DE2642023B2 - Verfahren zur Stabilisierung wäßriger Cyanamid-Lösungen - Google Patents

Verfahren zur Stabilisierung wäßriger Cyanamid-Lösungen

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DE2642023B2 DE2642023A DE2642023A DE2642023B2 DE 2642023 B2 DE2642023 B2 DE 2642023B2 DE 2642023 A DE2642023 A DE 2642023A DE 2642023 A DE2642023 A DE 2642023A DE 2642023 B2 DE2642023 B2 DE 2642023B2
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    • C01C3/16—Cyanamide; Salts thereof

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Description

2(1
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Stabilisierung von 20 bis 80 Gew.-% Cyanamid enthaltenden wäßrigen Cyanamid-Lösungen mit Carbonsäureestern.
Wäßrige Cyanamid-Lösungen, vor allem in 50%iger Zubereitung, sind sowohl als preiswerte Synthesekomponente für Pflanzenschutz- und Arzneimittel als auch direkt als Agrochemikalie gebräuchlich.
Es ist jedoch bekannt, daß diese Cyanamid-Lösungen beim Lagern instabil sind, vor allem bei Lagertemperaturen oberhalb 200C. Im Bereich unter pH 3 und oberhalb pH 12 bildet sich dabei Harnstoff, während ab pH 8, bevorzugt pH 9,0 —pH 10,0, die Dimerisierung zu Dicyandiamid vorherrscht. Am beständigsten sind wäßrige Cyanamid-Lösungen innerhalb des pH-Inter valls von 3-5, weshalb handelsübliche, bereits stabilisierte Lösungen einen pH-Wert von etwa 4,5 zeigen.
Diese Lösungen sind bei Lagertemperaturen zwischen 10 und 200C annähernd 6 Monate haltbar bevor ihr Cyanamid-Gehalt, unter Dimerisierung zu Dicyanamid, merklich abfüllt.
Diese Grenzen sind sowohl hinsichtlich des Temperaturbereiches als auch des Verarbeitungszeitraumes technisch unbefriedigend.
Es sind auch bereits wäßrige Cyanamidlösungen bekannt, die mit beispielsweise Äthylenglykoldiacetat stabilisiert werden, wobei zur Erreichung einer hohen Lagerstabilität der Cyanamidlösung große Mengen an Ester zugesetzt werden müssen. Außer Äthylenglykoldiacetat schienen lediglich noch Äthylenglykolmonomethylätheracetat oder Äthylenglykolmonoäthylätheracetat als Stabilisierungsmittel geeignet (US-PS 32 95 926).
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß auch die erfindungsgemäß verwandten Carbonsäureester zur hervorragenden Stabilisierung von 20 bis 80 Gew.-% Cyanamid enthaltenden, wäßrigen Lösungen geeignet sind, und zwar in Zusatzmengen von 0,03 bis 1 Gew.-%, die die Cyanamidlösung kaum verunreinigen und daher bei deren Weiterverarbeitung nicht mehr entfernt zu werden brauchen.
Die Erfindung stellte sich daher die Aufgabe, ein Verfahren zur Stabilisierung wäßriger Cyanamid-Lösungen zu schaffen, welches diesen Lösungen auch unter extremen Lagerungsbedingungen über einen längeren Zeitraum hinweg gute Haltbarkeit verleiht.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß uiu ciwa 20
40 bis 80% Cyanamid enthaltenden wäßrigen Lösungen mit 0,03 bis 1% {bezogen auf die Cyanamid-Lösung) eines Carbonsäureesters versetzt werden, der sich von einer aliphatischen Carbonsäure mit einem pK 25;c -Wert < 33 ableitet
Selbst die Haltbarkeit handelsüblicher, bereits stabilisierter Cyanamid-Lösungen kann mit dem erfindungsgemäßen Verfahren erheblich verbessert werden.
