DE2701133C3 - Lagerfähige, beim Lösen in Wasser eine Lösung mit hoher antimikrobieller Wirkung ergebende Mischung - Google Patents

Lagerfähige, beim Lösen in Wasser eine Lösung mit hoher antimikrobieller Wirkung ergebende Mischung

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DE2701133C3 DE2701133A DE2701133A DE2701133C3 DE 2701133 C3 DE2701133 C3 DE 2701133C3 DE 2701133 A DE2701133 A DE 2701133A DE 2701133 A DE2701133 A DE 2701133A DE 2701133 C3 DE2701133 C3 DE 2701133C3
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    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group; Thio analogues thereof

Description

ίο (| -1—COOH
in der R eine gegebenenfalls durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierte Phenylgruppe darstellt, wobei die Carboxylgruppe in o-, m- oder p-Stellung zum Acyloxyrest stehen kann, oder deren wasserlösliche Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze, in denen bis zu 4 Wasserstoffatome des Ammoniumkations durch Alkylreste substituiert seinJcönnen, als-Desinfektionsaktivatorfür H2O2^AL--palter in einer solche enthaltenden lagerfähigen.Mischung, jlie3eJniJLösejuin_JVasser_eine_Lösung_jnit_hoher_ antimikrobieller Wirkung ergibt
Die Erfindung betrifft die Verwendung eines bestimmten Verbindungstyps als Desinfek'Jonsaktivator für H2O2-Abspalter in einer solche enthaltenden lagerfähigen Mischung, die beim Lösen in Wasser eine Lösung mit
hoher antimikrobieller Wirkung ergibt
Es ist bekannt daß organische Persäuren hervorragende antimikrobielle Wirkung besitzen, jedoch ergeben sich beim Einsatz dieser Produkte erhebliche Schwierigkeiten. Niedere aliphatische Monocarbonsäuren, wie Peressig- und Perpropionsäure, ergeben zwar bei einem hohen Persäuregehalt beständige Lösungen, jedoch sind verdünnte gebrauchsfertige Lösungen dieser Säuren, z. B. für Desinfektionszwecke, nicht über längere
Zeiträume beständig und lassen sich daher nicht in den Handel bringen. Konzentrierte Persäurelösungen besitzen darüber hinaus einen äußerst stechenden Geruch, der ihre Handhabung und Anwendung schwierig ode? bedenklich macht zumal es beim Verschütten dieser konzentrierten Lösungen zu Verätzungen, Materialbeschädigungen oder heftigen Zersetzungsreaktionen kommen kann. Andere Percarbonsäuren, wie z. B. Perbenzoesäure, sind bereits als solche unbeständig und lassen sich aus diesem Grund nicht in den Handel bringen.
Beständige Percarbonsäuren, wie p-iert-Buiyipefbenzoesäure und die p-Methoxyperbenzoesäure, sind in
Wasser verhältnismäßig schwer löslich, so daß die Einstellung eines bestimmten Persäuregehaltes aufgrund der
geringen Lösungsgeschwindigkeit beträchtliche Zeit erfordert Hinzu kommt, daß im neutralen und alkalischen Bereich organische Persäuren generell über längere Zeiträume nicht beständig sind.
Aus der DE-PS 8 07 122 ist bekannt, bakterizide Mittel durch Verschmelzen von ungiftigen Estern der
p-Oxylbenzoesäure mit Natriumperborat oder Natriumpercarbonat herzustellen, die nach Auflösen in Wasser eine bessere desinfizierende Wirkung als eine einfache p-Oxybenzoesäure zeigen. Das Verschmelzen dieser Komponenten bedeutet jedoch eine beträchtliche thermische Belastung des Systems und führt zu Nebenreaktionen, bei denen Nebenprodukte entstehen, die im Desinfektionsmittel unerwünscht sind; darüber hinaus ist das Verschmelzen anorganischer Perabspalter mit organischem Material nicht ungefährlich.
Aus der DE-AS 12 46 658 sind ferner Bleichaktivatoren für anorganische Persalze enthaltende Bleichmittel bekannt, die aber zum Entfernen von Flecken aus Textilien geeignet sind und in der Textilindustrie und in gewerblichen Wäschereien Anwendung finden. Unter den zahlreich aufgeführten Estern von Carbonsäuren wird auch die Benzoylsalicylsäure dort als Carboxyphenylbenzoat erwähnt, dessen Titer mit einem V.-ert von 2,0 angegeben ist.
Aus der AT-PS 3 09 694 sind letztlich DesinfektionsmittellöLungen bekannt, die ebenfalls Mischungen von Aktivsauerstoffträgern sind, und als Desinfektionsaktivatoren werden N-Ac>!- bzw.O-Acylverbindungen offenbart; diese Literatur lehrt aber, daß für Desinfektionsmittel nur gute Aktivatoren mit einem Titer von wenigstens 4,5 eingesetzt werden sollen, wenngleich auch solche mit einem Titer von wenigstens 3,0 brauchbar sein können. Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, einen Desinfektionsaktivator zur Verwendung für H2O2-Abspal-
ter in einer lagerfähigen Mischung vorzuschlagen, die als feste Formulierung vorliegt und die vor unmittelbarem Gebrauch in Wasser gelöst eine Lösung mit hohem Gehalt an Percarbonsäure und guter desinfizierender, antimikrobieller Wirkung ergibt.
Zur Lösung dieser Aufgabe wird daher die Verwendung einer aromatischen Acyioxycarbonsäure der allgemeinen Formel
27 Ol 133
in der R eine gegebenenfalls durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierte Phenylgruppe darstellt, wobei die Carboxylgruppe in o-, m- oder p-Stellung zum Acyloxyrest stehen kann, oder deren wasserlösliche Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze, in denen bis zu 4 Wasserstoffatome des Ammoniumkations durch Alkylreste substituiert sein können, als Desinfektionsaktivator für H2O2-Abspalter in einer solchen Mischung vorgeschlagen. .
Diese Derivate der aromatischen Acyloxycarbonsäuren sind solche der Carboxyphenylbenzoesäure, die im folgenden allgemein als Benzoylsalicylsäuren bezeichnet werden.
Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß diese Benzoylsalicylsäuren bzw. deren Derivate oder Salze trotz des niedrigen Titers entgegen der Lehre der AT-PS 3 09 694 äußerst gute Desinfektionsaktivatoren für H2O2-Abspalter in lagerfähigen Mischungen sind, die nach Auflösen in Wasser hervorragende antimikrobiell Wirkungen zeigen.
Während des Lösens dieser Mischung und auch noch einige Zeit, nachdem bereits eine klare Lösung entstanden ist, erfolgt offensichtlich eine Umsetzung zwischen der Benzoylsalicylsäure und dem H2O2 in der Weise, daß unter Aufspaltung der Esterbindung freie Salicylsäure und Pf "-benzoesäure gebildet und in der alkalischen Lösung über längere Zeit ein bestimmter Persäuregehalt aufrechterhalten wird, der sich beim Lösen von Persäure aliein nicht über einen vergleichbaren Zeitraum aufrechterhalten läßt Wesentlich hierfür scheint zu sein, daß die Esterspaltung nicht spontan verläuft, sondern eine gewisse Zeit erfordert und damit über längere Zeit einen hohen Persäuregehalt gewährleistet Würde man dagegen die beim Lösen der Mischung entstehenden Einzelkomponenie3, d. h. die Percarbonsäure und die aromatische Hydroxycarbonsäure, miteinander kombinieren, so würde man weder in fester noch in flüssiger Form ein lagerstabiles Produkt erhalten, insbesondere nicht in dem erfindungsgemäß für die Lösung bevorzugten pH-Bereich von 4 bis 12. Die Mischungen und die aus ihr erhältlichen Lösungen besitzen somit Eigenschaften, die einer Kombination der beim Lösen der Mischung entstehenden Einzelkomponenten nicht zukommt.
Die Mischungen lösen sich besonders rasch, wenn wasserlösliche Salze der Benzoylsalicylsäuren verwendet werden.
Die in dieser Mischung enthaltenen Benzoylsalicylsäuren bzw. ihre Salze und die B2O2-Abspalter sind nicht so reaktionsfähig, daß sie bereits in festem Zustand miteinander reagieren, sie sind aber reaktionsfähig genug, um sich beim Lösen in Wasser oder wäßrigem System sofort zu schnell wirkender hochwirksamer Perbenzosäure und zu der entsprechenden Hydroxycarbonsäure, nämlich Salicylsäure mit antimikrobieller Langzeitwirkung umzusetzen.
Die Aufspaltung der Esterbindung wird durch ein alkalisches Milieu begünstigt Besonders geeignet ist der pH-Bereich 8 bis 12, der auch /ür eint Reinigungswirkung der Mischung optimal ist
Der Anteil der alkalisch reagierenden Bestandteile der Mischung kann jedoch auch so bemessen werden, daß nach der Aufspaltung des Esters die alkalischen Bestandteile durch Neutralisation der Perbenzoesäure und der Hydroxycarbonsäure verbraucht werden und somit eine neutrale Lösung entsteht. Unter »neutraler« Lösung wird vorliegend eine Lösung mit einem pH-Wert von 4 bis 8 verstanden. Dieser pH-Bereich ist für die Beständigkeit der Perbenzoesäuren vorteilhafter als ein alkalischer pH-Bereich.
Geeignete wasserlösliche Salze der Benzoylsalicylsäuren sind Lithium-, Natrium-, Kalium-, Ammonium- und Magnesiumsalze, wobei im Ammoniumkation 1, 2, 3 oder auch alle 4 Wasserstoff atome durch Alkylreste substituiert sein können. Die Natrium-, Kalium-, Ammonium- und substituierten Ammoniumsalze werden bevorzugt.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendete Benzoylsalicylsäuren sind
Benzoyl-,(4-Methoxybenzoyl)-,(3-Chlorbenzoyl)-,{4-tert.-Butylbenzoyl)-und
(4-Methylbenzoyl)-salicylsäure,3-Benzoyloxy-,3-(4-Methoxybenzoyloxy)-,3-(3-Chlorbenzoyloxy)-,
3-(4-tert.-Butylbenzoyloxy)- und 3-(4-Methylbenzoyloxy)-benzoesäure sowie 4-Benzoyloxy-,
4-(4-Methoxybenzoyloxy)-,4-(3-Chlorbenzoyloxy)-,4-(4-tert.-Butylbenzoyloxy)-und
4-(4-Methylbenzoyloxy)-benzoesäure, wobei die Benzoyl-,(4-Methoxybenzoy!)- und
(4-tert.-Butylbenzoyi)-salicylsäure, die 3-Benzoyloxy- und 3-(4-Methoxybenzoyk>xy)-benzoesäure sowie die 4-Benzoyloxy- und 4-(4-Methoxybenzoyloxy)-benzoesäu/e
bevorzugt werden. w
Als HiO2-Abspalter für die erfindungsgemäßen Zwecke eignen sich Alkaliperborate, Alkalipercarbonate, Alkaliperphosphate, Alkaliperoxide, Alkalisalze der Caroschen Säure, Alkalisalze der Peroxidschwefelsäure und Percarbamid, wobei unter Alkali vorliegend die Salze des Lithiums, Natriums, Kaliums und Ammoniums verstanden werden. Die wasserlöslichen Salze der in den Gemischen enthaltenen Benzoylsalicylsäuren besitzen hohe Löslichkeit und hohe Lösungsgeschwindigkeiten in Wasser, sind einfach herzustellen und haben einen höheren Schmelzpunkt als die ihnen zugrundeliegenden Säuren.
Dieser hohe Schmelzpunkt ist für die praktische Anwendung von besonderer Bedeutung. Anderenfalls könnte während der Lagerung eine Verklumpung des Gemisches, z. B. durch Sonneneinstrahlung oder Lagerung bei höherer Temperatur, eintreten. Das Natriumsalz der Benzoylsalicylsäure hat z. B. einen Schmelzpunkt von über 3000C. Damit erfüllen die Salze dieser Benzoylsalicylsäuren in idealer Weise die Forderung einer problemlosen Lagerung ohne Verklumpung, die sich auf die rasche und gleichmäßige Lösung der Mischung in Wasser oder wäßrigen Systemen sehr nachteilig auswirken würde.
Die beim Lösen entstehende organische Perbenzoesäure besitzt hervorragende, sehr rdsch eintretende antimikrobielle Wirksamkeit. Diese sofort einsetzende keimtötende Wirkung der Persäure ist für die praktische Anwendung der Mischungen als Desinfektionsmittel sehr wichtig, da unter den Bedingungen der Praxis die organischen Persäuren nicht lange beständig s:nd, sondern allmählich unter dem kataly.tischen Einfluß von Metallionen, Enzymen oder anderen katalytisch wirkenden Stoffen in Sauerstoff und in die zugrundeliegende Carbonsäure zerfallen.
j 27 Ol 133
Sj Von besonderer Bedeutung für die praktische Anwendung der Mischungen ist ferner, daß die zweite Kompo-
nente der Esterspaltung, d h. die Salicylsäure selbst antimikrcbielie Wirkung besitzt Ihre Wirkungsweise ist
nicht mit der der Percarbonsäure, die zu einer raschen Keimtötung führt, vergleichbar. Jedoch übertrifft die
;; Salicylsäure die Perbenzoesäure in ihrer Langzeitwirkung.
