JPS602286B2 - 炭化水素流中に含有されたアセチレン化合物の除去法 - Google Patents
炭化水素流中に含有されたアセチレン化合物の除去法Info
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- JPS602286B2 JPS602286B2 JP51080430A JP8043076A JPS602286B2 JP S602286 B2 JPS602286 B2 JP S602286B2 JP 51080430 A JP51080430 A JP 51080430A JP 8043076 A JP8043076 A JP 8043076A JP S602286 B2 JPS602286 B2 JP S602286B2
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有機または無機の炭化水素流中に存在するア
セチレン化合物にアルコールを付加する方法に係わる。
セチレン化合物にアルコールを付加する方法に係わる。
さらに詳述すれば、本発明は、有機または無機の炭化水
素流を精製するとともに前記アセチレン化合物を工業的
に興味ある化合物の合成に使用することを可能とする方
法に関わる。なお詳細に述べれば、本発明は、‘１｝エ
チレン、プロピレンおよびプチレン（単独または炭素数
が同じの他の飽和または不飽和炭化水素との混合物）で
なる炭化水素流からアセチレン、プロピン、１ープチン
、２ープチン、ピニルアセチレンおよびジアセチレンを
除去するとともにビニルェーテルおよび／または該化合
物の鉾ｍージェーテルの生成を行なうため、‘２１ブタ
ジェン流（単独または炭素数が同じの他の飽和または不
飽和炭化水素との混合物）からプロピン、１−プチン、
２ーブチン、ビニルアセチレンおよび／またはジアセチ
レンを除去するとともにビニルェーテルおよび／または
該化合物のｇｅｍージェーテルの生成を行なうため、‘
３’プロピレン流（単独または炭素数が同じの他の飽和
または不飽和炭化水素との混合物）からプロピンを除去
するとともに相当するビニルエーテルおよび／またはｇ
ｅｍ−ジェーテルの生成を行なうため、あるいは【４１
エチレン流（単独またはェタンとの混合物）からアセチ
レンを除去するとともに相当するビニルェーテルおよび
／またはｇｅｍージェーテルの生成を行なうための方法
に係わる。
素流を精製するとともに前記アセチレン化合物を工業的
に興味ある化合物の合成に使用することを可能とする方
法に関わる。なお詳細に述べれば、本発明は、‘１｝エ
チレン、プロピレンおよびプチレン（単独または炭素数
が同じの他の飽和または不飽和炭化水素との混合物）で
なる炭化水素流からアセチレン、プロピン、１ープチン
、２ープチン、ピニルアセチレンおよびジアセチレンを
除去するとともにビニルェーテルおよび／または該化合
物の鉾ｍージェーテルの生成を行なうため、‘２１ブタ
ジェン流（単独または炭素数が同じの他の飽和または不
飽和炭化水素との混合物）からプロピン、１−プチン、
２ーブチン、ビニルアセチレンおよび／またはジアセチ
レンを除去するとともにビニルェーテルおよび／または
該化合物のｇｅｍージェーテルの生成を行なうため、‘
３’プロピレン流（単独または炭素数が同じの他の飽和
または不飽和炭化水素との混合物）からプロピンを除去
するとともに相当するビニルエーテルおよび／またはｇ
ｅｍ−ジェーテルの生成を行なうため、あるいは【４１
エチレン流（単独またはェタンとの混合物）からアセチ
レンを除去するとともに相当するビニルェーテルおよび
／またはｇｅｍージェーテルの生成を行なうための方法
に係わる。
多くの場合オレフィン系炭化水素あるいは飽和炭化水素
、特にジェン炭化水素は、アセチレン化合物を含まない
状態で使用される（たとえばブタジヱン単量体における
含量は、重合触媒に対して触媒毒として作用するため、
５的ｐｍ以下でなければならない。
、特にジェン炭化水素は、アセチレン化合物を含まない
状態で使用される（たとえばブタジヱン単量体における
含量は、重合触媒に対して触媒毒として作用するため、
５的ｐｍ以下でなければならない。
アセチレン化合物を除去するために多数の方法が開発さ
れ、実際に使用されている。
れ、実際に使用されている。
これらの方法では所望の含量にすることはできるが、操
作コストが高くしかも特殊な装置が必要であって設備費
も高くなる。本発明者等は、従来法とは異なる方法でア
セチレン化合物を完全に除去できる方法を見出したもの
で、該方法では、操作が簡単であることおよびアセチレ
ン化合物（該化合物に富む流出物は通常では燃焼により
処分していた）を工業的に興味ある化合物に変えること
により利用できることによる経済的な利点がある。
作コストが高くしかも特殊な装置が必要であって設備費
も高くなる。本発明者等は、従来法とは異なる方法でア
セチレン化合物を完全に除去できる方法を見出したもの
で、該方法では、操作が簡単であることおよびアセチレ
ン化合物（該化合物に富む流出物は通常では燃焼により
処分していた）を工業的に興味ある化合物に変えること
により利用できることによる経済的な利点がある。
本発明の目的は、活性中心が水銀イオン
（ＨｇＨイオン）およびアルカリ金属またはアルカリ士
類金属のイオン（Ｍｅｎ＋イオン）で完全に交換されて
いる酸形イオン交換樹脂の存在下における、上記アセチ
レン化合物とアルコール、特に好ましくはメタノールと
の、またはグリコール、特に好ましくはエチレングレコ
ールとの選択的付加反応でなる方法を提供することにあ
る。
類金属のイオン（Ｍｅｎ＋イオン）で完全に交換されて
いる酸形イオン交換樹脂の存在下における、上記アセチ
レン化合物とアルコール、特に好ましくはメタノールと
の、またはグリコール、特に好ましくはエチレングレコ
ールとの選択的付加反応でなる方法を提供することにあ
る。
このようにして得られた生成物を簡単でかつ経済的な蒸
留操作により除去または回収する。
留操作により除去または回収する。
ここで使用するイオン交換樹脂は、上記の如く、酸形の
ものであって、好ましくはスルホン酸基を含有しており
（たとえば、ポリスチレン、ジビニルベンゼンまたはポ
リフェノール樹脂にｎＳＯＨ３基を有するもの）、また
一ＣＯＯ日基を含有する樹脂（好ましくはアクリル樹脂
上に有するもの）であってもよい。一般に上記金属のイ
オンは塩の形で、たとえば硝酸第二水銀または酢酸第二
水銀、硝酸ナトリウムまたは酢酸ナトリウムの形で樹脂
に添加でき、また水酸化物として添加することもできる
（たとえばナトリウムは水酸化物として添加できる）。
ものであって、好ましくはスルホン酸基を含有しており
（たとえば、ポリスチレン、ジビニルベンゼンまたはポ
リフェノール樹脂にｎＳＯＨ３基を有するもの）、また
一ＣＯＯ日基を含有する樹脂（好ましくはアクリル樹脂
上に有するもの）であってもよい。一般に上記金属のイ
オンは塩の形で、たとえば硝酸第二水銀または酢酸第二
水銀、硝酸ナトリウムまたは酢酸ナトリウムの形で樹脂
に添加でき、また水酸化物として添加することもできる
（たとえばナトリウムは水酸化物として添加できる）。
樹脂中のＨｇ＋＋イオン含量はＭ ｅｎ十イオン含量よ
りも高くすることもでき。。まずＭｅｎ＋イオンを樹脂
に添加しついでＨｇＨを添加することが好ましい。
りも高くすることもでき。。まずＭｅｎ＋イオンを樹脂
に添加しついでＨｇＨを添加することが好ましい。
また操作中水溶液を使用することおよび処理後メタノー
ルで、一般的には反応に使用するアルコールで洗浄する
ことにより脱水する。本発明に従って処理できる炭化水
素流はパラフィン系、オレフィン系およびジヱン系の流
出物（特にエチレン、プロピレンおよびブタジェンに富
む流出物）である。
ルで、一般的には反応に使用するアルコールで洗浄する
ことにより脱水する。本発明に従って処理できる炭化水
素流はパラフィン系、オレフィン系およびジヱン系の流
出物（特にエチレン、プロピレンおよびブタジェンに富
む流出物）である。
付加反応は広い温度範囲および圧力範囲で実施でき、一
２００ ないし＋８ぴ０、好ましくは１ｏｏ ないし５
０ｑｏで、該温度において炭化水素流を液相または気相
に（これらの流出物の処理を液相で行なうかまたは気相
で行なうかに応じて）維持できる圧力下で反応を行なう
ことが有利である。
２００ ないし＋８ぴ０、好ましくは１ｏｏ ないし５
０ｑｏで、該温度において炭化水素流を液相または気相
に（これらの流出物の処理を液相で行なうかまたは気相
で行なうかに応じて）維持できる圧力下で反応を行なう
ことが有利である。
液相で処理する場合には、反応の空間速度（ＬＨＳＶ）
