DE2630769A1 - Verfahren zur addition von alkoholen an acetylenverbindungen - Google Patents
Verfahren zur addition von alkoholen an acetylenverbindungenInfo
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Description
betreffend:
"Verfahren zur Addition von Alkoholen an Acetylenverbindungen"
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Addition von Alkoholen an in Kohlenwasserstoffströmen enthaltene Acetylenverbindungen.
Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren,
das die Reinigung von Kohlenvrasserstoffströmen ermöglicht
und bei dem die dabei erhaltenen Acetylenverbindungen zur
Herstellung von technisch interessanten Produkten verwendet werden können.
Im einzelnen dient das vorliegende Verfahren folgenden Zwecken:
1. Dem Entzug von Acetylen, Propin, 1-Butin, 2-Butin,
Vinylacetylen und Diacetylen aus einem Kohlenwasserstoffstrom, der aus Äthylen, Propylen und Butylen entweder
■ allein oder im Gemisch mit anderen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffen mit gleicher Anzahl an
Kohlenstoffatomen besteht, unter gleichzeitiger Herstellung von Vinyläthern und bzw. oder der symmetrischen
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Diäther der betreffenden Verbindungen;
1I
2. dem Entzug von Propin, 1-Butin, 2-Butin, Vinylacetylen
und bzw. oder Diacetylen aus Butadiengasströmen (indenen das Butadien gegebenenfalls
mit anderen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffen mit gleicher Anzahl an Kohlenstoffatomen
enthalten ist) bei gleichzeitiger Herstellung der Vinyläther und bzw. oder der symmetrischen Diäther der betreffenden Verbindungen
;
3. dem Entzug von Propin aus Propylengasströmen
(in denen das Propylen gegebenenfalls mit anderen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffen
mit der gleichen Anzahl anKohlenstoff- . atomen enthalten ist) unter gleichzeitiger Herstellung
des entsprechenden Vinyläthers und bzw.oder des symmetrischen Diäthers;
4. dem Entzug von Acetylen aus Äthylengasströmen
(in denen das Äthylen gegebenenfalls mit Äthar. gemischt ist) unter gleichzeitiger Herstellung
des entsprechenden Vinyläthers und bzw. oder symmetrischen Diäthers.
Bekanntlich müssen die Olefinkohlenwasserstoffe, und insbesondere die Dienkohlenwasserstoffef für die meisten Anwendungszwecke
völlig frei von Acetylenverbindungen sein;
im Butadienmonomer darf der Gehalt an Acetylenverbindungen beispielsweise 50 ppm nicht überschreiten, da sonst eine
Vergiftung der Polymerisationskatalysatoren zu befürchten ist.
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Zum Entzug der Acetyl enverbindungen wurden "bereits
•ι
mehrere Verfahren vorgeschlagen und teilweise auch angewandt; diese bekannten Verfahren ermöglichen zwar die gewünschte Einstellung des Acetylengehaltes, sind jedoch mit recht hohen Kosten verbunden und benötigen besondere Einrichtungen, wodurch die Gestehungskosten weiter erhöht werden.
mehrere Verfahren vorgeschlagen und teilweise auch angewandt; diese bekannten Verfahren ermöglichen zwar die gewünschte Einstellung des Acetylengehaltes, sind jedoch mit recht hohen Kosten verbunden und benötigen besondere Einrichtungen, wodurch die Gestehungskosten weiter erhöht werden.
Es wurde nun gefunden, daß man die Acetylenverbindungen
vollkommen entfernen kann, ohne daß man auf die bekannten Verfahren zurückgreifen muß.. Aufgrund der Einfachheit
des noch zu beschreibenden erfindungsgemäßen Verfahrens und aufgrund der Möglichkeit, die dem Gasström entzogenen
Acetylenverbindungen in für die Technik wertvolle Verbindungen
zu überführen, lassen -sich gegenüber den bekannten Verfahren, bei denen Gasströme mit einem hohen
Acetylengehalt gewöhnlich verbrannt wurden, große wirtschaftliche Vorteile/erreichen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur selektiven Addition eines Alkoholes, insbesondere von
Methanol, oder eines Glykols, insbesondere von Äthylenglykol, an die in den erwähnten Gasströmen enthaltenen
Acetylenverbindungen, wobei man erfindungsgemäß in Anwesenheit eines sauren Ionenaustausc'herharzes arbeitet,
bei welchem alle Stellen durch Mercuriionen Hg++-Ionen
und Ionen von Alkali- oder Erdalkalimetallen (Men"t_ Ionen)
besetzt sind. ,
Die resultierenden Produkte werden anschließend durch einfache und wirtschaftliche Destillationsverfahren gewonnen.
Das erfindungsgemäß zu verwendende Ionenaustauscherharz hat
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- wie "bereits erwähnt - saure Eigenschaften und enthält
vorzugsweise Sulfongru(ppen (-SO-,Η-Gruppen auf Harzen,
z.B. Polystyrol, Divinylbenzol oder einem Polyphenolharz als Träger), jedoch können auch Harze mit -COOH-Gruppen,
die als Träger vorzugsweise Acrylharze enthalten, verwendet werden.
Im allgemeinen kann man die Ionen der oben erwähnten Metalle dem Harz in Foxm ihrer Salze zufügen, z.B. als
Mercuri- und Natriumnitrat oder -acetat, jedoch kann man zu diesem Zweck auch die Hydroxide verwenden, z.B.
kann man Natrium in Hydroxidform zufügen. Der Gehalt des Harzes an Hg++-Ionen kann auch höher sein als
derjenige an Iien+-Ionen.
Vorzugsweise fügt man den Harzen zuerst die Men+-Ionen und
dann die Hg++-Ionen zu; man arbeitet dabei vorzugsweise
in wäßriger Lösung und dehydratisiert das Harz nach der Behandlung durch Waschen mit Methanol oder im allgemeinen
mit dem für die Umsetzung verwendeten Alkohol.
Die mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens; zu behandelnden
bzw. zu reinigenden Kohlenwasserstoffströme können Paraffin-, Olefin-.oder Dienströme sein und
sind insbesondere Gasströme mit einem hohen Anteil an Äthylen, Propylen und Butadien.
Die Additionsreaktion kann innerhalb eines weiten Temperatur-
und Druckbereiches durchgeführt werden; vorzugsweise arbeitet man zwischen -20 und +8O0G, insbesondere
zwischen +10 und +500C, wobei man den Druck derart wählt,
daß bei der Arbeitstemperatur der zu behandelnde Kohlenwasserstoff strom entweder in flüssiger oder in gasförmiger
Phase vorliegt, je nachdem, ob der betreffende Strom ein Dampf
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oder eine Flüssigkeit ist. Arbeitet man in flüssiger Phase, so beträgt der.Durchsatz (LHSV) zwischen 0,1
und 100 cnr/h.g^. Es ist ratsam, die Behandlung in Anwesenheit eines stöchiometrischen Überschusses an Alkohol
bzw. Glykol gegenüber den Acetylenverbindungen durchzuführen. Zweckmäßig ist praktisch ein J)lolverhältnis des
Alkohols zu den gesamten vorhandenen Acetylenverbxndungen
von 1,05 bis 2,1, wobei dieses Verhältnis insbesondere davon abhängt, ob man Vinyläther oder symmetrische Diäther
(gem.-diethers) erhalten will.
Es ist wichtig, darauf hinzuweisen, daß beim Arbeiten nach der Erfindung die vollkommen mit Mercuriionen sowie
,I
mit Ionen von Alkali- und Erdalkalimetallen besetzten
Harze ihre Aktivität mindestens dreimal solange aufrechterhalten als Harze, die keine Alkali- oder Erdalkalimetallionen
aufweisen. Dies beruht wahrscheinlich darauf, daß bei den erfindungsgemäß zu verwendenden Harzen die
Sekundärreaktionen, die normalerweise in Anwesenheit von sauren Ionenaustauscherharzen auftreten, von geringerer
Bedeutung sind.
Die Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
98 g saures Harz des Typs Amberlyst 15 (mit einem Gehalt
an Säuregruppen, wie solche vom -SO7H-Typ) werden mit
2 1 einer I0£"oigen wäßrigen Natronlauge behandelt; das
Gemisch wird 1 h gerührt, worauf das abfiltrierte Harz mit destilliertem Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen
wird. Daraufhin wird das Harz mit 3OO ml einer
wäßrigen, mit Essigsäure angesäuerten Lösung behandelt, die 2 g Hg++-Ionen (als Mercuriacetat) enthält4 nach 24stün-
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digem Rühren wird das Gemisch, unter Vakuum filtriert
und der Rückstand mehrfach mit was serfreiem Methanol ausgewaschen.
Ein l'eil des so vorbehandelt en Harzes wird in ein
Reaktionsgefäß von 10 ml Inhalt eingebracht und mittels eines thermostatischen Kreislaufs bei 40°C gehalten.
Mit Hilfe einer Pumpe werden nun unter einem Druck von 10 atü 50ml eines C^-Stromes, der etwa 55 ϊ<>
Butadien und etwa 4300 ppm Vinylacetylen, etwa 1500 ppm 1-Butin
und etwa 1000 ppm Propin enthält und in einem solchen Verhältnis mit Methanol vermischt ist, daß auf je 1 Mol
der gesamten Acetylenverbindungen 2,1 Mol Methanol treffen,
mit Hilfe einer Pumpe kontinuierlich aufgegeben. Der Gehalt an allen drei erwähnten Acetylenverbindungen
in' Proben der den Reaktor verlassenden Flüssigkeit-, die alle 5 h genommen wurden, betrug stets höchstens
10 ppm, was für die gesamte Versuchsdauer von 120 h zutrifft.
Dem Reaktionsgefäß nach Beispiel 1, das bei einer Temperatur
von 80 G und unter einem Druck von etwa 20 atü betrieben
wurde, wurden stündlich 50 1^l Propylen mit einem Gehalt
an 0,3 'i'o Propin zugeleitet und zwar gemeinsam mit 1,1 Mol
Methanol je Mol Propin.
Auch in diesem Fall wurden alle 5 h Proben der den Reaktor
verlassenden Flüssigkeit entnommen, an denen festgestellt wurde, daß die Flüssigkeit während der gesamten Versuchsdauer (500 h) Propin und 2,2-Dimethoxypropan in einer Anteilsmenge von insgesamt höchstens 10 ppm bzw. 0,78 Gew.-% enthielt.
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Claims (1)
- PATE U TA N" SPRÜCHEC (1V Verfahren zur Addition von Alkoholen an in Kohlenwasserstoffströmen enthaltenen Acetylenverbindungen, dadurch gekennzeichnet , daß man an die Acetylenverbindungen in Anwesenheit eines sauren, lonenaustauscherharzes, bei dem die.Säuregruppen insgesamt durch Mercuriionen und Ionen von Alkali-, oder Erdalkalimetallen ersetzt sind, einen Alkohol oder ein Glykol addiert.(2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das saure lonenaustauscherharz Sulfonsäuregruppen (-SO^H\ enthält.(3) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch g q k e η ή 'zeichnet , daß die Sulfonsäuregruppen an Polystyrol-, Polyphenol- oder Divinylbenzolharzen oder deren Gemischen sitzen.(4) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das saure lonenaustauscherharz Carboxylgruppen (-COOH) enthält.(5) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß die Carboxylgruppen an Acrylsäureharzen sitzen.(6)· Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, da-609882/1216■νdurch gekennzeichnet , daß man dem Harz die Iiercuriionen^in Form von Mercurisalzen, insbesondere von Mercurinitrat oder -acetat zusetzt.(7) Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzei chnet , daß man aera Harz die Ionen von Alkali- oder Erdalkalimetallen in Form von Salzen, insbesondere von iiatriumnitrat oder -acetat, oder von Hydroxiden, insbesondere von Natriumhydroxid, zusetzt.(8) Verfahren nach einem der vorangehenden Anspräche dadurch gekennzeichnet , daß man die Additionsreaktion zwischen Alkohol und Acetylenverbindung bei einer Temperatur zwischen -20°C und +800C,- vorzugsweise zwischen +100G und +500C, durchführt.(9) Anwendung des Verfahrens nach einem der Ansprüche 1 bis 8 zum Entzug von Propin, 1-Butin, 2-Butin, Vinylacetylen und/oder Diacetylen aus einem Strom von Butadien, dem gegebenenfalls andere gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen zugemischt sind, dadurch gekennzeichnet , daIj nan an das Propin, das 1-Butin, das 2-Butin, das Vinylacetylen und/oder das Diacetylen gemäß Anspruch 1 bis 8 einen Alkohol oder ein Glykol addiert und die so erhaltenen Vinyläther und/oder symmetrischen Diäther durch Destillation abtrennt.(10) Anwendung des Verfahrens nach Anspruch 1 bis 8 zum Entzug von Acetylen, Propin, 1-Butin, 2-Butin, Vinylacetylen und Diacetylen aus einem Kohlenwasse rstoff strom, der aus Äthylen, Propylen und Butadien, entweder allein oder im Gemisch mit anderen gesättigten oder ungesättigten609882/1216rait gleich viel KohlenstoffatomenKotLlenwasserstof fen /besteilt, dadurch, gekennzeichnet , .'daß man an das Acetylen, das Propin, das 1-Butin, das 2-Butin, das Vinylacetylen und das Diacetylen einen Alkohol oder ein Glykol addiert und die resultierenden Vinyläther und/oder symmetrischen Diäther durch Destillation abtrennt.(11) Verfahren zur Entfernung von Propin aus einem Strom, der Propylen entweder allein oder im Gemisch mit anderen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffen mit gleicher Anzahl Kohlenstoffatome enthält, dadurch gekennzeichnet , daß man an das Propin einen Alkohol oder ein Glykol addier^ und den resultierenden Vinyläther und/oder symmetrischen Diäther durch Destillation abtrennt.(12) Anwendung des Verfahrens nach Anspruch 1 bis zum Entzug von Acetylen aus einem Strom von Äthylen, entweder allein oder im Gemisch mit Ä'than, dadurch gekennzeichnet , daß man an das Acetylen einen Alkohol oder ein Glykol addiert und den.resultierenden Vinyläther und/oder symmetrischen Diäther durch Destillation abtrennt.60 9 882/1216 ORIGINAL INSPECTED
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