DE2702966B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE2702966B2 DE2702966B2 DE2702966A DE2702966A DE2702966B2 DE 2702966 B2 DE2702966 B2 DE 2702966B2 DE 2702966 A DE2702966 A DE 2702966A DE 2702966 A DE2702966 A DE 2702966A DE 2702966 B2 DE2702966 B2 DE 2702966B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- glycosides
- sterling
- methanol
- mixture
- effective
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J17/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, having an oxygen-containing hetero ring not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
- C07J17/005—Glycosides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein neuartiges Verfahren zur Gewinnung von Steringlykosiden aus Pflanzen.
Es ist bekannt, daß Steringlykoside zusammen mit Estern, bei denen die Fettsäure in 6-Stellung an den
Zucker gebunden ist, in der Pflanzenwelt weit verbreitet sind. Steringlykoside sind gewöhnlich aus Glukose
aufgebaut, wobei in Abhängigkeit von der Pflanzenart zwei oder mehrere Sterine gemischt vorliegen.
Repräsentative Beispiele dafür sind Campesterin, Stigmasterin, jS-Sitosterin u. dgl.
Diese aus Pflanzen gewonnenen Steringlykoside sind wirksame blutstillende und blutgefäßverstärkende
Mittel.
Der Gehalt an Stennglykosiden kann gewöhnlich weniger als 0,04% betragen, bezogen auf das Trockengewicht
der Pflanzen. Jedoch enthalten die Ölkuchen, die bei der industriellen Gewinnung von Pflanzenölen
anfallen, Steringlykoside in hoher Konzentration. Beispielsweise enthält Rohlecithin aus Sojabohnen die
Steringlykoside in einer Menge von mehr als 3%, so daß es einen wertvollen Rohstoff für die Gewinnung
von Steringlykosiden darstellt.
Die Steringlykoside können aus den Ölkuchen dadurch erhalten werden, daß das Rohlecithin der Sojabohnen
unter Verwendung organischer Lösungsmittel, wie Aceton, Methanol, Äther, Pyridin usw., sukzessiv
behandelt und gereinigt wird, oder daß die Ölkuchen in Methanol mit Kaliumhydroxid zersetzt werden,
wonach durch Säulenchromatographie getrennt und gereinigt wird. Diese Verfahren sind jedoch zur Gewinnung
großer Mengen von Steringlykosiden nicht wirkungsvoll und wirtschaftlich. Sie erfordern umständliche
Arbeitsgänge und verschiedene Arten von organischen Lösungsmitteln, so daß sie für die Gewinnung
von großen Mengen an Steringlykosiden nicht geeignet sind.
Deshalb ist es Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren anzugeben, nach dem Steringlykoside aus den Ölkuchen
durch einfache Arbeitsgänge, in guten Ausbeuten und in wirtschaftlicher Weise in großen Mengen
gewonnen werden können. Hierfür wurde erfindungsgemäß
intensiv ein Verfahren untersucht, bei dem die Ölkuchen in einer kleinen Menge Methanol auf übliche
Weise erhitzt und zersetzt werden und bei dem die darin gelösten Steringlykoside direkt selektiv und
in hoher Ausbeute ausgefällt werden.
Bei diesen Untersuchungen wurde eine bemerkenswerte Fällungsreaktion gefunden, bei der die Steringlykoside
gemeinsam mit Carbonaten, wie Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumbicarbonat oder
adäquaten anorganischen Salzen, wie Kaliumnitrat, in einem organischen Lösungsmittel ausfallen.
Diese Fällungsreaktion ist für die Steringlykoside ganz spezifisch. Erfindungsgemäß wurde festgestellt,
daß die Steringlykoside beim Erhitzen bevorzugt und vollständig ausgefällt werden, wenn beispielsweise Kaliumcarbonat
unter Erhitzen in der alkalischen, alkoholischen Zersetzungsflüssigkeit der Ölkuchen, die
große Mengen an Fettsäuresalzen und anderen Verunreinigungen enthalten kann, gelöst wird.
