DE3045767A1 - Verfahren zur herstellung von dimethylcarbonat - Google Patents
Verfahren zur herstellung von dimethylcarbonatInfo
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Description
Case 1268 - 3 - 304576?
ANIC S.p.Α., Palermo/Italien ,
Verfahren zur Herstellung von Dimethylcarbonat
Beschreibung
Zusammenfassend betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung
von Dimethylcarbonat durch Umsetzung von Methanol mit Mischungen von Kohlenmonoxid und Sauerstoff, die auch Wasserstoff
enthalten. Der Katalysator besteht aus einem Salz eines Metalls der Gruppen IB, HB oder VIII des Periodensystems,
das in dem Reaktionsmedium gelöst oder dispergiert ist.
Es wurde gefunden, daß der Wasserstoff in die Reaktion nicht eingreift, so daß eine Wasserstoff-angereicherte Gasmischung
(Synthesegas) aus dem Reaktor abgezogen wird. Das Verfahren ist daher insoweit besonders vorteilhaft, als Dimethylcarbonat
und gleichzeitig ein Wasserstoff-angereichertes Synthesegas gebildet werden.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dimethylcarbonat
durch Umsetzung von Methanol mit einer Gasmischung, die Kohlenmonoxid, Wasserstoff und Sauerstoff enthält.
Um somit Dimethylcarbonat zu bilden, kann ein Synthesegas verwendet werden, das aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff besteht,
wobei es nicht notwendig ist, reines Kohlenmonoxid zu verwenden.
Der wesentliche Vorteil der Erfindung beruht darauf, daß gleichzeitig mit der Bildung von Dimethylcarbonat eine V/asser
stoffanreicherung der CO/H?-Mischung erzielt wird.
Aus der BE-PS S59 272 ist bereits ein Verfahren bekannt, dem die Umsetzung zwischen einem Alkohol, Kohlenmonoxid und Sauerstoff
zuqrundeliegt und das in Gegenwart eines Katalysators
durchgeführt wird, der durch ein Salz eines Metalls der Gr-Uppen
IB, HB oder VIII des Periodensystems, vorzuasweise ein
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einwertiges Kupfersalz, gebildet wird.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß es möglich ist, die gleiche Reaktion unter Verwendung von Gasmischungen durchzuführen,
die Kohlenmonoxid und Wasserstoff (Synthesegas) anstelle von reinem Monoxid enthalten, ohne daß die Gegenwart
von Wasserstoff, selbst bei hoher Konzentration, die Dimethylcarbonatbildungsreaktion
verändert oder Anlaß gibt zu Sekundärreaktionen, wie sie bei Kenntnis der normalen Reaktivität dieses
Gases hätten vorausgesagt werden können.
Beispielsweise findet keine Wasserbildung auf Grund der Umsetzung zwischen Wasserstoff und Sauerstoff, der für die Umsetzung
erforderlich ist, statt, noch tritt irgendeine Reduktion des Alkohols oder des Kohlensäureesters auf, noch findet
irgendeine Desaktivierung des katalytischen Systems auf Grund einer Reduktion des Metallsalzes zum Metall in nullwertigem
Zustand statt, obwohl Reaktionen dieses Typs gut bekannt sind.
Das Verfahren ist daher zur Anreicherung von Synthesegasen verschiedenartiger Zusammensetzungen mit Wasserstoff geeignet,
während gleichzeitig Dimethylcarbonat gebildet wird, woraus sich in technischer Hinsicht ein zweifacher Vorteil
ergibt, als zwei Arbeitsgänge von industriellem Interesse mit Hilfe eines einzigen Verfahrens durchgeführt werden.
Insbesondere erfordert die Bildung von Dimethylcarbonat nicht die Verwendung von reinem Kohlenmonoxid.
Überdies ist es durch dieses Verfahren möglich, Mischungen von Kohlenmonoxid und Wasserstoff der erforderlichen Zusammensetzung
ausgehend von Mischungen, die an Kohlenmonxod reicher sind, zu erhalten, die beispielsweise für die Synthese
von Methanol geeignet sind, das eines der Ausgangsmaterialien für die Synthese von Dimethylcarbonat darstellt.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird eine Mischung von
Kohlenmonoxid und Wasserstoff, die zwischen 0,1 und 90 Volumen-,:·
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-O-C-O-CH
Wasserstoff enthält, mit Methanol und Sauerstoff in Gegenwart eines Salzes eines Metalls, das den Gruppen IB, IIB und VIII
des Periodensystems angehört, wobei das Metallion an die kleinstmögliche Anzahl anorganischer Anionen gebunden ist,
vorzugsweise in Gegenwart eines Kupfersalzes umgesetzt. Die Umsetzung.wird durchgeführt, indem man das Metallsalz in Methanol,
gegebenenfalls in Anwesenheit eines anderen flüssigen Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels, das das Reaktionsprodukt
selbst sein kann, dispergiert oder löst und in die so erhaltene Lösung oder Dispersion die Gasströme von Kohlenmonoxid,
Wasserstoff und Sauerstoff entweder in Mischung miteinander oder getrennt und entweder kontinuierlich oder in alternierenden
Zyklen einleitet bzw. zuführt.
Durch die Umsetzung werden Dimethylcarbonat und Wasser nach der folgenden stöchiometrischen Gleichung
2CH3OH + co + -|o2 ■
unter praktisch quantitativer Absorption des zugeführten Sauerstoffs
gebildet, und man erhält eine Wasserstoffanreicherung
des Synthesegases. Das Verfahren kann innerhalb eines weiten Druckbereichs und Temperaturbereichs durchgeführt werden. Die
verwendete Temperatur beträgt vorzugsweise zwischen 70 und 150°C, und der Gesamtdruck des Reaktionssystems wird derart
gewählt, daß ein Kohlenmonoxid-Partialdruck entsteht, der größer ist als der atmosphärische Druck.
Das CO/Op-Verhältnis kann in großem Umfang gemäß dem erforderlichen
Kohlenmonoxidgehalt in dem Austrittsgas variieren, der bis auf 1 Volumen-% reduziert werden kann.
Zusätzlich zu dem Kohlenmonoxid und Wasserstoff kann das Beschickungsgas
andere Gase enthalten, die unter den Reaktionsbedingungen inert sind, wie Stickstoff, Methan oder Kohlendioxid.
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Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Man beschickt einen in seinem Inneren mit einem keramischen Material ausgekleideten Autoklaven mit 3 1 Methanol und 480 g
CuCl. Das System wird auf eine Temperatur von 1200C gebracht,
und ein CO und H? enthaltender Gasstrom, von dem der Wasserstoff
33 Volumen-% einnimmt, wird mit einer Fließgeschwindigkeit
von 140 Nl/Std. gleichzeitig mit einem gasförmigen Sauerstoff
strom mit einer Fließgeschwindigkeit von 40 Nl/Std. bei einem Gesamtdruck von 33,3 mbar (25 kg/cm ) eingeleitet.
70 Nl/Std. Gas, bestehend aus H2 (65 %), CO (32 %), CO2 (3 %)
und O2 (0,1 bis 0,2 %), werden kontinuierlich aus dem System
entnommen. Nach 4 Stunden beträgt die Methanolumwandlung 32,5 %, wobei die Dimethylcarbonat-Selektivität 100 % in bezug
auf das Methanol und 95 % in bezug auf das Kohlenmonoxid beträgt.
Man führt 3 1 Methanol und 480 g CuCl einem Autoklaven mit einer Kapazität von ca. 6 1 zu. Das System wird auf 70°C gebracht,
und O2 wird intermittierend bei 5,33 mbar (4 kg/cm )
zugeführt, bis das Kupfer vollständig oxidiert ist (ca. 30 Minuten).
Der SauerstoffÜberschuß wird abgezogen, die Temperatur auf
120 C gesteigert, und eine Mischung von CO und H«, die 33 Volumen-%
Wasserstoff enthält, wird intermittierend in den Autoklaven derart eingeleitet, daß das System bei einem Druck von
33,3 mbar (25 kg/cm ) gehalten wird. Insgesamt werden 93 Nl Mischung zugeführt.
