CN104415250A - 含有酰化甾醇糖苷的粉末状或固体状的组合物及其制造方法 - Google Patents
含有酰化甾醇糖苷的粉末状或固体状的组合物及其制造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104415250A CN104415250A CN201410357406.5A CN201410357406A CN104415250A CN 104415250 A CN104415250 A CN 104415250A CN 201410357406 A CN201410357406 A CN 201410357406A CN 104415250 A CN104415250 A CN 104415250A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- extraction
- asg
- carbon dioxide
- solid
- powdered
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
本发明的课题在于，提供粉末状或固体状的、来自米糠的含酰化甾醇糖苷(ASG)组合物。以来自米糠的米卵磷脂为原料，用使用二氧化碳和乙醇的超临界萃取操作处理，从所得到的萃取残渣中去除乙醇。
Description
技术领域
本发明涉及含有酰化甾醇糖苷的粉末状或固体状的组合物及其制造方法。
背景技术
酰化甾醇糖苷(以下记为“ASG”。)为在类固醇骨架3位上结合的糖被酰基化的化合物。ASG可从大豆、糙米、发芽糙米等得到(参照专利文献1、专利文献2)。专利文献1的来自发芽糙米的ASG具有改善糖尿病性神经障碍的效果。且专利文献2的来自大豆的ASG具有DNA合成酶的抑制作用。
为了得到这些ASG，例如在专利文献1的来自发芽糙米的ASG的情况下，从将发芽糙米碾米时得到的米糠中，使用极性低的氯仿、极性高的甲醇等的有机溶剂萃取ASG组分(参照非专利文献1)，使用吸附色谱法，进而使用高效液相色谱法(HPLC)制备。
此外，在专利文献2的来自大豆的甾醇糖苷的情况下，在大豆(Glycine max L.)中加入正己烷得到正己烷萃取物后，馏去正己烷，加入氯仿，得到氯仿萃取物，进而进行色谱分离、HPLC操作而萃取。
即使使用上述萃取方法(HPLC操作前)，在来自发芽糙米的ASG的情况下，每单位干燥物中也仅得到2.7％的含量。另外，均使用氯仿等的溶剂为用于提高萃取效率的必需条件，将氯仿作为萃取溶剂使用时，其氯仿会残留在萃取物中。而且，在溶剂萃取的情况下，因萃取溶剂中，米糠、大豆中所含有的脂质表现出与ASG同样的行为，所以ASG与脂质的分离极其困难，仅由溶剂萃取来提高ASG的纯度(含有率)非常难。
进而还有，这些用现有技术制备的含ASG萃取物均为油状或具有强粘性的组合物，为了利用ASG，非常难于处理。因此，为了作为食品、医药品原料而有效利用时，要在浓缩的组合物中添加用于粉末化的助剂、淀粉等，并将ASG再次稀释使用等，技术上非高效的操作是必不可少的。
本发明者探讨了高效萃取此种难处理的含ASG组合物的方法，开发了从米糠中应用超临界萃取技术的二阶段萃取技术，并已进行了专利申请(日本特愿2012－146577号)。该发明为可高效萃取极性高的ASG的方法，但因所得到的萃取组合物为油状的粘性高的物质，所以难处理的课题无法解决。
本发明者着眼于米糠中存在的ASG，发现了ASG在被称为米卵磷脂的米油的精制过程的副产物中含有较高浓度(约2.5％(w/w))。
因此，本发明者进一步推进研究，结果发现了更高效的ASG制备技术。而且还发现在使用该制备技术时，以往难处理的含ASG组合物可容易地进行粉末化或固体化，从而完成了本发明。
现有技术文献
专利文献
专利文献1国际公开第2009/110612号公报
专利文献2日本特开2011－213609号公报
非专利文献
非专利文献1Jordi Folch et.al.：J.Biol.Chem.，226，497-505，1957
发明内容
本发明以提供粉末状或固体状的、来自米糠的含ASG组合物为课题。且还以提供粉末化或固体化的来自米糠的ASG的制造方法为课题。
本发明如下构成。
(1)一种来自米糠的含酰化甾醇糖苷组合物，其特征在于，为粉末状或固体状。
(2)根据(1)中所述的组合物，其特征在于，含有4％(w/w)以上酰化甾醇糖苷。
(3)根据(1)中所述的组合物，其特征在于，含有6％(w/w)以上酰化甾醇糖苷。
(4)根据(1)～(3)中任一项所述的组合物，其特征在于，含酰化甾醇糖苷组合物中的磷脂含量为约50％(w/w)以上。
(5)根据(1)～(3)中任一项所述的组合物，其特征在于，含酰化甾醇糖苷组合物中的磷脂含量为约55～90％(w/w)。
(6)一种粉末状或固体状的来自米糠的含酰化甾醇糖苷组合物的制造方法，其为制造以来自米糠的米卵磷脂为原料的粉末状或固体状含酰化甾醇糖苷组合物的方法，其特征在于，包含以下操作：将米卵磷脂用使用二氧化碳和乙醇的超临界萃取操作处理，从所得到的萃取残渣中去除乙醇。
(7)根据(6)中所述的制造方法，其特征在于，萃取温度为32～70℃，萃取压力为10～50MPa，二氧化碳与乙醇量的混合比为1：1～100：1的范围。
(8)根据(6)中所述的制造方法，其特征在于，萃取温度为32～45℃，萃取压力为10～30MPa，二氧化碳与乙醇量的混合比为10：1～15：1的范围。
(9)一种粉末状或固体状的来自米糠的含酰化甾醇糖苷组合物的制造方法，其为制造以来自米糠的米卵磷脂为原料的粉末状或固体状的含酰化甾醇糖苷组合物的方法，其特征在于，包含以下操作：将米卵磷脂用仅使用二氧化碳的超临界萃取操作处理的第一阶段萃取操作，用使用二氧化碳和乙醇的超临界萃取操作处理的第二阶段萃取操作，从由第二阶段萃取操作的结果得到的萃取残渣中减压除去乙醇的操作。
(10)根据(9)中所述的制造方法，其特征在于，第一阶段萃取操作的萃取条件为萃取温度为32～45℃，萃取压力为10～30MPa，第二阶段萃取操作的萃取温度为32～70℃，萃取压力为10～50MPa，二氧化碳与乙醇量的混合比为1：1～100：1。
(11)根据(10)中所述的制造方法，其特征在于，第二阶段萃取操作的二氧化碳与乙醇量的混合比10：1～15：1。
通过本发明，提供粉末状或固体状的来自米糠的含ASG组合物。
且还通过本发明，提供粉末状或固体状的来自米糠的含ASG组合物的制造方法。
此外，本发明的制法为不使用氯仿的方法，含ASG组合物中不会残留氯仿。进而还有本发明的组合物为粉末或固体状组合物，可直接用作目的原料或通过压片等进行制剂化来用作目的原料。而且，因不需要用于进行粉末化或固体化的助剂，所以，成为能以高浓度用作食品、医药品原料的含ASG组合物。
此外，以往米卵磷脂未被有效利用于作为卵磷脂原料的用途以外，但通过本发明，发现了作为ASG的原料的新型利用领域。
附图说明
图1表示用于分析本发明中得到的含ASG组合物的HPLC洗脱溶剂的梯度曲线和HPLC色谱图(通过标准品的梯度程序的洗脱模式)。在洗脱时间刚要到5分钟之前ASG被洗脱。
图2表示分析作为原料的米卵磷脂中的ASG的HPLC色谱图。
图3表示分析萃取例1的第一阶段操作中得到的萃取物中的ASG的HPLC色谱图。
图4表示分析萃取例1的第二阶段操作中得到的萃取物中的ASG的HPLC色谱图。
图5表示分析萃取例1的第二阶段操作中得到的残渣中的ASG的HPLC色谱图。
具体实施方式
以下更详细地说明本发明的实施方式。
作为本发明的原料的米卵磷脂通常通过以下方法制造。
将米糠进行加热处理，水分调整后，通过己烷萃取油分。从萃取的油分中将己烷和不溶物去除，作为脱胶处理加入温水并将磷脂水合。其后，用离心分离器分离胶和油，所得到的胶即为米卵磷脂。另外，米卵磷脂含有约28.9～43.3％(w/w)的磷脂。虽然米卵磷脂富含磷脂，可作为磷脂、卵磷脂的原料利用，但作为ASG的原料还不为人所知。此用途是通过本发明才被首次发现的用途。
通过以该米卵磷脂为原始物质，才可实施本发明。
第一阶段萃取
为了萃取ASG，将米油的精制工序中得到的米卵磷脂收纳在超临界二氧化碳萃取装置的萃取槽内，在通常实施的超临界二氧化碳的萃取条件下进行操作。适合的萃取条件为例如，二氧化碳流量为10～100g/分钟，萃取时间为1～5小时，萃取压力为10～30MPa及萃取温度为32～45℃。更优选二氧化碳流量为65g/分钟，萃取时间为4小时，萃取压力为25MPa及萃取温度为40℃。
第二阶段萃取
第一阶段萃取结束后，萃取槽的残渣用添加了低级醇(例如优选乙醇)的超临界二氧化碳再次萃取。
作为适合的萃取条件，例如在二氧化碳流量为10～100g/分钟，萃取时间为0.5～5小时，萃取压力为10～50MPa及萃取温度为32～70℃的条件下进行萃取。另外，乙醇的添加量调整到二氧化碳与乙醇量的混合比为1：1～100：1。
作为更优选的萃取条件，例如在二氧化碳流量为10～100g/分钟，萃取时间为0.5～5小时，萃取压力为10～30MPa及萃取温度为32～45℃的条件下进行萃取。另外，乙醇的添加量调整到二氧化碳与乙醇量的混合比为10：1～15：1。
特别优选萃取时间为3小时，萃取压力为25MPa及萃取温度为40℃，二氧化碳流量为65g/分钟，乙醇添加量为4.7mg/分钟。
另外，也可不进行第一阶段的萃取操作，仅实施第二阶段的萃取操作。
进行如上所述萃取操作时，萃取槽的残渣成为高浓度含ASG组合物。
将该组合物进一步仅用二氧化碳进行再萃取而去除醇类。为了去除醇类，二氧化碳流量为10～100g/分钟，萃取时间为1～5小时，萃取压力为10～50MPa及萃取温度为32～70℃。
更优选二氧化碳流量为65g/分钟，萃取时间为1小时，萃取压力为25MPa及萃取温度为40℃。
或也可在二次阶段萃取操作结束后，取出萃取槽的残渣，进行冷冻干燥等的减压干燥操作而去除乙醇。
由此得到的组合物呈现粉末状或固体状，含有4％(w/w)以上ASG。也可将该组合物通过柱色谱法、制备型HPLC，而作为用于得到进一步提高了ASG含有率的组合物的原料。
ASG的确认方法
所得到的含ASG组合物中的ASG含量用以下所示方法进行分析、确认。
1)标准品溶液的制备方法
标准品使用酯化硬脂基葡糖苷(Esterified Steryl Glucoside)(2mg/安瓿、Larodan Fine Chemicals AB公司制、funakoshi公司销售)。制备为在安瓿开封后，将总量2mg进行氮干固，移入10mL容量瓶内，用氯仿：甲醇＝2：1(容量比)的混合溶液(以下为CM混合液)混合至10mL(200μg/mL)后，分级稀释为100、50、25、12.5及6.25μg/mL的浓度系列，制成校正曲线。
2)分析用试样溶液的制备方法
将米卵磷脂、浓缩干固品(ASG萃取物)及超临界萃取残渣(含ASG组合物)一起精确称量30mg，移入10mL容量瓶后，用CM混合液混合成10mL，将用过滤器过滤(孔径：0.45μm)的滤液(3mg/mL)作为分析用试样溶液。
3)分析条件
分析系统及其分析条件如下
分析装置：HPLC
流动相A：甲醇：水＝95：5(v/v)
流动相B：氯仿＝100(v/v)
泵：Model582solvent delivery system
分析色谱柱：LiChrospher Si60(5μm)HPLC-CartridgeLiChroCART125-4:MERCK公司制
检测器：电雾式检测器(Corona Dionex公司制)
进样体积(Injection Volume)：20μL
柱温箱：40℃(FLO公司制model502)
分析时间：40分钟
脱泡装置：uniflows Degasys Ultimate DV3003
流速：1mL/分钟
4)梯度程序条件
如以下所示
(1)0-15分钟
流动相A：1％→25％、流动相B：99％→75％
(2)15-20分钟
流动相A：25％→90％、流动相B：75％→10％
(3)20-25分钟
流动相A：90％、流动相B：10％
(4)25-30分钟
流动相A：90％→1％、流动相B：10％→99％
(5)30-40分钟
流动相A：1％、流动相B：99％
另外，通过标准品溶液的梯度程序的洗脱模式如图1所示。
实施例
如以下实施例、分析例所示，详细说明本发明。
＜萃取操作例1＞
第一阶段萃取操作
分析ASG的含量，采集约51.35g含量为2.5％(w/w)的米卵磷脂(脱水胶(dehydrated gum)辻制油公司制)，将其移入超临界萃取装置(三菱化工机公司制)的耐压容器(萃取槽,0.5L容器)中。而后作为萃取溶剂使用二氧化碳，进行升温·升压操作，40℃25MPa下将超临界二氧化碳通入萃取槽并进行萃取操作，进行4小时(CO2流速：65g/分钟)。
萃取液移入回收槽进行秤量。通过本条件下的萃取操作，可萃取约45％所秤量的原料，55％作为残渣回收到萃取槽中。
表示将通过超临界萃取的ASG的浓缩状况在上述HPLC条件下分析时的色谱。图2为作为原料的米卵磷脂的色谱。且图3表示第一阶段萃取操作结束后的萃取物的色谱。在确认到相当于ASG的峰之前，可确认出相当于被洗脱的游离脂肪酸、甘油酯化合物的峰。该现象表明第一阶段萃取操作结束后的残渣中的游离脂肪酸及甘油酯化合物的去除会成为用于提高ASG浓度、并使其固体化的重要原因之一。
第二阶段萃取操作
其次，相对于萃取槽中的残渣，将超临界二氧化碳和乙醇的混合溶剂通入萃取槽并进行萃取，该操作在40℃25MPa、CO2流速：约65g/分钟、乙醇：约2.4g/分钟的条件下进行1个半小时，进而在40℃25MPa、CO2流速：约65g/分钟、乙醇：约4.7g/分钟的条件下进行1个半小时。作为萃取残渣，得到含ASG固体物。
另外，所秤量的原料重量的约10％通过该超临界萃取操作萃取，萃取槽中含有ASG的组分可作为45％残渣回收。
图4中，显示出通过第二阶段萃取操作，相当于ASG的峰面积增加，但也显示出了未能在第一阶段萃取操作中去除的相当于游离脂肪酸、甘油酯化合物的峰。且收量甚微。
图5中，显示相当于ASG的峰面积增加，游离脂肪酸、甘油酯化合物被去除。实际上，ASG与脂肪酸、甘油酯化合物的色谱图的峰面积比(ASG：脂肪酸、甘油酯化合物)也显示出，米卵磷脂的(87.26：12.74)在最终残渣中成为(64.33:35.67)，ASG增加，脂肪酸和甘油酯化合物为减少的值。而且磷脂类增加也证明其为固体化合物。另外，对于对象试样，磷脂量使用Folch的方法(参照非专利文献1)萃取脂质，通过在灰化后使用钼蓝分光光度法来进行测定，本测定的结果确认了残渣中的磷脂含有约58.7～88.1％。
乙醇的去除
为了去除萃取残渣中残留的乙醇，在40℃25MPa的条件下通入二氧化碳1小时以去除乙醇。进一步减压后，回收残渣进行冷冻干燥，作为干燥粉末得到含ASG粉末。在测定含酰化甾醇糖苷组合物的ASG含量时，为约7％(w/w)(参照表1)。
＜萃取条件的影响确认试验＞
为了研究上述萃取操作例1中进行的试验的最适条件，用下述表1的条件研究对ASG浓度的影响。
表1
用表1的操作条件，均可得到粉末或固体状的组合物。此外还表明，不进行第一阶段萃取操作(仅通过二氧化碳的萃取操作)时，ASG的浓度为约4％(w/w)。但实施二阶段萃取操作时，ASG的浓度提高到6％(w/w)以上。
Claims (11)
1.一种来自米糠的含酰化甾醇糖苷组合物，其特征在于，为粉末状或固体状。
2.根据权利要求1中所述的组合物，其特征在于，含有4％w/w以上酰化甾醇糖苷。
3.根据权利要求1中所述的组合物，其特征在于，含有6％w/w以上酰化甾醇糖苷。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的组合物，其特征在于，含酰化甾醇糖苷组合物中的磷脂含量为约50％w/w以上。
5.根据权利要求1～3中任一项所述的组合物，其特征在于，含酰化甾醇糖苷组合物中的磷脂含量为约55～90％w/w。
6.一种粉末状或固体状的来自米糠的含酰化甾醇糖苷组合物的制造方法，其为制造以来自米糠的米卵磷脂为原料的粉末状或固体状含酰化甾醇糖苷组合物的方法，其特征在于，包含以下操作：将米卵磷脂用使用二氧化碳和乙醇的超临界萃取操作处理，从所得到的萃取残渣中去除乙醇。
7.根据权利要求6中所述的制造方法，其特征在于，萃取温度为32～70℃，萃取压力为10～50MPa，二氧化碳与乙醇量的混合比为1：1～100：1的范围。
8.根据权利要求6中所述的制造方法，其特征在于，萃取温度为32～45℃，萃取压力为10～30MPa，二氧化碳与乙醇量的混合比为10：1～15：1的范围。
9.一种粉末状或固体状的来自米糠的含酰化甾醇糖苷组合物的制造方法，其为制造以来自米糠的米卵磷脂为原料的粉末状或固体状的含酰化甾醇糖苷组合物的方法，其特征在于，包含以下操作：将米卵磷脂用仅使用二氧化碳的超临界萃取操作处理的第一阶段萃取操作，用使用二氧化碳和乙醇的超临界萃取操作处理的第二阶段萃取操作，从由第二阶段萃取操作的结果得到的萃取残渣中减压除去乙醇的操作。
10.根据权利要求9中所述的制造方法，其特征在于，第一阶段萃取操作的萃取条件为萃取温度为32～45℃，萃取压力为10～30MPa，第二阶段萃取操作的萃取温度为32～70℃，萃取压力为10～50MPa，二氧化碳与乙醇量的混合比为1：1～100：1。
11.根据权利要求10中所述的制造方法，其特征在于，第二阶段萃取操作的二氧化碳与乙醇量的混合比为10：1～15：1。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2013-180909 | 2013-09-02 | ||
| JP2013180909A JP6154253B2 (ja) | 2013-09-02 | 2013-09-02 | アシル化ステロール配糖体を含有する粉末状又は固形状の組成物及び製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104415250A true CN104415250A (zh) | 2015-03-18 |
Family
ID=52698628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410357406.5A Pending CN104415250A (zh) | 2013-09-02 | 2014-07-25 | 含有酰化甾醇糖苷的粉末状或固体状的组合物及其制造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6154253B2 (zh) |
| CN (1) | CN104415250A (zh) |
| HK (1) | HK1206974A1 (zh) |
| TW (1) | TW201511760A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112461705A (zh) * | 2021-01-21 | 2021-03-09 | 江苏曼氏生物科技股份有限公司 | 一种精制药用大豆磷脂中甾醇糖苷含量的检测方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6154288B2 (ja) * | 2013-10-29 | 2017-06-28 | 株式会社ファンケル | カプセル充填用組成物 |
| JP6715645B2 (ja) * | 2016-03-30 | 2020-07-01 | 株式会社ファンケル | ルテインを高含有する粉末状組成物及び製造方法 |
| CN115317394B (zh) * | 2022-10-13 | 2022-12-20 | 山东民兴康特医药科技有限公司 | 一种含稻糠甾醇复配谷维素增效型牙膏及其制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4112218A (en) * | 1976-08-31 | 1978-09-05 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | Method of preparing sterol glycosides from plants |
| CN101959899A (zh) * | 2008-03-06 | 2011-01-26 | 株式会社芳珂 | 发芽糙米来源的新化合物和将其作为有效成分的预防或改善神经病变的制剂 |
| JP2011157345A (ja) * | 2010-01-05 | 2011-08-18 | Fancl Corp | Ｉｇｆ−１分泌促進剤 |
| JP2013023490A (ja) * | 2011-07-25 | 2013-02-04 | Fancl Corp | 玄米由来の植物性ステロール配糖体の製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11228986A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-08-24 | Agency Of Ind Science & Technol | 固定化ホスホリパーゼによる脱ガム法 |
| JP2005245419A (ja) * | 2004-03-04 | 2005-09-15 | Hideyo Sasaya | 健康食品 |
| JP5400308B2 (ja) * | 2008-03-11 | 2014-01-29 | 公立大学法人大阪府立大学 | 米ぬか油の製造方法 |
| JP5937816B2 (ja) * | 2011-12-12 | 2016-06-22 | 株式会社ファンケル | ステロール配糖体を含有する製剤 |
-
2013
- 2013-09-02 JP JP2013180909A patent/JP6154253B2/ja active Active
-
2014
- 2014-07-25 CN CN201410357406.5A patent/CN104415250A/zh active Pending
- 2014-08-14 TW TW103127878A patent/TW201511760A/zh unknown
-
2015
- 2015-08-05 HK HK15107533.2A patent/HK1206974A1/zh unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4112218A (en) * | 1976-08-31 | 1978-09-05 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | Method of preparing sterol glycosides from plants |
| CN101959899A (zh) * | 2008-03-06 | 2011-01-26 | 株式会社芳珂 | 发芽糙米来源的新化合物和将其作为有效成分的预防或改善神经病变的制剂 |
| JP2011157345A (ja) * | 2010-01-05 | 2011-08-18 | Fancl Corp | Ｉｇｆ−１分泌促進剤 |
| JP2013023490A (ja) * | 2011-07-25 | 2013-02-04 | Fancl Corp | 玄米由来の植物性ステロール配糖体の製造方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112461705A (zh) * | 2021-01-21 | 2021-03-09 | 江苏曼氏生物科技股份有限公司 | 一种精制药用大豆磷脂中甾醇糖苷含量的检测方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HK1206974A1 (zh) | 2016-01-22 |
| JP6154253B2 (ja) | 2017-06-28 |
| JP2015048329A (ja) | 2015-03-16 |
| TW201511760A (zh) | 2015-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| da Silva et al. | Simultaneous extraction and separation of bioactive compounds from apple pomace using pressurized liquids coupled on-line with solid-phase extraction | |
| Mustafa et al. | Pressurized liquid extraction as a green approach in food and herbal plants extraction: A review | |
| Nahar et al. | Extraction of naturally occurring cannabinoids: an update | |
| Ye et al. | Extraction and analysis of β-sitosterol in herbal medicines | |
| Yang et al. | Extraction of protocatechuic acid from Scutellaria barbata D. Don using supercritical carbon dioxide | |
| CN104415250A (zh) | 含有酰化甾醇糖苷的粉末状或固体状的组合物及其制造方法 | |
| CN104529984B (zh) | 一种从大叶千斤拔中提取染料木苷的方法 | |
| Costa et al. | Isolation of C-glycosylflavonoids with α-glucosidase inhibitory activity from Passiflora bogotensis Benth by gradient high-speed counter-current chromatography | |
| CN106008444B (zh) | 一种从烟草中同时提取茄尼醇、西松烷二萜、维生素e、植物甾醇的方法 | |
| van den Hurk et al. | Recent trends in two-dimensional liquid chromatography | |
| CN105111255A (zh) | 一种肉苁蓉中松果菊苷和毛蕊花糖苷的提取分离方法 | |
| CN104585651B (zh) | 一种标准化红枣提取物及其制备和分析方法 | |
| Zhang et al. | Revisiting the 4, 4-dimethylsterols profile from different kinds of vegetable oils by using GC-MS | |
| Liu et al. | Separation and purification of glabridin from a deep eutectic solvent extract of Glycyrrhiza glabra residue by macroporous resin and its mechanism | |
| CN104330496B (zh) | 食用植物油中9种营养物的检测方法 | |
| CN108003204A (zh) | 一种从管花肉苁蓉中提取苯乙醇苷类物质的方法及其应用 | |
| CN107874253A (zh) | 一种富含γ‑亚麻酸的螺旋藻糖脂制备方法 | |
| Fernández-Ponce et al. | Fractionation of Mangifera indica Linn polyphenols by reverse phase supercritical fluid chromatography (RP-SFC) at pilot plant scale | |
| Ma et al. | Soxhlet-assisted matrix solid phase dispersion to extract flavonoids from rape (Brassica campestris) bee pollen | |
| CN102643319B (zh) | 短果茴芹中β-谷甾醇的提取分离方法 | |
| JP5809470B2 (ja) | 玄米由来の植物性ステロール配糖体の製造方法 | |
| CN101392016B (zh) | 一种高纯度大豆皂苷a和b的制备方法 | |
| Montone et al. | Targeted and untargeted characterization of underivatized policosanols in hemp inflorescence by liquid chromatography-high resolution mass spectrometry | |
| CN101709030A (zh) | 超临界二氧化碳从银杏叶中萃取分离银杏叶聚戊烯醇乙酸酯的方法 | |
| CN101210039B (zh) | 一种羟基积雪草甙化学对照品的分离制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: DE Ref document number: 1206974 Country of ref document: HK |
|
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20150318 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: WD Ref document number: 1206974 Country of ref document: HK |