DE1668440A1 - Stabilisierung von Estergruppenhaltigen Verbindungen gegen Hydrolyse und Alterung - Google Patents
Stabilisierung von Estergruppenhaltigen Verbindungen gegen Hydrolyse und AlterungInfo
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Description
MQBAY CHFMICAL COMPANY
Penn Lincoln Parkway West ,. Pittsburgh, Pennsylvania 152O5
GM/Bn Leverkusen, den 4. Dezember 1967
Stabilisierung von. Estergruppen-haltigen Verbindungen gegen Hydrolyse und Alterung
Es ist bekannt, daß Polyester durch Einwirkung von zwei verschiedenen Einflüssen einer Abbaureaktion unterliegen. Der
erste Einfluß beruht auf der ultravioletten Strahlung und
der zweite auf eine/Hydrolyse von Estergruppen durch Feuchtigkeit
der Umgebung, Man hat bereits versucht, diese Abbaureaktionen in Estergruppen-hal.tigen Verbindungen durch Einführung
von Stabilisatoren in einem gewissen G-rade zu vermindern.
So hat man bereits besonders dann, wenn ultraviolette Strahlen die Haupturoache des unerwüuscnten Abbaus darstellen,
solche Verbindungen wie Alkoxyhydroxybenzophenone zwecks Absorption
dieser Strahlung hinzugefügt. Auf der anderen Seite hat man bereits besonders dann Carbodiimide Estergruppenhaltigen
Verbindungen zugesetzt, wenn diese Verbindungen in
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Mo 925 - 1 - '
einer Umgebung mit einem hohen Feuchtigkeitsgehalt in Berührung
kamen, um die Hydrolyse dieser Verbindungen zu vermindern. In jedem Fall erreicht man mit den speziellen Stabilisierungsmitteln
einen gewissen optimalen Effekt, der durch eine weitere Menge des Stabilisators nicht mehr verstärkt
werden kann.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die Resistenz _ von Estergruppen-haltigen nieder- und höhermolekularen Verbindungen
sowohl gegen Hydrolyse als auch gegen Alterung noch weiter gesteigert werden kann, wenn man als Stabilisator eine
Kombination von einem Carbodiimid und einem Alkoxyhydroxybenzophenon
verwendet» Dabei tritt nicht nur eine reine Addition der bereits bekannten Effekte auf, sondern es entsteht
in nicht zu erwartender Weise ein ganz deutlicher synergistischer Effekt, aufgrund dessen die Estergruppen-haltigen
Verbindungen eine deutlich verbesserte Resistenz gegenüber
der Einwirkung von ultraviolettem Licht und gegen Hydrolyse " besitzen. ■
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit lie Stabil!- .
sierung von Estergruppen-haltigen Verbindungen gegen Hydrolyse und Alterung, in lurch gekennzeichnet, da:"; als .stabilisator die
Kombination eines Carbodiimi-ia und eines Alkoxyhydcorybenzophenouü
verwendet wird.
Mo <j25 - 2 -
10 9 8 3 2/ i 8 0 A
BAD
Als zu stabilisierende Estergruppen-aufweisen.de Verbindung
Ist erfindungsgemäß βία Polyesterurethan bevorzugt» übel
sind solche Polyesterurethane im Sinne der Erfindung besonders
geeignet, die durch umsetzung eines Hydroxylpolyesters mit
einem organischen Diisocyanat und einem Kettenverlängerungs«-
mittel mit einem Molekulargewicht unter 300 hergestellt worden
sind. Derartige Polyesterurethahe sind wiederum bevorzugt auf
Basis von 4,4i-J3iph#nylmethandiiso©yanatf Toluylendiisoeyanat,
speziell foluylen-2,4-diisocyanat, aufgetaut (
Es hat sieh gezeigt, daß die erfindungsgemäß verwendete Kombination
eines ;Garbodiii:ids und eines ÄlkoxyhydrozybenzophenonB die
Beständigkeit einer Estergruppen aufweisenden Verbindung
praktisch um das- zweieinhalbfache erhöht gegenüber der Beständigkeit
von solchen. Estergruppen aufweisenden Yerbindungen,
die nur mit Hilfe von entweder Carbodiimiden allein oder nur Alkoxyhydio-xybenzophenoneii allein stabilisiert worden sind.