Im allgemeinen wird bei dem Verfahren der Erfindung zur Gewinnung der Steringlykoside aus den
Ölkuchen so vorgegangen, daß die Ölkuchen in der
ίο drei- bis vierfachen Menge Methanol (bezogen auf
das Ölkuchengewicht) in Gegenwart von Alkali zur Entfernung von Verunreinigungen erhitzt und zersetzt
werden, wonach beispielsweise Kaliumcarbonat zugesetzt und schließlich einige Stunden lang erhitzt wird.
υ Das vereinigte Produkt aus Steringlykosiden und Kaliumcarbonat
wird dann selektiv und vollständig ausgefällt, während die Lösung noch heiß ist. Das in den
ausgefällten Steringlykosiden vorhandene Kaliumcarbonat wird dann durch Waschen mit Wasser oder
2Ii mit Methanol, das eine kleine Menge Essigsäure enthält,
leicht herausgelöst und entfernt.
Die auf diese einfache Verfahrensweise erhaltenen Steringlykoside enthalten nur geringe Mengen an Verunreinigungen
und zeichnen sich durch eine sehr
2·-, hohe Reinheit aus. Beispielsweise beträgt die Reinheit
von aus Sojabohnenlecithin erhaltenen Steringlykosiden 98% oder mehr. Erforderlichenfalls können die
erhaltenen Rohkristalle leicht durch nur einmaliges Umkristallisieren aus üblichen organischen Lösungs-
JU mitteln, wie Alkoholen, Dioxan oder Pyridin, noch
weiter gereinigt werden.
Beispiele für erfindungsgemäß zu verwendende organische Lösungsmittel sind niedere Alkohole, wie
Methanol, Äthanol und Propanol. Jedoch ist vom
J5 Standpunkt der Wirtschaftlichkeit und der Löslichkeil
der Carbonate aus gesehen Methanol am besten geeignet. Das verwendete Lösungsmittel kann zurückgewonnen
und unverzüglich erneut eingesetzt werden. Wie vorstehend im einzelnen erläutert wurde, machl
es die Erfindung möglich, die Steringlykoside in hohei Ausbeute und hoher Reinheit auf wirtschaftliche Weise
durch einen einfachen Arbeitsgang, wie er bisher nichi möglich war, zuverlässig und in kurzer Zeit zu gewinnen.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Gewinnung von Steringlykosiden aus handelsüblichem
Sojabohnenlecithin im einzelnen.
10 kg handelsübliches Sojabohnenlecithin wurde mil 401 Methanol vermischt, dem 1,6 kg Kaliumhydroxic
beigefügt waren. Das Gemisch wurde bei Siedetemperatur drei Stunden lang erhitzt und gerührt, wonach
die Verunreinigungen entfernt wurden, so lange das Gemisch noch heiß war. Das Gemisch wurde mii
0,5 kg wasserfreiem Kaliumcarbonat versetzt, und da: Ganze wurde bei Siedetemperatur weitere fünf Stunder
lang erhitzt und gerührt. Die ausgefällten Kristalle wurden zusammen mit Kaliumcarbonat abfiltriert, se
ho lange das Gemisch noch heiß war, und zur Entfernung
von noch anhaftender Reaktionsflüssigkeit mit einei kleinen Menge Methanol gewaschen. Dann wurde da;
Produkt zur Entfernung des Kaliumcarbonats aus reichend mit Wasser gewaschen und getrocknet, wöbe
b5 315 g Rohkristalle erhalten wurden. Die Rohkristallf
wurden aus 101 Dioxan umkristallisiert, wobei 300 ( gereinigtes Steringlykosid in einer Ausbeute von 3°/
erhalten wurden (Fp. 274 C", Zers.). Die Dünnschicht
Chromatographie (Silikagel) ergab einen einzigen Fleck bei Rr 0,4 (Benzol: Äthanol = 5:1).
Elementaranalyse für CjSH60O6:
Berechnet: C = 72,85%, H = 10,49%;
gefunden: C = 72,26%, H = 10,29%.
gefunden: C = 72,26%, H = 10,29%.
Verbindung
ED50 (mg/kg)
i.v. i. p.
i.v. i. p.
p.o.
100 kg handelsübliches Sojabohnenlecithin wurden mit 500: Methanol vermischt, in dem 16 kg Kaliumhydroxid
gelöst waren. Das Gemisch wurde bei Siedetemperatur drei Stunden lang erhitzt und gerührt,
wonach die Verunreinigungen aus dem noch heißen Gemisch entfernt wurden. Dann wurde das Gemisch
mit 5 kg Natriumhydrogencarbonat varsetzt und weitere
fünf Stunden lang bei Siedetemperatur erhitzt und gerührt. Die ausgefallenen Kristalle wurden gemeinsam
mit dem Natriumhydrogencarbonat abfiltriert, so lange das Gemisch noch heiß war, und zur Entfernung von
noch anhaftender Reaktionsflüssigkeit mit einer kleinen Menge Methanol gewaschen. Dann wurde das Produkt
zum Entfernen des Natriumhydrogencarbonats ausreichend mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei
3,1 kg Rohkristalle erhalten wurden. Diese wurden aus 1001 Dioxan umkristallisiert, wobei 3,0 kg gereinigtes
Steringlykosid in einer Ausbeute von 3% erhalten wurden (Fp. 274 C, Zers.). Die Dünnschichtchromatographie
(Silikagel) ergab einen einzelnen Fleck bei Rr 0,4 (Benzol: Äthanol = 5:1).
Elementaranalyse:
C --■ 72,14%, H = 10,29%.
C --■ 72,14%, H = 10,29%.
Die hämostatische Wirksamkeit der erfindungsgemäß hergestellten Steryl-^ß-D-glukoside (SG) kann nach der
Methode von Motohashi et al. (Tokyo Jikeikai Medical College Bulletin 75 [5], 1959) durch scharfe
Amputation einer 1 cm langen Schwanzspitze von in Gruppen von je zehn Tieren eingeteilten Mäusen und
Messen der Zeit, die vergeht, bis das fadenartige Bluten aus dem amputierten Schwanzende in Wasser vollständig
beendet ist, ermittelt werden. Die erhaltenen Ergebnisse sind zusammen mit denen, die von bekannten
hämostatischen Mitteln erhalten wurden, in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
SG 0,082
Carbazochromnatrium- 3,6
sulfonat (Adona AC-17)
Konjugiertes Östrogen 14,5
sulfonat (Adona AC-17)
Konjugiertes Östrogen 14,5
(Premal.in)
0,110
5,4
5,4
1,66
36,0
36,0
Wie diese Ergebnisse zeigen, war SG etwa 45mal wirksamer bei intravenöser und intraperitonealer Verabreichung
und etwa 22mal wirksamer bei peroraler Gabe als das Vergleichsmittel Carbazochromnatriumsulfonat
und etwa 177mal wirksamer bei intravenöser Verabreichung als konjugiertes Östrogen (vgl. Literatur:
Wallner et al., Med. Klin. 66, 1413 [1971]). Die überraschend gute gefäßstabilisierende Wirksamkeit
der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen kann ebenfalls durch eine Reihe von anerkannten
Methoden nachgewiesen werden. Eine davon wird nachstehend erläutert:
Der Grad der Pulmonarhämorrhagie bei Mäusen unter vermindertem Druck von 50±5mm Hg/15 see wurde nach der Kerbmethode (scoring method) ermittelt, wobei der ED50-Wert von SG aus dem Verhältnis der Inhibitionsrate bei behandelten Tieren zu dem der VeTgleichsgruppe gemäß der Methode von
Der Grad der Pulmonarhämorrhagie bei Mäusen unter vermindertem Druck von 50±5mm Hg/15 see wurde nach der Kerbmethode (scoring method) ermittelt, wobei der ED50-Wert von SG aus dem Verhältnis der Inhibitionsrate bei behandelten Tieren zu dem der VeTgleichsgruppe gemäß der Methode von
G. J. Mojovski et al. (J. Pharmacol. Exp. Therap. 80,1
[1944]) berechnet wurde.
Tabelle 2
Tabelle 2
Verbindung
ED50 (mg/kg)
i.v. i.p.
i.v. i.p.
p.o.
SG | 2,00 | 1,70 | 58,0 |
Carbazochromnatrium- | 80,0 | 112,0 | 400,0 |
sulfonat |
Konjugiertes Östrogen
100,0
SG war demnach mehr als 40mal wirksamer bei intravenöser Verabreichung, etwa 55mal wirksamer
bei intraperitonealer Verabreichung und mehr als 7mal wirksamer bei peroraler Verabreichung als Carbazochromnatriumsulfonat
und mehr als 50mal wirksamer bei intraperitonealer Verabreichung als konjugiertes
Östrogen.
Claims (1)
- 27 02 968Patentanspruch:Verfahren zur Gewinnung von Steringlykosiden aus Pflanzen, dadurchgekennzeichnet, daß die Steringlykoside gemeinsam mit Carbonaten, wie Kaliumcarbonat oder Natriumhydrogencarbonat, oder mit gleichartig wirkenden anorganischen Salzen in einem organischen Lösungsmittel ausgefällt werden.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10465676A JPS5329912A (en) | 1976-08-31 | 1976-08-31 | Preparation of sterol-glycosides from vegetable material |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2702966A1 DE2702966A1 (de) | 1978-03-02 |
DE2702966B2 true DE2702966B2 (de) | 1978-10-19 |
DE2702966C3 DE2702966C3 (de) | 1984-11-15 |
Family
ID=14386495
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2702966A Expired DE2702966C3 (de) | 1976-08-31 | 1977-01-25 | Verfahren zur Gewinnung von Steringlykosiden aus Pflanzen |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4112218A (de) |
JP (1) | JPS5329912A (de) |
AT (1) | AT353433B (de) |
BE (1) | BE848940A (de) |
CA (1) | CA1065847A (de) |
CH (1) | CH632773A5 (de) |
DE (1) | DE2702966C3 (de) |
DK (1) | DK139523B (de) |
ES (1) | ES454587A1 (de) |
FR (1) | FR2364929A1 (de) |
GB (1) | GB1537350A (de) |
NL (1) | NL167968C (de) |
PT (1) | PT66025B (de) |
SE (1) | SE7613350L (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2917175A1 (de) * | 1979-04-27 | 1980-10-30 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Verfahren zum gewinnen von hochgradig reinen steringlykosiden |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2019407B (en) * | 1978-04-14 | 1982-10-06 | Yamasa Shoyu Kk | Glycosides of compounds of the 3-hydroxy oleanane series and their extraction from plants of genus periandra |
FR2455053A1 (fr) * | 1979-04-26 | 1980-11-21 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Procede de production de sterolglucosides de purete elevee et nouveaux produits ainsi obtenus, notamment a effet hemostatique |
US6274574B1 (en) | 1999-02-26 | 2001-08-14 | Kraft Foods, Inc. | Use of mesophase-stabilized compositions for delivery of cholesterol-reducing sterols and stanols in food products |
US9107436B2 (en) | 2011-02-17 | 2015-08-18 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
US20070151146A1 (en) * | 2005-12-29 | 2007-07-05 | Inmok Lee | Processes of Producing Biodiesel and Biodiesel Produced Therefrom |
DE102008050935B4 (de) | 2008-10-10 | 2015-07-09 | Air Liquide Global E&C Solutions Germany Gmbh | Verfahren und Anlage zur Abtrennung von Sterylglycosiden bei der Biodiesel-Herstellung |
DE102009006919A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Lurgi Gmbh | Verfahren und Anlage zur Herstellung von Fettsäurealkylestern |
DE102009006921A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Lurgi Gmbh | Verfahren, Anlage und Mittel zur Vermeidung von Sterolglycoside enthaltenden Ausfällungen bei der Herstellung von Fettsäurealkylestern |
DE102009006920B4 (de) | 2009-02-02 | 2016-03-17 | Air Liquide Global E&C Solutions Germany Gmbh | Verfahren zur Vermeidung von Sterolglycoside enthaltenden Ausfällungen bei der Herstellung von Fettsäurealkylestern |
DE102009006923A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Lurgi Gmbh | Verfahren, Anlage und Mittel zur Entfernung von Sterolglycoside enthaltenden Ausfällungen bei der Herstellung von Fettsäurealkylestern |
DE102009006922A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Lurgi Gmbh | Verfahren, Anlage und Mittel zur Vermeidung von Sterolglycoside enthaltenden Ausfällen bei der Herstellung von Fettsäurealkylestern |
US10696706B2 (en) | 2010-03-12 | 2020-06-30 | Purecircle Usa Inc. | Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same |
US11690391B2 (en) | 2011-02-17 | 2023-07-04 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
US9771434B2 (en) | 2011-06-23 | 2017-09-26 | Purecircle Sdn Bhd | Products from stevia rebaudiana |
EP3714699A1 (de) | 2013-06-07 | 2020-09-30 | PureCircle USA Inc. | Stevia-extrakt mit ausgewählten steviol-glycosiden als modifikator des geschmacks-, salzigkeits- und süssheitsprofils |
US10952458B2 (en) | 2013-06-07 | 2021-03-23 | Purecircle Usa Inc | Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier |
JP6154253B2 (ja) * | 2013-09-02 | 2017-06-28 | 株式会社ファンケル | アシル化ステロール配糖体を含有する粉末状又は固形状の組成物及び製造方法 |
US11230567B2 (en) | 2014-09-02 | 2022-01-25 | Purecircle Usa Inc. | Stevia extracts enriched in rebaudioside D, E, N and/or O and process for the preparation thereof |
PL3367816T3 (pl) | 2015-10-26 | 2024-05-06 | Purecircle Usa Inc. | Kompozycje glikozydów stewiolowych |
BR112018012251A2 (pt) | 2015-12-15 | 2018-12-04 | Purecircle Usa Inc | composições de glicosídeo de esteviol |
CN112461705A (zh) * | 2021-01-21 | 2021-03-09 | 江苏曼氏生物科技股份有限公司 | 一种精制药用大豆磷脂中甾醇糖苷含量的检测方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA484578A (en) * | 1952-07-01 | Rosen Harry | Extraction and isolation of digitoxin | |
US2306547A (en) * | 1940-07-19 | 1942-12-29 | Staley Mfg Co A E | Preparation of phytosterol glucosides |
US2691011A (en) * | 1950-10-26 | 1954-10-05 | Benjamin Clayton | Recovery of sterol glycosides and inositol |
GB728961A (en) * | 1952-03-13 | 1955-04-27 | Nat Res Dev | Extraction of steroidal sapogenins from plant material |
US2746957A (en) * | 1952-09-23 | 1956-05-22 | Benjamin Clayton | Recovery of water soluble inositol compounds and sterol glycosides |
DE2523284B2 (de) * | 1975-05-26 | 1977-03-24 | Nippon Shiny aku Co., Ltd., Kyoto (Japan) | Haemostatische, gefaesstabilisierende und antischockmittel |
-
1976
- 1976-08-31 JP JP10465676A patent/JPS5329912A/ja active Pending
- 1976-11-29 SE SE7613350A patent/SE7613350L/xx unknown
- 1976-11-30 BE BE172872A patent/BE848940A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-02 US US05/746,940 patent/US4112218A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-12-06 FR FR7636684A patent/FR2364929A1/fr active Granted
- 1976-12-10 GB GB51652/76A patent/GB1537350A/en not_active Expired
- 1976-12-15 NL NLAANVRAGE7613900,A patent/NL167968C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-15 DK DK563176AA patent/DK139523B/da not_active IP Right Cessation
- 1976-12-24 ES ES454587A patent/ES454587A1/es not_active Expired
- 1976-12-31 PT PT66025A patent/PT66025B/pt unknown
-
1977
- 1977-01-14 CA CA269,761A patent/CA1065847A/en not_active Expired
- 1977-01-25 DE DE2702966A patent/DE2702966C3/de not_active Expired
