DE3045767C2 - Verfahren zur Herstellung von Dimethylcarbonat - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dimethylcarbonat

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Description

15
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dimethylcarbonat durch Umsetzung von Kohlenmonoxid und Sauerstoff mit Methanol in Gegenwart eines Salzes von einem Metall der Gruppen IB, IIB oder VIII des Periodensystems als Katalysator, und ist dadurch gekennzeichnet, daß man anstelle von reinem Kohlenmonoxid ein Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff einsetzt
Der wesentliche Vorteil der Erfindung beruht darauf, daß gleichzeitig mit der Bildung von Dimethylcarbonat eine Wasserstoffanreicherung der CO/H^Mischung erzielt wird.
Aus der BE-PS 8 59 272 ist bereits ein Verfahren bekannt, dem die Umsetzung zwischen einem Alkohol, Kohlenmonoxid und Sauerstoff zugrunde liegt und das jo in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt wird, der durch ein Salz eines Metalls der Gruppen IB, IIB oder VIII des Periodensystems, vorzugsweise ein einwertiges Kiipfersalz, gebildet wird.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß es möglich ist, die gleiche Reaktion unter Verwendung von Gasmischungen durchzuführen, die Kohlenmonoxid und Wasserstoff (Synthesegas) anstelle von reinem Monoxid enthalten, ohne daß die Gegenwart von Wasserstoff, selbst bei hoher Konzentration, die Dimethylcarbonatbildungsreaktion verändert oder Anlaß gibt zu Sekundärreaktionen, wie sie bei Kenntnis der normalen Reaktivität dieses Gases hätten vorausgesagt werden können.
Beispielsweise findet keine Wasserbildung auf Grund der Umsetzung zwischen Wasserstoff und Sauerstoff, der für die Umsetzung erforderlich ist, statt, noch tritt irgendeine Reduktion des Alkohols oder des Kohlensäureesters auf, noch findet irgendeine Desaktivierung des katalytischen Systems auf Grund einer Reduktion des Metallsalzes zum Metall in nullwertigem Zustand statt, obwohl Reaktionen dieses Typs gut bekannt sind.
Das Verfahren ist daher zur Anreicherung von Synthesegasen verschiedenartiger Zusammensetzungen mit Wasserstoff geeignet, während gleichzeitig Dimethylcarbonat gebildet wird, woraus sich in technischer Hinsicht ein zweifacher Vorteil ergibt, als zwei Arbeitsgänge von industriellem Interesse mit Hilfe eines einzigen Verfahrens durchgeführt werden.
Insbesondere erfordert die Bildung von Dimethylcarbonat nicht die Verwendung von reinem Kohlenmonoxid.
Überdies ist es durch dieses Verfahren, möglich, Mischungen von Kohlenmonoxid und Wasserstoff der erforderlichen Zusammensetzung ausgehend von Mischungen, die an Kohlenmonoxid reicher sind, zu erhalten, die beispielsweise für die Synthese von Methanol geeignet sind, das eines der Ausgangsmaterialien für die Synthese von Dimethylcarbonat darstellt
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird eine Mischung von Kohlenmonoxid und Wasserstoff, die zwischen 0,1 und 90 Volumen-% Wasserstoff enthält, mit Methanol und Sauerstoff in Gegenwart eines Salzes eines Metalls, das den Gruppen IB, IIB und VIII des Periodensystems angehört, wobei das Metallion an die kleinstmögliche Anzahl anorganischer Anionen gebunden ist, vorzugsweise in Gegenwart eines Kupfersalzes umgesetzt Die Umsetzung wird durchgeführt, indem man das Metallsalz in Methanol, gegebenenfalls in Anwesenheit eines anderen flüssigen Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels, das das Reaktionsprodukt selbst sein kann, dispergiert oder löst und in die so erhaltene Lösung oder Dispersion die Gasströme von Kohlenmonoxid, Wasserstoff und Sauerstoff entweder in Mischung miteinander oder getrennt und entweder kontinuierlich oder in alternierenden Zyklen einleitet bzw. zuführt.
Durch die Umsetzung werden Dimethylcarbonat und Wasser nach der folgenden stöchiometrischen Gleichung
2CH3OH + CO + J
CH3-O —C —O —CH3 + H2O
unter praktisch quantitativer Absorption des zugeführten Sauerstoffs gebildet, und man erhält eine Wasserstoffanreicherung des Synthesegases. Das Verfahren kann innerhalb eines weiten Druckbereichs und Temperaturbereichs durchgeführt werden. Die verwendete Temperatur beträgt vorzugsweise zwischen 70 und 150°C, und der Gesamtdruck des Reaktionssyslems wird derart gewählt, daß ein Kohfenmonoxid-Partialdruck entsteht, der größer ist als der atmosphärische Druck.
