DE2659706B2 - Diazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente, zum Färben von Kunststoffen, Kautschuk, Papier und zur Herstellung von Druck-, Lack- und Anstrichfarben - Google Patents
Diazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente, zum Färben von Kunststoffen, Kautschuk, Papier und zur Herstellung von Druck-, Lack- und AnstrichfarbenInfo
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Description
25
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle Disazoverbindungen der allgemeinen Formel (I)
N-N oder
35
(Ud)
·' C
file)
worin K gleiche oder verschiedene Reste der Formeln II—VI
—CH-CO—NH-Ar
COR
(Π)
40
wobei R Methyl oder Phenyl ist und Ar ein Rest der Formel
(Hf)
(Ha) ist, in denen R4 Wasserstoff, Chlor, Brom, niederes
Alkyl, niederes Alkoxy, niederes Carboalkoxy oder Nitro ist;
Ν—Ν
R(
(III)
OH
ist, in welchem R1 und R2, die gleich oder verschieden
sind, Wasserstoff, Chlor, Brom, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, niederes Alkanoylamino, Benzoylamino
oder Nitro bedeuten,
oder Ar ein Rest der Formeln
wobei R5 Phenyl, Tolyl oder Chlorpheny! und RA
H 60 Methyl, niederes Carboalkoxy, Carbonamido oder
I niederes Alkanoylamino bedeuten;
N
\ = OH
\ = OH
Ζ0"0 " ' 65 /\A/
R4· N ( Ii I ίΐν>
H OH
OH
(V)
oder
-N
>=Ζ
(VI)
ίο
15
wobei Z Sauerstoff, Schwefel oder =NH darstellt.
Hier und im folgenden bedeutet der Ausdruck 1 »nieder« bei Alkyl und Alkoxy Reste mit 1 bis 4C-Aomen,
bei Alkanoyl Reste mit (irsgesamt) 2 bis 5 C-Atomen und bei Carboalkoxy Alkoxyreste mit
*rl bis 4 C-Atomen.
,,}? Als Reste Ar der aligemeinen Formel Ila kommen
'^beispielsweise in Frage:
[Phenyl, ο-, m-, p-Tolyl, o-, m-, p-Methoxyphenyl,
b-, m-, p-Äthoxyphenyl, o-, m-, p-Chlorphenyl, o-, m-,
p-Bromphenyl, o-, m-, p-Nitrophenyl, 2,4-Dimethy!-
phenyl, 2,5 - Dimeihoxyphenyl, 2,3 - Dichlorphenyl,
2,4-Dichlorphenyl, 2,5-Dichlorphenyl, 2-Chlor-3-methylphenyl,
2-Chlor-4-methylphenyl, 2-Chlor-5-methylphenyl, 3-Chlor-2-methylphenyl, 4-Chlor-2-methylphenyl,
2-Methoxy-5-chlorphenyl, 4-AcetyJ-aminophenyl oder 4-BenzoylaminophenyI.
Als Reste Ar der Formel Hb kommen insbesondere 'Benzimidazol^-on-S-yl, 7-Chlor-benzimidazol-2-on-5-yl
und 7-Methyl-benzimidazol-2-on-5-yl in Betracht. Als Pyrazolonreste der Forme! III kommen beispielsweise
die Reste von l-Phenyl-3-methylpyrazoIon-(5),
l-(4'-Tolyl)-3-methyI-pyrazolon-(5), 1-Phenyl-40
3-carbomethoxypyrazolon-(5), 1 -(4'-Tolyl)-3-carboäthoxypyrazolon-(5)
oder l-Phenyl-3-acetylaminopyrazoion-(5)
in Frage.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Disazoverbindungen der allgemeinen
Formel I, wobei man die Diazokomponente der Formel VII
N-N
H2N-
-NH2
(VII)
50
nach an sich bekannten Verfahren bisdiazotiert und die so erhaltene Bisdiazonium-Verbindung mit 2 Äquivalenten
der Kupplungskomponenten K—H in üblicher Weise, beispielsweise im wäßrigen Medium vereinigt.
Hierbei kann eine einzige Kupplungskomponente oder ein Gemisch mehrerer Kupplungskomponenten
eingesetzt werden. Die Erfindung betrifft
weiterhin die Verwendung der Disazoverbindungen der Formel I als Pigmente. Die Diszokomponenten
der Formel VII können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Kondensation
der 4-Acylaminobenzoesäure, 4-Nitrobenzoesäure
oder des 4-NitrobenzoesäuremethyI- oder -äthylesters
mit Hydrazin oder dessen Salzen in Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie Schwefelsäure, Phosphorsäure
oder Polyphosphorsäure und anschließende Hydrolyse der Acylaminoverbindung bzw. Reduktion
der erhaltenen Djnilro-Verbindung nach bekannten Verfahren, wie beispielsweise d«r Eisenstaubreduktion
oder der katalylischen Hydrierung.
Die BisdiazGtierüiig der Diamine der Forms! VH
kann beispielsweise mit Aikalinüfilen und einer
Mineralsäure, aber auch mit Nitrosylschwefelsäure erfolgen. Es kann hierbei als auch bei der anschließenden
Kupplung von Nutzen sein, einen Zusatz von oberflächenaktiven Mitteln zu verwenden, wie zum
Beispiel nfchtionogenen, anionaktiven oder kationaktiven
Dispergiermitteln.
Diazc'ierungund Kupplung können auch in Gegenwart
geeigneter organischer Lösemittel durchgeführt werden, wie zum Beispiel Eisessig, niedere Alkanoic,
Dioxan, Formamid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid,
Pyridin oder N-Methylpyrrolidon. Zur Erzielung der vollen Farbstärke und einer besonders
günstigen Kristallstruktur ist es oft zweckmäßig, das Kupplungsgemisch einige Zeit zu erhitzen, beispielsweise
zu kochen oder unter Druck bei Temperaturen über 100cC zu halten, gegebenenfalls in Gegenwart
eines organischen Lösungsmittels wie Äthanol. ^-Dichlorbenzol, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon
oder in Gegenwart von Harzseife. Besonders reine und farbstarke Pigmente erhält man
mit asn erfindungsgemäßen Produkten, wenn man
nach der Kupplung die feuchten Preßkuchen oder die getrockneten Pulver einer thermischen Nachbehandlung
mit org?n;schen Lösemitteln, wie Alkoholen,
beispielsweise niederen Alkanolen, Pyridin, Eisessig, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid,
aromatischen Lösemitteln, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol unterwirft
oder eine Mahlung der Pigmente unter Zusatz von Mahlhilfsmitteln anschließt.
Die Herstellung der Pigmente kann auch in Gegenwart eines Trägermaterials, beispielsweise von Schwerspat,
erfolgen.
Die neuen Pigmente sind wasserunlöslich und unlöslich in den üblichen organischen Lösemitteln und
eignen sich zur Herstellung von Druckfarben, Farblacken und Dispersionsanstrichfarben, zum Färben
von Kautschuk, Kunststoffen und natürlichen oder synthetischen Harzen. Sie sind ferner geeignet für den
Pigmentdruck auf Substraten, insbesondere Textilfasermaterialien oder anderen flächenförmigen Gebilden, wie beispielsweise Papier.
Die Pigmente können auch für andere Anwendungsgebiete, z. B. in fein verteilter Form zum Anfärben
von Kunstseide aus Viskose oder Celluloseäthern bzw. -estern, Polyamiden, Polyurethanen, Polyglykolterephthalat
oder Polyacrylnitrilen in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet
werden.
Die Pigmente lassen sich in den genannten Medien gut verarbeiten. Die Färbungen weisen klare Nuancen,
sehr gute Farbstärke und Lichtechtheit auf und sind gegen Hitzeeinwirkungen und den Einfluß von Chemikalien,
vor allem Lösemitteln beständig.
Gegenübe/ den aus der DE-PS JO 00117 bekannten
Verbindungen zeichnen 3ich die erfindungsgemäßen Pigmente durch eine wesentlich höhere
Färbstärke aus, während sie den aus der DE-OS
2306673 bekannten strukturell verwandten Verbindungen in der Lichtechtheit weit überlegen sind.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Prozentangaben auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben
ist.
12,6g 2,5-Bis-[4'-amino-phenyl-(r)]-l,3,4-oxadiazol
werden in 100 ml Eisessig und 25 ml 31%iger Salzsäure über Nacht verrührt. Mit Eis und Wasser
wird am anderen Morgen die Temperatur auf O1C und das Volumen auf 3(X) ml gestellt. Mit 13,2 ml
40%iger Natriumnitritlösung wird diazotierl. Man
rührt 30 Minuten nach und klärt über eine Kieselgurschicht.
21,8 g N-Acetoace£yl-4-methoxy-anilin werden in
ml Wasser mit 15 ml 33%iger Natronlauge gelöst,
IO Man gibt 2 g eines Emulgator* aus oxäthyliertem,
hydriertem Talgfetlalkohol zu, Bei 15'C wird die
Kupplungskomponente mit 20 ml Eisessig gefällt. Man gibt 0,5 g Amidosulfonsäure zu und tropft bei
C die Diazoniumsalzlösung im Laufe einer Stunde zu. Durch gleichzeitigen Zulauf von verdünnter
Natronlauge wird der pH-Wert bei 5,5 gehalten. Die Pigmentsuspension wird nach beendeter Kupplung
Minuten auf 95"C erhitzt. Bei 70'C wird der Feststoff abgesaugt, gewaschen, getrocknet und pulverisiert.
Man erhält 34,5 g eines grünstichig-gelben Pigments mit der Strukturformel
N-N
co
CH3
Dieses Pigment zeichnet sich durch hohe Farbstärke, Reinheit des Farbtons sowie gute Licht- und Migrationsechtheit
aus,
Weitere Beispiele, die entsprechend dem beschriebenen Beispiel hergestellt wurden, sind in der folgenden
Tabelle zusammengefaßt:
Beispiel Κ—Η
Nr.
Farbton
(Buchdruck)
2 N-Acetoacetyl-anilin
3 N-Acetoacetyl^-methylanilin
4 N-AcetoacetyW-methylanilin
5 N-AceioacetyW/i-dimethylaniim
6 N-AcetoacetyI-2-methoxyanilin
7 N-AcetoacetyI-2-chloraniIin
8 N-AcetoacetyI-4-chloranilin
9 N-AcetoacetyW.S-dichloranilin
10 N-Acetoacetyl-2-methyI-4-chlorani(in
11 N-Acetoacetyl^-methoxy-S-chloranilin
12 S-Acetoacetylamino-benzimidazoIon
13 S-Acetoacetylamino^-methylbenzimidazofon
14 S-Acetoacetylamino-T-chlorbenamidaZoIon
15 I-Phenyl-3-methylpyrazoIon-(5J
16 I-(4'-Tolyl)-3-methyipyrazoIon-(5)
17 Barbitursäure
grünstichig-gelb
gelb
gelb
gelb
grünstichig-gelb
rotstichig-gelb
rotstichig-gelb
rotstichig-gelb
rotstichig-gelb
rotstichig-gelb
gelb
rotstichig-gelb
rotstichig-gelb
rotstichig-gelb
rotstichig-gelb
gelbstichig-orange
9 511/404
Claims (4)
1. Disazoverbindungen der allgemeinen Formel (I)
N-N
K - N = N
N = N - K
(D
10
worin K gleiche oder verschiedene Reste der Formeln II—VI
—CH-CO—NH-Ar
COR
COR
(Π)
15
20
]|
ο
Il
c
C=O NH
(JIe)
4*r wobei R Methyl oder Phenyl istjund Ar ein Rest·.».:..
' der.Formel ?H , J *-
NH NH
(HO
R!
Rz
(Ha)
25
30
ist, in welcKenrfR1 und.R2, die gleich oder verschieden
[sind. Wasserstoff, Chlor, Brom, niederes
Alkyl, niederes Alkoxy, niederes Alkanoylamino,
Berizoylamino oder Nitro bedeuten,
'^der Ar ^in Rest der Formeln 35
Alkyl, niederes Alkoxy, niederes Alkanoylamino,
Berizoylamino oder Nitro bedeuten,
'^der Ar ^in Rest der Formeln 35
R4
r \
S /
S /
N
H
H
Il
S /
C
O
O
/ S
N
H
H
C=O
(Hb)
NH
(lic)
C=O
C=O
C=O
(lld)
40
45
50
55
60
65 R4 C
:■' ■ - Il -' ■ ■
1st, in denen R4 Wasserstoff, Chlor,|BrÖm, niederes
Aikyli niederes Alkoxy, niederes Carboälköxyoder
Nitro ist;
,R5
N—N'
R6 T OH
(HI)
wobei R5 Phenyl, Tolyl oder Chlorphenyl und R"
Methyl, niederes Carboalkox}, Carboriamido oder
niederes Alkanoylamino bedeuten;
OH
(IV)
(V)
HO
-N
>=Z
(VI)
wobei Z Sauerstoff, Schwefel oder =NH darstellt, bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man ein Äquivalent (kr durch Bisdiazotierung
des Diamins der Formel II
N-N
(II)
(lic)
erhaltenen Bisdiazoniumverbindung mit 2Aqui- ι ο
valenten einer oder mehrerer Verbintiungen der Formel K—H kuppelt, wobei K die in Anspruch I
angegebene Bedeutung hat
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Pigmente.
4. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Färben bzw. Bedrucken von Kunststoffen,
natürlichen und synthetischen Harzen, Kautschuk, Papier, Viskoseseide, Zelluloseestern
bzw. -äthern, Polyolefinen, Polyurethanen, Poiyacrylnitril oder Polyglykolterephthalaten, sowie
zur Herstellung von Druckfarben, Lackfarben ■■{
oder Dispersionsanstrichfarben.
Priority Applications (12)
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| DE19762660263 DE2660263C2 (de) | 1976-12-31 | 1976-12-31 | Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente |
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