NO762204L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO762204L NO762204L NO762204A NO762204A NO762204L NO 762204 L NO762204 L NO 762204L NO 762204 A NO762204 A NO 762204A NO 762204 A NO762204 A NO 762204A NO 762204 L NO762204 L NO 762204L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- stated
- butyne
- added
- acetylene
- propyne
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 19
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 17
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N but-1-yne Chemical compound CCC#C KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical compound CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 2-butyne Chemical compound CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 8
- -1 mercury ions Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 7
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 7
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 7
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diyne Chemical group C#CC#C LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N butenyne Chemical group C=CC#C WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 5
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 4
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 claims description 2
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 2
- ORMNPSYMZOGSSV-UHFFFAOYSA-N dinitrooxymercury Chemical compound [Hg+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ORMNPSYMZOGSSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical group [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxypropane Chemical compound COC(C)(C)OC HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical class CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical group [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L mercury diacetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]OC(C)=O BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001987 mercury nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical group OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C7/14875—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with organic compounds
- C07C7/14891—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with organic compounds alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
- C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
- C07C41/08—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only to carbon-to-carbon triple bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
"Fremgangsmåte for addisjon av alkoholer til acetylenforbindelser".
Foreliggende oppfinnelse vedrorer en fremgangsmåte for addisjon alkoholer til acetylenforbindelser som inneholdes i organiske eller uorganiske hydrokarbonstrommer.
Mer spesielt vedrorer den foreliggende oppfinnelse en fremgangsmåte som tillater rensing av både organiske eller uorganiske hydrokarbonstrommer, og at de samme acetylenforbindelser kan anvendes samtidig for fremstilling av industrielt interessante produkter.
Oppfinnelsen vedrorer således en fremgangsmåte for:
1. Fjernelse fra en hydrokarbonstrom omfattende etylen, propylen og butylen, enten alene eller i blanding med andre mettede eller umettede hydrokarboner med samme antall karbonatomer, av acetylen, propyn, 1-butyn, 2-butyn, vinylacetylen og diacetylen med samtidig fremstilling av etyletere og/eller av gem-dieterne av de samme forbindelser. 2. For fjernelse fra butadienstrbmmer (enten alene eller i blanding med mettede eller umettede hydrokarboner med samme antall karbonatomer) av propyn, 1-butyn, 2-butyn, vinylacetylen og/eller diacetylen, med samtidig fremstilling av vinyleterne og/eller gem-dieterne av de samme forbindelser. 3. For fjernelse fra propylenstrommer (enten alene eller i blanding med andre mettede eller umettede hydrokarboner med samme antall karbonatomer) av propynet, med samtidig fremstilling av den tilsvarende vinyleter og/eller gem-dieter. 4. For fjernelse fra etylenstrommer (enten alene eller i blanding med etan) av acetylenet med samtidig fremstilling av tilsvarende vinyleter og/eller gem-dieter.
Det er kjent at for de fleste anvendelser må de olefiniske, mettede og spesielt de dieniske hydrokarboner være fri for acetylenforbindelser, f.eks. må deres innhold i butadien-monomer være 50 ppm på grunn av deres giftvirkning på poly-merisasjonskatalysatorene.
Et antall fremgangsmåter er foreslått og anvendes faktisk for fjernelse av acetylenforbindelsene og disse metoder tillater opp-nåelse av det onskede acetyleninnhold, men krever store drifts-utgifter og/eller spesielt utstyr og således hoye innvesterings-omko s tn i nger.
Det er funnet at acetylenforbindelsene kan fjernes fullstendig uten å anvende operasjoner av tidligere kjent type, idet betraktelige okonomiske fordeler samtidig oppnås både på grunn av enkelheten av operasjonene foreslått til erstatning for den som i dag anvendes, og for samtidig bruk av acetylenforbindelsene i
(de strommer som er rike på disse forbindelser bortskaffes i dag vanlig ved flammebrenning) ved deres omdannelse til industrielt interessante forbindelser.