S 5 Das Mengenverhältnis der Benzoylsalicylsäure zum H2O2-Abspalter kann in den Mischungen in weiten
q Bereichen variiert werden. So kann ein molekulares Gewichtsverhältnis von 1 :10 bis 10 :1 verwendet werden.
Ά Vorzugsweise beträgt dieses Verhältnis 1 :4 bis 4 :1.
f Die Mischung kann auch organische und anorganische Salze zur Einstellung und Stabilisierung des pH-Wer-
; tes der aus der Mischung hergestellten Lösung enthalten. Solche Salze sind z. B.
ϊ io Alkaliphosphate, Alkalipyrophosphate, Alkalipolyphosphate, Alkalitripolyphosphate, Alkalicarbonate,
r Alkalibicarbonate, Alkaliborat«:, Alkalicitrate, Alkaliacetate und Alkalitartrate.
■;.■" Diese organischen und/oder anorganischen Salze können in einer Menge von 1 bis 90 Gew.-% und vorzugsweise von 5 bis 80 Gew.-% in den Mischungen enthalten sein.
'; Auch waschaktive Stoffe können zugesetzt werden, die die Benetzungsfähigkeit und die Reinigungswirkung
~i 15 der aus ihnen hergestellten Lösung erhöhen, z. B. anionaktive Waschaktivstoffe, nämlich Alkylsulfate, wie Cocosfettalkylsulfate und Talgfettalky!sulfate; Alkylsulfonate, wie Laurylsulfonat; Alkylarylsulfonate, wie Alkylbenzcisulfonate, deren Alkylreste 8 bis 14 C-Atome enthalten; Seifen aus natürlichen oder synthetischen Fettsäuren; Alkyläthersulfate; Alkylphenoläthersulfate und Alkylsulfosuccinate, wie Laurylalkoholsulfosuccinat
Nichtionogene Waschaktivstoffe, nämlich Alkylphenolpolyglykofäther, wie Nonylpheno!r»olyglykoläther; ; 20 Fettalkoholpolyglykoläther, Fettsäurepoiyglykolester; Polyoxypropylenglykole; Aminoxide, *i». Dodecyldime- \ thylaminoxide und Betaine, wie Carboxy-, Sulfat- oder Sulfonat-betaine.
; Der Gewichtsanteil dieser Stoffe kann in der Mischung 0,5 bis 80 Gew.-% und vorzugsweise 1 bis 50 Gew.-%
betragen.
■ Ferner können Stoffe enthalten sein, die die Stabilität der bei der Hydrolyse gebildeten Perbenzoesäure
erhöhen, z. B. Komplexbildner, wie Äthylendiamintetraessigsäure und deren Alkalisalze, Nitrilotriessigsäure und deren Alkalisalze, Alkalisalze der Metaphosphorsäure, Alkalisalze der Polyphosphorsäure, wasserlösliche Salze höhermolekularer Polycarbonsäuren, Alkylphosphonsäuren, Dialkylphosphonsäuren, wie Methylendiphosphon säure, Polyphosphonsäuren, Harnstoff, Pyridin-23-dicarbonsäure oder Pyridin-2,6-dicarbonsäure.
Einige dieser Stoffe haben gleichzeitig die Aufgabe, Schwermetallionen, die mit den Benzoylsaiicylsäuren farbige Komplexe ergeben können, durch Komplexbildung zu binden, während andere durch Bindung der die Wasserhärte verursachenden Erdalkaliionen das Wasser weich machen. Die genannten Stoffe können in einer Menge von 0,5 bis 80 Gew.-% und vorzugsweise von 2 bis 20 Gew.-% in der Mischung enthalten sein.
Auch inerte Füllstoffe können zugesetzt werden, z. B. Alkalisulfate, Alkalichloride, Alkalisilikate, Carboxymethylcellulose und wasserlösliche Salze aromatischer Sulfonsäuren, wie der Benzol-, Toluol-, Xylol- und der Cumolsulfonsäure. Diese Stoffe, die auch die Aufgaben haben können, Wasser zu binden, um ein Verklumpen der Mischung durch Luftfeuchtigkeit, freiwerdendes Kristallwasser oder andere H2O-Quellen zu unterbinden, können in einer Menge von 0,5 bis 80 Gew.-% und vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% in der Mischung "erwendet werden.