Die Reaktion ist in etwa 20 Minuten vollständig. Die Analyse der Flüssigkeit am Ende der Reaktion zeigt die Bildung von
Dimethylcarbonat (S, 20 Gewichts-%) und V/asser (1,8 %) bei eiher
Dimethylcarbonat-Selektivität von93 % in Bezug auf das Kohlenmonoxid
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und einer vollständigen Selektivität im Hinblick auf das Methanol an.
Die Analyse des Gases am Ende der Reaktion zeigt eine Zusammensetzung
von 20 % Vol./Vol. CO, 7 % CO2 und 73 % H2 an. Weitere
drei Oxidations-Reduktionszyklen werden in der gleichen Weise wie vorstehend beschrieben durchgeführt, wobei man ein im wesentlichen
analoges Verhalten erhält mit Ausnahme einer geringen Zunahme an CO2 und Reaktionsdauer.
Am Ende von vier Zyklen enthält die flüssige Phase 28,9 % Dimethylcarbonat
und 5,9 % Wasser.
Man führt eine Mischung von 1670 g Methanol (67 %), 740 g Dimethylcarbonat
(30 %) und 65 g Wasser (2,7 %) zusammen mit 480 g Cuprochlorid in die Vorrichtung von Beispiel 1 ein. Das
System wird auf eine Temperatur von 120°C gebracht, und man leitet eine Mischung von CO und H„, die 33 % Vol./Vol. H„ enthält,
mit einer Pließgeschwindigkext von 130 Nl/Std. gleichzeitig
mit einem Sauerstoffstrom bei einer Fließgeschwindigkeit von 30 Nl/Std. unter einem Gesamtdruck von 33,3 mbar
(25 kg/cm2) ein.
Man entnimmt 80 Nl/Std. Gas mit einer Zusammensetzung von 40 %
CO, 53 % H2, 7 % CO2 und 0,2 % O2 kontinuierlich.
Nach zweistündiger Reaktion zeigt eine Analyse der flüssigen Phase eine Zusammensetzung von 51 Gewichts-% CH-.OH, 43 % Dimethylcarbonat,
6 % H?0 bei einer Selektivität von 100 % im Hinblick auf das Methanol und 89 % im Hinblick auf das Kohlenmonoxid
(Methanolumwandlung 16,5 %) an.
Nach 4 Stunden zeigt die Analyse eine Zusammensetzung von
38 Gewichts-% CH3OH, 54 % Dimethylcarbonat, 8 % H9O (Methanolumwandlung
35 %) an.
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Beispiel 4 ,
Der in Beispiel 1 beschriebene Test wird unter Verwendung einer Mischung von CO und H~, die 33 % Vol./Vol. Wasserstoff
enthält, bei einer Fließgeschwindigkeit von 115 Nl/Std. wiederholt,
wobei man eine Sauerstoff-Fließgeschwindigkeit von 40 Nl/Std. bei einem Gesamtdruck von 33,3 mbar (25 kg/cm )
bei einer Temperatur von 135°C aufrechterhält. Das Gas / das kontinuierlich aus dem System entnommen, wird, enthält 8 % CO,
84 % H2, 8 % CO2 und 0,4 % 0~ und Dimethylcarbonat wird in
der Lösung (etwa 90 g«l/Std.) mit einer Selektivität von 100 %
im Hinblick auf das Methanol.und 94 % im Hinblick auf das Kohlenmonoxid
gebildet.
Der in Beispiel 1 beschriebene Test wird wiederholt, wobei man eine Mischung von CO und H-, die 10 % Vol./Vol. Wasserstoff
enthält, bei ein.er Fließgeschwindigkeit von 85 Nl/Std. verwendet
und wobei die Sauerstoff-Fließgeschwindigkeit bei 40 Nl/Std. bei einem Gesamtdruck von 20 mbar (15 kg/cm )
und einer Temperatur von 90 C gehalten wird. Man entnimmt kontinuierlich ein Gas, das 49 % H„, 33 % CO, 18 % CO2 und
0,2 % O2 enthält, mit einer Fließgeschwindigkeit von 18 Nl/Std.,
und Dimethylcarbonat wird in der flüssigen Phase mit einer Geschwindigkeit und Selektivität analog denjenigen der vorhergehenden
Tests gebildet.