Formålet for den foreliggende oppfinnelse er en fremgangsmåte som går ut på selektiv addisjon til disse acetylenforbindelser av en alkohol, spesielt foretrukket metanol, eller av en glykol, spesielt og foretrukket etylenglykol, i nærvær av en sur ionevekslerharpiks hvor de aktive punkter er totalt utbyttet med mercuri-ioner (Hg<++->ioner) og ioner av alkali eller jordalkali-metaller (Me<n+->ioner).
De resulterende produkter fjernes deretter og isoleres ved
enkle og okonomiske destillasjonsoperasjoner.
Den anvendte ionevekslerharpiks har som ovenfor angitt sure egenskaper og inneholder foretrukket sulfonsyregrupper (SO^H-grupper understottet på harpikser, f.eks. polystyren, divinyl benzen eller polyfenolharpikser) men harpikser som inneholder COOH-grupper, foretrukket understottet på acrylharpikser kan også anvendes.
Generelt kan ionene av de ovennevnte metaller tilsettes harpiksene i form av deres salter, f.eks. som mercuri- og natrium-nitrat eller acetat, men for dette formål kan hydroksydene også anvendes (f.eks. kan natrium adderes i hydrooksydform). Innholdet av Hg<++->ioner i harpiksen kan også være hoyere enn for Me -ionene.
Det foretrekkes at forst Me<n+>ionene og deretter Hg<++->ionene adderes til harpiksene og det foretrekkes også at under opera-sjonen anvendes det vandige losninger og at harpiksen etter behandling dehydratiseres ved vasking med etanol eller generelt med den alkohol som anvendes ved reaksjonen.
De hydrokarbonstrommer som kan behandles ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er parafiniske, olefiniske og dieniske strommer (spesielt strommer rike på etylen, propylen og butadien).
Addisjonen kan gjennomfores innen vide grenser for temperatur og trykk og behandlingen gjennomfores foretrukket mellom -20
og +80°C og mer passende mellom 10°C og 50°C, under trykk valgt slik at det ved arbeidstemperaturen opprettholdes hydrokarbonstrommer som behandles enten i flytende eller gass-formet fase (avhengig av hensiktsmessigheten ved å behandle disse strommer i damp- eller væske-fase. Ved å arbeide i væskefase er volumhastigheten (LHSV) for reaksjonen mellom 0.1
og 100 (cm 2/h.g). Det er tilrådelig å gjennomfore behandlingen i nærvær av et stokiometrisk overskudd av alkoholen eller glykolen i forhold til acetylenforbindelsene og et molforhol (alkohol/totale acetylenforbindelser) på 1,05 - 2,1 er særlig egnet, spesielt avhengig av om det onskes vinyletere eller gem-dietere.
Det er av betydning å påpeke at ved å arbeide i henhold til
den foreliggende oppfinnelse vil harpiksene som er totalt utvekslet med mercuriioner så vel som med ioner av alkali og
jordalkalimetaller bibeholde sin aktivitet for et tidsrom som er minst 3 ganger så langt som for harpiksene uten ioner av alkali- jordalkalimetaller. Dette skyddes antagelig det forhold at i tilfellet med harpikser behandlet i henhold til oppfinnelsen er de sekundære reaksjoner som vanlig opptrer i nærvær av sure ionevekslerharpikser av mindre betydning.
Enkelte utforelseeksempler gis i det folgende for bedre å illustrere oppfinnelsen.
EKSEMPEL_1
98 g sur harpiks av typen "Amberlyst 15" inneholdende sure grupper som f.eks. av SO^H typen)behandles med 2 liter av 10 vektprosent vandig-jlosning av NaOH. Blandingen omrores i 1 time og filtreres og harpiksen vaskes med destillert vann inn-til det oppnås en noytral reaksjon. Den samme harpiks behandles deretter med 300 ml av en vandig losning, gjort sur ved hjelp av eddiksyre, inneholdende 2 g-ioner av Hg<++>(som
mercuriacetat). Blandingen holdes omrort i 24 timer og filtreres så under vakuum og vaskes gjentatte ganger med vann-fri metanol.
En.del av den således behandlede harpiks innfylles i en
reaktor med volum 10 ml og holdes ved 40°C ved hjelp av en termostatkrets. Under et trykk på 10 atmosfærer relativt trykk innfores kontinuerlig ved hjelp av en pumpe 50 ml av en strom, rik på butadien (omtrent 55%) og inneholdende omtrent 4300 ppm vinylacetylen, omtrent 1500 ppm 1-butyn og omtrent 1000 ppm propyn, sammen med metanol i en mengde slik at forholdet alkohol/total acetylenforbindelser er 2,1 mol/mol.
Innholdet av alle de tre.nevnte acetylenforbindelser bestemmes
i provene av væskeutstromningen fra reaktoren (prove tas hver 5 timer) og er alltid ■^^10 ppm under hele tiden for forsoket (120 timer).
EKSEMPEL_2
I den samme reaktor som i eksempel 1, ved å arbeide ved en temperatur på 80°C og under et trykk på omtrent 20 atmosfærer relativt trykk, innfores 50 ml/h propylen, inneholdende 0,3%
propyn ved hjelp av en pumpe sammen med metanol i en mengde slik at forholdet alkohol/acetylenforbindelse er1.1 mol/mol. Innholdet av propyn og 2,2-dimetoksypropan, bestemt i provene fra væsken tatt hver 5 time fra reaktorutstromningen under tiden for forsoket (300 timer) er 10 ppm henholdsvis 0,78 vektprosent.
Claims (12)
1. Fremgangsmåte for addisjon av alkoholer til acetylenforbindelser inneholdt i organiske eller uorganiske hydrokarbonstrommer,
karakterisert ved at en alkohol eller en glykol adderes til acetylenforbindelsene i nærvær av en sur ionevekslerharpiks, idet syregruppene i ioneveksler harpiksen er totalt utvekslet med mercuriioner og ioner av alkali- eller jprdalkali-metaller.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at det anvendes en sur ionevekslerharpiks som inne holder sulfonsyregrupper (SO^ H).
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 2, karakterisert ved at sulfonsyregruppene er understottet på polystyreh ; polyfenol, divinylbenzen- harpikser eller blandinger derav.
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at den sure ionevekslerharpiks inneholder karboksyl syr egirupper (COOH).
5. Fremgangsmåte som angitt i krav 4, karakterisert ved at karboksylsyregruppene understottes på akrylharpikser.
6. Fremgangsmåte som angitt i krav 1-5, karakterisert ved at mercuriionene tilsettes harpiksene i form av mercurisa lter, spesielt mercurinitrat eller acetat.
7. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 -5, karakterisert ved at ionene av alkali- eller jordalkali-metaller tilsettes harpiksen i form av salter, spesielt natriumnitrat eller acetat, eller hydrooksyder,
spesielt natriumhydrooksyd.
8. Fremgangsmåte som angitt i krav 1-7, karakterisert ved at reaksjonen gjennomfores ved en temperatur mellom -20 og +80°C, foretrukket mellom 10 og 50°C.
9. Fremgangsmåte som angitt i krav 1-8, for fra strommer av butadien, enten alene eller i blanding med andre mettede eller umettede karboner med samme antall karbonatomer å fjerne propyn, 1-but n, 2-butyn vinylacetylen og/eller diacetylen, karakterisert ved at en alkohol eller glykol adderes til den nevnte propyn, 1-butyn, 2-butyn, vinylacetylen og/eller diacetylen ved hjelp av den angitte metode, og de sålédes oppnådde vinyletere og/eller gemdietere separeres ved destillasjon.
10. Fremgangsmåte som angitt i krav 1-8 for fra en hydro-karbons trom, omfattende etylen, propylen og butadien, enten alene eller i blanding med andre mettede eller umettede hydrokarboner med samme antall karbonatomer, og fjerne acetylen, propyn, 1-butyn, 2-butyn, vinylacetylen og diacetylen, karakterisert ved at en alkohol eller en glykol 1 adderes til acetylenet, propylet, 1-butynet, 2-butynet, vinylacetylenet og diacetylenet ved hjelp av den angitte metode og de resulterende vinyletere og/eller gem-dietere fjernes ved destillasjon.
11. Fremgangsmåte som angitt i krav 1-8 for å fjerne propyn fra strommer av propylen, enten alene eller i blanding med andre mettede eller umettede hydrokarboner med samme antall karbonatomer,
karakterisert ved at en alkohol eller en gylkol adderes til den nevnte propyn ved hjelp av den angitte metode, og den resulterende vinyleter og/eller gem-dieter fjernes ved destillasjon.
12. Fremgangsmåte som angitt i krav 1-8, for fra strommer av etylen, enten alene eller i blanding med etan og fjerne acetylen,
karakterisert ved at en alkohol eller en glykol adderes til acetylenet ved hjelp av den angitte metode, og den resulterende vinyleter og/eller gem-dietere fjernes ved destillasjon.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT25170/75A IT1039739B (it) | 1975-07-08 | 1975-07-08 | Procedimento per l addizione di alcoli a composti acetilenici contenuti in correnti idrocarburiche organiche od inorganiche |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO762204L true NO762204L (no) | 1977-01-11 |
Family
ID=11215900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO762204A NO762204L (no) | 1975-07-08 | 1976-06-25 |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS602286B2 (no) |
| AR (1) | AR217057A1 (no) |
| AT (1) | AT345262B (no) |
| AU (1) | AU501768B2 (no) |
| BE (1) | BE843916A (no) |
| BR (1) | BR7605718A (no) |
| CA (1) | CA1075721A (no) |
| CH (1) | CH626266A5 (no) |
| CS (1) | CS194769B2 (no) |
| DD (2) | DD131012A5 (no) |
| DE (1) | DE2630769C3 (no) |
| DK (1) | DK303676A (no) |
| EG (1) | EG12170A (no) |
| ES (1) | ES449923A1 (no) |
| FR (1) | FR2317265A1 (no) |
| GB (1) | GB1519714A (no) |
| HU (1) | HU178721B (no) |
| IE (1) | IE43609B1 (no) |
| IN (1) | IN145252B (no) |
| IT (1) | IT1039739B (no) |
| LU (1) | LU75304A1 (no) |
| MX (1) | MX142865A (no) |
| NL (1) | NL7607524A (no) |
| NO (1) | NO762204L (no) |
| PH (1) | PH15669A (no) |
| PL (1) | PL108186B1 (no) |
| PT (1) | PT65330B (no) |
| RO (1) | RO70953A (no) |
| SE (1) | SE7607852L (no) |
| SU (1) | SU991943A3 (no) |
| TR (1) | TR18958A (no) |
| YU (1) | YU37303B (no) |
| ZA (1) | ZA763797B (no) |
| ZM (2) | ZM8876A1 (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3700605A1 (de) * | 1987-01-10 | 1988-07-21 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkoxibuteninen |
| GB9314514D0 (en) * | 1993-07-13 | 1993-08-25 | Ici Plc | Hydrocarbon processing |
| KR102561860B1 (ko) * | 2016-10-25 | 2023-08-02 | 삼성전자주식회사 | 전자장치 및 그 제어방법 |
-
1975
- 1975-07-08 IT IT25170/75A patent/IT1039739B/it active
-
1976
- 1976-06-25 NO NO762204A patent/NO762204L/no unknown
- 1976-06-25 ZA ZA763797A patent/ZA763797B/xx unknown
- 1976-06-30 YU YU1611/76A patent/YU37303B/xx unknown
- 1976-06-30 AU AU15433/76A patent/AU501768B2/en not_active Expired
- 1976-07-01 ZM ZM88/76A patent/ZM8876A1/xx unknown
- 1976-07-01 ZM ZM89/76A patent/ZM8976A1/xx unknown
- 1976-07-05 DK DK303676A patent/DK303676A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-07-06 GB GB28109/76A patent/GB1519714A/en not_active Expired
- 1976-07-06 DD DD7600200187A patent/DD131012A5/xx unknown
- 1976-07-06 TR TR18958A patent/TR18958A/xx unknown
- 1976-07-06 DD DD193731A patent/DD127082A5/xx unknown
- 1976-07-06 IN IN1195/CAL/1976A patent/IN145252B/en unknown
- 1976-07-06 CS CS764465A patent/CS194769B2/cs unknown
- 1976-07-06 LU LU75304A patent/LU75304A1/xx unknown
- 1976-07-06 ES ES449923A patent/ES449923A1/es not_active Expired
- 1976-07-06 EG EG406/76A patent/EG12170A/xx active
- 1976-07-07 CA CA256,494A patent/CA1075721A/en not_active Expired
- 1976-07-07 AT AT498676A patent/AT345262B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-07-07 HU HU76SA2942A patent/HU178721B/hu unknown
- 1976-07-07 IE IE1501/76A patent/IE43609B1/en unknown
- 1976-07-07 PT PT65330A patent/PT65330B/pt unknown
- 1976-07-07 RO RO7686863A patent/RO70953A/ro unknown
- 1976-07-07 NL NL7607524A patent/NL7607524A/ not_active Application Discontinuation
- 1976-07-07 FR FR7620819A patent/FR2317265A1/fr active Granted
- 1976-07-07 CH CH872876A patent/CH626266A5/it not_active IP Right Cessation
- 1976-07-08 JP JP51080430A patent/JPS602286B2/ja not_active Expired
- 1976-07-08 SE SE7607852A patent/SE7607852L/ not_active Application Discontinuation
- 1976-07-08 AR AR263906A patent/AR217057A1/es active
- 1976-07-08 BR BR7605718A patent/BR7605718A/pt unknown
- 1976-07-08 SU SU762379661A patent/SU991943A3/ru active
- 1976-07-08 PH PH18662A patent/PH15669A/en unknown
- 1976-07-08 MX MX165436A patent/MX142865A/es unknown
- 1976-07-08 BE BE168743A patent/BE843916A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-08 DE DE2630769A patent/DE2630769C3/de not_active Expired
- 1976-07-08 PL PL1976191024A patent/PL108186B1/pl unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kharasch et al. | Factors influencing the course and mechanisms of Grignard reactions. XI. The effect of metallic halides on the reaction of Grignard reagents with vinyl halides and substituted vinyl halides | |
| NO762204L (no) | ||
| KR950702954A (ko) | 부타디엔으로부터의 3-펜텐산의 개선된 제조방법(Improved Process for the Preparation of 3-Pentenoic Acid from Butadiene) | |
| NO145572B (no) | Fremgangsmaate for aa fjerne acetylenforbindelser fra hydrokarbonstroemmer ved addisjon av syrer | |
| Runeberg | Phenol dehydrogenations | |
| SU1068030A3 (ru) | Способ очистки пропана или пропилена или бутадиена от примесей ацетиленовых углеводородов | |
| NO145336B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av acetaldehyd og aceton fra acetylen henholdsiv propyn inneholdt i hydrokarbonstroemmer | |
| US4112009A (en) | Method for removing acetylenic compounds from saturated, olefinic and dienic hydrocarbons or mixtures thereof | |
| SU524512A3 (ru) | Способ выделени арилгидроксилсоединений | |
| Marvel et al. | Vinyl Chloride Polysulfone | |
| KR800000899B1 (ko) | 무기 또는 유기 탄화수소류내에 함유된 아세티렌 화합물에 유기산을 첨가하는 방법 | |
| US4849557A (en) | Preparation of trifluoromethyltoluene from halomethylbenzotrifluoride | |
| KR800001115B1 (ko) | 아세틸렌계 화합물을 제거하는 방법 | |
| GB1495481A (en) | Process for the obtaining of isobutylene of high purity | |
| Ogata et al. | Kinetics of the base-catalysed oxidation of sulphoxides with 1-methyl-1-phenylethyl hydroperoxide | |
| JPS5653625A (en) | Recovery of 1,3-butadiene | |
| Tauber et al. | Co-catalysis in Friedel-Crafts Reactions. III. Reaction between 2-Butene and Anhydrous Perchloric Acid | |
| SU430092A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОПЕРОКСИПЕРЕКИСЕЙ п-ДИИЗОПРОПИЛ БЕНЗОЛ А | |
| KR20020032419A (ko) | 산촉매 반응 | |
| SU438630A1 (ru) | Способ выделени ацетилена | |
| SU1038332A1 (ru) | Способ получени алкилфенолов | |
| SU819094A1 (ru) | Способ получени гидроперекисейАлКилАРОМАТичЕСКиХ углЕВОдОРОдОВ | |
| CA1219852A (en) | Resin catalysts and method of preparation | |
| SU430095A1 (ru) | Способ получения сульфокислот флуорантена | |
| Iino et al. | Reaction of α-Phenethyl Radical in Liquid Sulfur Dioxide |