Als zu stabilisierende "Verbindungen kommen beliebige nieder-
höhermolekulare ¥erbindungen in Betracht, soweit sie
eine oder mehrere Estergruppen enthalten- Bevorzugt sind höhermolekulare Estergruppen aufweiüetde Verbindungen. Als
zu stabilisierende Verbindungen seien z*B, die Reaktionsprodukte
von Carbonsäuren mit Aiko- <·■;..."
Mo lJ2b - - 3 -
1 ۟8 3 2/ i 804
BAD GPuGiNAL
holen genannt. Die zur Herstellung dieser Reaktionsprodukte verwendeten Carbonsäuren können beliebiger Art sein, z.B.
Essigsäure, Propionsäure, Phenylessigsäure, Benzoylessigsäure, Lävulinsäure, 1,3-Ketobehensäure, Aldovaleriansäure,
Hexahydrobenzoesäure, 1,2-Cyclohexanoncarbonsäure, Phenylmalonsäure,
Thiodiglycölsäure, ß-Ghlorpropionsäure, Maleinsäure,
Acrylsäure, Methacrylsäure, Zimtsäure, Trimellitsäure,
Adipinsäure, Bernsteinsäure, Sebazinsäure, Phthalsäure,
Terephthalsäure, Fumarsäure, .Itakonsäure sind geeignet. Auch die Alkoholkomponente kann beliebig gewählt sein und
stellt z.B. Methylalkohol, Äthylalkohol, Propylalkohol,
Hexylalkohol, Ootylalkohol, Stearylalkohol, Allylalkohol,
Cyclohexanol, Benzylalkohol, Äthylenglykol, Propylenglykol,
1,4-Butandiol, 1,6-Hexandiol, 1,3,6-Hexantriol,= Trimethylolpropan,
Pentaerythrit, Sorbit oder Glycerin dar. Es können also sowohl Verbindungen, die nur eine Estergruppe aufweisen,
als auch Verbindungen, die eine Vielzahl von Estergruppen
aufweisen, erfindungsgemäß stabilisiert werden. Daneben
können selbstverständlich auch andere Kompositionen, soweit sie Estergruppen aufweisen, erfindungsgemäß stabilisiert
werden. Infrage. kommen z.B. Polyesteramide und bevorzugt
Polyesterurethane. Die Polyesterurethane werden im allgemeinen
durch Umsetzung eines Hydroxygruppen aufweisenden Esters mit einem Isocyanat hergestellt, während
Polyesteramide durch Reaktion einer Carbonsäure, eines Alkohols und eines Amins, wobei die Reaktion entweder gleichzeitig oder
in Stufen durchgeführt wird, erhalten werden. Natürlich können auch Amino-alkohole und Aminocarbonsäuren zur Herstellung der
Mo
923
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Polyester-amide Verwendung finden. Wie "bereits erwähnt,
finden erfindungsgemäß solche Polyurethane .bevorzugte Verwendung,
die auf Basis eines Hydroxylpolyesters, eines Diisocyanats und eines Kettenverlängerungsmittels mit einem
Molekulargewicht unter 300 hergestellt worden sind,'Zur Herstellung
von erfindungsgetsäß zu stabilisierenden Polyurethanen
können Polyisocyanate beliebiger Art eingesetzt werden, z.B.
Äthylendiisocyanat, 1,4-Butandiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat,
Cyclöpentylen-1,3-diisocyanat, 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat
bzw. ihre Isomerengemische, 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, p-Phenylendiisocyanat, m-Xylylendiisocyanat,
1,5-Naphthylendiisocyanat und 4,4',4"-Triisocyanatotriphenylmethan.
Als Kettenverlängerungsrnittel kommen die üblichen, nämlich z.B. Wasser, Hydrazin, 1,4-Butandiol, 1,4-Phenylen-(bis—hydroxyäthyläther),
Äthylendiamin, 3,ο '-Dichlorbenzidin
in Frage. Die zu stabilisierenden Estergruppen aufweisenden elastomeren Polyurethane können nach verschiedenen bekannten
Verfahren hergestellt werden, z.B. nach dem Q-ießverfahren,
durch thermoplastische Verarbeitung oder nach dem für die
Gummiindustrie üblichen Verfahren. "
Die erfindungsgemäß zu verwendende Stabilisatorkombination
kann zwecks Stabilisierung zu beliebigen Zeiten dem Substrat hinzugefügt werden. So ist es z.B. möglich, zwecks- Stabilisierung
eines Polyesters diesem die erfindungsgemäß zu verwendende
Kombination zuzusetzen. Wird dagegen ein Polyester einer weiteren chemischen Reaktion, z.B. mit Isocyanaten und Kettenverlängerungsmitteln,
unterworfen, so köanen die Stabilisatoren
Ko 925 ' - 5 -
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jedem dieser Reaktanten zu einer beliebigen Zeit hinzugefügt werden. So kann die Stabilisatorkombination entweder dem
Polyester oder dem Polyisocyanat oder dem Kettenverlängerungsmittel
oder auch, dem fertigen Polyestururethan hinzugefügt
werden, damit sie ihre Wirkung entfaltet.