Bemerkenswert ist, daß sich die zur wirksamen Stabilisierung der Cyanamid-Lösungen benötigten Mengen an Ameisensäureester in der Reihenfolge Amyl-> Butyl-> Propyl->- Äthyl-> Methyl-formiat verringern.
Im allgemeinen sind Zusätze von ca. 0,1 bis 04% der entsprechenden Ameisensäureester, vorzugsweise 0,25% Ameisensäurepropylester, völlig ausreichend. Die optimale Zusatzmenge hängt von der Konzentration, den Eigenschaften und der Vorbehandlung der Cyanamid-Lösung sowie den vorgegebenen Lagerungstemperaturen ab und ist durch Vorversuche zu ermitteln. Einen Stabilisatorüberschuß sollte man grundsätzlich vermeiden.
Von entscheidender Bedeutung für die vorliegende Erfindung ist die Beobachtung, daß der zugesetzte Stabilisator nur in einem engen Konzentrationsbereich optimal wirksam ist Während z. B. sehr kleine Mengen Ameisensäureester überraschenderweise ausgezeichneten Stabilisierungseffekt zeigen, kann bei etwas größeren Zusatzmengen deren stabilisierende Wirkung abnehmen bzw. sogar völlig aufgehoben werden.
Erfindungsgemäß werden die Cyanamid-Lösungen nach Zumischen des Ameisensäureesters mit einer Mineralsäure, z. B. Phosphorsäure, auf einen pH-Wert von etwa 5 bis 3, vorzugsweise auf pH =4,0 bis 4,5 eingestellt. Ausgenommen sind Lösungen von reinem Cyanamid in Wasser, bei welchem in der Regel eine Korrektur des pH-Wertes durch Ansäuern auf pH 4,0 bis 4,5 nach Zugabe des Ameisensäureesters weder erforderlich noch vorteilhaft ist.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Cyanamid-Stabilisierung ist in der wirksamen Hemmung der Dimerisierung zu Dicyandiamid auch bei — gegenüber Raumtemperatur — erhöhten Lagerungstemperaturen zu sehen. Damit steigt die Sicherheit sowohl bei der Lagerung als auch beim Umgang mit wäßrigen Cyanamid-Lösungen.
Die Ameisensäureester können durch Ester, die sich von aliphatischen Carbonsäuren mit einem pK -S s c-Wert<3,8 ableiten, z. B. Methoxyessigsäure-, Halogenessigsäure-, a-Chlorpropionsäure- oder Cyanessigsäureester ersetzt werden. Die optimalen Zusatzmengen, die in der Regel zwischen 0,03 bis 0,3% liegen, sind wie bereits beschrieben, durch Versuche zu ermitteln; ein Überschuß, bezogen auf die optimale Zusatzmenge, zu stabilisierendem Ester ist in Analogie zu den Ameisensäureestern streng zu vermeiden.
Neben den Estern aliphatischer Monocarbonsäuren können auch Carbonsäureester verwendet werden, die sich von Dicarbonsäuren ableiten, z. B. Oxalsäure- oder Malonsäurediester.
B e i s ρ i e I c
Alle Prozentangaben beziehen sich auf Gewichts-%.
Beispiel 1
Stabilisierung 5Ü"/oigcr wäßriger Cyanamid-l.ösun-
£XÜ (Viii Aii'iGiSOiiSäüi'CCSiCiTi.