Ferner ' önnen Korrosionsinhibitoren, Parfüms sowie weitere antimikrobielle Wirkstoffe zugesetzt werden. Geeignete Korrosionsinhibitoren sind Benzotriazol, Alkaliphosphate, Alkalihexametaphosphate, Alkalinitrate, Alkylphosphate, Aminoxide, Ammoniumseifen, Natriumsilikat, Natriumbenzoat, Natriumfluorid und Alkylsulfa-
midocarbonsäure. Die Menge der Korrosionsinhibitoren kann 05 bis 30 Gew.-°/o, vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-%, betragen.
Als zusätzliche antimikrobielle Wirkstoffe eignen sich Carbonsäuren, wie Benzoesäure, Salicylsäure und Sorbinsäure, Phenole, wie 2,6-Dime thyl-4-bromphenol und o-Phenylphenol.
Die aus den Mischungen hergestellten Lösungen eignen sich zur Desinfektion und Reinigung von Instrumenten, Geräten, Gebrauchsgegenständen, Wand- und Boden- sowie anderen Oberflächen im Krankenhausbereich, in der ärztlichen Praxis, im tierärztlichen Bereich, im Haushalt, in industriellen und öffentlichen Arbeitsbereichen sowie im Sanitärbereich.
Die Mischungen können in Form von Pulvern, Granulaten, Tabletten oder anderen geformten Festkörpern vorlieger. Die Mischungen und die aus ihnen hergestellten wäßrigen Lösungen sind praktisch geruchlos. Hinzu kommt als weiterer Vorteil, daß die Lösungen geschmacklich, physiologisch und toxikologisch unbedenklich sind.
Die antimikrobielle Wirksamkeit der aus den Mischungen erhältlichen Lösungen geht aus der beigefügten Tabelle hervor. Die bakteriologischen Untersuchungen wurden gemäß den Richtlinien zur Prüfung chemischer Desinfektionsmittel (DGHM) durchgeführt
Die Tabelle veranschaulicht:
das breite, antimikrobielle Wirkungsspektrum, auch gegenüber Pilzen,
die lange Wirkungsdauer (üblicherweise wird für eine Gebrauchsdesin'ektionslösung eine Haltbarkeit von etwa 6ö 1 Tag gefordert) und
die hervorragende Belastbarkeit durch Eiweiß (Serum).
27 Ol 133
Tabelle
Zusammensetzung:
2,4 g Benzuylsalicylsäure
3,0 g Na-perborat
ad. 200 g H2O perm.
Kon Suspension, Bakterien Pyo- Pro Suspension, Pilze Can Asper- Keimträger Batist Fläche Esche-
zen Sta- Kleb- genes teus Tricho- dida gillus Grana Myco- Sta richia
tration phyl- siella vul- phyton albi- niger ten bac- phylo coli
au- pneu- garis menta- cans Bacil terium coccus PVC
reus mon gro- lus smeg- aurcus
phytes subtilis matis PVC
/ = = 30 Minuten 2V2 5 >30 >30 2V2 5
5 2V2 2V2 2V2 2V2 5 2V2 2V2
10 2V2 2V2 Tl2 2V2 5 2V2 2V2
25 2V2 ■ 18 Stunden
+ 20% Serum >30 Tl2 2V2 2V2
25 2V2 Th 2V2 2V2
50 2V2 Tl2 2V2 2V2
80 HK 5
t - Th 5 5
10 Tl2 2V2 2V2
25 Th 2V2 2V2
50 5 5 5 5 25
M Vergleichsversuch
>30 6h
30 3h
2V2 !·>
> 120
> 120
15
>6h
>6h
>6h
3"
lh
Es wurden analog DE-PS 8 07 122 gleiche Gewichtsteile p-Oxybenzoesäureäthylester und Natriumperborat miteinander verschmolzen, wobei die Schmelztemperatur ca. 1100C betrug. Während der Umsetzung wurde die Bildung von Äthanol beobachtet. Die Schmelze wurde anschließend pulverisiert und in Wasser gelöst. Hierbei wurde beobachtet, daß sich das Pulver nur langsam und nicht vollständig in Wasser auflöste.
Es wurde die antimikrobielle Wirksamkeit nach DGHM durchgeführt; diese war jedoch im Vergleich zu Gemischen gsmäß Tabelle unbedeutend-

Claims (1)

  1. 27 Ol 133
    Patentanspruch:
    Verwendung einer aromatischen Acyloxycarbonsäure der allgemeinen Formel
    °
    I!
    O — C-R
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