TWI630192B - Method for preparing alkylbenzene - Google Patents

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Abstract

一種烷基苯的製備方法，包含以下步驟：步驟(a)，提供一個起始原料，選自於呋喃、烷基呋喃、2,5-己二酮，或上述任意的組合；步驟(b)，使該起始原料與單烯在三氟甲磺酸金屬鹽催化劑及無溶劑的存在下進行環加成反應，以產生烷基苯。

Description

烷基苯的製備方法
本發明是有關於一種烷基苯的製備方法，特別是指一種在三氟甲磺酸金屬鹽催化劑及無溶劑的存在下製備烷基苯的方法。
美國專利公告第9260359號揭示一種對二甲苯產率高的製備對二甲苯的方法。該方法為在有溶劑或無溶劑的操作下，將2,5-二甲基呋喃及乙烯在路易士酸的存在下於150℃至300℃進行環加成反應並於該環加成反應後進行脫水反應，而形成對二甲苯。在有溶劑的操作下，該路易士酸例如AlCl3、Bi(OTf)3、CuCl2、Cu(OTf)2、CoCl2、CrCl3、Fe(OTf)2、Gd(OTf)3、InCl3、In(OTf)3、NiCl2、Ni(OTf)2、MnCl2、SnCl2、TiCl4、VCl2、Y(OTf)3，或P2O5。在無溶劑的操作下，該路易士酸例如醋酸、醋酸酐、氯醋酸，或氯醋酸酐。
美國專利公開第2014296600A1號揭示一種高產率及高選擇性的製備對二甲苯的方法。該方法為將2,5-二甲基呋喃及乙烯在酸性異質催化劑(acidic heterogeneous catalyst)及溶劑的存 在下於100℃以上進行1小時以上的環加成反應並於該環加成反應後進行脫水反應，而形成對二甲苯。該酸性異質催化劑例如沸石分子篩、活性碳、二氧化矽、氧化鋁，或非沸石的分子篩等。
美國專利公告第8889938號揭示一種對二甲苯產率高的製備對二甲苯的方法。該方法為將起始原料及乙烯在催化劑及溶劑的存在下於150℃至300℃進行環加成反應並於該環加成反應後進行脫水反應，而形成對二甲苯。該起始原料為2,5-二甲基呋喃或2,5-己二酮。該催化劑例如AlCl3、AlBr3、Al(OTf)3、BiCl3、BiBr3、Bi(OTf)3、CuCl2、CuBr2，或Cu(OTf)2等。
雖該等專利案的方法皆可製備出對二甲苯，然而，該等專利案需在溶劑的存在下進行，導致生產成本高，且於反應後需將對二甲苯自溶劑中取出，導致存在有生產程序的繁瑣且工時及成本過高的問題，再者，該溶劑無法直接再利用，而存在有產生大量的廢棄溶劑的問題，繼而衍生出廢棄物處理費用。此外，美國專利公告第9260359號還存在有在無溶劑的操作下對二甲苯的產率及2,5-二甲基呋喃的轉化率不佳的問題。
美國專利公告第8314267號揭示一種對二甲苯產率高的製備對二甲苯的方法。該方法為將2,5-二甲基呋喃及乙烯在催化劑及無溶劑的存在下於100℃至300℃進行1小時至48小時的環加成反應並於該環加成反應後進行脫水反應，而形成對二甲苯。該催化 劑例如活性碳、沸石，或非沸石的分子篩等。雖該方法可用來製備對二甲苯，然而，該方法在對二甲苯的產率及2,5-二甲基呋喃的轉化率的方面上仍不佳而無法滿足業界需求。
美國專利公開第20160115113A1號揭示一種在製備對苯二甲酸二甲酯(dimethyl terephthalate)的過程中形成對二甲苯的方法。該方法為在有溶劑或無溶劑的操作下，將2,5-二甲基呋喃及乙烯在催化劑的存在下於100℃至300℃進行1小時至48小時的環加成反應，並於該環加成反應後進行脫水反應，而形成對二甲苯。該催化劑例如沸石或活性碳等。雖該方法可用來製備對二甲苯，然而，該方法亦存在有上述專利案所存在的問題。
因此，本發明的目的，即在提供一種能夠克服先前技術的缺點的烷基苯的製備方法。
於是，本發明烷基苯的製備方法，包含以下步驟：步驟(a)，提供一個起始原料，選自於呋喃、烷基呋喃、2,5-己二酮(2,5-hexanedione，簡稱HD)，或上述任意的組合；步驟(b)，使該起始原料與單烯(monoene)在三氟甲磺酸金屬鹽催化劑(metal triflate catalyst)及無溶劑的存在下進行環加成反應(cycloaddition reaction)，以產生烷基苯。
本發明的功效在於：透過使用三氟甲磺酸金屬鹽催化劑並搭配在無溶劑條件下，使得本發明烷基苯的製備方法具有低成本、低汙染及高產率的效果。此外，當以相同總體積量進行該環加成反應時，相較於有使用溶劑的條件下，本發明烷基苯的製備方法在無溶劑條件下還具有產能效益提升的效果。
以下將就本發明內容進行詳細說明。
<<步驟a>>
<起始原料>
該烷基呋喃中的烷基選自於C1至C8的直鏈烷基。該烷基呋喃可單獨一種使用或混合多種使用，且該烷基呋喃例如但不限於2-甲基呋喃(2-methylfuran)、2,3-二甲基呋喃(2,3-dimethylfuran)、2,4-二甲基呋喃(2,4-dimethylfuran)或2,5-二甲基呋喃(2,5-dimethylfuran，簡稱DMF)等。較佳地，該起始原料選自於2,5-二甲基呋喃或2,5-己二酮。
<<步驟b>>
為使本發明烷基苯的製備方法能在一定的產率下具有更低的成本的效果，較佳地，在該步驟(b)中，該三氟甲磺酸金屬鹽催化劑與該起始原料的莫耳數比例範圍為1：100至1：100000。為使本發明烷基苯的製備方法能在低成本下具有更高的產率，更佳地，在該步驟(b)中，該三氟甲磺酸金屬鹽催化劑與該起始原料的莫耳 數比例範圍為1：5000至1：30000。為更利於該起始原料與該單烯有效地接觸及混合以進行環加成反應，較佳地，該起始原料在該步驟(b)中為液態。
<單烯>
該單烯例如總碳數範圍為2至18的單烯。該單烯可單獨一種使用或混合多種使用，且該單烯例如但不限於乙烯、丙烯、1-己烯，或環己烯等。較佳地，該單烯為乙烯。
<三氟甲磺酸金屬鹽催化劑>
該三氟甲磺酸金屬鹽催化劑可單獨一種使用或混合多種使用，且該三氟甲磺酸金屬鹽催化劑例如但不限於三氟甲磺酸銅(II)[copper(II)trifluoromethanesulfonate，簡稱Cu(OTf)2]、三氟甲磺酸鋅[zinc trifluoromethanesulfonate，簡稱Zn(OTf)2]、三氟甲磺酸鈧[scandium trifluoromethanesulfonate，簡稱Sc(OTf)3]、三氟甲磺酸釔[yttrium trifluoromethanesulfonate，簡稱Y(OTf)3]、三氟甲磺酸釔水合物[yttrium trifluoromethanesulfonate hydrate，簡稱Y(OTf)3 hydrate]，或三氟甲磺酸銦(III)[indium(III)trifluoromethanesulfonate，簡稱In(OTf)3]等。
<環加成反應>
為更利於該起始原料與該單烯有效地接觸及混合以進行 環加成反應，較佳地，該環加成反應是在壓力範圍為1000psi至2000psi，且溫度範圍為200℃至300℃下進行。較佳地，該環加成反應的操作時間範圍為大於4小時至11小時以下。
較佳地，該步驟(b)中的該環加成反應包括一個初始階段及一個最終階段。該初始階段的溫度是控制在大於200℃至小於270℃且在該溫度範圍下30分鐘至60分鐘。該最終階段的溫度控制在270℃至300℃且在該溫度範圍下4小時至10小時。
本發明將就以下實施例來作進一步說明，但應瞭解的是，該實施例僅為例示說明之用，而不應被解釋為本發明實施之限制。
實施例1
將90克的2,5-二甲基呋喃置於一個高壓反應器內，此時總體積量為100mL。將0.051克的三氟甲磺酸銅(II)加入，並將該反應器內的空氣置換成氮氣，且共進行三次置換。接著，於室溫下導入乙烯，並使該反應器內的壓力被建構在520psi。然後，將溫度升至250℃反應0.5小時，接著，再將溫度升至270℃反應4.5小時，形成包含對二甲苯的混合物，其中，於整個反應過程中該反應器內的壓力由1600psi漸漸降至1200psi。將溫度降至室溫，並釋放該 反應器內的壓力。將該反應器內的混合物倒出，且該混合物的顏色呈黃褐色。
實施例2至11
實施例2至11是以與實施例1相同的步驟來製備對二甲苯，不同的地方在於：改變原料的種類及其使用量，如表1所示。
比較例1
將8克的2,5-二甲基呋喃及221毫升的四氫呋喃(tetrahydrofuran，簡稱THF)置於一個高壓反應器內，此時總體積量為230mL。將0.045克的三氟甲磺酸銅(II)加入，並將該反應器內的空氣置換成氮氣，且共進行三次置換。接著，於室溫下導入乙烯，並使該反應器內的壓力被建構在520psi。然後，將溫度升至270℃反應5小時，形成一包含對二甲苯的混合物，其中，於整個反應過程中該反應器內的壓力由1600psi漸漸降至1200psi。將溫度降至室溫，並釋放該反應器內的壓力。將該反應器內的混合物倒出，且該混合物的顏色呈黃褐色。
比較例2至13
比較例2至13是以與比較例1相同的步驟來製備對二甲苯，不同的地方在於：改變原料的種類及其使用量，如表2所示。
比較例14
將57.6克的2,5-二甲基呋喃及35毫升的四氫呋喃置於一 個高壓反應器內，此時總體積量為100mL。將0.007克的三氟甲磺酸銅(II)加入，並將該反應器內的空氣置換成氮氣，且共進行三次置換。接著，於室溫下導入乙烯，並使該反應器內的壓力被建構在520psi。然後，將溫度升至250℃反應0.5小時，接著，再將溫度升至270℃反應4.5小時，形成包含對二甲苯的混合物，其中，於整個反應過程中該反應器內的壓力由1600psi漸漸降至1200psi。將溫度降至室溫，並釋放該反應器內的壓力。將該反應器內的混合物倒出，且該混合物的顏色呈黃褐色。
評價項目
對二甲苯的產率(單位：%)量測：將實施例1至11及比較例1至14所獲得的包含對二甲苯的混合物利用高效液相層析儀(high performance liquid chromatography)分析，獲得對二甲苯於該混合物中的含量。該高壓液相層析法分析的設備包含作為固定相的C18管柱、作為移動相的0.05wt%的磷酸水溶液(包含磷酸及水)與乙腈，及光二極體陣列偵測器(diode array detector)，其中，該移動相採梯度沖提法。該梯度沖提法為先使用0.05wt%的磷酸水溶液以流速為1.0mL/min進行沖提，然後，以相同流速進行沖提並在30分鐘內緩慢增加乙腈的比例達到100%，及降低0.05wt%的磷酸水溶液的比例到0%。依據一個公式計算該對二甲苯的產率，且該公式為(對二甲苯的莫耳數/起始原料的莫耳數)×100%。
起始原料的轉化率(單位：%)的計算：[1-(反應後起始原料的莫耳數/反應前起始原料的莫耳數)]×100%。
對二甲苯選擇率(單位：%)的計算：(對二甲苯的產率/起始原料的轉化率)×100%。
綜上所述，透過使用三氟甲磺酸金屬鹽催化劑並搭配在無溶劑條件下，使得本發明烷基苯的製備方法具有低成本、低汙染及高產率的效果，此外，當以相同總體積量進行該環加成反應時，相較於有使用溶劑的條件下，本發明烷基苯的製備方法在無溶劑條件下還具有產能效益提升的效果，故確實能達成本發明的目的。
惟以上所述者，僅為本發明的實施例而已，當不能以此限定本發明實施的範圍，凡是依本發明申請專利範圍及專利說明書 內容所作的簡單的等效變化與修飾，皆仍屬本發明專利涵蓋的範圍內。

Claims (8)

  1. 一種烷基苯的製備方法，包含以下步驟：步驟(a)，提供一個起始原料，選自於呋喃、烷基呋喃、2,5-己二酮，或上述任意的組合；步驟(b)，使該起始原料與單烯在三氟甲磺酸金屬鹽催化劑及無溶劑的存在下進行環加成反應，以產生烷基苯，其中，該三氟甲磺酸金屬鹽催化劑與該起始原料的莫耳比例範圍為1：5000至1：30000。
  2. 如請求項1所述的烷基苯的製備方法，其中，該烷基呋喃選自於2-甲基呋喃、2,3-二甲基呋喃、2,4-二甲基呋喃、2,5-二甲基呋喃，或上述任意的組合。
  3. 如請求項1所述的烷基苯的製備方法，其中，該三氟甲磺酸金屬鹽催化劑選自於三氟甲磺酸銅(II)、三氟甲磺酸鋅、三氟甲磺酸鈧、三氟甲磺酸釔、三氟甲磺酸釔水合物、三氟甲磺酸銦(III)，或上述任意的組合。
  4. 如請求項1所述的烷基苯的製備方法，其中，該單烯選自於乙烯、丙烯、1-己烯、環己烯，或上述任意的組合。
  5. 如請求項1所述的烷基苯的製備方法，其中，該起始原料選自於2,5-二甲基呋喃或2,5-己二酮，且該單烯為乙烯。
  6. 如請求項1所述的烷基苯的製備方法，其中，該起始原料在該步驟(b)中為液態。
  7. 如請求項6所述的烷基苯的製備方法，其中，該環加成反應是在壓力範圍為1000psi至2000psi且溫度範圍為200℃至300℃下進行。
  8. 如請求項7所述的烷基苯的製備方法，其中，該步驟(b)包括一個初始階段及一個最終階段；該初始階段的溫度是控制在大於200℃至小於270℃且在該溫度範圍下30分鐘至60分鐘；該最終階段的溫度控制在270℃至300℃且在該溫度範圍下4小時至10小時。
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