DE2559587C3 - Epoxyharzzusammensetzung - Google Patents
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Description
in einer Menge von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen
auf das Gesamtgewicht der Ausgangsstoffe, enthält, wobei in der Formel Ri, Rj und Rj Kohlenwasserstoff- oder durch inerte Substituenten substituierte
Kohlenwasserstoffreste sind, die unabhängig voneinander jeweils 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten, R* Wasserstoff, ein Benzylrest oder ein
Ci_6-Alkylrest ist und Αθ ein verträgliches neutralisierendes Anion ist
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß Ri, R2 und R3 jeweils ein
Ci-io-Alkylrestist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Ri, R? und R3 jeweils ein
n-Butylrest ist.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Ri, Rj und R3 jeweils ein
5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Αθ Bromid, Iodid
oder ein nicht-nukleophiles Anion ist.
6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1
bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Αθ ClCH2COO
ist
7. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Verbin
dung mit vicinalen Epoxygruppen ein Epoxyharz mit
im Mittel mehr als einer vicinalen Epoxygruppe im Molekül enthält
8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Epoxyharz
der Diglycidyläther von Bisphenol A ist
9. Zusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das
Phosphoniumsalz in einer Menge von 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des
Epoxyharzes und des Phenols, der Carbonsäure, des Carbonsäureanhydrids oder einer Mischung davon,
anwesend ist
Die Umsetzung zwischen Epoxiden und Phenolen und/oder Carbonsäuren oder ihren Anhydriden ist
eingehend bearbeitet und in zahlreichen Patentschriften und wissenschaftlichen Veröffentlichungen beschrieben
worden. Beispielhaft sei auf die US-PS 22 16 099, 26 33 458, 26 58 885, 33 77 406, 34 77 990, 35 47 881,
35 47 885, 36 94 407 und 37 38 862, CA-PS 8 93 191 und DE-PS 22 06 218 sowie auf das Buch »Handbook of
Epoxy Resins« von H. Lee und K. Neville, McGraw Hill, N. Y, USA (1967) hingewiesen.
In diesen Druckschriften sind nicht nur die Klassen
der Ausgangsstoffe beschrieben, sondern es wird dort auch darauf hingewiesen, daß ein Katalysator erforder-Hch ist, um eine befriedigende Reaktionsgeschwindigkeit der Zusammensetzungen zu erreichen. Außerdem
ist es in der Fachwelt wegen der Unterschiede in den Reaktionsprodukten anerkannt, daß die Reaktion
zwischen Epoxiden und Phenolen einerseits und den Vi
Epoxiden und Carbonsäuren oder ihren Anhydriden andererseits nicht gleichzusetzen ist Der Unterschied
zwischen den beiden Reaktionstypen wird dadurch verdeutlicht, daß durch Umsetzung von Epoxyharzen
mit polyfunktionellen Phenolen in Gegenwart eines t>o
Katalysators im wesentlichen lineare Polymere entstehen (vgl. US-PS 34 77 990), wogegen durch Umsetzung
der gleichen Epoxyharze mit einer Polycarbonsäure oder einem Anhydrid einer Polycarbonsäure in Gegenwart des gleichen Katalysators vernetzte Polymere <ή
gebildet werden (vgl. US-PS 35 47 885). Es wird deshalb angenommen, daß die reaktionsfähige Verbindung, die
die Umsetzung katalysiert, in beiden Fällen verschieden
ist Es würden also Verbindungen, die die eine Reaktion
katalysieren, nicht notwendigerweise die andere Umsetzung auch fördern.
Die Verwendung der bekannten Katalysatoren ist auf diesem Gebiet mit verschiedenen Problemen verbunden. In manchen Fällen reagieren die Katalysatoren mit
den Epoxidausgangsstoffen in den Zusammensetzungen und verhindern deshalb den Verkauf eines Verschnittes,
der ein Epoxyharz und einen Katalysator enthält. Ein derartiger Verschnitt wird in der Regel als »vorkatalysiertes Epoxyharz« bezeichnet
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte Phosphor!itimsalze neuartige -latente Katalysatoren für die
Förderung der späteren Umsetzung zwischen vicinalen Eporiden und Phenolen und/oder Carbonsäuren oder
ihren Anhydriden >n entsprechenden Zusammensetzungen sind.