- 1977-01-27 AT AT49777A patent/AT353433B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-04-06 CH CH437677A patent/CH632773A5/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2917175A1 (de) * | 1979-04-27 | 1980-10-30 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Verfahren zum gewinnen von hochgradig reinen steringlykosiden |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES454587A1 (es) | 1978-04-16 |
BE848940A (fr) | 1977-03-16 |
DK139523B (da) | 1979-03-05 |
JPS5329912A (en) | 1978-03-20 |
SE7613350L (sv) | 1978-03-01 |
DK139523C (de) | 1979-08-20 |
NL167968B (nl) | 1981-09-16 |
PT66025A (en) | 1977-01-01 |
PT66025B (en) | 1978-06-19 |
DK563176A (de) | 1978-03-01 |
ATA49777A (de) | 1979-04-15 |
AT353433B (de) | 1979-11-12 |
GB1537350A (en) | 1978-12-29 |
CA1065847A (en) | 1979-11-06 |
CH632773A5 (de) | 1982-10-29 |
NL167968C (nl) | 1984-04-16 |
NL7613900A (nl) | 1978-03-02 |
FR2364929B1 (de) | 1979-06-01 |
FR2364929A1 (fr) | 1978-04-14 |
DE2702966C3 (de) | 1984-11-15 |
US4112218A (en) | 1978-09-05 |
DE2702966A1 (de) | 1978-03-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2702966C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Steringlykosiden aus Pflanzen | |
DE3529529C2 (de) | ||
EP0106957A1 (de) | Verfahren zur Gewinnung reiner kristalliner Anhydropentite, Mono- und/oder Dianhydrohexite | |
DE2326784C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinoxalin, insbesondere aus nicht gereinigten Rohstoffen | |
DE1493816A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diphenylolpropans | |
CH636869A5 (en) | Process for the preparation of flavones | |
DE1287578B (de) | Verfahren zum voruebergehenden Schutz von Carboxylgruppen | |
DE3235372C2 (de) | ||
DE3051036C2 (de) | ||
DE2632118A1 (de) | Apovincaminolester und verfahren zu deren herstellung | |
DE951865C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthylenglykolestern der Terephthalsaeure | |
DE960096C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª†-Hexachlorcyclohexan mit einem ª† -Isomerengehalt von mindestens 90% | |
DE1040543B (de) | Verfahren zur Reinigung eines rohen, durch Hydrolyse von natuerlichem saponinhaltigenMaterial erhaltenen sapogeninhaltigen Materials | |
DE2653187A1 (de) | 2,5-didesoxystreptamine | |
DE2350668C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von kristallinem, nicht mehr als etwa 0,1 Gew.% Xylose enthaltendem Xylit | |
DE839799C (de) | Verfahren zur Herstellung von Morphin-6-glycosiden | |
DE1268130B (de) | Verfahren zur Reinigung von Monochloressigsaeure | |
DE3900680C1 (de) | ||
DE945327C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Vanillin aus Lignin bzw. Ligninderivaten oder ligninhaltigem Material | |
DE1939695C3 (de) | Gewinnung von d-Xylose aus Sulfitlauge von Hartholz mit Hilfe von azeotropischem Isopropylalkohol | |
DE2220796C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Glucos-2-yl-3-desmethylthiocolchicin und von 2-Glucos-2-yl-2-desmethylthiocolchicin | |
DE577257C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Oleandrin | |
AT270893B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 19-Alkenylsteroiden | |
DE2200952C3 (de) | Verfahren zur Reinigung von trans^-Aminomethylcyclohexancarbonsäure | |
CH641174A5 (de) | Verfahren zur herstellung von n-(4'-chlor-3'-sulfamoyl-benzolsulfonyl)-n-methyl-2-aminomethyl-2-methyl-tetrahydrofuran. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OAP | Request for examination filed | ||
OD | Request for examination | ||
8225 | Change of the main classification |
Ipc: C07J 17/00 |
|
8281 | Inventor (new situation) |
Free format text: INOUE, SHO SANO, AKIRA, UJI, KYOTO, JP KITAGUCHI, KOJI, JOYO, KYOTO, JP |
|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |