JP6154253B2 - アシル化ステロール配糖体を含有する粉末状又は固形状の組成物及び製造方法 - Google Patents
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Description
また、特許文献2の大豆由来のステロール配糖体の場合は、大豆(Glycine max L.)にn-ヘキサンを加えてn-ヘキサン抽出物を得た後、n-ヘキサンを留去し、クロロホルムを加え、クロロホルム抽出物を得て、さらにクロマト分離、HPLC操作を行って抽出する。
上記抽出方法を用いても(HPLC操作前)、発芽玄米由来のASGの場合、乾燥物あたり 2.7 %の含有量のものしか得られていない。またいずれもクロロホルムなどの溶媒を使用することが抽出効率をあげるための必須条件であり、クロロホルムを抽出溶媒として使用した場合、そのクロロホルムが抽出物に残存する。さらに溶媒抽出の場合、抽出溶媒中に米糠や大豆に含有される脂質がASGと同様の挙動を示すため、ASGと脂質の分離がはなはだ困難であり、溶媒抽出だけではASGの純度(含有率)を高めることが難しかった。
さらにまた、これらの先行技術で調製されるASGを含む抽出物はいずれも、油状または強い粘性をもつ組成物であり、ASGを利用するためには非常に取扱いし難いものであった。このため食品や医薬品原料として活用するためには、濃縮した組成物に粉末化するための助剤や澱粉などを添加して、ASGを再度希釈して用いるなど、技術的にも非効率的な操作が必要であった。
本発明者らは米糠中にASGが存在することに着目し、ASGがライスレシチンと呼ばれる米油の精製過程の副産物に比較的高い濃度 (約2.5% (w/w) ) で含有されていることを見出した。
そこで、本発明者らはさらに研究を進めた結果、より効率の良いASGの調製技術を見出した。そしてこの調製技術を用いると従来取り扱いが困難であったASGを含有する組成物が容易に粉末化又は固形化できることを見出し、本発明を完成するに至った。
(1)米糠由来アシル化ステロール配糖体含有組成物であって、
アシル化ステロール配糖体を6%(w/w)以上含有し、リン脂質含量が55〜90%(w/w)である粉末状組成物。
(2)米糠由来のライスレシチンを原料として粉末状又は固形状のアシル化ステロール配糖体含有組成物を製造する方法であって、ライスレシチンを二酸化炭素のみを用いた超臨界抽出操作で処理する第一段階抽出操作、二酸化炭素とエタノールを用いた超臨界抽出操作で処理する第二段階抽出操作、第二段階抽出操作の結果得られた抽出残渣からエタノールを減圧除去する操作からなることを特徴とする粉末状であって、
アシル化ステロール配糖体を6%(w/w)以上含有し、リン脂質含量が55〜90%(w/w)である米糠由来アシル化ステロール配糖体含有組成物の製造方法。
(3)第一段階抽出操作の抽出条件が抽出温度32〜45℃、抽出圧力10〜30MPa、第二段階抽出操作の抽出温度が32〜70℃、抽出圧力が10〜50MPa、二酸化炭素とエタノール量の混合比が1:1〜100:1である(2)に記載の製造方法。
(4)第二段階抽出操作の二酸化炭素とエタノール量の混合比が10:1〜15:1である(2)に記載の製造方法。
また本発明によって、粉末状又は固形状の米糠由来ASG含有組成物の製造方法が提供される。
また本発明の製法はクロロホルムを使用しない方法であり、ASG含有組成物中にクロロホルムが残留することがない。さらにまた本発明の組成物は粉末又は固形状の組成物であり、そのままあるいは打錠等によって製剤化する目的の原料に適している。また、粉末化又は固形化のための助剤を必要としないため、食品や医薬品原料として高濃度で利用可能なASG含有組成物となる。
またライスレシチンは従来、レシチン原料としての用途以外は活用されていなかったが、本発明によりASGの原料としての新たな利用分野が見出された。
本発明の原料であるライスレシチンは一般的に以下の方法により製造される。
米糠を加熱処理し、水分調整した後にヘキサンにより油分を抽出する。抽出した油分からヘキサンと不溶物を取り除き脱ガム処理として温水を加えてリン脂質を水和させる。その後、遠心分離器でガムと油を分離し、得られたガムがライスレシチンとなる。なお、ライスレシチンは約28.9〜43.3%(w/w)のリン脂質を含有する。ライスレシチンはリン脂質を豊富に含有しており、リン脂質やレシチンの原料としても利用されているが、ASGの原料とすることは知られていない。このような用途は本発明によって初めてその用途が見出されたものである。