a) Lagerungsversuch bei 200C mit einer 50%igen wäßrigen Cyanamid-Lösung, die durch Auflösen von handelsüblichem, technischem Cyanamid in Wasser hergestellt und anschließend mit 0,125% (bezogen auf die Lösung) Ameisensäureäthylester versetzt wurde; keine pH-Korrektur:
b) Lagerungsversuch bei 20° C mit einer 50%igen wäßrigen Cyanamid-Lösung, die durch Auflösen von reinem, unstabilisiertem Cyanamid in Wasser bereitet und anschließend mit 0,5% (bezogen auf die Lösung) Ameisensäure-n-amylester versetzt wurde; keine pH-Korrektur:
50%ige wäßrige Cyanamidlösung ohne Zusatz
2OC
nach 0 Tagen:
50,0% Cyanamid
nach 180 Tagen:
<34% Cyanamid
nach 360 Tagen:
0,0% Cyanamid
50%ige wäßrige Cyana mid-Lösung + 0,125% Ameisensäureäihylester
20C
nach 0 Tagen: 50.0% Cyanamid
nach 180 Tagen: 49,1% Cyanamid
nach 360 Tagen: 48,1% Cyanamid
10
15
21)
50%'ige wäßrige Cyanamid-Lösung ohne Zusatz
C
nach 0 Tagen:
50,0% Cyanamid
nach 180 Tagen:
0,0% Cyanamid
50%ige wäßrige Cyanamid-Lösung + 0,5% Ameisensäure-n-amylester
20 C
nach 0 Tagen: 49,8% Cyanamid
nach 180 Tagen: 49,3% Cyanamid
nach 360 Tagen: 48,6% Cyanamid
Beispiel 2
Verbesserung der Haltbarkeit von 50%igen technischen, handelsüblichen Cyanamid-Lösungen mit 0,25% eines Ameisensäureesters (2,5 Gew.-Teile Ester je 1000 Gew.-Teile wäßrige Cyanamid-Lösung) bei 20 C Lagerungstemperatur.
50%ige wäßrige technische Cyananiid-Lösung (wie im Handel erhältlich)
ohne Ameisensäure- mit Zusatz von 0,25% mit Zusatz von 0,25% mit Zusatz von 0,25%
ester-Zusatz Ameisensäure-n- Ameisensäure-η- Ameisensäure-n-
propylester butylester vinylester
pH-Wert dor Lösung bei Lagerungsbeginn = 4,5
pH-Wert der Lösung
bei Lagerungsbeginn
= 4,5
pH-Wert der Lösung
bei Lagerungsbeginn
= 4,5
pH-Wert der Lösung bei Lagerungsbeginn
= 4,5
Cyanamid Gehalt nach
einer Lagerungszeit von
0 Tagen: 50,0% Cyanamid
Tagen: 48,8% Cyanamid
Tagen: 46,8% Cyanamid
Tagen: <39% Cyanamid
Tagen: <30% Cyanamid
49,9% Cyanamid
49,4% Cyanamid
48,8% Cyanamid
47,6% Cyanamid
46,3% Cyanamid
49,9% Cyanamid
49,7% Cyanamid
49,3% Cyanamid
47,2% Cyanamid
49,9% Cyanamid 49,8% Cyanamid 49,2% Cyanamid 46,9% Cyanamid
Beispiel 3
Wäßrige Cyanamid-Lösungen, auch technische Produkte, werden durch Zusatz geringer Mengen eines Ameisensäureesters stabilisiert, wobei wichtig ist, daß ein auf die optimale Zusatzmenge bezogener Überschuß vermieden wird. Wie anhand des Beispiels gezeigt, kann bereits durch Zusatz sehr geringer Estermengen (0,25% Ameisensäuren-propylester) ein optimaler StabilisierungsefTekt erzielt werden, der jedoch bei Anwendung eines größeren Überschusses (>0,5% Ameisensäure-n-propylester) egalisiert wird.
Bei 20' C Lagerungstemperatur
5()%ige wäßrige technische Cyananiid-Lösung in bereits stabilisierter Form des Handels
ohne Zusatz mit Zusatz von 0,25% mit Zusatz von 0,5% mit Zusatz von 1,0%
Ameisensäure-n- Ameisensiiure-n- Ameisensäurc-n-
propylester propylester propylestcr
pH-Wert der Lösung pH-Wert der Lösung pH-Wert der Lösung pH-Wert der Lösung
bei Lagerungsbeginn bei Lagcrungsbeginn bei Lagerungsbeginn bei Lagerungsbeginn
= 4,5 = 4,5 = 4,5 = 4,5
Cyanamid-Gehalt
nach 0 Tagen:
nach 210 Tagen:
50,0% Cyanamid 49,9% Cyanamid 49,8% Cyanamid 46,0% Cyanamid 48,6% Cyanamid 47,1% Cyanamid
' id no/ r1...».-..ι
49,5% Cyanamid 41,2% Cyanamid
X-Lagerung 26 42 023 6 durch Zusatz von 0,125% 50%ige wäßrige k .hnische Cyanamid-Lösung mit zur.aiz von 0,25% mit Zusatz von 0,25% mit Zusatz von 0,5% Ameisensäure-n- auf pH = 4,5 mi! 50%ige wäßrige technische Cyanamid-Lösung (wie im Handel erhältlich) mit Zusatz von 0,25% mit Zusatz von 0,5% mit Zusatz von 0,5% Ameisensäuremethylester:
Ameisensäureäthylester ohne Zusatz eines Ameisensäure-n- Ameisensäure-n- amylester HiPO4 eingestellt ohne Zusatz eines Ameisensäurepropyl- Ameisensäurebutyl- Ameisensäure-n-amyl-
Beispiel 4 stabilisiert Esters propylester butylester bei Lagerungsbeginn bei Lagerungsbeginn Esters ester ester ester
X-Lagerung bei Lagerungsbeginn auf pH = 4,5 mit bei Lagerbeginn bei Lagerbeginn bei Lagerbeginn
5 50,0% Cyanamid bei Lagerungsbeginn auf pH = 4,5 mit HiPO4 eingestellt bei Lagerbeginn pH = 4,5 pH = 4,5 pH = 4,5
einer 50%igen wäßrigen Cyanamid-Lösung durch Zusatz von 0,125% 47,7% Cyanamid auf pH = 4,5 mit H1PO4 eingestellt 49,8% Cyanamid pH = 4,5
Verbesserte Haltbarkeit bei 25°C und 3OX H3PO4 eingestellt 49,7% Cyanamid
Ameisensäureäthylester. 50,0% Cyanamid 48,9% Cyanamid
46,2% Cyanamid 49,9% Cyanamid 46,3% Cyanamid 49,9% Cyanamid 49,8% Cyanamid 49,8% Cyanamid
50%ige Lösung von Cyanamid in Wasser: hergestellt durch Auflösen von 49,9% Cyanamid 49,5% Cyanamid 50,0% Cyanamid 49,0% Cyanamid 48,2% Cyanamid 48,7% Cyanamid
technischem, kristallinem, Cyanamid Verbesserung der Stabilität bei 30X von 50%igen technischen Cyanamid-Lösungen durch Zusatz von Ameisen 50,0% Cyanamid 49,7% Cyanamid 48,9% Cyanamid Verbesserung der Haltbarkeit bei 40"C von 50%igen technischen Cyanamid-Lösungen durch Zusatz von Ameisen 41,4% Cyanamid 45,1% Cyanamid 45,8% Cyanamid 43,3% Cyanamid
nicht stabilisiert säureestern. 48,4% Cyanamid 49,3% Cyanamid 46,8% Cyanamid säureester». <^30% Cyanamid Verbesserte Haltbarkeit einer 50%igen wäßrigen Cyanamidlösung bei einer Lagertemperatur von 20 C durch
44,1% Cyanamid 47,5% Cyanamid Zusatz geringer Mengen
Cyanamid-Gehalt bei 25 <34% Cyanamid Beispiel 5b
nach O Tagen:
nach 210 Tagen: 50,0% Cyanamid
Cyanamid-Gehalt bei 30 < 15% Cyanamid
nach 0 Tagen.
nach 150 Tagen: 50,0% Cyanamid Cyanamid-Gehalt nach
<15% Cyanamid Cyanamid-Gehalt nach einer Lagerungszeit bei
Beispiel 5a einer Lagerungszeit bei 4OX von
30 C von 0 Tagen:
0 Tagen: 40 Tagen
30 Tagen: 80 Tagen:
60 Tagen:
90 Tagen:
50%ige wäßrige Cyanamid-Lösung in handelsüblicher, stabilisierter Form mit H3PO4 auf pH = 4,5 eingestellt
ohne Zusatz eines Esters durch Zusatz von 0,05% durch Zusatz von 0,1%
Ameisensäuremethylester Ameisensäuremethylester stabilisiert stabilisiert
vom pH = 4,5 bei vom pH = 4,5 bei vom pH = 4,5 bei
Lagerungsbeginn Lagerungsbeginn Lagerungsbeginn
Cyanamidgehalt nach einer
Lagerungszeit
von O Tagen: 50,0% Cyanamid 50,0% Cyanamid 50,0% Cyanamid
von 270 Tagen: 43,6% Cyanamid 47,!% Cyanamid 47,9% Cyanamid
Beispiel 6
Stabilisierung einer 60%igen technischen Cyanamid-Lösung mit 0,3% Ameisensäurepropylester technischer Qualität bei 25 und 30 C Lagerungstemperatur.
60%ige wäßrige technische Cyanamid-Lösung
ohne Zusatz von Ameisensäurepropyl- mit Zusatz von 0,3% Ameisensäureester, propylester,
vom pH = 4,0 bei Lagerungsbeginn vom pH = 4,0 bei Lagerungsbeginn
Cyanamid-Gehalt nach einer
Lagerungszeit von
0 Tagen: 60,5% Cyanamid 60,3% Cyanamid
43 Tagen bei 25 C Gehalt <50% Cyanamid 58,0% Cyanamid
43 Tagen bei 30 C Gehalt <30% Cyanamid 57,4% Cyanamid
Beispiel 7 Stabilisierung einer 80%igen wäßrigen Cyanamid-Lösung mit 0,1% Oxalsäurediäthylester:
80%ige Lösung von Cyanamid in Wasser: hergestellt durch Auflösen von kristallinem Cyanamid
pH-Wert der Lösung = 6,0
nicht stabilisiert durch Zusatz von 0,1% Oxalsäure
diäthylester stabilisiert
keine pH-Korrektur keine pH-Korrektur
Cyanamid-Gehalt bei 25 C-Lagerung
nach 0 Tagen 80,0% Cyanamid 80,0% Cyanamid
nach 90 Tagen Gehalt <40,0% Cyanamid 79,2% Cyanamid
Cyanamid-Gehalt bei 30 ("-Lagerung
nach 0 Tagen 80,0% Cyanamid 80,0% Cyanamid
nach 90 Tagen Gehalt <35,O% Cyanamid 77,8% Cyanamid
Beispiel 8
Stabilisierung einer 80%igen wäßrigen Cyanamid-Lösung mit 0,1% Chloressigsäureäthylester. Die Cyanamidlösung wurde aus technischem, kristallinem Cyanamid durch Auflösen in Wasser hergestellt, wobei der pH-Wert bei Lagerbeginn 6,0 betrug.
Nichtstabilisierte Lösung Mit 0,1% Chloressigsäureäthylester
stabilisierte Lösung
keine pH-Korrektur keine pH-Korrektur
Lagerungstemp. 30 C
Abnahme des Cyanamidgehalts von 80,0 auf <40% Cyanamid von 80,0 auf 72,2% Cyanamid
bei 70tägiger Lagerung

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Erhöhung der Lagerslabilität von 20 bis 80 Gew.-% Cyanamid enthaltenden, wäßrigen Lösungen mittels eines Carbonsäureesters, dadurch gekennzeichnet, daß man die wäßrigen Cyanamidlösungen mit 0,03 bis 1 Gew.-% (bezogen auf die Cyanamidlösung) eines Esters versetzt, der sich von einer aliphatischen Carbonsäu- jo re mit einen pK 25sc-Wert < 3,8 ableitet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß die wäßrigen Cyanamidlösungen mit 0,1 bis 0,5 Gew.-% eines Ameisensäureesters, vorzugsweise Ameisensäure-n-propylester, versetzt werden.
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