TW201511760A - 含有醯化甾醇糖苷的粉末狀或固體狀的組成物及其製造方法 - Google Patents

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Abstract

本發明的課題在於，提供粉末狀或固體狀的、來自米糠的含醯化甾醇糖苷(ASG)組成物。以來自米糠的米卵磷脂為原料，用使用二氧化碳和乙醇的超臨界萃取操作處理，從所得到的萃取殘渣中去除乙醇。

Description

含有醯化甾醇糖苷的粉末狀或固體狀的組成物及其製造方法
本發明涉及含有醯化甾醇糖苷的粉末狀或固體狀的組成物及其製造方法。
醯化甾醇糖苷(以下記為“ASG”。)為在類固醇骨架3位上結合的糖被醯基化的化合物。ASG可從大豆、糙米、發芽糙米等得到(參照專利文獻1、專利文獻2)。專利文獻1的來自發芽糙米的ASG具有改善糖尿病性神經障礙的效果。且專利文獻2的來自大豆的ASG具有DNA合成酶的抑制作用。
為了得到這些ASG，例如在專利文獻1的來自發芽糙米的ASG的情況下，從將發芽糙米碾米時得到的米糠中，使用極性低的氯仿、極性高的甲醇等的有機溶劑萃取ASG組分(參照非專利文獻1)，使用吸附層析法，進而使用高效液相層析法(HPLC)製備。
此外，在專利文獻2的來自大豆的甾醇糖苷的情況 下，在大豆(Glycine max L.)中加入正己烷得到正己烷萃取物後，餾去正己烷，加入氯仿，得到氯仿萃取物，進而進行層析分離、HPLC操作而萃取。
即使使用上述萃取方法(HPLC操作前)，在來自發芽糙米的ASG的情況下，每單位乾燥物中也僅得到2.7%的含量。另外，均使用氯仿等的溶劑為用於提高萃取效率的必須條件，將氯仿作為萃取溶劑使用時，其氯仿會殘留在萃取物中。而且，在溶劑萃取的情況下，因萃取溶劑中，米糠、大豆中所含有的脂質表現出與ASG同樣的行為，所以ASG與脂質的分離極其困難，僅由溶劑萃取來提高ASG的純度(含有率)非常難。
進而還有，這些用現有技術製備的含ASG萃取物均為油狀或具有强黏性的組成物，為了利用ASG，非常難於處理。因此，為了作為食品、醫藥品原料而有效利用時，要在濃縮的組成物中添加用於粉末化的助劑、澱粉等，並將ASG再次稀釋使用等，技術上非高效的操作是必不可少的。
本發明者探討了高效萃取此種難處理的含ASG組成物的方法，開發了從米糠中應用超臨界萃取技術的二階段萃取技術，並已進行了專利申請(日本特願第2012-146577號)。該發明為可高效萃取極性高的ASG的方法，但因所得到的萃取組成物為油狀的黏性高的物質，所以難處理的課題無法解决。
本發明者著眼於米糠中存在的ASG，發現了ASG在被稱為米卵磷脂的米油的精製過程的副產物中含有較高濃度 (約2.5%(w/w))。
因此，本發明者進一步推進研究，結果發現了更高效的ASG製備技術。而且還發現在使用該製備技術時，以往難處理的含ASG組成物可容易地進行粉末化或固體化，從而完成了本發明。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1 國際公開第2009/110612號公報
專利文獻2 日本特開第2011-213609號公報
非專利文獻
非專利文獻1 Jordi Folch et.al. : J.Biol.Chem., 226, 497-505, 1957
本發明以提供粉末狀或固體狀的、來自米糠的含ASG組成物為課題。且還以提供粉末化或固體化的來自米糠的ASG的製造方法為課題。
本發明如下構成。
(1)一種來自米糠的含醯化甾醇糖苷組成物，其特徵在於，為粉末狀或固體狀。
(2)根據(1)中所述的組成物，其中，含有4%(w/w)以上醯化甾醇糖苷。
(3)根據(1)中所述的組成物，其中，含有6%(w/w) 以上醯化甾醇糖苷。
(4)根據(1)至(3)中任一項所述的組成物，其中，含醯化甾醇糖苷組成物中的磷脂含量為約50%(w/w)以上。
(5)根據(1)至(3)中任一項所述的組成物，其中，含醯化甾醇糖苷組成物中的磷脂含量為約55至90%(w/w)。
(6)一種粉末狀或固體狀的來自米糠的含醯化甾醇糖苷組成物的製造方法，其為製造以來自米糠的米卵磷脂為原料的粉末狀或固體狀含醯化甾醇糖苷組成物的方法，其特徵在於，包含以下操作：將米卵磷脂用使用二氧化碳和乙醇的超臨界萃取操作處理，從所得到的萃取殘渣中去除乙醇。
(7)根據(6)中所述的製造方法，其中，萃取溫度為32至70℃，萃取壓力為10至50MPa，二氧化碳與乙醇量的混合比為1：1至100：1的範圍。
(8)根據(6)中所述的製造方法，其中，萃取溫度為32至45℃，萃取壓力為10至30MPa，二氧化碳與乙醇量的混合比為10：1至15：1的範圍。
(9)一種粉末狀或固體狀的來自米糠的含醯化甾醇糖苷組成物的製造方法，其為製造以來自米糠的米卵磷脂為原料的粉末狀或固體狀的含醯化甾醇糖苷組成物的方法，其特徵在於，包含以下操作：將米卵磷脂用僅使用二氧化碳的超臨界萃取操作處理的第一階段萃取操作，用使用二 氧化碳和乙醇的超臨界萃取操作處理的第二階段萃取操作，從由第二階段萃取操作的結果得到的萃取殘渣中减壓除去乙醇的操作。
(10)根據(9)中所述的製造方法，其中，第一階段萃取操作的萃取條件為萃取溫度為32至45℃，萃取壓力為10至30MPa，第二階段萃取操作的萃取溫度為32至70℃，萃取壓力為10至50MPa，二氧化碳與乙醇量的混合比為1：1至100：1。
(11)根據(10)中所述的製造方法，其中，第二階段萃取操作的二氧化碳與乙醇量的混合比10：1至15：1。
通過本發明，提供粉末狀或固體狀的來自米糠的含ASG組成物。
且還通過本發明，提供粉末狀或固體狀的來自米糠的含ASG組成物的製造方法。
此外，本發明的制法為不使用氯仿的方法，含ASG組成物中不會殘留氯仿。進而還有本發明的組成物為粉末或固體狀組成物，可直接用作目的原料或通過壓片等進行製劑化來用作目的原料。而且，因不需要用於進行粉末化或固體化的助劑，所以，成為能以高濃度用作食品、醫藥品原料的含ASG組成物。
此外，以往米卵磷脂未被有效利用於作為卵磷脂原料的用途以外，但通過本發明，發現了作為ASG的原料的新型利用領域。
第1圖表示用於分析本發明中得到的含ASG組成物的HPLC洗脫溶劑的梯度曲線和HPLC層析圖(通過標準品的梯度程序的洗脫模式)。在洗脫時間剛要到5分鐘之前ASG被洗脫。
第2圖表示分析作為原料的米卵磷脂中的ASG的HPLC層析圖。
第3圖表示分析萃取例1的第一階段操作中得到的萃取物中的ASG的HPLC層析圖。
第4圖表示分析萃取例1的第二階段操作中得到的萃取物中的ASG的HPLC層析圖。
第5圖表示分析萃取例1的第二階段操作中得到的殘渣中的ASG的HPLC層析圖。
以下更詳細地說明本發明的實施方式。
作為本發明的原料的米卵磷脂通常通過以下方法製造。
將米糠進行加熱處理，水分調整後，通過己烷萃取油分。從萃取的油分中將己烷和不溶物去除，作為脫膠處理加入溫水並將磷脂水合。其後，用離心分離器分離膠和油，所得到的膠即為米卵磷脂。另外，米卵磷脂含有約28.9至43.3%(w/w)的磷脂。雖然米卵磷脂富含磷脂，可作為磷脂、卵磷脂的原料利用，但作為ASG的原料還不為人所知。此用途是通過本發明才被首次發現的用途。
通過以該米卵磷脂為原始物質，才可實施本發明。
第一階段萃取
為了萃取ASG，將米油的精製製程中得到的米卵磷脂儲存在超臨界二氧化碳萃取裝置的萃取槽內，在通常實施的超臨界二氧化碳的萃取條件下進行操作。適合的萃取條件為例如，二氧化碳流量為10至100g/分鐘，萃取時間為1至5小時，萃取壓力為10至30MPa及萃取溫度為32至45℃。更佳為二氧化碳流量為65g/分鐘，萃取時間為4小時，萃取壓力為25MPa及萃取溫度為40℃。
第二階段萃取
第一階段萃取結束後，萃取槽的殘渣用添加了低級醇(例如較佳為乙醇)的超臨界二氧化碳再次萃取。
作為適合的萃取條件，例如在二氧化碳流量為10至100g/分鐘，萃取時間為0.5至5小時，萃取壓力為10至50MPa及萃取溫度為32至70℃的條件下進行萃取。另外，乙醇的添加量調整到二氧化碳與乙醇量的混合比為1：1至100：1。
作為更佳的萃取條件，例如在二氧化碳流量為10至100g/分鐘，萃取時間為0.5至5小時，萃取壓力為10至30MPa及萃取溫度為32至45℃的條件下進行萃取。另外，乙醇的添加量調整到二氧化碳與乙醇量的混合比為10：1至15：1。
特別佳為萃取時間為3小時，萃取壓力為25MPa及萃取溫度為40℃，二氧化碳流量為65g/分鐘，乙醇添加量 為4.7mg/分鐘。
另外，也可不進行第一階段的萃取操作，僅實施第二階段的萃取操作。
進行如上所述萃取操作時，萃取槽的殘渣成為高濃度含ASG組成物。
將該組成物進一步僅用二氧化碳進行再萃取而去除醇類。為了去除醇類，二氧化碳流量為10至100g/分鐘，萃取時間為1至5小時，萃取壓力為10至50MPa及萃取溫度為32至70℃。
更佳為二氧化碳流量為65g/分鐘，萃取時間為1小時，萃取壓力為25MPa及萃取溫度為40℃。
或也可在二次階段萃取操作結束後，取出萃取槽的殘渣，進行冷凍乾燥等的减壓乾燥操作而去除乙醇。
由此得到的組成物呈現粉末狀或固體狀，含有4%(w/w)以上ASG。也可將該組成物通過柱層析法、製備型HPLC，而作為用於得到進一步提高了ASG含有率的組成物的原料。
ASG的確認方法
所得到的含ASG組成物中的ASG含量用以下所示方法進行分析、確認。
1)標準品溶液的製備方法
標準品使用酯化硬脂基葡糖苷(Esterified Steryl Glucoside)(2mg/安瓿、Larodan Fine Chemicals AB公司製、funakoshi公司銷售)。製備為在安瓿開封後，將總量2mg 進行氮乾固，移入10mL量瓶內，用氯仿：甲醇=2：1(容量比)的混合溶液(以下為CM混合液)混合至10mL(200μg/mL)後，梯度稀釋為100、50、25、12.5及6.25μg/mL的濃度系列，製成校正曲線。
2)分析用試樣溶液的製備方法
將米卵磷脂、濃縮乾固品(ASG萃取物)及超臨界萃取殘渣(含ASG組成物)一起精確稱量30mg，移入10mL量瓶後，用CM混合液混合成10mL，將用過濾器過濾(孔徑：0.45μm)的濾液(3mg/mL)作為分析用試樣溶液。
3)分析條件
分析系統及其分析條件如下
分析裝置：HPLC
移動相A：甲醇：水=95：5(v/v)
移動相B：氯仿=100(v/v)
泵：Model 582 solvent delivery system
分析管柱：LiChrospher Si60(5μm)HPLC-Cartridge LiChroCART125-4：MERCK公司製
檢測器：荷電粒子檢測器(Corona Dionex公司製)
注入體積(Injection Volume)：20μL
管柱溫箱：40℃(FLO公司製model 502)
分析時間：40分鐘
脫氣裝置：uniflows Degasys Ultimate DV3003
流速：1mL/分鐘
4)梯度程序條件
如以下所示
(1)0至15分鐘
移動相A：1%→25%、移動相B：99%→75%
(2)15至20分鐘
移動相A：25%→90%、移動相B：75%→10%
(3)20至25分鐘
移動相A：90%、移動相B：10%
(4)25至30分鐘
移動相A：90%→1%、移動相B：10%→99%
(5)30至40分鐘
移動相A：1%、移動相B：99%
另外，通過標準品溶液的梯度程序的洗脫模式如第1圖所示。
實施例
如以下實施例、分析例所示，詳細說明本發明。
萃取操作例1 第一階段萃取操作
分析ASG的含量，採集約51.35g含量為2.5%(w/w)的米卵磷脂(脫水膠(dehydrated gum)，辻制油公司製)，將其移入超臨界萃取裝置(三菱化工機公司製)的耐壓容器(萃取槽，0.5L容器)中。而後作為萃取溶劑使用二氧化碳，進行升溫‧升壓操作，40℃ 25MPa下將超臨界二氧化碳通入萃取槽並進行萃取操作，進行4小時(CO2流速：65g/ 分鐘)。
萃取液移入回收槽進行秤量。通過本條件下的萃取操作，可萃取約45%所秤量的原料，55%作為殘渣回收到萃取槽中。
表示將通過超臨界萃取的ASG的濃縮狀況在上述HPLC條件下分析時的層析。第2圖為作為原料的米卵磷脂的層析。且第3圖表示第一階段萃取操作結束後的萃取物的層析。在確認到相當於ASG的峰之前，可確認出相當於被洗脫的游離脂肪酸、甘油酯化合物的峰。該現象表明第一階段萃取操作結束後的殘渣中的游離脂肪酸及甘油酯化合物的去除會成為用於提高ASG濃度、並使其固體化的重要原因之一。
第二階段萃取操作
其次，對萃取槽中的殘渣，將超臨界二氧化碳和乙醇的混合溶劑通入萃取槽並進行萃取，該操作在40℃25MPa、CO2流速：約65g/分鐘、乙醇：約2.4g/分鐘的條件下進行1個半小時，進而在40℃ 25MPa、CO2流速：約65g/分鐘、乙醇：約4.7g/分鐘的條件下進行1個半小時。作為萃取殘渣，得到含ASG固體物。
另外，所秤量的原料重量的約10%通過該超臨界萃取操作萃取，萃取槽中含有ASG的組分可作為45%殘渣回收。
第4圖中，顯示出通過第二階段萃取操作，相當於ASG的峰面積增加，但也顯示出了未能在第一階段萃取操作中去除的相當於游離脂肪酸、甘油酯化合物的峰。且收量甚 微。
第5圖中，顯示相當於ASG的峰面積增加，游離脂肪酸、甘油酯化合物被去除。實際上，ASG與脂肪酸、甘油酯化合物的層析圖的峰面積比(ASG：脂肪酸、甘油酯化合物)也顯示出，米卵磷脂的(87.26：12.74)在最終殘渣中成為(64.33：35.67)，ASG增加，脂肪酸和甘油酯化合物為减少的值。而且磷脂類增加也證明其為固體化合物。另外，對於對象試樣，磷脂量使用Folch的方法(參照非專利文獻1)萃取脂質，通過在灰化後使用鉬藍分光光度法來進行測定，本測定的結果確認了殘渣中的磷脂含有約58.7至88.1%。
乙醇的去除
為了去除萃取殘渣中殘留的乙醇，在40℃ 25MPa的條件下通入二氧化碳1小時以去除乙醇。進一步减壓後，回收殘渣進行冷凍乾燥，作為乾燥粉末得到含ASG粉末。在測定含醯化甾醇糖苷組成物的ASG含量時，為約7%(w/w)(參照表1)。
萃取條件的影響確認試驗
為了研究上述萃取操作例1中進行的試驗的最適條件，用下述表1的條件研究對ASG濃度的影響。
用表1的操作條件，均可得到粉末或固體狀的組成物。此外還表明，不進行第一階段萃取操作(僅通過二氧化碳的萃取操作)時，ASG的濃度為約4%(w/w)。但實施二階段萃取操作時，ASG的濃度提高到6%(w/w)以上。

Claims (11)

  1. 一種來自米糠的含醯化甾醇糖苷組成物，其特徵在於，為粉末狀或固體狀。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的組成物，其中，含有4%w/w以上醯化甾醇糖苷。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的組成物，其中，含有6%w/w以上醯化甾醇糖苷。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述的組成物，其中，含醯化甾醇糖苷組成物中的磷脂含量為約50%w/w以上。
  5. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述的組成物，其中，含醯化甾醇糖苷組成物中的磷脂含量為約55至90%w/w。
  6. 一種粉末狀或固體狀的來自米糠的含醯化甾醇糖苷組成物的製造方法，其為製造以來自米糠的米卵磷脂為原料的粉末狀或固體狀含醯化甾醇糖苷組成物的方法，其特徵在於，包含以下操作：將米卵磷脂用使用二氧化碳和乙醇的超臨界萃取操作處理，從所得到的萃取殘渣中去除乙醇。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的製造方法，其中，萃取溫度為32至70℃，萃取壓力為10至50MPa，二氧化碳與乙醇量的混合比為1：1至100：1的範圍。
  8. 如申請專利範圍第6項所述的製造方法，其中，萃取溫度為32至45℃，萃取壓力為10至30MPa，二氧化 碳與乙醇量的混合比為10：1至15：1的範圍。
  9. 一種粉末狀或固體狀的來自米糠的含醯化甾醇糖苷組成物的製造方法，其為製造以來自米糠的米卵磷脂為原料的粉末狀或固體狀的含醯化甾醇糖苷組成物的方法，其特徵在於，包含以下操作：將米卵磷脂用僅使用二氧化碳的超臨界萃取操作處理的第一階段萃取操作，用使用二氧化碳和乙醇的超臨界萃取操作處理的第二階段萃取操作，從由第二階段萃取操作的結果得到的萃取殘渣中减壓除去乙醇的操作。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的製造方法，其中，第一階段萃取操作的萃取條件為萃取溫度為32至45℃，萃取壓力為10至30MPa，第二階段萃取操作的萃取溫度為32至70℃，萃取壓力為10至50MPa，二氧化碳與乙醇量的混合比為1：1至100：1。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的製造方法，其中，第二階段萃取操作的二氧化碳與乙醇量的混合比為10：1至15：1。
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