DE2637204A1 - Verfahren zur herstellung von alpha-aminosaeureamid - Google Patents
Verfahren zur herstellung von alpha-aminosaeureamidInfo
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Description
Kennzeichen 2775 \ ■" "
Stamicarbon B.V., Geleen, Niederlande
Verfahren zur Herstellung von α-Aminosaureamid
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines
or-Aminos'äureämids aus dem entsprechenden (X-Aminos'äurenitril.
Es ist bekannt (siehe Journal of Am. Chem. Soc. 1951, S. 3479-3489),
dass a-Aminosaurenitrile mit Hilfe von Ketonen in wasserfreiem Medium
und in Gegenwart von Natriumalkyloxiden in 5-Ijnino-oxazolidine oder in
Schiffsche Basen der entsprechenden α-Aminosäureureamide umgezetzt werden
können, worauf die Herstellung der betreffenden α-Aminosäureamide mittels
Hydrolyse dieser Reaktionsprodukte erfolgen kann.
Es wurde nunmehr gefunden, dass bei der Umsetzung des Nitrils
mit Hilfe des Ketons gemäss diesem Verfahren kein wasserfreiem Reaktionsmedium benutzt zu werden braucht und dass die Umsetzung des Nitrils in
das Amid ohne Gewinnung eines Zwischenprodukts ausgeführt werden kann.
Das erfindungsgemasse Verfahren zur Herstellung eines
OC-Aminosäureamids aus dem entsprechenden Nitril mit Hilfe eines Ketons wird
dadurch gekennzeichnet, dass man das Nitril in einem wasserigen Reaktionsmedium bei einem pH-Wert von 11 bis 14 mit dem Keton reagieren lasst und aus
dem anfallenden Reaktionsgemisch das Amid gewinnt.
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fSMSPECTEP
Das erfindungsgemasse Verfahren, hat den grossen Vorteil,
dass man von einem wasserhaltigen Nitril ausgehen kann, α-Aminosäurenitrile
lassen sich nämlich schwer wasserfrei machen. Auch braucht das Keton nicht wasserfrei sein; eine Handelsqualität des Ketons genügt
also schon.
Beim erfindungsgemassen Verfahren können mehrere Ketone
Anwendung finden und kann das Keton nach Ablauf der Reaktion zurückgewonnen
werden. Als Zwischenprodukt bildet sich beim erfindungsgemassen
Verfahren nachweislich eine Schiffsche Base, die durch Reaktion mit Wasser in das entsprechende Amid und das benutzteKeton umgesetzt wird.
Beispiele von anwendbaren Ketonen sind aliphatische Ketone, wie Aceton und Methyläthylketon, und cycloaliphatische Ketone, wie Cyclohexanon.
Vorzugsweise benutzt man Aceton, weil damit eine hohe Ausbeute erreicht werden kann. Im Prinzip genügt eine geringe Menge Keton, z.B. 0,1 Mol
Keton je Mol umzusetzendes Nitril. Gewöhnlich wird jedoch eine grössere
Ketonmenge verwendet, z.B. 50 Mol Keton je Mol umzusetzendes Nitril, die
zugleich als Lösungsmittel fur das Nitril dient. Auch kann eine Menge von 100 Mol Keton je Mol Nitril Anwendung finden, eine solche Menge
bietet jedoch praktisch keine Vorteile. Statt Keton als Lösungsmittel kann man auch ein anderes Lösungsmittel benutzen, wie etwa Dioxän,
Alkohol, Dimethylformamid und Chloroform. Zur- Bildung des Amids wird je
Mol umzusetzendes Nitril 1 Mol Wasser benötigt.
Das pH kann beim erfindungsgemassen Verfahren durch Zusatz von
z.B. Natriumhydroxid oder einer entsprechenden basischen Verbindung zum Reaktionsgemisch auf einen Wert zwischen 11 und 14 eingestellt werden.
Besonders gut geeignet ist ein pH-Wert von 12,5 bis 13,5.
Die Temperatur ist beim erfindungsgemassen Verfahren nicht
kritisch und daher wird vorzugsweise die Umgebungstemperatur ohne Kühlung oder Erwärmung verwendet. Im Prinzip sind jedoch auch andere
Temperaturen, z.B. Temperaturen zwischen 0 und 100 C, möglich. Ebenso wie die Temperatur ist auch der Druck beim erfindungsgemassen Verfahren
nicht kritisch. Atmosphärischer Druck führt zu sehr guten Ergebnissen.
Nach der Bildung des Amids kann das Keton z.B. mittels
Destillation aus dem anfallenden Reaktionsgemisch zurückgewonnen werden
und auf Wunsch kann man aus der zurückbleibenden Lösung das Amid abtrennen,
Um Nebenreaktionen, wie Aldolkondensation, zu. vermeiden, wird das Keton
vorzugsweise bei einem niedrigen pH-Wert zurückgewonnen.
Wenn das Amid für eine weitere Reaktion verwendet wird, braucht es häufig
nicht aus der zurückgebliebenen Lösung abgetrennt zu werden. Das
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'■-.-■ - 3 -
erfindungsgemässe Verfahren ist von praktischer Bedeutung fur die Herstellung
von DL-üc-Aminosäureamiden, wenn diese auf zweckmässigere Weise in optische
Antipoden getrennt werden können als die entsprechenden Aminosäuren, wie
z.B. DL-Phenylglycinamid. Nach der optischen Trennung des DL-Amids kann
man dann durch Hydrolyse mit Säure die erwünschte optisch aktive Aminosäure
in reinem Zustand erhalten.
Die vorliegende Erfindung wird anhand der nachstehenden Beispiele erläutert.
In einem mit einem Rührwerk und einem Rückflusskühler versehenen
Kolben werden 250 mgMol (33 g) DL-Phenylglycinnitril, 40 g Aceton und 10 ml
0,5 N NaOH 2g Stunden lang gerührt. Der pH-Wert der Losung betragt 13,2. Die
ο ο
Temperatur steigt an von 18 auf 42 C.
Nach der Reaktion werden 250 ml Wasser beigegeben und wird das Gemisch mit konzentrierter Schwefelsäure auf einen pH von 2/5 angesäuert.
Anschliessend wird das vorhandene Aceton abdestilliert. Das anfallende Destillat
hat ein Gewicht von 65,5 g und enthält, wie eine gaschromatographische
Prüfung ausweist, 54,6 Gew.-% Aceton. Von der ursprunglichen Acetonmenge werden
also 90% zurückgewonnen.
Das restliche Reaktionsgemisch hat ein Gewicht von 257 g und enthält
gemäss einer Aminosäureanalyse 13,7 Gew.-% DL-Phenylglycinamid und 0,06 Gew.-%
DL-Phenylglycin. Die Ausbeute an EL-Phenylglycinamid beträgt 93,2% der
theoretischen Ausbeute.
Das erhaltene DL-Phenylglycinamid kann auf Wunsch mittels Hydrolyse
mit Lauge nahezu quantitativ in DL-Phenylglycin umgesetzt werden.
In einem mit einem Rührwerk versehenen Kolben werden 100 mgMol
(13,2 g) DL-Phenylglycinnitril, 50 ml Cyclohexanon, 25 ml Wasser und 5 ml 0,1 N
NaOH 3 Stunden lang gerührt, wobei die Temperatur von 18 auf 30 C ansteigt.
Der pH-Wert des Gemisches nimmt während der Reaktion von 12,8 bis 12,7 ab.
Anschliessend werden 120 ml Wasser und tropfenweise 3,2 ml konzentrierte
Schwefelsäure beigegeben, wodurch der pH-Wert auf 2,1 gebracht wird.
• ο
Anschliessend wird noch 15 Minuten bei 30 C gerührt.
Anschliessend wird noch 15 Minuten bei 30 C gerührt.
Die wässerige Phase wird von der organischen Phase getrennt und
durch Einleiten von Dampf werden die Cyclohexanon-rückstände aus der wässerigen
Phase entfernt. Die zurückbleibende wässerige Phase hat ein Gewicht von 140 g
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ORIGINAL INSPECTED
ORIGINAL INSPECTED
und enthält gemäss einer Aminosäureanalyse 7,8 Gew.-% DL-Phenylglycinamid,
was einer Ausbeute von 72,8% entspricht.
In einem mit einem"Ruhrwerk versehenen Kolben wird ein Gemisch
von 10 mgMol (3,44 g) schwefelsaurem Salz von 2-Amino-adiponitril, 30,0 g
Wasser, 25,0 g Aceton und 10,0 ml 2 N NaOH 2 Stunden lang gerührt. Der pH-Wert
der Lösung beträgt 13,2. Die Temperatur steigt an von 20 -35°c
Gemäss einer Aminosäureanalyse enthält das Reaktionsgemisch 3,9 Gew.-% 2-Amino-5-cyanovalerianamid, entsprechend einer Ausbeute von 94%.
In einen mit einem Ruhrwerk versehenen Kolben werden 1,1 g (3 mgMol)
schwefelsaures Salz von Methioninnitril eingeleitet. Der pH-Wert der Lösung
wird mit Hilfe von 3 ml 2 N NaOH auf 12,9 gebracht. Anschliessend werden 20 g Aceton beigegeben und wird 2 Stunden lang gerührt. Die Temperatur steigt
an von 22° auf 32°c.
Gemäss einer Aminosäureanalyse enthält das Reaktionsgemisch
1,9 Gew.-% Methioninamid, was also einer Ausbeute von.95,7% entspricht.
In einen mit einem Rührwerk versehenen Kolben werden 2,1 g (10 mgMol)
schwefelsaures Salz von Amino-acetonitril, 15 g Wasser und 15 g Aceton
eingeleitet. Der pH-Wert der Lösung wird mit Hilfe von 10 ml 2 N NaOH auf
ο 13,0 gebracht. Die Lösung wird 1 Stunde lang bei einer Temperatur von 25-30 C
gerührt.
Gemäss einer Aminosäureanalyse enthält das Reaktionsgemisch
3,2 Gew.-% Glycinamid, entsprechend einer Ausbeute von 91,2%.
^ \ Λ I , ύ U O ν M \
709809/1220 orig^al inspected
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung eines d-Aminosaureamids aus dem entsprechenden
Nitril mit Hilfe eines Ketons,«dadurch gekeniiz;e.;i:cjhnet, dass man das Nitril
in einer wässerigen Reaktionsumgebung bei einem; ^pH'von 11-14 mit dem Keton
reagieren lässt und aus dem anfallenden Gemisch das Amid gewinnt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Keton Aceton
verwendet.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-2, dadurch gekennzeichnet, dass man einen
pH-Wert von 12,5 bis 13,5 benutzt.
4. °l -Aminosäureamid, erhalten unter Anwendung des Verfahrens nach einem der
vorangehenden Ansprüche.
709809/1220
T-λ rt /V Λ Λ / « «1 1V Λ
ORIGINAL INSPECTED
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