Als in der erfindungsgetnäß zu verwendenden. Stabilisatorkombination
einzusetzendes Carbodiiraid kann jede beliebige
organische Verbindung zur Anwendung kommen, soweit sie mindestens eine Carbodiimidgruppe aufweist. Als Beispiele seien genannt:
Diisopropylcarbodiimid, Dicyclohexylcarbodiiraid, Methyl-tert.-butylcarbodiimid,
Tetramethylen-bis-diisobutylcarbodiimid,
Polycarbodiimide mit einem Molekulargewicht von mindestens
500 und mit zwei oder mehr Carbodiimidgruppen im Molekül,
welche durch Umsetzung einee Polyisocyanate in Gegenwart eines
Katalysators hergestellt worden sind, aromatische uud cycloaliphatische
Monocarbodiimide, die in zumindest 2- und 21-Stellung
mit einer C. - O^-Alkylgruppe, .z.B. einer Methyl-,
Propyl-, Isopropyl-, Octadecyl- oder Oleylgruppe, substituiert sind oder die in zumindest in 2- und 2'-Stellung durch Aralkylgruppen
wie Benzylgruppen oder Arylgrjppen wie Phenylgcuppen od<r
Alkoxygruppen mit Alkoxyresten mit 1 - 18 C-Atomen wie
Methoxygruppen oder Butoxygruppen oder durch Halogeriatome,
Nitrogruppen, Carbalkoxygruppen substituiert sind. Diese Verbindungen
können nach den Methoden gemäß der amerikanischen Patentanmeldungen 162 589 und 110 651 'hergestellt werden.
Organische Verbindungen mit Carbodiiraidgruppen können ganz allgemein aus organischen Diisocyanaten durch Erhitzen in
Gegenwart eines geeigneten Katalysators erhalten werden; Mo925 -6- 10a8
solche Methoden werden z.B. in den amerikanischen Patentschriften
2 840 589, 2 853 -47/, 2 853 518, 2 941 966 und
2 941 985 beschrieben.
Zur Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Carbodiimide
können beliebige Isocyanate als Ausgangsmaterial dienen, z.B. Phenylisocyanat, Tolylisocyanat, Isobutylisocyanat,
Isopropylisocyanat, Benzylisocyanat, 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat,
4,4I-Diphenylmethandiisocyanat, Hexa- ^
methylendiisocyanat, 1,4-Dieyclohexyldiisoeyanat und 2,4,6-Toluylentriisocyanat.
Erfindungsgemäß können ferner auch solche Carbodiimide eingesetzt werden, die durch Behandlung
von disubstituierten Thioharnstoffen mit Metalloxiden hergestellt worden sind. Auch Polycarbodiimide, welche z.B.
in den amerikanischen Patentschriften 3 152 162, 3 193 522,
3 193 523, : 193 524.und 3 193 525 beschrieben werden, können
erfindungsgemäß verwendet-werden. Bei all diesen Verbindungen
ist die Carbodiimidgruppe der essentielle Teil des Moleküls, der einen stabilisierenden Effekt bewirkt, während die Struktur
"des Restmoleküls von sekundärer Bedeutung für die Stabilisierungswirkung ist. Kin Oirboiiitnid auf Basis von 1,3,5-Triiso-
■2
propyl-benzoldiisocyanat mit einer Di.;hte von 1,05 g/cm"" und einem
Erweichungspunkt von 80 - 900O ist be/orzugt.