Die neuartigen Katalysatoren sind überraschenderweise reaktionsträge mit Epoxyharzen bei üblichen
Lagerungstemperaturen. Infolgedessen können jetzt vorkataiysierte Epoxyharze einfach durch Verschneiden
der neuartigen Katalysatoren mit den Epoxyharzen hergestellt werden. Derartige vorkatalysierte Epoxyharze stellen erfindungsgeniäß neuartige Zusammensetzungen dar.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb eine Epoxyharzzusammensetzung, bestehend aus einem Epoxyharz
mit einer oder mehreren vicinalen Epoxygruppen im Molekül, die im Mittel jedoch mehr als eine vicinale
Epoxygruppe enthalten, einem Katalysator und gegebenenfalls einem Phenol, insbesondere Bisphenol A, einer
Carbonsäure, einem Carbonsäureanhydrid, insbesondere Hexahydrophthalsäureanhydrid oder einer Mischung
davon und gegebenenfalls üblichen Zusatzstoffen, wobei diese Zusammensetzung dadurch gekennzeichnet ist,
daß sie als Katalysator ein Phosphoniumsalz der Formel 1,4-Benzochinon mit einem tertiären Phosphin
Αθ
OH
in einer Menge von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Ausgangsstoffe enthält, wobei
in der Formel Ri, R2 und R3 Kohlenwasserstoff- oder durch inerte Substituenten substituierte Kohlenwasserstoffreste
sind, die unabhängig voneinander jeweils 1 bis 20 Kohlenstoffatom? enthalten, R4 Wasserstoff, ein
Benzylrest oder ein Ci_6-Alkylrest ist und Αθ ein
verträgliches neutralisierendes Anion ist.
In der vorstehenden Formel sind die Reste Ri, R2 und
R3 bevorzugt C2—Cio-Alkylreste oder Phenylreste und
besonders bevorzugt n-Butylreste. Das neutralisierende Anion ist z.B. Chlorid, Bromid, iodid, Bisulfat,
Chlorsulfonat, Acetat, Diacetat, Trifluormethylsulfonat,
Trifluoracetat, Toluolsulfonat, Nitrat, Adipat, Acrylat,
Chloracetat oder TrichloracetaL Für die Herstellung
von vorkatalysierten Harzen sind die nicht-nukleophilen
Anionen, wie Bisuifat, Acetat, Chloracetat, Diacetat
oder Adipat bevorzugt. Die bevorzugten nukleophilen Anionen sind Bromid und Iodid. R<-3 sind bevorzugt
jeweils η-Butyl- oder Phenylreste ur^ besonders
bevorzugt n-Butylreste. R4 ist bevorzugt Wasserstoff.
Die bei der Erfindung verwendeten Phosphoniumsalze können durch Umsetzen eines inneren Salzes
entsprechend der Formel
OH
mit einer Brönsted-Säure (ΗβΑθ) oder mit einem Alkyl-
oder Benzylchlorid oder -bromid erhalten werden. Das Anion des speziellen Salzes kann durch ein anderes
Anion durch übliche Methoden des Anionenaustausches ersetzt werden. Die als Zwischenprodukte dienenden
inneren Salze kann man durch Umsetzung von P-R2
R3.
in einem inerten Lösungsmittel, z.B. Benzol, urH
ι ο Abfiltrieren des Produkts erhalten.
Typische Beispiele der erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren sind solche, bei denen die Reste Ri _3
Ci-jo Alkylreste sind, wie Methyl-, Äthyl-, n-Butyl-,
Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl- oder Octadecylreste;
Phenylreste; AlkyI(Ci_8)phenylreste, wie Tolyl-, 4-Octylphenyl-
oder 3,5-Dimethylphenylreste; Phenyl- niedrige
Alkylreste, wie Benzyl-, Phenäthyl-, Phenylbutyl- oder 3,5-Dimethylbenzylreste; Cycloalkylreste, wie
Cyclohexyl, niedrige Alkenylreste, wie Allyl; hydroxysubstituierte niedrige Alkylreste, wie Hydroxymethyl;
cyansubstituierte Alkylreste, wie Cyanäthyl oder 2-CyanpropyI, wobei die niedrigen Alkylgruppen 1 bis 6
Kohlenstoffatome enthalten. Andere typische Beispiele sind solche Verbindungen, bei denen Ri _3 verschieden
sind. Beispiele dafür sind Verbindungen, bei denen Ri ein n-Butylrest, R2 ein Phenylrest und R3 ein Phenylrest ist;
ferner Verbindungen, bei de,nen Ri ein Hexylrest, R2 ein
Tolylrest und R: ein Benzylrest ist. Es sind selbstverständlich
zahlreiche Variationen möglich.