このライスレシチンを出発物質とすることで初めて本発明の実施が可能となった。
ASGを抽出するために米油の精製工程で得られたライスレシチンを、超臨界二酸化炭素抽出装置の抽出槽に収納し、一般的に実施されている超臨界二酸化炭素の抽出条件にて操作を行う。適切な抽出条件は、例えば、二酸化炭素流量10〜100g/分、抽出時間1〜5時間、抽出圧力10〜30MPaおよび抽出温度32〜45℃である。より好ましくは二酸化炭素流量65g/分、抽出時間4時間、抽出圧力25MPaおよび抽出温度40℃である。
第一段階抽出が終了した抽出槽の残渣は、低級アルコール(例えばエタノールが好ましい)を添加した超臨界二酸化炭素で再度抽出する。
適切な抽出条件として例えば二酸化炭素流量10〜100g/分、抽出時間0.5〜5時間、抽出圧力10〜50MPaおよび抽出温度32〜70℃の条件で抽出する。なおエタノールの添加量は、二酸化炭素とエタノール量の混合比が1:1〜100:1になるように調整する。
より好ましい抽出条件として例えば二酸化炭素流量10〜100g/分、抽出時間0.5〜5時間、抽出圧力10〜30MPaおよび抽出温度32〜45℃の条件で抽出する。なおエタノールの添加量は、二酸化炭素とエタノール量の混合比が10:1〜15:1になるように調整する。
特に好ましくは抽出時間3時間、抽出圧力25MPaおよび抽出温度40℃、二酸化炭素流量65 g/分、エタノール添加量4.7mg/分である。
なお第一段階の抽出操作を行わず、第二段階の抽出操作のみで実施することも可能である。
この組成物をさらに二酸化炭素のみで再抽出してアルコールを除去する。アルコールを除去するためには、二酸化炭素流量10〜100g/分、抽出時間1〜5時間、抽出圧力10〜50MPaおよび抽出温度32〜70 ℃である。
より好ましくは二酸化炭素流量65g/分、抽出時間1時間、抽出圧力25MPaおよび抽出温度40℃である。
あるいは、二次段階抽出操作が終了したのち、抽出槽の残渣を取り出し、凍結乾燥などの減圧乾燥操作を行ってエタノールを除去してもよい。
かくして得られる組成物は、粉末状又は固形状を呈しており、ASGを4%(w/w)以上含有している。この組成物をカラムクロマトグラフィーや分取型HPLCにかけてさらにASG含有率を高めた組成物を得るための原料とすることもできる。
得られたASG含有組成物中のASG含有量は以下に示す方法で分析を行い確認する。
1)標準品溶液の調製方法
標準品にはEsterified Steryl Glucoside(2mg/アンプル、Larodan Fine Chemicals AB社製、フナコシ社販売)を用いる。調製はアンプル開封後、全量2mgを窒素乾固させ10mLメスフラスコへ移し、クロロホルム:メタノール=2:1(容量比)の混合溶液(以下クロメタ)で10mLにメスアップ(200μg/mL)した後、段階希釈して100、50、25、12.5及び 6.25μg/mLの濃度系列とし、検量線を作成する。
2)分析用試料溶液の調製方法
ライスレシチン、濃縮乾固品(ASG抽出物)及び超臨界抽出残渣(ASG含有組成物)ともに30mg を精秤し10mLメスフラスコへ移した後、クロメタにより10mLへメスアップ、フィルター濾過(目開き:0.45μm)した濾液(3mg/mL)を分析用試料溶液とする。
3)分析条件
分析システムとその分析条件は次のとおり
分析装置:HPLC 移動相A:メタノール:水 = 95:5 (v/v)
移動相B:クロロホルム = 100 (v/v)
ポンプ:Model 582 solvent delivery system
分析カラム:LiChrospher Si60 (5μm) HPLC-Cartridge LiChroCART125-4:MERCK社製
検出器:荷電化粒子検出器 (コロナ ダイオネクス社製) Injection Volume:20μL
カラムオーブン:40℃(FLO社製 model 502)
分析時間:40min
脱泡装置:uniflows Degasys Ultimate DV3003
流速:1mL/min
4)グラジエントプログラム条件
以下に示すとおり
(1)0-15分
移動相A:1%→25%、移動相B:99%→75%
(2)15-20分
移動相A:25%→90%、移動相B:75%→10%
(3)20-25分
移動相A:90%、移動相B:10%
(4)25-30分
移動相A:90% → 1%、移動相B:10% →99%
(5)30-40分
移動相A:1%、移動相B:99%
なお、標準品溶液のグラジエントプログラムによる溶出パターンを図1に示す。
<抽出操作例1>
第一段階抽出操作
ASGの含有量を分析し、含有量が2.5%(w/w)のライスレシチン (脱水ガム 辻製油社製) を約51.35g採取し、これを超臨界抽出装置(三菱化工機社製)の耐圧容器 (抽出槽,0.5L容器)に移した。次いで抽出溶媒として二酸化炭素を用いて、昇温・昇圧操作を行い、40℃25MPaで4時間 (CO2流速:65 g/分)、超臨界二酸化炭素を抽出槽に通して抽出操作を行った。
抽出液は回収槽に移し秤量した。本条件での抽出操作により、秤量した原料の約45%が抽出され、55%が残渣として抽出槽に回収できた。
超臨界抽出によるASGの濃縮状況を上記のHPLC条件で分析した際のクロマトグラフィーを示す。図2は原料であるライスレシチンのクロマトグラフィーである。また図3に第一段階抽出操作終了後の抽出物のクロマトグラフィーを示す。ASGに相当するピークの前に溶出される遊離脂肪酸やグリセライド化合物に相当するピークが確認できる。このことは、第一段階抽出操作終了後の残渣中の遊離脂肪酸及びグリセライド化合物の除去がASGの濃度を高め、固形化させるための大きな要因となっていることを示している。
次いで抽出槽中の残渣に対して40℃25MPa、CO2流速:約65 g/分、エタノール:約2.4 g/分の条件で1時間半さらに40℃25MPa、CO2流速:約65 g/分、エタノール:約4.7g/分の条件で1時間半、超臨界二酸化炭素とエタノールの混合溶媒を抽出槽に通して抽出した。抽出残渣としてASG含有固形物を得た。
なお、秤量した原料重量の約10%がこの超臨界抽出操作によって抽出され、抽出槽にはASGを含有する画分が45%残渣として回収できた。
図4において、第二段階抽出操作によってASGに相当するピーク面積が増加していることが示されているが、第一段階抽出操作で除去できなかった遊離脂肪酸やグリセライド化合物に相当するピークも示された。なお、収量は僅かであった。
図5において、ASGに相当するピーク面積が増加していることが示され、遊離脂肪酸やグリセライド化合物が除去されている。実際にASGと脂肪酸やグリセライド化合物のクロマトチャートのピークの面積比(ASG:脂肪酸やグリセライド化合物)も、ライスレシチンの(87.26:12.74)が最終残渣では(64.33:35.67)となりASGは増加、脂肪酸とグリセライド化合物は減少の値を示している。さらにリン脂質類が増加していることも、固形化合物であることを証明している。なお、リン脂質量は対象試料に対し、フォルチの方法 (非特許文献1参照) を用いて脂質を抽出、灰化させた後にモリブデンブルー吸光光度法を用いることにより測定しており、本測定の結果、残渣中のリン脂質は約58.7 〜 88.1 %含有することを確認している。
抽出残渣中に残存するエタノールを除去するため、二酸化炭素を40℃25 MPaの条件で1時間通してエタノールを除去した。さらに抜圧後、残渣を回収して凍結乾燥を行い乾燥粉末としてASG含有粉末を得た。アシル化ステロール配糖体含有組成物のASG含量を測定したところ、約7 %(w/w) であった(表1参照)。
上記の抽出操作例1で行った試験の最適条件を検討するため下記の表1の条件でASG濃度に及ぼす影響を検討した。
Claims (4)
- 米糠由来アシル化ステロール配糖体含有組成物であって、
アシル化ステロール配糖体を6%(w/w)以上含有し、リン脂質含量が55〜90%(w/w)である粉末状組成物。 - 米糠由来のライスレシチンを原料として粉末状又は固形状のアシル化ステロール配糖体含有組成物を製造する方法であって、ライスレシチンを二酸化炭素のみを用いた超臨界抽出操作で処理する第一段階抽出操作、二酸化炭素とエタノールを用いた超臨界抽出操作で処理する第二段階抽出操作、第二段階抽出操作の結果得られた抽出残渣からエタノールを減圧除去する操作からなることを特徴とする粉末状であって、
アシル化ステロール配糖体を6%(w/w)以上含有し、リン脂質含量が55〜90%(w/w)である米糠由来アシル化ステロール配糖体含有組成物の製造方法。 - 第一段階抽出操作の抽出条件が抽出温度32〜45℃、抽出圧力10〜30MPa、第二段階抽出操作の抽出温度が32〜70℃、抽出圧力が10〜50MPa、二酸化炭素とエタノール量の混合比が1:1〜100:1である請求項2に記載の製造方法。
- 第二段階抽出操作の二酸化炭素とエタノール量の混合比が10:1〜15:1である請求項2に記載の製造方法。
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