Als weitere Carbodiimide, die erfinduagsgemäß eingesetzt
werden, seien z.B. aufgeführt: 2,2'-Dimethyldiphenylcarbodiimid,
2,2'-Diisopropyldiphenylcarboiiimid, 2-Dodecyl-2'-npropylaiphenylcarboliimirf
, ?,?'-JM a-H^rxydiphenylcarbodiimld,
Mo 925 - 7 - ■
109832/180A-
2,2'-Dinitrodiphenylcarbodiimid, 2,6,2',6'-Tetraäthyldiphenylcarbodiirnid,
welches "bevorzugt ist, ferner 2,6,2',6'-Tetraisopropyldipbaiylcarbodiimid,
2,4,6,2·,4',6'-Hexaisopropyldiphenylcarbodiimid
und 2,6,2 ',o'-Tetraisopropyldicyclohexylcarbodiimid. Die Gaäo·
diimidverbindung und das Alkoxyhydroxybenzophenon werden
jedes in einer solchen Menge hinzugefügt, die ausreichend genug ist, um die Hydrolyse und die Alterung von Estergruppen
aufweisenden Verbindungen zu verbessern, d.h. man wird die Komponente der Stabilisatorkombination in stabilisierende
Mengen zusetzen. Vorzugsweise wird die Carbodiimidkomponente in einer Menge von 0,1 - 10 $ und die Alkoxyhydroxybenzophenonkomponente
in einer Menge von ebenfalls 0,1 - 10 ^, bezogen auf das Gewicht der zu stabilisierenden Komposition, eingesetzt.
Dabei kann jedes beliebige Alkoxyhydroxyphenon für die Stabilisatorkombination Anwendung finden, z.B. 2-Hydroxy^4-tnethoxybenzophenon,
2-Hydroxy-4-butoxybenzophenon, 2,2'-Dihydroxy- --.
4-methoxybenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-octoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-chlorbenzophenon, 2-Hydroxy-4-dodecyloxybenzophenon,
2-HydrOxy-4-raethoxy-5-sulfobenzophenon. 2,2'-Dihydroxy-4-methoxy-benzopnenon
ist bevorzugt. '
8 - 10 a Ö" 3 2 I I B Ü U BAD ORIGINAL
100 Teile eines Hydrcxylpalyesters vom Molekulargewicht 2000,
einer Hydroxylzahl· 56 und einer Säurezahl von weniger als 1,
der durch Umsetzung von 11 Mol-1„4-Butandiol und 10 Mol Adipinsäure
hergestellt worden ist, werden "bei 60° mit 9 Teilen
1,4-Butanaiol vermischt. Dieses Gemisch wird dann schnell und
innig mit 40"Teilen 4,4V-Biphenylmethandiisocyanat vermischt
und bei der gleichen Temperatur erhitzt. Dieses Reaktionsgemisch
wird dann auf eine Metallplatte ausgegossen und 15 Minuten auf 1100C erhitzt. Nach 15 Minuten wird die feste Masse von
der Metallplatte entfernt und gemahlen und dann mit Hilfe einer
Spritzgußmaschine zu Yersuchspritzlingen verarbeitet, welche
nach 0, 9 und 24 Monaten Außenlagerung folgende Eigenschaften
aufweisen:
Außenlagerung - Monate
0 | 9 | 24 | |
Zugfestigkeit kg/cm | 41i | 150 | 11 - |
Dehnung $ | bOO | 295 | 30 |
Strukturfestigkeit kp/cta | 46,7 | 10,8 | 5,4 |
Vergleichsbeispiel 2: |
Zu 100 Teilen eines Polyesterurethans gemäß Vergleichsbeispiel 1 werden 2 Teile ^,^'-Dihydroxy^-methoxybenzophenon^hinzugefügt.
Das erhaltene Produkt zeigt nach der Verarbeitung zu Spritzlingen oit Hilfe einer Spritzgußmaschine die folgenden physikalischen
Eigenschaften nach 0, 9 und 24 Monaten Außenlagerung:
Mo 925 - 3 -
1Öy832/180
Außenlagerung - Monate
O | 9 | 24 | 5 | |
Zugfestigkeit kg/cm | 546 | 168 | 65, | |
Dehnung ^ | 630 | 465 | 1 60 | 4 |
Strukturfestigkeit kp/cm. | 43,2 | ' 21,6 | 5, | |
Vergleichsbeispiel 3: | ||||
Zu 100 Teilen des Polyesterurethils gemäß Vergleichsbeispiel 1
werden 2 Teile eines a;s 1,3,5-Triisopropylbeazyl-2,4-diisocyanat
hergestellten Polycarbodii&ids hinzugefügt. Das PoIycarbodiimid
wurde durch Erhitzen des ger.annten Diisocyanate auf eine Temperatur von 1800G in Gegenwart einer 25;*igen
alkoholischen KOH-Lösung gemäß der canadischen Patentschrift
733 457 erhalten und zeigte eine Dichte von 1,05 g/cm" und
einen Erweichungspunkt von etwa 80 - 9O0C Die stabilisierte
Komposition zeigte folgende physikalische Eigenschaften:
Außenlagerung - Monate
Zugfestigkeit kg/cc: Dehnung io ' —
Strukturfestigkeit kp/cm
100 Teile des Polyesterurethans gemäß Vergleichsbeispiel 1 werden mit 2 G-ewichtsteilen a-Hydroxy-S-methoxybenzophenon
und mit 2 Gewlchtsteile=n des Carbodiimids gemäß Vergleictis-
. ■ BAD ORIGINAL,'
Ho j25 ■ - 1J -
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0 | ,3 . | 3 | 24 | 3 |
514 | 190 | 70, | ||
610 | 410 | 250 | 5 | |
61 | 54 | 12, | ||
O | Q | 24 | 6 |
470 | 400 | 183 | |
610 | 510 | 500 | |
54 | 45,2 | 40, | |
A4 1668U0
beispiel 5 versetzt. Die nach den. Spritzgußverfahren erhaltenen
Testkörper zeigten aie folgenden physikalischen Eigenschaften: ."....
Auiienlag-erung - Monate
2 Zugfestigkeit kg/cm Dehnung }ί
Strukturfestigkeit kp/ctn
Strukturfestigkeit kp/ctn
Die erhaltenen Resultate zeigen eindeutig, daß die erfindungsgemäii
verwendete Stabilisatorkotnponente eiae wesent liche Verbesserung der physikalischen Eigenschaften üb sr einen
langen Zeitraum bevirkt.
Ein Chemisch von 392 Teilen Maleinsäure und 335 Teilen PoIypropylenglykol
wird \ Stunden auf 2000C erhitzt, während
ein langsamer üOp-Strom durch die gerührte Reaktionsmasse \
geleitet wird. Die Reaktion wird dann noch 1 1/2 Stunden unter einem Druck von weniger als 55 mm/Hg fortgeführt. Nach
einer Reaktionszeit von 6 stunden resultiert ein Alkydharz
mit einer Säurezahl von 9. Zu 100 Teilen dieses Alkydharzes
Werden 5 Teile 2, t>, 2 \G '-Tetraisopropyldiphenylcarböaiimid
und 5 Teile 2-Hydroxy—i-methOxybenzophet.on dihzugefügt. Die
Resistenz dieses so stabilisierten Alkydharzes gegenüber Hydrolyse
und Alterung ist wesentlich verbessert gegenüber einem solchen
Alkydharz, aau entwtj'ler gar nicht oder nur durch eine dieser
Komponenten .ütabi liGiert worden if:t. »q
-4o
Ws
-11- 10a832/1804
Claims (6)
1. Stabilisierung von Estergruppen-haltigen Verbindungen
gegen Hydrolyse und Alterung, dadurch gekennzeichnet, daß als Stabilisator die Kombination eines Carbodiimids
und eines Alkoxyhyuroxybenzophenons verwendet wird.
2. Stabilisierung von Polyesterurethanen gegen Hydrolyse und Alterung gemäß Anspruch 1.
:'. Stabilisierung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkoxyhydroxybenzophenon 2,2 '-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon
verwendet wird.
4. Stabilisierung eines Polyesterurethans, welches durch Umsetzung
eines Hydroxylpolyesters mit einem organischen Diisocyanat und einem Kettenverlängerungsmittel mit einem
Molekulargewicht von weniger als 500 hergestellt worden ist, gegen Hydrolyse und Alterung gemäß Anspruch 1.
ψ 5. Stabilisierung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als Garbodiimid ein Carbodiimid auf Basis von 1,3,5-Triisopropylbenzoldiisocyanat
mit einer Dichte von 1,05 g/cnr und einerr Erweichungspunkt von 80 - 900G verwendet wird.
6. Stabilisierung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
lau; als Carboiiin.id 2,2 ', ο, ο '-Tetraisopropyldiphenylcarbodiimid
verwet.iet wira.
Mo 1JZ1J - 12 -
10a 8.3 2/ 180 4
BAD
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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1967
- 1967-12-05 DE DE19671668440 patent/DE1668440A1/de active Pending
- 1967-12-08 GB GB5584567A patent/GB1204866A/en not_active Expired
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