Das CO/O2-Verhältnis kann in großem Umfang gemäß dem erforderlichen Kohlenmonoxidgehalt in dem Austrittsgas variieren, der bis auf 1 Volumen-% reduziert werden kann.
Zusätzlich zu dem Kohlenmonoxid und Wasserstoff kann das Beschickungsgas andere Gase enthalten, die sn unter den Reaktionsbedingungen inert sind, wie Stickstoff, Methan oder Kohlendioxid.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel I
Man beschickt einen in seinem Inneren mit einem keramischen Material ausgekleideten Autoklaven mit 3 I Methanol und 480 g CuCI. Das System wird auf eine Temperatur von 1200C gebracht, und ein CO und H2 enthaltender Gasstrom, von dem der Wasserstoff 33 Volumen-% einnimmt, wird mit einer Fließgeschwindigkeit von 140 Nl/Sld. gleichzeitig mit einem gasförmigen Sauerstoffstrom mit einer Fließgeschwindigkeit von 40 Nl/Std. bei einem Gesamtdruck von 24,52 bar (25 kg/ cm2) eingeleitet.
70 Nl/Std. Gas, bestehend aus H2 (65%), CO (32%), CO2 (3%) und O2 (0,1 bis 0,2%), werden kontinuierlich aus dem System entnommen. Nach 4 Stunden beträgt die Methanolumwandlung 32,5%, wobei die Dimethylcarbonat-Selektivität 100% in bezug auf das Methanol und 95% in bezug auf das Kohlenmonoxid beträgt.
Beispiel 2
Man führt 31 V»_thanol und 480 g CuCI einem Autoklaven mit einer Kapazität von ca, 61 zu. Das System wird auf 70° C gebracht und O2 wird intermittie- -, rend bei 3,92 bar (4 kg/cm2) zugeführt, bis das Kupfer vollständig oxidiert ist (ca, 30 Minuten),
Der Sauerstoffüberschuß wird abgezogen, die Temperatur auf 120°C gesteigert und eine Mischung von CO und H3, die 33 VoIumen-% Wasserstoff enthält wird u< intermittierend in den Autoklaven derart eingeleitet daß das System bei einem Druck von 24,52 bar (25 kg/cm2) gehalten wird. Insgesamt werden 93 Nl Mischung zugeführt
Die Reaktion ist in etwa 20 Minuten vollständig. Die ι -, Analyse der Flüssigkeit am Ende der Reaktion zeigt die Bildung von Dimethylcarbonat (8,20 Gewichts-%) und Wasser (1,8%) bei einer Dimethylcarbonat-Selektivität von 93% in bezug auf das Kohlenmonoxid und einer vollständigen Selektivität im Hinblick auf das Methanol >n an.
Die A.nalyse des Gases am Ende der Reaktion zeigt eine Zusammensetzung von 20% Vol/Vol. CO, 7% CO2 und 73% H2 an. Weitere drei Oxidations-Reduktionszyklen werden in der gleichen Weise wie vorstehend 2; beschrieben durchgeführt, wobei man ein im wesentlichen analoges Verhalten erhält mit Ausnahme einer geringen Zunahme an CO2 und Reaktionsdauer.
Am Ende von vier Zyklen enthält die flüssige Phase 283% Dimethylcarbonat und 53% Wasser. 3»
Beispiel 3
Man führt eine Mischung von 1670 g Methanol (67%), 740 g Dimethylcarbonat (30%) und 65 g Wasser (2,7%) zusammen mit 480 g Cuprochlorid in die Vorrichtung von Beispiel 1 ein. Das System wird auf e. je Temperatur von 1200C gebracht, und man leitet eine Mischung von CO und H2, die 33% VoIiVoI. H2 enthält, mit einer Fließgeschwiiidigkeit von 130 Nl/Std. gleichzeitig mit einem Sauerstoffstrom bei einer Fließgeschwindigkeit von 30 Nl/Std. unter einem Gesamtdruck von 24,52 bar (25 kg/cm2) ein.
Man entnimmt 80 Nl/Std. Gas mit einer Zusammensetzung von 40% CO, 53% H2, 7% CO2 und 0,2% O2 kontinuierlich.
Nach zweistündiger Reaktion zeigt eine Analyse der flüssigen Phase eine Zusammensetzung von 51 Gew.-% CH3OH, 43% Dimethylcarbonat, 6% H2O bei einer Selektivität von 100% im Hinblick auf das Methanol und 89% im Hinblick auf das Kohlenmonoxid (Methanolum-Wandlung 16,5%) an.
Nach 4 Stunden zeigt die Analyse eine Zusammensetzung von 38 Gew.-% CH3OH, 54% Dimethylcarbonat, 8% H2O (Methariolumwandlung 35%) an.
Beispiel 4
Der in Beispiel 1 beschreibene Test wird unter Verwendung einer Mischung von CO und H?, die 33% Vol/Vol. Wasserstoff enthält, bei einer Fließgeschwindigkeit von 115 Nl/Std, wiederholt, wobei man eine Sauerstoff-FHeßgeschwindigkeit von 40 Nl/Std. bei einem Gesamtdruck von 24,52 bar (25 kg/cm2) bei einer Temperatur von 135CC aufrechterhält Das Gas, das kontinuierlich aus dem System entnommen wird, enthält 8% CO, 84% H2, 8% CO2 und 0,4% O2 und Dimethylcarbonat wird in der Lösung (etwa 9Og-I/ Std.) mit einer Selektivität von 1C9% im Hinblick auf üas Methanol und 94% im Hinblick auf das Kohlenmonoxid gebildet
Beispiel 5
Der in Beispiel 1 beschriebene Test wird wiederholt, wobei man eine Mischung von CO und H2, die 10% Vol/Vol. Wasserstoff enthält bei einer Fließgeschwindigkeit von 85 Nl/Std. verwendet und wobei die Sauerstoff-FHeßgeschwindigkeit bei 40 Nl/Std. bei einem Gesamtdruck von 14,71 bar (15 kg/cm2) und einer Temperatur von 90°C gehalten wird. Man entnimmt kontinuierlich ein Gas, das 49% H2, 33% CO, 18% CO7 und 0,2% O2 enthält mit einer Fließgeschwindigkeit von 18 Nl/Std, und Dimethylcarbonat wird in der flüssigen Phase mit einer Geschwindigkeit und Selektivität analog denjenigen der vorhergehenden Tests gebildet
Beispiel 6
Man wiederholt den in Beispiel 1 beschriebenen Test unter Verwendung einer Mischung von CO und H2, die 67% Vol/Vol. Wasserstoff enthält bei einer Fließgeschwindigkeit von 250 Nl/Std., wobei man die Sauerstoff-Fließgeschwindigkeit bei 40 Nl/Std. bei einem Gesamtdruck von 49,03 bar (50 kg/cm2) und bei einer Temperatur von 135°Chält
Man entnimmt kontinuierlich ein Gas, das 91% Vol/Vol. H2, 7% CO, 2% CO2 und 03% O2 enthält, mit einer Fließgeschwindigkeit von etwa 180 Nl/Std. und erhält Dimethylcarbonat in der flüssigen ,Phase mit einer Geschwindigkeit und Selektivität analog denjenigen der vorhergehenden Tests.
Beispiel 7
Man wiederholt den in Beispiel 3 beschriebenen Test mit einer Fließgeschwindigkeit von 390 Nl/Std. für einen 33% Wasserstoff enthaltenden CO/H2-Strom bei einer Fließgeschwindigkeit von 90 Nl/Std. für den Sauerstoffstrom und bei einem Gesamtdruck von 3432 bar (35 kg/cm2) und einer Temperatur von 1200C.
Da.s kontinuierlich abgezogene Gas besitzt eine Zusammensetzung von 40% CO, 53% H2, 6% CO2 und 0,5% O2.
Nach einstündiger Reaktion zeigt die Analyse der flüssigen Phase eine Zusammensetzung von 49 Gew.-% CH3OH, 45% Dimethylcarbonat und 6% H2O (Methanolumwandlung 20%) an.

Claims (1)

  1. •Sm.
    Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Dimethylcarbonat durch Umsetzung von Kohlenmonoxid und Sauer- s stoff mit Methanol in Gegenwart eines Salzes von einem Metall der Gruppen IB, UB oder VIII des Periodensystems als Katalysator, dadurch gekennzeichnet, daß man anstelle von reinem Kohlenmonoxid ein Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff einsetzt
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