Die bei der Erfindung verwendeten Phosphoniumsalze eignen sich besonders zum Katalysieren der späteren
Umsetzung zwischen vicinalen Epoxiden und Phenolen und/oder Carbonsäuren in der Zusammensetzung. Bei
dieser Anwendung wird der Katalysator bevorzugt in Mengen von etwa 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Ausgangsstoffe verwendet
Wie bereits festgestellt wurde, handelt es sich bei den anderen Ausgangsstoffen in den erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen um gut bekannte Verbindungen.
So sind z. B. die vicinalen Epoxidt organische Verbindungen, die eine oder mehrere
/\
—C C— -Gruppen
—C C— -Gruppen
tragen. Wahrscheinlich sind die Alkylenoxide mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen, die Epihalogenhydrine und die
Epoxyharze die bekanntesten Verbindungen dieser Art. Die bevorzugten Monoepoxide sind Äthylenoxid,
1,2-Propylenoxid, 1,2-Butylenoxid und Epichlorhydrin.
Bei deT Epoxyharzen gibt es zwei bevorzugte Untergruppen. Die erste Untergruppe entspricht der
allgemeinen Formel
0-CH2-CH-CH2
0-CH2-CH-CH2
CH
V_, £1 \_* ΓΙ2
in der R Wasserstoff oder ein Alkylrest ist und η eine Zahl von 0,1 bis 10, bevorzugt I bis 2 ist. Die
Herstellung dieser Polyepoxide isl in den US-PS 22 16 099 und 26 58 885 offenbart.
Die zweite Untergruppe entspricht der allgemeinen Formel CH1-CH-CHj-U-ZSN-A-ZiV-O-CHj-CH-CH1
R, Ri
in der R, R1, R2 und R3 unabhängig voneinander
Wasserstoff, Brom und Chlor sind und A ein Alkylenrest, z. B. ein Methylenrest, oder ein Alkylidenrest,
z. B. ein Isopropylidenrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
-S—, —S—S-, -SO-, -SO2-, -CO-
oder — O— ist
Die ferner als Bestandteile der Zusammensetzung in Betracht kommenden Phenole sind wohl bekannte
organische Verbindungen, die eine oder mehrere Hydroxylgruppen an einem aromatischen Kern enthalten.
Zu dieser Verbindungsgruppe gt hören beispielsweise Phenol, alpha- und beta-Naphthol, c-, m- oder
p-Chlorphenol, alkylierte Derivate von Phenol, z.B.
o-Methyl-, 3,5-Dimethyl-, p-t-Butyl- und p-Nonylphenol
und andere einwertige Phenole sowie mehrwertige Phenole, wie z. B. Resorcin und Hydrochinon. Die
mehrwertigen Phenole mit 2 bis 6 Hydroxylgruppen und 6 bis 30 Kohlenstoffatomen sind für die spätere
Umsetzung mit Epoxyharzen von besonderem Interesse, um hochmolekulare, lineare oder vernetzte Harze zu
erhalten, die sich als Oberzugsmassen eignen. Besonders
bevorzugte mehrwertige Phenole sind diejenigen, die der Formel
entsprechen, in der R Wasserstoff, Halogen (Fluor, Chlor oder Brom) oder ein Koienwasserstoffrest ist und
X Sauerstoff, Schwefel, —SO-, -SO2-, ein zweiwertiger
Kohlenwasserstoff rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen oder ein sauerstoff-, schwefel- und stickstoffhaltiger
Kohlenwasserstoffrest wie —OR'O—, -OR'ORO-S-R'-S-, _S-R'-S-R'-S-,
-OSiO-,
— OSiOSiO-
O O
Il Il
_o—c—R'—c—o—
ο ο
Il Ii
— C —O —R' —O —C —
O O
Il Il
—s—R'—s—
oder ein — SO2-R' — SO2-ReSt ist, wobei R' ein
zweiwertiger Kahlenwasserstoffrest ist. 4,4'-lsopropylidendiphenol,
d.h. Bisphenol A, ist das am meisten bevorzugte PhenoL
Die organischen Carbonsäuren und ihre Anhydride gehören selbstverständlich auch zu den gut bekannten
Verbindungen. Die Säuren tragen eine oder mehrere Carboxylgruppen an einem organischen Rest. Die
Anhydride erhält man aus derartigen Säuren durch Entfernung von Wasser in einer intra- oder intermolekularen
Kondensationsreaktin". Von dieser Klasse von Verbindungen sind beispielsweise von Interesse Essigsäure,
Propionsäure, Octansäure, Stearinsäure, Acrylsäure, Methacrylsäure, ölsäure, Benzoesäure, Phthalsäure,
Isophthalsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Itaconsäure, Polyacrylsäure und Polymeth-
acrylsäure sowie Anhydride von solchen Säuren, wie
Essigsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid und Hexahydrophthalsäureanhydrid.
