DE268098C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE268098C DE268098C DENDAT268098D DE268098DA DE268098C DE 268098 C DE268098 C DE 268098C DE NDAT268098 D DENDAT268098 D DE NDAT268098D DE 268098D A DE268098D A DE 268098DA DE 268098 C DE268098 C DE 268098C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dyes
- sulfonic acid
- dyeings
- component
- aminonaphthol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 11
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 4
- 230000001808 coupling Effects 0.000 claims description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- ZYSOYLBBCYWEMB-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 ZYSOYLBBCYWEMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-Xylidine Chemical group CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-Nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSQQBRZUIXIPIP-UHFFFAOYSA-N 5-diazo-2-nitrocyclohexa-1,3-diene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CCC(=[N+]=[N-])C=C1 SSQQBRZUIXIPIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHXLXWHFCCNQCO-UHFFFAOYSA-N 5-diazo-6-nitrocyclohexa-1,3-diene Chemical compound [O-][N+](=O)C1C=CC=CC1=[N+]=[N-] HHXLXWHFCCNQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYFYIOWLBSPSDM-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 QYFYIOWLBSPSDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018564 M-PHENYLENEDIAMINE Drugs 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N Resorcinol Natural products OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 aminonaphthol sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002344 aminooxy group Chemical group [H]N([H])O[*] 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/18—Trisazo or higher polyazo dyes
- C09B33/22—Trisazo dyes of the type A->B->K<-C
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
— te 268098 KLASSE 8 m. GRUPPE
Zusatz zum Patent 246288.*)
Patentiert im Deutschen Reiche voni 16. März 1911 ab.
Längste Dauer: 4. Februar 1925.
In dem Hauptpatent 246288 und dem Zusatzpatent 267473 ist ein Verfahren zur Herstellung
von ätzbaren Färbungen auf Baumwolle unter Anwendung von Monoazofarbstoffen aus diazotierten Aminonaphtolsulfosäuren und
m-Diaminen, Aminooxy- oder Dioxy verbin düngen beschrieben.
Es wurde nun gefunden, daß Färbungen von gleichem Werte erhalten werden aus Disazofarbstoffen,
die entstehen durch Vereinigung eines diazotierten Aminonaphtols oder seiner Sulfosäuren mit einer nach der Kupplung noch
diazotierbaren Komponente, darauffolgende Weiterdiazotierung und Kupplung mit einem
Diamin, einer Aminooxy- oder Dioxyverbindung, wie sie in dem Haupt- und dem Zusatzpatent
beschrieben sind. Kommt als Anfangskomponente ein Amirionaphtol zur Verwendung,
so ist es erforderlich, um die zur Aufbringung auf die Faser notwendige Löslichkeit
zu gewährleiste^ eine Säuregruppen enthaltende Mittel- oder Endkomponente anzuwenden.
Derartige Disazofarbstoffe sind bereits bekannt; sie sind z. B. zum Teil in den
Patentschriften 66021 und 82674 unter einer großen Zahl anderer, nicht hierher gehöriger
Farbstoffe genannt, deren Verwendung aber auf einem ganz anderen Gebiet liegt. Es ist
bisher nicht erkannt worden, daß die vorliegenden Disazofarbstoffe zur Herstellung wertvoller
Färbungen auf Baumwolle dienen können, eine Eigenschaft, die sie denselben Eigentümlichkeiten
in ihrem Aufbau verdanken, die auch die Monoazofarbstoffe des Haupt- und
Zusatzpatentes zeigen: Die Anfangs- und die Schlußkomponente sind noch kupplungsfähig,
und beide nehmen bei der Entwicklung der Farbstoffe auf der Faser je ein Molekül Nitrodiazobenzol
auf, wobei sehr waschechte, rein weiß ätzbare Färbungen entstehen. Hierdurch unterscheiden sie sich auch wesentlich von den
in der Patentschrift 113931 und der Patentanmeldung
L. 14613 (vgl. Friedlaende'r, Fortschritte
der Teerfarbenfabrikation, Bd. 6, S. 934) beschriebenen, aus analogen oder gleichen Kornponenten
zusammengesetzten Farbstoffen. Diese entsprechen dem folgenden Schema:
γ Aminonaphtolsulf osäure
Diamin ^~ (alkalisch kombiniert)
m-Diamin
und liefern nach dem Klotzprozeß, für den überdies ihre Löslichkeit nicht ausreicht, durch
Behandeln mit Diazoverbindungen Färbungen von nicht genügender Waschechtheit.
