bislang in Kombination mit Phosphiten gemäß US-Patent 3 733 296 eingesetzt und nicht in Kombination mit den Phenolverbindungen (a) bis (e) gemäß vorliegender Erfindung.

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Obwohl die erfindungsgemäß geeigneten Phenolverbindungen (a) bis (e) bereits als Stabilisatoren beispielsweise für Polyolefine, PVC, Polystyrol und Polyamide verwendet worden sind, war es dennoch überraschend, daß diese Phenolverbin dungen (a) bis (e) als Stabilisatoren für halogenhaltige Polycarbonate geeignet sind, die gegebenenfalls zusätzlich durch Barium- Strontium- und/oder Calciumcarbonat zusätz lich stabilisiert sind.

Die Wirkung der Phenolverbindungen (a) bis (e) scheint von deren Molekulargewicht abzuhängen; sie tendieren offenbar nicht zur Migration und bleiben somit im Polycarbonat auch nach dessen Alterung.

Der bevorzugte Molekulargewichtsbereich (AMn) liegt für die erfindungsgemäß geeigneten Phenolverbindungen zwischen etwa 4 50 und 1600.

Die erfindungsgemäßen Polycarbonatformmassen können außer dem die für thermoplastische Polycarbonate üblichen Additive wie beispielsweise Pigmente wie TiO₂, und Entformungsmittel

wie Cerotinsäure-cerylester.

Die erfindungsgemäßen Polycarbonatformmassen sind entspre chend den üblichen Polycarbonatformmassen verwendbar, ins besondere jedoch dort, wo flammfeste, thermisch und hydrolytisch stabile Polycarbonatformkörper gebraucht werden, beispielsweise für Dekorationen, Flugzeuginnenteile und für elektronische Ausrüstungen.

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Beispiel I

Thermoplastisches Copolycarbonat aus Bisphenol-A und Tetrabrombisphenol-A und Phosgen nach bekannten Verfahren hergestellt; Schmelzindex 5,2 g 1238), Bromgehalt 10 Gew.-%.

gestellt; Schmelzindex 5,2 g / 10 Minuten bei 300°C (ASTM

Dieses bromhaltige Copolycarbonat wird mit einem Bisphenol-A-Polycarbonat, Schmelzindex 7,0 g / 10 Minuten bei 300°C (ASTM 1238) Im Gewichtsverhältnis 50 zu 50 in einer Trommel gemischt. Bromgehalt der Mischung somit 5 Gew.-%.

Die Trommelmischung wurde extrudiert und danach auf verschiedene Eigenschaften hin geprüft:

Der Sauerstoffindex wurde gemessen gemäß ASTM D 2863 und die Alterung in feuchter Hitze wurde an Spritzlingen ge-* messen bei 70°C und 100 % relativer Feuchtigkeit und ihre "Halbgebrauchszeit" wurde durch Messung der Kerbschlagzähigkeit (ASTM D 256) nach 5, 10, 20 und 40 Tagen Alterung ermittelt. Die "Halbgebrauchszeit" wird jeweils als Mittelwert von 3 Messungen angegeben und ist die Zeit der Alterung, während der die Kerbschlagzähigkeit auf die Hälfte des ursprünglichen Wertes absinkt. Die Testergebnisse sind in Tabelle 1 enthalten. In den nachfolgenden Beispielen sind die Bestandteile Gewichtsprozente, bezogen auf Gewicht Polycarbonatharz.

Beispiele II bis X Beispiel I wurde wiederholt, wobei jedoch verschiedene Stabilisatoren zugesetzt werden.

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Tabelle 1

Bei- Stabilisator
spiele

Konzen- Sehne lzindex Sauerstoff- Kerbschlag- iialbgetration g/10 min at index % Zähigkeit _zeit ^_n

Ft.-lb/in. Tagen

II p-(2-Hydroxy-3-t-butyl-5-niethylbenzyl) 4-methyl-6-t-butyl] phosphat

III p-(2-Hydra3cy-3-t-butyl-5-methylbenzyl) 4-nethyl-6-t-butylj phosphat

IV r2-(2-Hydrcocy-3-t-butyl-5-irethylbenzyl) 4-methyl-6-tHxityr| phosphat

0,1

0,25 7,8

0,50

29,1

30,5

31,9

28,2

3,06

3,39

2,69

2,37

87,1

108

152

83.7

V Octadecyl

drcocy. phenyl) propionat

0,1 7,2"

28,2

2,57

85,7

VI Octadecyl 3-(3'-5'-di-tert.-butyl-4¹.hy-

draxy-phenyl) propionat 0,25 6,8

VU 2_r4,6-atisD-(2-hjdrcDcy 3-t-4xityl 5-methyl

benzyl) -4-methyl 6-t-tutylphenyIl cyanurat 0,25 9,6

28,1

29_f7

2,84

2,26

107,2

90,4

Tabelle 1 (Fortsetzung)

Bei- Stabilisator spiele Kcnzen- Schmelzindex Sauerstoff- Kerbschlag- Halbgetraticn g/10 min at index % Zähigkeit ^f^¹⁸"

Ft.-Ib/in. Tagen

300°C

VIII 3:1 Kondensat von 3-methyl-6-tert.-butylphenol mit CrotonaMehyd

7,2

28,8

3,40

O	I
CD
QO	oo
OJ	•
Ca>
*^·* O
co

IX Distearyl pentaerythritol diphosphit

X Tri (gemischte-mono und di-nonyl phenyl) phosphite

7,9

8,0

27,6

2,28

2,53

Die Beispiele XI bis XVII wurden entsprechend den Beispielen II bis X hergestellt, also mit einem Bromgehalt von 5 Gew.-%, mit einem Gehalt an Stabilisator und 0,5 % BaCO₃, 5 % Cerotinsäurecerylester und 0,7 5 % TiO₀. Die Trommelmischung wird jeweils extrudiert und die in Tabelle 2 aufgeführten Meßergebnisse ermittelt.

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8 2

C2 3 ■"·

Λ -η a 1

Ό Λ J

in

CM

M In * * ir» *r ^r

η +J JJ ι I η ε in

ID «Μ

ίδ 9 in

H I

η ζ*

I fO S H T

"31

■3

If..·

Ol *—'

dP

ΑΆ

• ecm

in in "»* in <n «

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Tabelle 2 (Fortsetzung)

\ O CO

XI

Izod-Kerbschlagzähigkeit ¹⁾ 1/8" ft.-lb/in. 1,91

Kerbschlagzähigkeit nach Alterung bei 70⁰C und 1(X) % relativer Feuchtigkeit (ft.-Ih/in.) nach

5 Tagen 12 Tagen 20 Tagen 41 Tagen 82 Tagen

1,72 1,33 1,52 1,60 1,49

Sauerstoffindex (ASTM D-2863) 28 %

1) Durchschnittswerte von jeweils 3 Maßergebnissen

XII

2,02

1,81 1,55 1,35 1,54 1,53

28 %

Beispiele XIII XEV

1,87 1,56 1,29 0,95 1,22

2) 42 Tage Alterung 2,13

XV

2,09

XVI

1,72

XVII

1,92

1,78 1,60 1,51

O,93² 1,26

29 % 29 % 29 % 28 % 3) 10 Tage Alterung 4) Nicht für Tests geeignet.

1,73	1,75	1,96
1,63	1,58³	1,58³
1,52	1,43	1,36
1,13	negativ 4	negativ
0,97

Tabelle ? zeigt die überlegene hydrolytische Stabilität der erfindungsgemäßen Formmassen gegenüber konventionell stabilisierten Formmassen, und dies trotz Zusatz von BaCO₃ und Entformungsmittel zu den Formmassen.

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Claims

Patentansprüche

Polycarbonatfornunassen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie thermoplastisch aromatische Polycarbonate enthalten, die durch die üblichen Halogengehalte flammwidrig eingestellt sind, und denen eine stabilisierende Menge mindestens einer der folgenden Phenolverbindungen zugemischt 1st, welche bestehen aus

(a) Phosphatester der folgenden Formel

R'n

R"2-n

R'"2-n

(b) Phosphatestern der folgenden Formel

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(c) bisphenolsubstituierten Triazinen der folgenden Formel

R'n

R'n

HO

R"2-n

(d) Reaktionsprodukten eines sterisch gehinderten Phenols der folgenden Strukturformel

mit einem 3 bis 9 Kohlenstoff atome enthaltenden oC, ß -ungesättigten Aldehyd, wobei das Reaktantenverhältnis von Phenol zu Aldehyd 3:1 ist, und

(e) sterisch gehinderten Phenolen der folgenden Strukturformel

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wobei in den Formeln gemäß (a) bis (e) η 1 oder 2 ist und R entweder ein Cj-Cg-Alkylen oder ein C .J-C₄-Alkyl iden, R¹ eine sperrige C^-C-j-Kohlenwasserstoffgruppe, die die Desaktivierung der stabilisierenden OH-Gruppe durch Reaktion verhindert, R" ein C₁-C₂₂-AlKyI und R"¹ ein organischer Rest mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen ist.
2. Polycarbonatformmassen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die stabilisierenden Phenolverbindungen in Mengen von 0,05 bis 1 Gew.-% eingesetzt sind, bezogen auf das Gewicht des thermoplastischen aromatischen Polycarbonate .

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