Für die spätere Umsetzung der in der Zusammensetzung enthaltenen Epoxyharze sind zwei Untergruppen
der Carbonsäuren und ihrer Anhydride von besonderer Bedeutung.
Durch die Umsetzung von äthylenisch-ungesättigten Monocarbonsäuren mit Epoxyharzen entstehen hydroxysubstituierte
Ester oder Polyester, die für die Herstellung von Oberzugsmassen, Klebstoffen und
dergleichen besonders geeignet sind (vgL z. B. US-PS 33 77 406). Auf diesem Gebiet sind Acrylsäure und
Methacrylsäure besonders geeignet, so daiJ die äthylenisch-ungesättigten
Monocarbonsäuren eine bevorzugte Untergruppe der Säuren darstellen.
Die zweite bevorzugte Untergruppe der Säuren schließt solche Säuren ein, die als Vernetzungsmittel für
Epoxyharze geeignet sind. Die Mitglieder dieser
Untergruppe sind normalerweise zwei- oder dreibasische Säuren oder deren Anhydride, wobei es sich
bevorzugt um flüssige Verbindungen oder niedrig schmelzende Feststoffe handelt Beispiele dafür sind
Bernsteinsäure, Maleinsäure oder Hexahydrophthalsäure und ihre Anhydride. Andere derartige Säuren und
Anhydride sind z.B. in den US-PS 29 70983 und 35 47 885 beschrieben.
Bei der Zusammensetzung kann das Verhältnis von vicinalem Epoxid zu Phenol und/oder zur Carbonsäure
innerhalb eines weiten Bereichs in Abhängigkeit von dem gewünschten Endprodukt schwanken. Wenn z. B.
ein Reaktionsprodukt erwünscht ist, das eine endständige Phenoläthergruppe enthält, wird offensichtlich ein
Überschuß an Phenol in der Zusammensetzung Vorhandensein.
Die Komponenten der Zusammensetzungen sind in zahlreichen Fällen flüssig, so daß kein Lösungsmittel
oder Verdünnungsmittel benötigt wird. Es gibt jedoch Fälle, bei denen ein oder beide Komponenten fest oder
b5 viskose Flüssigkeiten sind, so daß ein inertes Lösungs
mittel oder VtrdünnungsmiUel mit Vorteil mitverwendet werden kann. Geeignete derartige Lösungsmittel
oder Verdünnungsmittel sind dem Fachmann bekannt,
so daß nur einige Verbindungsgruppen und Verbindungen
als Beispiele angeführt werden, wie Ketone (Aceton oder Methyläthylketon) und Kohlenwasserstoffe (Benzol,
Toluol, Xyxlol, Cyclohexan und Ligroin).
Für die spätere Umsetzung der Zusammensetzung wird diese im allgemeinen auf Temperaturen im Bereich
von 50 bis 2250C, bevorzugt 100 bis 1750C erwärmt, bis
eine exotherme Reaktion auftritt. Nchdem die exotherme Umsetzung abgeklungen ist, wird die Reaktionsmischung
im wesentlichen auf eine Temperatur in dem w Oereits angegebenen Bereich zusätzlich erwärmt, um
sicherzugehen, daß die Umsetzung vollständig ist. Üblicherweise wird bei atmosphärischem oder erhöhtem
Druck, z.B. bei Drücken bis zu 14 kg/cm- abs. gearbeitet. ι ">
Man erhält durch die spätere Umsetzung der Zusammensetzung Produkte, die grundsätzlich in der
Technik bekannt sind. Das speziell hergestellte Produkt schwankt in seinen Eigenschaften in Abhängigkeit von
der Auswahl und dem Verhältnis der Ausgangsstoffe in :«
der Zusammensetzung. In der nachfolgenden Diskussion werden die Typen der Produkte erläutert, die mit
den neuartigen Katalysatoren in den Zusammensetzungen erhalten werden können.
Die Produkte, die man aus einer Zusammensetzung '"'
durch spätere Umsetzung eines enthaltenen Epoxyharzes mit einem ebenfalls enthaltenen Phenol in
Gegenwart der neuartigen Katalysatoren erhält, sind Phenoläther, die eine oder mehrere aliphatische
sekundäre Hydroxylgruppen enthalten. Derartige ali- w
phatische Hydroxylgruppen entstehen bei der Ringöffnung durch die Umsetzung des Oxirans und einer
phenolischen Hydroxylgruppe. Zusätzlich tragen diese Produkte in Abhängigkeit von dem Verhältnis der
Ausgangsstoffe eine oder mehrere endständige Epoxy- π gruppen oder eine oder mehrere phenolische Hydroxylgruppen.
Sie sind infolgedessen reaktionsfähige Zwischenprodukte, die mit vielen polyfunktionellen Härtungsmitteln
gehärtet bzw. vernetzt werden können, wobei sie harte, unlösliche Feststoffe bilden, die als -»n
Überzüge geeignet sind. Eine Aufzählung von einigen geeigneten Härtungsmitteln, die für eine derartige
Härtnno in Rptrarhf Wnmmpn Ut in Her IIS-PS 34 77 990
zu finden. Die gehärteten Produkte, insbesondere diejenigen von hohem Molekulargewicht eignen sich ·»■,
zur Oberflächenbeschichtung, als Klebstoffschichten in Laminaten, Überzüge von Fasenvickeln oder als
Bindemittel im Bauwesen. Die aus halogenierten, insbesondere bromierten Phenolen hergestellten Produkte
eignen sich für flammfeste Anwendungen, da sie 5<i dazu neigen selbstverlöschend zu sein. Deshalb sind sie
besonders für gehg-tete Überzüge von Holztäfelungen und als Kiebstoffschichten in Schichthölzern geeignet.
Die durch spätere Umsetzung eines Epoxyharzes in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung mit einer
Monocarbonsäure oder deren Anhydrid sich ergebenden Produkte haben eine endständige Estergruppe. Sie
lassen sich als Überzugsmassen, Klebstoffe, verstärkte Kunststoffe oder als Formmassen verwenden. Durch
spätere Umsetzung von Epoxyharzen in den erfindungs- m> gemäßen Zusammensetzungen mit Polycarbonsäuren
oder ihren Anhydriden ergeben sich vernetzte unlösliche Harze, die als Überzüge Verwendung rinden.
Funktionelle Monomere kann man aus den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen erhalten, wenn sie
ein C2—Ci-Alkylenoxid und Acrylsäure oder Methacrylsäure
enthalten. Zur Bildung von hydraulischen Flüssigkeiten enthalten die Zusammensetzungen ein
niedriges Alkylenoxid und Phenol in etwa äquimolaren Mengen. Nichtionische oberflächenaktive Mittel entstehen
aus Zusammensetzungen, die ein alkyüertes einwertiges Phenol und ein C >- bis Ct-Alkylenoxid oder
eine Mischung solcher Alkylenoxide enthalten.
In den folgenden Beispielen wird die Erfindung noch näher erläutert:
Beispiele 1 bis 5
Bei dieser VersnchsM'rie werden Zusammensetzungen
gebildet aus einem Diglycidäther von Bisphenol A (2.628 g) und 0.011 g des in Methanol gelösten
Phosphnniumkatalysators. Bei Raumtemperatur sind die Mischungen lagerstabil, es werden keine nennenswerii'ii
Änderungen der Viskosität der ungehärteten Mischungen beobachtet.
In den Zusammensetzungen verwendete Katalysatoren:
lleispiel K.it;il>s;ilor
OC Il
ρ—<c-'»
P-(C6H5), HSO?
Il
) —C-CH3
P-(C6Hs)3 9O3S- -CH3
P-(C6Hs)3 Br9
OH
IO
Beispiele b bis
Bei dieser Versuchsserif wurden ähnliche Zusammensetzungen
gcbüdet. wie bei den Beispielen 1 bis 5. mn der Ausnahme, daß ?.H12g Bisphenol A. in jedem ! all
verwendet wurde. Uie Zusammensetzungen sind lager
fähig.
Ks wurden folgende K;it;ilys;iioren verwendet1
Beispiel k.it.lly | s.il'ir |
OC I |
,11, |
A
" ί ο ] |
— I' -(C1M,).. I |
OM | |
OM |
MSO.
011 OM
OH OH
OH
OH
-P-(C1H5), Ό-C-CH,
O,S-< O VCH,
P-(C6H5), Br9
OH
Beispiele 11 bis
Bei dieser Versuchsserie wurden ähnliche Zusammensetzungen gebildet wie bei den vorherigen Versuchen, 65 17
mit der Ausnahme, daß 1,698 g Bisphenol A in jedem Fall verwendet wurden. Die Zusammensetzungen sind
lagerstabiL
OCH;
--1'--(C1IU, C
OH Oll
O . OH
OM
OH CI1CO2
OH
OH CICH2CO2
OH CH2 = CH-CO2
OH
[n—C4H9),
OH 3O2C-(CH2^CO2H
OH
OH CF3COf
1ί
l'ortset/imi!
Beispiel Katalysator OH
P-(C6H,), CH2=CH-CO,
ders gute latente Katalysatoren für lagerstabile Zusammensetzungen -ind.
Beispiele 24 bis 27
Bei dieser Versuchsserie wurde ein Diglycidyläther von Bisphenol A mit einem Epoxidäquivalentgewicht
von 172 bis 178 (100,0 g) und Hexahydrophthalsäureanhydrid (80,0 g) und der Katalysator (0,15 g) sorgfältig
gemischt. Die Katalysatoren sind in Tabelle IV angegeben.
Beispiel Katalysator
OH
P-(C6IM, 1O-C-CH,
OH CLCH2CO2
OH
2.2 I U
Ρ-ΛΓΗΛ-Γ.ΗΛ
23
HSO1,
P-(C6H,), Γ
OH
OH
P-(C6H5), CH3^ O VSO
OH
P-(CH2CH2CN)3
Aus den vorstehenden Beispielen geht hervor, daß die bei der Erfindung verwendeten Katalysatoren beson-Diese
Zusammensetzungen wurden zwei Wochen bei Raumtemperatur gehalten. Es wurde keine nennenswerte
Änderung der Viskosität der ungehärteten Mischungen beobachtet.
Ähnlich gute Ergebnisse wurden bei einer anderen Versuchsreihe erhalten, bei der anstelle von Hexahydrophthalsäureanhydrid
Dodecenylbernsteinsäureanhydrid und »Nadicmethylanhydrid« verwendet wurden.
Es liegt auf der Hand, daß zahlreiche Abwandlungen dieser Versuche möglich sind. So kann man z. B.. die
benutzten Anhydride durch andere Anhydride, wie Maleinsäureanhydrid, ersetzen. Alternativ kann man
Acrylsäure oder Methacrylsäure verwenden.
Claims (1)
1. Epoxyharzzusammensetzung, bestehend aus einem Epoxyharz mit einer oder mehreren vicinalen
Epoxygruppen im Molekül, die im Mittel jedoch mehr als eine vicinale Epoxygruppe enthalten, einem
Katalysator und gegebenenfalls einem Phenol, einer Carbonsäure, einem Carbonsäureanhydrid oder
einer Mischung davon und gegebenenfalls üblichen Zusatzstoffen, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Katalysator ein Phosphoniumsalz der Formel
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Legal Events
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |