JPH0655079A - イオン交換樹脂の洗浄方法 - Google Patents
イオン交換樹脂の洗浄方法Info
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- JPH0655079A JPH0655079A JP4209000A JP20900092A JPH0655079A JP H0655079 A JPH0655079 A JP H0655079A JP 4209000 A JP4209000 A JP 4209000A JP 20900092 A JP20900092 A JP 20900092A JP H0655079 A JPH0655079 A JP H0655079A
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- ion exchange
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 各種有機合成反応などに用いた有機化合物の
付着するイオン交換樹脂から、該有機化合物を効率よく
除去する方法を提供すること。 【構成】 有機化合物の付着したイオン交換樹脂に水及
び／又は水蒸気を接触させることにより、該有機化合物
を除去する。
付着するイオン交換樹脂から、該有機化合物を効率よく
除去する方法を提供すること。 【構成】 有機化合物の付着したイオン交換樹脂に水及
び／又は水蒸気を接触させることにより、該有機化合物
を除去する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はイオン交換樹脂の洗浄方
法に関するものである。さらに詳しくは、本発明は各種
有機合成反応などに用いた有機化合物の付着するイオン
交換樹脂から、該有機化合物を効率よく除去し、廃棄処
理などのその後の取扱いを容易にするイオン交換樹脂の
洗浄方法に関するものである。
法に関するものである。さらに詳しくは、本発明は各種
有機合成反応などに用いた有機化合物の付着するイオン
交換樹脂から、該有機化合物を効率よく除去し、廃棄処
理などのその後の取扱いを容易にするイオン交換樹脂の
洗浄方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、有機合成反応における触媒として
イオン交換樹脂を用いることが積極的に研究され、該イ
オン交換樹脂を用いた種々の反応が工業的に実用化され
ている。これは、通常の化学薬品を触媒として用いた場
合、反応混合物からの触媒除去などの後処理が煩雑であ
るのに対し、イオン交換樹脂を触媒として用いる場合、
反応混合物の後処理が容易であるなどの利点を有するか
らである。特に、粒状イオン交換樹脂を反応器に充填
し、これに原料を連続的に供給して反応させる固定床連
続反応形式は、後処理が極めて簡単で有利である。この
ようなイオン交換樹脂を触媒として用いた例として、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以
下、ビスフェノールＡと略す）の製造がある。このビス
フェノールＡは、ポリカーボネート樹脂やポリアリレー
ト樹脂などのエンジニアリングプラスチック、あるいは
エポキシ樹脂などの原料として重要な化合物であること
が知られており、近年その需要はますます増大する傾向
にある。該ビスフェノールＡは、酸性触媒及び場合によ
り用いられる硫黄化合物などの助触媒の存在下に、過剰
のフェノールとアセトンとを縮合させることにより製造
され、そして、該酸性触媒として陽イオン交換樹脂を用
いてビスフェノールＡを製造する方法が実用化されてい
る。このビスフェノールＡの製造においては、劣化など
の理由で触媒のイオン交換樹脂を廃棄する場合、通常フ
ェノールなどで該触媒を洗浄して、触媒中の反応生成物
の大部分を溶出させたのち廃棄処理が行われる。しかし
ながら、この廃棄処理される触媒中にはフェノールや微
量のフェノール性化合物が残留しているため、該触媒は
フェノール系臭気を発すると共に、フェノールは安全衛
生上好ましくない化合物であるなどの理由から、該触媒
の廃棄処理での取扱いに困難をきたしているのが実状で
ある。ちなみにフェノールの許容濃度は５ｐｐｍであ
る。このように、有機合成反応において、触媒としてイ
オン交換樹脂を用いた場合、該触媒を廃棄処理する際、
その中に残留している安全衛生上好ましくない有機化合
物によって、触媒の取扱いを困難にしている場合が多
い。
イオン交換樹脂を用いることが積極的に研究され、該イ
オン交換樹脂を用いた種々の反応が工業的に実用化され
ている。これは、通常の化学薬品を触媒として用いた場
合、反応混合物からの触媒除去などの後処理が煩雑であ
るのに対し、イオン交換樹脂を触媒として用いる場合、
反応混合物の後処理が容易であるなどの利点を有するか
らである。特に、粒状イオン交換樹脂を反応器に充填
し、これに原料を連続的に供給して反応させる固定床連
続反応形式は、後処理が極めて簡単で有利である。この
ようなイオン交換樹脂を触媒として用いた例として、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以
下、ビスフェノールＡと略す）の製造がある。このビス
フェノールＡは、ポリカーボネート樹脂やポリアリレー
ト樹脂などのエンジニアリングプラスチック、あるいは
エポキシ樹脂などの原料として重要な化合物であること
が知られており、近年その需要はますます増大する傾向
にある。該ビスフェノールＡは、酸性触媒及び場合によ
り用いられる硫黄化合物などの助触媒の存在下に、過剰
のフェノールとアセトンとを縮合させることにより製造
され、そして、該酸性触媒として陽イオン交換樹脂を用
いてビスフェノールＡを製造する方法が実用化されてい
る。このビスフェノールＡの製造においては、劣化など
の理由で触媒のイオン交換樹脂を廃棄する場合、通常フ
ェノールなどで該触媒を洗浄して、触媒中の反応生成物
の大部分を溶出させたのち廃棄処理が行われる。しかし
ながら、この廃棄処理される触媒中にはフェノールや微
量のフェノール性化合物が残留しているため、該触媒は
フェノール系臭気を発すると共に、フェノールは安全衛
生上好ましくない化合物であるなどの理由から、該触媒
の廃棄処理での取扱いに困難をきたしているのが実状で
ある。ちなみにフェノールの許容濃度は５ｐｐｍであ
る。このように、有機合成反応において、触媒としてイ
オン交換樹脂を用いた場合、該触媒を廃棄処理する際、
その中に残留している安全衛生上好ましくない有機化合
物によって、触媒の取扱いを困難にしている場合が多
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、各種有機合成反応などに用いた有機化合
物の付着するイオン交換樹脂から、該有機化合物を効率
よく除去し、廃棄処理などのその後の取扱いを容易にす
るイオン交換樹脂の洗浄方法を提供することを目的とし
てなされたものである。
事情のもとで、各種有機合成反応などに用いた有機化合
物の付着するイオン交換樹脂から、該有機化合物を効率
よく除去し、廃棄処理などのその後の取扱いを容易にす
るイオン交換樹脂の洗浄方法を提供することを目的とし
てなされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、有機化合物の
付着したイオン交換樹脂に水及び／又は水蒸気を接触さ
せることにより、その目的を達成しうることを見出し
た。本発明は、このような知見に基づいてなされたもの
である。すなわち、本発明は、有機化合物の付着したイ
オン交換樹脂から、該有機化合物を除去するに当たり、
前記イオン交換樹脂に水及び／又は水蒸気を接触させる
ことを特徴とするイオン交換樹脂の洗浄方法を提供する
ものである。本発明の方法においては、有機化合物の付
着したイオン交換樹脂から、該有機化合物を除去するた
めに、洗浄媒体として水及び／又は水蒸気を用いて、こ
れを該イオン交換樹脂と接触させ、洗浄する方法が用い
られる。この洗浄に使用する水としては、４０〜１００
℃の温度を有するものが好ましく、また水蒸気としては
１００℃以上の温度を有するものが用いられる。洗浄操
作は通常常圧にて行われる。洗浄媒体の使用量は、イオ
ン交換樹脂に付着する有機化合物の種類によって適宜選
定されるが、例えば有機化合物がフェノールの場合に
は、洗浄媒体量（水体積換算）／イオン交換樹脂量（フ
ェノール膨潤体積）比が、通常0.０５〜６、好ましくは
0.２〜４になるように選ばれる。この比が0.０５未満で
はフェノールの除去が充分でなく、一方６を超えても効
果はほとんど変わらない。
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、有機化合物の
付着したイオン交換樹脂に水及び／又は水蒸気を接触さ
せることにより、その目的を達成しうることを見出し
た。本発明は、このような知見に基づいてなされたもの
である。すなわち、本発明は、有機化合物の付着したイ
オン交換樹脂から、該有機化合物を除去するに当たり、
前記イオン交換樹脂に水及び／又は水蒸気を接触させる
ことを特徴とするイオン交換樹脂の洗浄方法を提供する
ものである。本発明の方法においては、有機化合物の付
着したイオン交換樹脂から、該有機化合物を除去するた
めに、洗浄媒体として水及び／又は水蒸気を用いて、こ
れを該イオン交換樹脂と接触させ、洗浄する方法が用い
られる。この洗浄に使用する水としては、４０〜１００
℃の温度を有するものが好ましく、また水蒸気としては
１００℃以上の温度を有するものが用いられる。洗浄操
作は通常常圧にて行われる。洗浄媒体の使用量は、イオ
ン交換樹脂に付着する有機化合物の種類によって適宜選
定されるが、例えば有機化合物がフェノールの場合に
は、洗浄媒体量（水体積換算）／イオン交換樹脂量（フ
ェノール膨潤体積）比が、通常0.０５〜６、好ましくは
0.２〜４になるように選ばれる。この比が0.０５未満で
はフェノールの除去が充分でなく、一方６を超えても効
果はほとんど変わらない。
【０００５】本発明の方法は、ビスフェノールＡの製造
において触媒として用いた陽イオン交換樹脂から、フェ
ノール及びフェノール性化合物を除去するのに適用する
ことが望ましい。このビスフェノールＡの製造において
は、通常陽イオン交換樹脂を充填した反応器に、フェノ
ールとアセトンとを含む原料混合物を連続的に供給して
反応させる固定床連続反応方式が用いられる。
において触媒として用いた陽イオン交換樹脂から、フェ
ノール及びフェノール性化合物を除去するのに適用する
ことが望ましい。このビスフェノールＡの製造において
は、通常陽イオン交換樹脂を充填した反応器に、フェノ
ールとアセトンとを含む原料混合物を連続的に供給して
反応させる固定床連続反応方式が用いられる。
【０００６】該原料混合物には、フェノール及びアセト
ン以外に、所望により選択率や反応速度を上げる目的で
助触媒を加えてもよい。この助触媒としては、例えば、
メチルメルカプタン，エチルメルカプタン，ｎ−オクチ
ルメルカプタンなどのアルキルメルカプタン類、チオグ
リコール酸，β−メルカプトプロピオン酸などのチオカ
ルボン酸類、２−アミノエタンチオールなどのアミノア
ルカンチオール類、メルカプトエタノールなどのメルカ
プトアルコール類などが挙げられる。また、アセトン／
フェノールモル比は、通常１／３０〜１／３、好ましく
は１／１５〜１／５の範囲で選ばれる。このモル比が１
／３０未満では、反応速度が遅すぎるし、また、１／３
を超えると、不純物の生成が多くなり、ビスフェノール
Ａの選択率が低下する。一方、該助触媒／アセトンモル
比は、通常、0.１／１００〜２０／１００、好ましくは
１／１００〜１０／１００の範囲で選ばれる。このモル
比が0.１／１００未満では、反応速度やビスフェノール
Ａの選択率の向上効果が充分に発揮されないし、また、
２０／１００を超えると、その量の割には効果の向上は
あまり認められない。
ン以外に、所望により選択率や反応速度を上げる目的で
助触媒を加えてもよい。この助触媒としては、例えば、
メチルメルカプタン，エチルメルカプタン，ｎ−オクチ
ルメルカプタンなどのアルキルメルカプタン類、チオグ
リコール酸，β−メルカプトプロピオン酸などのチオカ
ルボン酸類、２−アミノエタンチオールなどのアミノア
ルカンチオール類、メルカプトエタノールなどのメルカ
プトアルコール類などが挙げられる。また、アセトン／
フェノールモル比は、通常１／３０〜１／３、好ましく
は１／１５〜１／５の範囲で選ばれる。このモル比が１
／３０未満では、反応速度が遅すぎるし、また、１／３
を超えると、不純物の生成が多くなり、ビスフェノール
Ａの選択率が低下する。一方、該助触媒／アセトンモル
比は、通常、0.１／１００〜２０／１００、好ましくは
１／１００〜１０／１００の範囲で選ばれる。このモル
比が0.１／１００未満では、反応速度やビスフェノール
Ａの選択率の向上効果が充分に発揮されないし、また、
２０／１００を超えると、その量の割には効果の向上は
あまり認められない。
【０００７】触媒の陽イオン交換樹脂としては、スルホ
ン酸系陽イオン交換樹脂が好ましく用いられる。このス
ルホン酸系陽イオン交換樹脂としては、スルホン酸基を
有する強酸性陽イオン交換樹脂であればよく、その具体
例としては、スルホン化スチレン・ジビニルベンゼンコ
ポリマー、スルホン化架橋スチレンポリマー、フェノー
ルホルムアルデヒド−スルホン酸樹脂及びベンゼンホル
ムアルデヒド−スルホン酸樹脂などが挙げられる。これ
らはその一種を単独で使用することもできるし、また、
その二種以上を併用することもできる。
ン酸系陽イオン交換樹脂が好ましく用いられる。このス
ルホン酸系陽イオン交換樹脂としては、スルホン酸基を
有する強酸性陽イオン交換樹脂であればよく、その具体
例としては、スルホン化スチレン・ジビニルベンゼンコ
ポリマー、スルホン化架橋スチレンポリマー、フェノー
ルホルムアルデヒド−スルホン酸樹脂及びベンゼンホル
ムアルデヒド−スルホン酸樹脂などが挙げられる。これ
らはその一種を単独で使用することもできるし、また、
その二種以上を併用することもできる。
【０００８】反応温度は、通常、４０〜１５０℃、好ま
しくは６０〜１１０℃の範囲で選ばれる。反応温度が４
０℃未満では、反応速度が遅い上に、反応液の粘度が極
めて高く、場合によっては固化する恐れがある。また、
１５０℃を超えると、反応制御が困難となり、かつビス
フェノールＡの選択率が低下する上に、触媒の陽イオン
交換樹脂が分解又は劣化することがある。また、液時空
間速度（ＬＨＳＶ）は、通常、0.２〜３０ｈｒ-1、好ま
しくは0.５〜６ｈｒ-1の範囲で選ばれる。このようにし
て、触媒が充填された反応器から出てきた反応混合物
は、公知の方法により後処理が施され、ビスフェノール
Ａが取り出される。
しくは６０〜１１０℃の範囲で選ばれる。反応温度が４
０℃未満では、反応速度が遅い上に、反応液の粘度が極
めて高く、場合によっては固化する恐れがある。また、
１５０℃を超えると、反応制御が困難となり、かつビス
フェノールＡの選択率が低下する上に、触媒の陽イオン
交換樹脂が分解又は劣化することがある。また、液時空
間速度（ＬＨＳＶ）は、通常、0.２〜３０ｈｒ-1、好ま
しくは0.５〜６ｈｒ-1の範囲で選ばれる。このようにし
て、触媒が充填された反応器から出てきた反応混合物
は、公知の方法により後処理が施され、ビスフェノール
Ａが取り出される。
【０００９】次に、この後処理の一例について説明す
る。まず、晶析に先立って濃縮を行う。濃縮条件につい
ては、特に制限はないが、通常、温度１３０〜１７０
℃，圧力１００〜４００ｔｏｒｒの条件で濃縮が行われ
る。温度が１３０℃未満では、高真空が必要となるし、
また、１７０℃を超えると、不純物が増加したり、着色
の原因となる。また、濃縮残液のビスフェノールＡの濃
度は２５〜４０重量％の範囲にあるのが有利である。こ
の濃度が２５重量％未満では、ビスフェノールＡの回収
率が低いし、また、４０重量％を超えると、晶析後のス
ラリーの移送が困難となる。濃縮残液からのビスフェノ
ールＡとフェノールとの付加物の晶析は、通常、冷却晶
析法によって行われる。この際の晶析温度は４０〜７０
℃が好ましい。晶析温度が４０℃未満では、晶析液の粘
度の増大や固化をもたらす恐れがあり、また、７０℃を
超えると、ビスフェノールＡの溶解ロスが大きくなり、
好ましくない。
る。まず、晶析に先立って濃縮を行う。濃縮条件につい
ては、特に制限はないが、通常、温度１３０〜１７０
℃，圧力１００〜４００ｔｏｒｒの条件で濃縮が行われ
る。温度が１３０℃未満では、高真空が必要となるし、
また、１７０℃を超えると、不純物が増加したり、着色
の原因となる。また、濃縮残液のビスフェノールＡの濃
度は２５〜４０重量％の範囲にあるのが有利である。こ
の濃度が２５重量％未満では、ビスフェノールＡの回収
率が低いし、また、４０重量％を超えると、晶析後のス
ラリーの移送が困難となる。濃縮残液からのビスフェノ
ールＡとフェノールとの付加物の晶析は、通常、冷却晶
析法によって行われる。この際の晶析温度は４０〜７０
℃が好ましい。晶析温度が４０℃未満では、晶析液の粘
度の増大や固化をもたらす恐れがあり、また、７０℃を
超えると、ビスフェノールＡの溶解ロスが大きくなり、
好ましくない。
【００１０】次いで、このようにして晶析されたビスフ
ェノールＡとフェノールとの付加物は、公知の方法によ
り分離したのち、通常、フェノールにより洗浄処理が施
される。続いて、洗浄処理された付加物をビスフェノー
ルＡとフェノールとに分解処理するが、この場合、温度
は通常１３０〜２００℃、好ましくは１５０〜１８０℃
の範囲で選ばれ、一方、圧力は通常２０〜１５０ｔｏｒ
ｒの範囲で選ばれる。この分解処理により得られたビス
フェノールＡは、その中の残留フェノールをスチームス
トリッピングなどの方法により、実質上完全に除去する
ことによって、高品質のビスフェノールＡが得られる。
ェノールＡとフェノールとの付加物は、公知の方法によ
り分離したのち、通常、フェノールにより洗浄処理が施
される。続いて、洗浄処理された付加物をビスフェノー
ルＡとフェノールとに分解処理するが、この場合、温度
は通常１３０〜２００℃、好ましくは１５０〜１８０℃
の範囲で選ばれ、一方、圧力は通常２０〜１５０ｔｏｒ
ｒの範囲で選ばれる。この分解処理により得られたビス
フェノールＡは、その中の残留フェノールをスチームス
トリッピングなどの方法により、実質上完全に除去する
ことによって、高品質のビスフェノールＡが得られる。
【００１１】本発明の方法は、このようなビスフェノー
ルＡの製造プロセスにおいて、触媒のイオン交換樹脂を
劣化などの理由で廃棄処理する際に、好ましく適用され
る。この場合、水及び／又は水蒸気を該イオン交換樹脂
に接触させる前に、所望によりフェノールで洗浄し、反
応生成物の大部分を留出させておいてから、水及び／又
は水蒸気を用い、前記した方法に従って、該イオン交換
樹脂を洗浄してもよい。
ルＡの製造プロセスにおいて、触媒のイオン交換樹脂を
劣化などの理由で廃棄処理する際に、好ましく適用され
る。この場合、水及び／又は水蒸気を該イオン交換樹脂
に接触させる前に、所望によりフェノールで洗浄し、反
応生成物の大部分を留出させておいてから、水及び／又
は水蒸気を用い、前記した方法に従って、該イオン交換
樹脂を洗浄してもよい。
【００１２】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。
【００１３】実施例１ 原料としてフェノール及びアセトンを、助触媒としてエ
チルメルカプタンを、触媒として陽イオン交換樹脂〔ス
ルホン化スチレン−ジビニルベンゼンコポリマー、三菱
化成工業（株）製、商品名：ダイヤイオンＳＫ−１０４
Ｈ〕を用いてビスフェノールＡを製造した。次いで、該
陽イオン交換樹脂５０ミリリットル（フェノール膨潤状
態）が充填された固定床（1.０８ｃｍφ×５9.２ｃｍ）
に常圧下、７５℃にて水を１０ミリリットル／ｈｒで通
じた。１８時間後（通水量／触媒量容量比＝3.６）、触
媒を抜き出し、触媒気相部のフェノール濃度を測定した
ところ、５ｐｐｍであった。水で洗浄する前の触媒は、
強烈なフェノール臭があったが、洗浄触媒には臭気は認
められなかった。
チルメルカプタンを、触媒として陽イオン交換樹脂〔ス
ルホン化スチレン−ジビニルベンゼンコポリマー、三菱
化成工業（株）製、商品名：ダイヤイオンＳＫ−１０４
Ｈ〕を用いてビスフェノールＡを製造した。次いで、該
陽イオン交換樹脂５０ミリリットル（フェノール膨潤状
態）が充填された固定床（1.０８ｃｍφ×５9.２ｃｍ）
に常圧下、７５℃にて水を１０ミリリットル／ｈｒで通
じた。１８時間後（通水量／触媒量容量比＝3.６）、触
媒を抜き出し、触媒気相部のフェノール濃度を測定した
ところ、５ｐｐｍであった。水で洗浄する前の触媒は、
強烈なフェノール臭があったが、洗浄触媒には臭気は認
められなかった。
【００１４】実施例２ 実施例１において、水による洗浄温度を８５℃とした以
外は、実施例１と同様に実施した。通水開始後１６時間
（通水量／触媒量容量比＝3.２）で触媒気相部のフェノ
ール濃度は５ｐｐｍとなった。
外は、実施例１と同様に実施した。通水開始後１６時間
（通水量／触媒量容量比＝3.２）で触媒気相部のフェノ
ール濃度は５ｐｐｍとなった。
【００１５】実施例３ 実施例１において、水の代わりに常圧下１１０℃でスチ
ームを水換算で１０ミリリットル／ｈｒにて固定床に導
入した。スチーム導入開始後2.２時間〔導入スチーム量
（水換算）／触媒量容量比＝0.４４〕で触媒気相部のフ
ェノール濃度は５ｐｐｍとなった。
ームを水換算で１０ミリリットル／ｈｒにて固定床に導
入した。スチーム導入開始後2.２時間〔導入スチーム量
（水換算）／触媒量容量比＝0.４４〕で触媒気相部のフ
ェノール濃度は５ｐｐｍとなった。
【００１６】実施例４ 実施例３において、スチームによる洗浄温度を１４０℃
とした以外は、実施例３と同様に実施した。スチーム導
入後１時間〔導入スチーム量（水換算）／触媒量容量比
＝0.２〕で触媒気相部のフェノール濃度は５ｐｐｍとな
った。
とした以外は、実施例３と同様に実施した。スチーム導
入後１時間〔導入スチーム量（水換算）／触媒量容量比
＝0.２〕で触媒気相部のフェノール濃度は５ｐｐｍとな
った。
【００１７】
【発明の効果】本発明によると、各種有機合成反応など
に用いた有機化合物の付着するイオン交換樹脂から、該
有機化合物を効率よく除去し、イオン交換樹脂の廃棄処
理などのその後の取扱いを容易にすることができる。本
発明の方法は、特にビスフェノールＡの製造において触
媒として用いた陽イオン交換樹脂から、フェノール及び
フェノール性化合物を除去するのに、好ましく適用され
る。
に用いた有機化合物の付着するイオン交換樹脂から、該
有機化合物を効率よく除去し、イオン交換樹脂の廃棄処
理などのその後の取扱いを容易にすることができる。本
発明の方法は、特にビスフェノールＡの製造において触
媒として用いた陽イオン交換樹脂から、フェノール及び
フェノール性化合物を除去するのに、好ましく適用され
る。
Claims (3)
- 【請求項１】 有機化合物の付着したイオン交換樹脂か
ら、該有機化合物を除去するに当たり、前記イオン交換
樹脂に水及び／又は水蒸気を接触させることを特徴とす
るイオン交換樹脂の洗浄方法。 - 【請求項２】 イオン交換樹脂が２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパンの製造触媒として使用した
ものである請求項１記載のイオン交換樹脂の洗浄方法。 - 【請求項３】 有機化合物が主としてフェノールである
請求項１又は２記載のイオン交換樹脂の洗浄方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20900092A JP3425772B2 (ja) | 1992-08-05 | 1992-08-05 | イオン交換樹脂の洗浄方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20900092A JP3425772B2 (ja) | 1992-08-05 | 1992-08-05 | イオン交換樹脂の洗浄方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0655079A true JPH0655079A (ja) | 1994-03-01 |
| JP3425772B2 JP3425772B2 (ja) | 2003-07-14 |
Family
ID=16565651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20900092A Expired - Lifetime JP3425772B2 (ja) | 1992-08-05 | 1992-08-05 | イオン交換樹脂の洗浄方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3425772B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1266690A2 (en) * | 2001-06-04 | 2002-12-18 | Rohm And Haas Company | Preparation of weak acid cation exchange resins |
| JP2007111629A (ja) * | 2005-10-20 | 2007-05-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 使用済みイオン交換樹脂触媒の抜出方法 |
| JP2008260713A (ja) * | 2007-04-12 | 2008-10-30 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ろ過方法 |
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1992
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