は０．１なし・し１００（地／ｈ・ｇ）である。アセチ
レン化合物に対して化学量論量よりも過剰のアルコ−ル
またはグリコールの存在下で反応を行なうことが有利で
ある。実際にはモル比（アルコール／総アセチレン化合
物）＝１．０５なし、し２．１を採用して行なうが、ビ
ニルェーテルの生成を目的とするかまたはｇｅｍ−ジェ
ーテルの生成を目的とするかに応じて選択する。本発明
に従って操作することにより、水銀イオンとともにアル
カリ金属およびアルカリ士類金属イオンで完全に交換し
た樹脂では、その活性がアルカリ金属あるいはアルカリ
士類金属イオンを含有しない樹脂と比べて少なくとも３
倍以上の期間持続させることは興味ある点である。
は０．１なし・し１００（地／ｈ・ｇ）である。アセチ
レン化合物に対して化学量論量よりも過剰のアルコ−ル
またはグリコールの存在下で反応を行なうことが有利で
ある。実際にはモル比（アルコール／総アセチレン化合
物）＝１．０５なし、し２．１を採用して行なうが、ビ
ニルェーテルの生成を目的とするかまたはｇｅｍ−ジェ
ーテルの生成を目的とするかに応じて選択する。本発明
に従って操作することにより、水銀イオンとともにアル
カリ金属およびアルカリ士類金属イオンで完全に交換し
た樹脂では、その活性がアルカリ金属あるいはアルカリ
士類金属イオンを含有しない樹脂と比べて少なくとも３
倍以上の期間持続させることは興味ある点である。
おそらくこれは、本発明によって処理した樹脂の場合に
は、普通酸形イオン交換樹脂の存在下で生じる２次反応
が非常に少ないためであろう。本発明を限定することな
く本発明を詳述するためにいくつかの実施例を例示する
。
は、普通酸形イオン交換樹脂の存在下で生じる２次反応
が非常に少ないためであろう。本発明を限定することな
く本発明を詳述するためにいくつかの実施例を例示する
。
実施例 １
酸形樹脂Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ１５（商標名）（一Ｓ０３
日基の如き酸基を含有する）吸夕をＮａＯＨの１０％（
重量）水溶液２そで処理した。
日基の如き酸基を含有する）吸夕をＮａＯＨの１０％（
重量）水溶液２そで処理した。
混合物を１時間蝿拝し、ついで炉過したのち、中性とな
るまで樹脂を蒸留水で洗浄した。その後、ＨｇＨ（酢酸
第二水銀として）２タイオンを含有する酢酸で酸性とし
た水溶液３００泌で処理した。混合物を２岬時間蝿拝し
、ついで減圧下炉過し、無水メタノールで繰返し洗浄し
た。このようにして調製した樹脂の一部を容積１０の‘
の反応器に充填し、陣溢装置により４０ｑｏに維持した
。
るまで樹脂を蒸留水で洗浄した。その後、ＨｇＨ（酢酸
第二水銀として）２タイオンを含有する酢酸で酸性とし
た水溶液３００泌で処理した。混合物を２岬時間蝿拝し
、ついで減圧下炉過し、無水メタノールで繰返し洗浄し
た。このようにして調製した樹脂の一部を容積１０の‘
の反応器に充填し、陣溢装置により４０ｑｏに維持した
。
１０気圧下において、ビニルアセチレン約４３０他ｐｍ
、１−ブチン約１５０岬ｐｍおよびプロピン１００ゆｐ
ｍを含有するブタジェン富有（約５５％）Ｃ４流出物５
０の‘を、ポンプにより、アルコール／総アセチレン化
合物＝２．１（モルノモル）の量のメタノールとともに
連続して反応器に供給した。
、１−ブチン約１５０岬ｐｍおよびプロピン１００ゆｐ
ｍを含有するブタジェン富有（約５５％）Ｃ４流出物５
０の‘を、ポンプにより、アルコール／総アセチレン化
合物＝２．１（モルノモル）の量のメタノールとともに
連続して反応器に供給した。
反応器からの液状流出物のサンプル（５時間毎にサンプ
ル抽出した）について測定した上記３種類のアセチレン
化合物の総含量は反応中（１２加持間）常に１他ｐｍ以
下であった。
ル抽出した）について測定した上記３種類のアセチレン
化合物の総含量は反応中（１２加持間）常に１他ｐｍ以
下であった。
実施例 ２
実施例１と同じ反応器において、温度８０℃、圧力約２
偽気圧の条件下で、プロピン０．３％を含有するピロピ
レン５０の‘／ｈ．を、ポンプにより、アルコール／ア
セチレン化合物＝１．１（モル／モル）の量のメタノー
ルとともに供給した。
偽気圧の条件下で、プロピン０．３％を含有するピロピ
レン５０の‘／ｈ．を、ポンプにより、アルコール／ア
セチレン化合物＝１．１（モル／モル）の量のメタノー
ルとともに供給した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 炭化水素流中に含有されたアセチレン化合物を除去
する方法において、前記炭化水素流を、アルコールまた
はグリコールとともに、酸基が水銀イオンおよびアルカ
リ金属またはアルカリ土類金属のイオンで完全に交換さ
れている酸形イオン交換樹脂を収容する反応域に供給し
、この炭化水素流中のアセチレン化合物を前記アルコー
ルまたはグリコールと付加反応させることを特徴とする
、炭化水素流中に含有されたアセチレン化合物の除去法
。 ２ 酸形イオン交換樹脂がスルホン酸基を含有するもの
である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 酸形イオン交換樹脂が、スルホン酸基がポリスチレ
ン樹脂、ポリフエノール樹脂、ジビニルベンゼン樹脂お
よびその混合物に結合されているものの中から選ばれる
ものである特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 酸形イオン交換樹脂がカルボキシル基を含有するも
のである特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５ 酸形イオン交換樹脂が、カルボキシル基がアクリル
樹脂に結合されているものである特許請求の範囲第４項
記載の方法。 ６ 酸形イオン交換樹脂の水銀イオンが水銀塩、好まし
くは硝酸第二水銀または酢酸第二水銀の形で樹脂に添加
されたものである特許請求の範囲第１項ないし第５項の
いずれか１項に記載の方法。 ７ 酸形イオン交換樹脂のアルカリ金属またはアルカリ
土類金属イオンが塩、好ましくは硝酸ナトリウム、また
は酢酸ナトリウム、または水酸化物、好ましくは水酸化
ナトリウムの形で樹脂に添加されたものである特許請求
の範囲第１項ないし第６項のいずれか１項に記載の方法
。 ８ 付加反応を−２０℃ないし＋８０℃で行なう特許請
求の範囲第１項ないし第７項のいずれか１項に記載の方
法。 ９ アセチレン化合物がプロピン、１−ブチン、ビニル
アセチレンおよび／またはジアセチレンであり、炭化水
素流がこれらアセチレン化合物以外にブタジエン（単独
または炭素数が同じの他の飽和および／または不飽和炭
化水素と混合していてもよい）を含有するものである特
許請求の範囲第１項記載の方法。 １０ アセチレン化合物がアセチレン、プロピン、１−
ブチン、２−ブチン、ビニルアセチレンおよびジアセチ
レンであり、炭化水素流がこれらアセチレン化合物以外
にエチレン、プロピレンおよびブタジエン（それぞれ単
独または炭素数が同じの他の飽和または不飽和炭化水素
と混合していてもよい）を含有するものである特許請求
の範囲第１項記載の方法。 １１ アセチレン化合物がプロピンであり、炭化水素流
がプロピン以外にプロピレン（単独または炭素数が同じ
他の飽和および／または不飽和炭化水素と混合していて
もよい）を含有するものである特許請求の範囲第１項記
載の方法。 １２ アセチレン化合物がアセチレンであり、炭化水素
流がアセチレン以外にエチレン（単独またはエタンと混
合してもよい）を含有するものである特許請求の範囲第
１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT25170/75A IT1039739B (it) | 1975-07-08 | 1975-07-08 | Procedimento per l addizione di alcoli a composti acetilenici contenuti in correnti idrocarburiche organiche od inorganiche |
| IT25170A/75 | 1975-07-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5210208A JPS5210208A (en) | 1977-01-26 |
| JPS602286B2 true JPS602286B2 (ja) | 1985-01-21 |
Family
ID=11215900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51080430A Expired JPS602286B2 (ja) | 1975-07-08 | 1976-07-08 | 炭化水素流中に含有されたアセチレン化合物の除去法 |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS602286B2 (ja) |
| AR (1) | AR217057A1 (ja) |
| AT (1) | AT345262B (ja) |
| AU (1) | AU501768B2 (ja) |
| BE (1) | BE843916A (ja) |
| BR (1) | BR7605718A (ja) |
| CA (1) | CA1075721A (ja) |
| CH (1) | CH626266A5 (ja) |
| CS (1) | CS194769B2 (ja) |
| DD (2) | DD127082A5 (ja) |
| DE (1) | DE2630769C3 (ja) |
| DK (1) | DK303676A (ja) |
| EG (1) | EG12170A (ja) |
| ES (1) | ES449923A1 (ja) |
| FR (1) | FR2317265A1 (ja) |
| GB (1) | GB1519714A (ja) |
| HU (1) | HU178721B (ja) |
| IE (1) | IE43609B1 (ja) |
| IN (1) | IN145252B (ja) |
| IT (1) | IT1039739B (ja) |
| LU (1) | LU75304A1 (ja) |
| MX (1) | MX142865A (ja) |
| NL (1) | NL7607524A (ja) |
| NO (1) | NO762204L (ja) |
| PH (1) | PH15669A (ja) |
| PL (1) | PL108186B1 (ja) |
| PT (1) | PT65330B (ja) |
| RO (1) | RO70953A (ja) |
| SE (1) | SE7607852L (ja) |
| SU (1) | SU991943A3 (ja) |
| TR (1) | TR18958A (ja) |
| YU (1) | YU37303B (ja) |
| ZA (1) | ZA763797B (ja) |
| ZM (2) | ZM8876A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180045359A (ko) * | 2016-10-25 | 2018-05-04 | 삼성전자주식회사 | 전자장치 및 그 제어방법 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3700605A1 (de) * | 1987-01-10 | 1988-07-21 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von alkoxibuteninen |
| GB9314514D0 (en) * | 1993-07-13 | 1993-08-25 | Ici Plc | Hydrocarbon processing |
-
1975
- 1975-07-08 IT IT25170/75A patent/IT1039739B/it active
-
1976
- 1976-06-25 ZA ZA763797A patent/ZA763797B/xx unknown
- 1976-06-25 NO NO762204A patent/NO762204L/no unknown
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- 1976-07-08 PL PL1976191024A patent/PL108186B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20180045359A (ko) * | 2016-10-25 | 2018-05-04 | 삼성전자주식회사 | 전자장치 및 그 제어방법 |
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