Man wiederholt den in Beispiel 1 beschriebenen Test unter Verwendung
einer Mischung von CO und H„, die 67 % Vol./Vol. Wasserstoff
enthält, bei einer Fließgeschwindigkeit von 250 Nl/Std., wobei man die Sauerstoff-Fließgeschwindigkeit bei 40 Nl/Std.
bei einem Gesamtdruck von 66,5 mbar (50 kg/cm'') und bei einer
Temperatur von 135°C hält.
Man entnimmt kontinuierlich ein Gas, das 91 % Vol./Vol. H,,
7 % CO, 2 % CO2 und 0,3 % O2 enthält, mit einer Fließgeschv/in-
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digkeit von etwa 180 Nl/Std. und erhält Dimethylcarbonat in
der flüssigen Phase mit einer Geschwindigkeit und Selektivität analog denjenigen der vorhergehenden Tests.
Man wiederholt den in Beispiel 3 beschriebenen Test mit einer Fließgeschwindigkeit von 390 NL/Std. für einen 33 % Wasserstoff
enthaltenden CO/H^-Strom bei einer Fließgeschwindigkeit von 90 Nl/Std. für den Sauerstoffstrom und bei einem Gesamtdruck
von 46,6 mbar (35 kg/cm ) und einer Temperatur von 1200C,
Das kontinuierlich abgezogene Gas besitzt eine Zusammensetzung von 40 % CO, 53 % H2, 6 % CO2 und 0,5 % O3.
Nach einstündiger Reaktion zeigt die Analyse der flüssigen Phase eine Zusammensetzung von 49 Gewichts-% CH3OH, 45 % Dimethylcarbonat
und 6 % HpO (Methanolumwandlung 20 %) an.
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Claims (6)
- Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann - Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbaucr - Dipl.-Ing. F-. Küngseisen - Dr. F. Zumstein jun.PATENTANWÄLTEO Π / C Π C. H80OO München 2 · Brauhausstraße 4 · Telefon Sammel-Nr. 22S341 · Telogramme Zumpat · Telex 52997914/ίο/ν Lr!Ü^'g-ERE1CHTCase 1268Patentansprüche( 1. Verfahren zur Herstellung von Dimethylcarbonat, bei dem ^- man Kohlenmonoxid und Sauerstoff mit Methanol oder mit • einem dieses letztere enthaltenden Medium in Gegenwart eines Katalysators umsetzt, der gebildet wird durch ein Salz eines den Gruppen IB, HB oder VIII des Periodensystems angehörenden Metalls, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung durch Zufuhr einer Gasmischung, die aus Wasserstoff, Kohlenmonoxid und Sauerstoff besteht, in das Methanol durchgeführt wird.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Dimethylcarbonat gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die in das Methanol zugeführte Gasmischung zwischen 0,1 und 90 VoIumen-% Wasserstoff enthält.
- 3. Verfahren zur Herstellung von Dimethylcarbonat gemäß den vorhergehenden Ansprüchen, dadurch gekennzeichnet, daß eine mit Wasserstoff angereicherte gasförmige Mischung am Reaktorauslaß entnommen wird.
- 4. Verfahren zur Herstellung von Dimethylcarbonat gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart eines aus einem Kupfersalz bestehenden Katalysators durchgeführt wird.
- 5. Verfahren zur Herstellung von Dimethylcarbonat gemäß den vorhergehenden Ansprüchen, dadurch gekennzeichnet,130024/0862daß die Umsetzung vorzugsweise in einem Tenperaturbereich zwischen 70 und 150°C durchgeführt wird.
- 6. Verfahren zur Herstellung von Dimethylcarbonat gemäß den vorhergehenden Ansprüchen, dadurch gekennzeichnet, daß zur Durchführung der Umsetzung die in das Methanol zugeführte gasförmige Mischung Kohlenmonoxid bei einem Partialdruck, der größer ist als der atmosphärische Druck, enthält.130024/0862
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