Die Nuancen der nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Färbungen bewegen sich
innerhalb der in dem Haupt- und dem Zusatzpatent angegebenen Grenzen. In umstehender
Tabelle sind einige Beispiele von nach obigem Verfahren hergestellten Färbungen aufgeführt:
*) Frühere Zusatzpatente: 255253, 267473.
Nr. | Zusammenset zu η g | Nuance der p-Nitranilinentwicklung |
5
I. |
2 · 8 · 6-Aminonaphtolsulfosäure > m-Toluidin ->- m-Phenylendiamin |
braun |
ίο 2· | 2 = 5· 7-Aminonaphtolsulfosäure
>- a-Naphtylamin >- Resorcin |
violettbraun |
3· | ι · 5-Aminonaphtol >- ι · y-Naphtylamin- sulfosäure >- ι · 5-Aminonaphtol |
braun |
/ 4· | 2 · 5 · 7-Aminonaphtolsulfosäure > ι · 5-Aminonaphtol >- ι · 8 · 4-Dioxy- naphtalinsulfosäure |
violett : |
20 5· | 2 · 5 · 7-Aminonaphtolsulfosäure —ν p-Xylidin >- 1 •8-Dioxynaphtalin- 3 · 6-disulfosäure |
blau |
In einer iprozentigen Lösung des Farbstoffs ι der Tabelle wird der Baumwollstoff
geklotzt und in üblicher Weise mit p-Nitrodiazobenzol nachbehandelt. Es wird ein kräftiges,
schönes Braun von guter Seifechtheit und guter Ätzbarkeit erhalten.
Claims (1)
- Patent-Anspruch ·.
Abänderung des in dem Hauptpatent 246288 und dem Zusatzpatent 267473 geschützten Verfahrens zur Herstellung ätzbarer Färbungen auf Baumwolle, darin bestehend, daß man in den dort verwandten Monoazofarbstoffen zwischen die Diazotierungskomponente und die Kupplungskomponente eine nach ihrer Ankupplung noch weiterdiazotierbare Komponente einfügt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE268098C true DE268098C (de) |
Family
ID=525098
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT268098D Active DE268098C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE268098C (de) |
-
0
- DE DENDAT268098D patent/DE268098C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE268098C (de) | ||
DE574463C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
DE82074C (de) | ||
DE84859C (de) | ||
DE606984C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen | |
DE229303C (de) | ||
DE653529C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Cellulosefaser | |
DE93276C (de) | ||
DE888990C (de) | Verfahren zum Faerben von Acetylcellulose mit Monoazofarbstoffen | |
DE121421C (de) | ||
DE122686C (de) | ||
DE86200C (de) | ||
DE180147C (de) | ||
DE295072C (de) | ||
DE89285C (de) | ||
AT89697B (de) | Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen auf der Faser. | |
DE281448C (de) | ||
DE1209546B (de) | Verfahren zur Herstellung schwarzer Faerbungen auf Cellulosematerialien | |
DE75258C (de) | Verfahren zur Darstellung -fön schwarzen Disazofarbstoffen der Congogruppe aus Dioxynaphtoemonosulfosäure | |
DE89910C (de) | ||
DE1088634B (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Disazofarbstoffes | |
DE729300C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
DE75327C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen aus aI-Amido-a3-naphtol-/J4-sulfosäure | |
DE211029C (de) | ||
DE628566C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |