CH658457A5

CH658457A5 - Difunktionelles epoxid.

Info

Publication number: CH658457A5
Application number: CH2921/83A
Authority: CH
Inventors: William Raymond Bowditch
Original assignee: Wilmington Chem Corp
Priority date: 1982-06-01
Filing date: 1983-05-27
Publication date: 1986-11-14
Also published as: GB2122609A; CA1177998A; IT1172260B; IT8348346A0; GB8314237D0; SE8303041D0; US4417033A; DE3316449A1; AU1389583A; GB2122609B; BE896779A; NL8301697A; JPS58219173A; AU560188B2; FR2527606A1; FR2527606B1; SE8303041L; LU84817A1

Description

Gegenstand der Erfindung ist ein difunktionelles Epoxid der Formel

■CH2 — O — CII2 CH—-CH2

2

Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung solcher Epoxide zur Herstellung eines Epoxyharzes, das das Reaktionsprodukt des oben genannten Diepoxids mit einer polyfunktionellen phenolischen Hydroxyverbindung der allgemeinen Formel

R-[OH]m worin R einen aromatischen Rest und m mindestens 2 bedeuten, ist. Das resultierende Reaktionsprodukt ist im allgemeinen mindestens difunktionell an Epoxidgruppen.

Das erfindungsgemässe Diepoxid der Formel

2

wird im allgemeinen hergestellt durch Umsetzung von Cyclo-hexandimethanol mit einem Epihalogenhydrin in Gegenwart eines geeigneten Katalysators. Anschliessend an die Umsetzung des Epihalogenhydrins mit dem Cyclohexandimethanol, wobei das Reaktionsprodukt Chlorhydrin entsteht, wird das Chlorhydrin dehydrohalogeniert unter Bildung des Diepoxids, In der Regel wird ein stöchiometrischer Überschuss von 8 bis 10% des Epihalogenhydrins, bezogen auf die Hydroxyl-äquivalente des Cyclohexandimethanols, verwendet.

Bei den für die Herstellung des Diepoxids geeigneten Epi-halogenhydrinen handelt es sich um Epichlorhydrin und Epi-bromhydrin. Epichlorhydrin ist bevorzugt. Die Umsetzung zwischen dem Epihalogenhydrin und dem Cyclohexandimethanol wird in Gegenwart einer Base, wie z.B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, oder dergleichen, bei einer Konzentration von 1,05 bis 1,06 oder mehr Mol Hydroxid pro Äquivalent Hydroxyl durchgeführt. Die Verfahrensstufen zur Herstellung von Epoxiden aus Diolen und Epihalogenhydrinen sind dem Fachmann auf diesem Gebiet an sich bekannt.

Die Erfindung umfasst auch die Verwendung der erfindungsgemässen Cyclohexandimethanoldiglycidylether zur Herstellung von Epoxyharzen, wobei mit einer polyfunktionellen phenolischen Hydroxylverbindung umgesetzt wird. Diese polyfunktionellen Hydroxylverbindungen werden durch die folgende allgemeine Formel dargestellt:

3

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

658 457

4

R-[OH]m worin R einen aromatischen Rest und m mindestens 2 bedeuten. Das stöchiometrische Verhältnis wird im allgemeinen so eingestellt, dass das Reaktionsprodukt mindestens difunktio-nell ist, so dass ein stöchiometrisches Verhältnis von 2 Mol Cyclohexandimethanoldiglydidylether auf 1 Mol difunktio-nelle phenolische Verbindung erforderlich ist. Wenn Versionen des Reaktionsproduktes mit einem höheren Molekulargewicht gewünscht sind, nähert sich das Verhältnis von OH-Äquivalent zu Epoxy-Äquivalent dem Wert 1:1 ; in allen Fällen sollte jedoch ein ausreichender Überschuss des Diepoxids angewendet werden, um restliche reaktionsfähige Epoxid-gruppen in dem fertigen Harz zu schaffen. Der bevorzugte Bereich der Äquivalente von Hydroxyl zu Epoxid liegt daher innerhalb des Bereiches von >__1 Äquivalent Diepoxyd zu 1 Äquivalent Hydroxyl und 2 Äquivalenten Diepoxid zu 1 Hydroxyl. Bei dem reaktionsfähigen Hydroxyl handelt es sich besonders bevorzugt um ein aromatisches Hydroxyl. Typische R-[OH]ra- Verbindungen können durch die allgemeinen Formeln dargestellt werden:

OH

OH; - -

X

HO

n und worin X Alkylen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, n und p eine Zahl > 1 bedeuten und Y ausgewählt wird aus der Gruppe:

—CII2 CH CH2— O —(T)—X 0-;

OH

und

CH2— o— CH2-

:H

OH

2

Unter den oben genannten polyfunktionellen phenolischen Hydroxyverbindungen sind die folgenden am meisten bevorzugt: Bisphenol A, Resorcin und Bisphenol F, sowie Novolak-Harze mit einer Hydroxylfunktionalität von 3 bis 5 und mit einem Molekulargewicht innerhalb des Bereichs von 320 bis 600, und polymere Materialien, die erhalten werden bei der Umsetzung des Diglycidylethers von Cyclohexan-dimethanol mit den difunktionellen Phenolen, wie z.B. Bisphenol A und Bisphenol F, wobei ein Copolymeres mit alternierenden Bisphenol- und ß-Hydroxypropylether von Cyclo-hexandimethanol-Resten innerhalb der Kette erhalten werden. In letzterem Falle werden niedrigere Viskositäten erzielt als bei phenolischen Epoxiden mit einem vergleichbaren Molekulargewicht, die nur auf Bisphenol und Epichlorhydrin basieren.

Bei der Umsetzung des Diglycidylethers von Cyclohexan-dimethanol mit der phenolischen Verbindung werden vorzugsweise geeignete Mengen des Diglycidylethers und der polyfunktionellen phenolischen Hydroxy Verbindung in einen geeigneten Behälter eingeführt, und es wird ein Katalysator zugegeben. Die Reaktion wird so ablaufen gelassen, dass ein Material mit endständiger Epoxygruppe gebildet wird. Anschliessend an die Anfangsreaktion kann zusätzlicher Digly-cidylether eingeführt werden, um die Viskosität des Endproduktes herabzusetzen.

Die Umsetzung wird im allgemeinen zwischen 155 und 190 °C 4 bis 7 Stunden lang durchgeführt, um eine vollständige Umsetzung zwischen der phenolischen Verbindung und dem Epoxid sicherzustellen.

Bei den für die Durchführung dieser Reaktion geeigneten Katalysatoren handelt es sich um tertiäre Amine und quater-näre Ammoniumsalze. Typische Katalysatoren sind 2-Me-thylimidazol, Tetramethylammoniumchlorid, Tetramethyl-ammoniumbromid, Alkalihydroxide und dergleichen.

Nachdem festgestellt worden ist, dass sich das gewünschte Epoxid gebildet hat, wird es auf Raumtemperatur abgekühlt oder in einem Lösungsmittel gelöst. Diese Epoxide können durch Amin- oder Säurekatalysatoren, die dem Fachmanne auf diesem Gebiet für die Aushärtung bzw. Vernetzung von Epoxyharzen bekannt sind, gehärtet bzw. vernetzt werden.

Es wurde gefunden, dass die erfindungsgemäss hergestellten Epoxyharze brauchbar sind als Überzüge, Formkörper und dergleichen mit einem Feststoffgehalt von 100%. Epoxide, bei denen es sich um copolymere Epoxide handelt, weisen ferner wesentlich niedrigere Viskositäten auf als vergleichbare Epoxide, die nur aus phenolischen Hydroxyverbindungen und Epihalogenhydrinen hergestellt worden sind.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.

Beispiel 1

In einen 31 -3-Hals-Glas-Reaktionskolben, der mit einem Thermometer, einem Rührer, einem Kühler und einem Tropftrichter ausgestattet war, wurden Cyclohexandimetha-nol, Toluol und der Katalysator eingeführt. Dann wurde durch den Tropftrichter Epichlorhydrin vorsichtig zu der Mischung in einer solchen Rate zugegeben, dass die Temperatur innerhalb des Bereiches von 70 bis 90 C gehalten wurde, wobei der Kolben von aussen gekühlt wurde. Dann wurde Natriumhydroxid zugegeben, wodurch das Chlorhydrin-Zwischen-produkt dehydrohalogeniert und die gebildete Chlorwasserstoffsäure neutralisiert wurde. Nach der Entfernung des Salzes wurde die Mischung getrocknet und filtriert, wobei man reinen Diglycidylether von Cyclohexandimethanol erhielt. Das Gewicht pro Epoxid des Reaktionsprodukts betrug 158 bis 168, die Viskosität betrug 60 bis 70 cP.

Beispiel 2

In ein geeignetes Gefäss, das mit einem Inertgas gespült worden war, wurden 2500 Gewichtsteile des Diepoxids des Beispiels 1,812,5 Gewichtsteile Bisphenol A und 0,165 Gewichtsteile 2-Methylimidazol eingeführt. Der Inhalt wurde gerührt und in einem inerten Gas unter Rühren auf 150 bis 155 C erhitzt. Die Reaktion war exotherm und die Temperatur erreichte 190 bis 195 C. Zu diesem Zeitpunkt wurden 812,5 Gewichtsteile Bisphenol A der Reaktionsmischung zugesetzt. Die Exothermie hörte auf, und die Mischung wurde 6 Stunden lang zwischen 150 und 155 C gehalten. Nach 6 Stunden war die Reaktion beendet und das Produkt wurde analysiert. Das Gewicht des Reaktionsprodukts pro Epoxid betrug 2891, die Gardner-Holt-Viskosität betrug U-V bei einem Feststoffgehalt von 40% in Butylcarbitol.

Beispiel 3

Das Verfahren des Beispiels 2 wurde wiederholt, wobei diesmal jedoch 2500 Gewichtsteile des Epoxids des Beispiels

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

1,750 Gewichtsteile Bisphenol A und 0,2 Gewichtsteile 2-Methylimidazol in das Gefäss eingeführt und auf 150 bis 155 °C erhitzt wurden. Bei der Exothermie-Temperatur wurden 750 Gewichtsteile Bisphenol A zugegeben und die Mischung wurde 7 Stunden lang zwischen 150 und 155 °C gehalten. Das Endprodukt hat ein Gewicht pro Epoxid von 2167 und eine Gardner-Holt-Viskosität von T-U bei einem Fest-stoffgehalt von 40% in Butylcarbitol.

Beispiel 4

Das Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei diesmal jedoch 2500 Gewichtsteile des Epoxids des Beispiels 1,1256 Gewichtsteile Bisphenol A und 1,18 Gewichtsteile einer 50%igen Natriumhydroxidlösung in das Reaktionsgefäss eingeführt und 7 Stunden lang auf 150 bis 155 °C erhitzt wurden. Das epoxidierte Produkt dieses Beispiels 4 hatte ein Gewicht pro Epoxid von 893 und eine Gardner-Holt-Viskosität von G-H bei einem Feststoffgehalt von 40% in Butylcarbitol.

Beispiel 5

Das Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei diesmal 300 Gewichtsteile des Epoxids des Beispiels 1, 585 Gewichtsteile Bisphenol A und 0,2 Gewichtsteile 2-Methylimidazol in das Re-aktionsgefäss eingeführt und auf 150 bis 155 °C erhitzt wurden. Bei der Exothermie-Temperatur wurden 585 Gewichtsteile Bisphenol A zugegeben, und die Mischung wurde 4 Stunden lang bei 150 bis 155 °C gehalten. Das Endprodukt hatte ein Gewicht pro Epoxid von 534 und eine Gardner-Holt-Vis-kosität von B-C bei einem Feststoffgehalt von 40% in Butylcarbitol.

Beispiel 6

Das Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei diesmal jedoch 2500 Gewichtsteile des Epoxids des Beispiels 1,714 Gewichtsteile Bisphenol A und 0,2 Gewichtsteile 2-Methylimidazol in das Reaktionsgefäss eingeführt und auf 150 bis 155 C erhitzt wurden. Bei der Exothermie-Temperatur wurden 714 Gewichtsteile Bisphenol A zugegeben und die Mischung wurde 5 Stunden lang bei 150 bis 155 C gehalten. Das Epoxid hatte ein Gewicht pro Epoxid von 1403 und eine Gardner-Holt-

5 658 457

Viskosität von K bei einem Feststoffgehalt von 40% in Butylcarbitol.

Beispiel 7

s Das Beispiel 5 wurde wiederholt, wobei diesmal jedoch das Endprodukt in 1390 Gewichtsteilen Toluol bei 80 bis 90 C gelöst wurde. Die resultierende Lösung hatte ein Gewicht pro Epoxid von 504 und eine Gardner-Holt-Viskosität von V-W bei einem Feststoffgehalt von 75%.

10

Beispiel 8

Das Beispiel 5 wurde wiederholt, wobei diesmal jedoch das Endprodukt in 1390 Gewichtsteilen Xylol bei 80 bis 90 °C gelöst wurde. Die resultierende Lösung hatte ein Gewicht pro 15 Epoxid von 513 und eine Gardner-Holt-Viskosität von X-Y bei einem Feststoffgehalt von 75%.

Beispiel 9

Das Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei diesmal jedoch 20 das Endprodukt in 2930 Gewichtsteilen Cellosolveacetat gelöst wurde. Die resultierende Lösung hatte ein Gewicht pro Epoxid von 2914, bezogen auf Feststoffe, und eine Gardner-Holt-Viskosität von Z\ bei einem Feststoffgehalt von 57,7%.

25 Beispiel 10

Das Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei diesmal jedoch 2500 Gewichtsteile des Epoxids des Beispiels 1,1800 Gew.-Teile Bisphenol A und 0,2 Gewichtsteile 2-Methylimidazol in das Reaktionsgefäss eingeführt und auf 150 bis 155 C erhitzt 30 wurden. Nach der Exothermie wurde die Mischung 7 Stunden lang bei 155 °C gehalten. Das Epoxid hatte ein Gewicht pro Epoxid von 4731 und eine Gardner-Holt-Viskosität von U-V bei einem Feststoffgehalt von 40% in Butylcarbitol.

Die nachstehende Tabelle erläutert die Viskosität der ent-35 sprechend den Beispielen 2 bis 10 hergestellten Epoxide sowie die Viskosität von Vergleichsepoxiden, die nur auf Bisphenol A und Epichlorhydrin basierten. Die Bisphenol A - Epichlor-hydrin-Epoxide werden hier als Epon-Harze bezeichnet, und die Gardner-Holt-Viskositäten sind bezogen auf einen Fest-40 stoffgehalt von 40% in Butylcarbitol.

Tabelle

Beispiel

Gewicht/

Gardner-

Bisphenol A-

Gewicht/

Gardner-

N°

Epoxid1

Holt-

Epichlor-

Epoxid

Holt-

Viskosität2

hydrin-

Viskosität

Epoxid

2

2891

U-V

1009

2500-4000

Z-)-Z5

3

2167

T-U

1007

2000-2500

Y-Z,

4

893

G-H

1004

850-975

P-U

5

534

B-C

1001

450-550

D-G

6

1403

K

-

7

504

V-W

1001T75

450-550

Z-Z5

(Toluol)

8

513

X-Y

1001X75

450-550

Z3-Z6

(Xylol)

9

2914

z,

1009

2500-4000

-

(Cellosolve

acetat)

10

4731

U-V

1010

4000-6000

Z5-Z7

Fussnoten

1 bezogen auf Feststoffe

2 bei 40% NV in Butylcarbitol

658 457

Die vorstehende Tabelle zeigt, dass erfindungsgemäss Epoxyharze mit einer wesentlich niedrigeren Viskosität erhältlich sind als die Vergleichs-Epoxyharze, die nur auf Bisphenol A und Epichlorhydrin basierten.

Es hat sich ferner gezeigt, dass dann, wenn die erfindungs-

6

gemäss hergestellten Epoxyharze als Überzüge und Formharze verwendet wurden, sie in Bezug auf ihre Eigenschaften den Epoxyharzen, die allein von Bisphenolen und Epichlorhydrin abgeleitet sind, bei vergleichbaren Epoxyäquivalenten s gleichwertig und in einigen Fällen sogar überlegen sind.

C

Claims

658 457

PATENTANSPRÜCHE 1. Difunktionelles Epoxid, gekennzeichnet durch die Formel

•CH2 — o — ch2— CH——CH2

o
2. Epoxid nach Patentanspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel

CHo—CH—CHo— O—C

^7

o

:H2— O—CH2— CH—CH2

V
3. Verwendung der Epoxide nach Patentanspruch 1 zur Herstellung von Epoxyharzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Epoxide mit einer polyfunktionellen phenolischen Hydroxyverbindung der allgemeinen Formel

R-[OH]m worin R einen aromatischen Rest und m mindestens 2 bedeuten, umsetzt.
4. Verwendung nach Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung R-[OH]m ausgewählt wird aus der Gruppe:

OH

HO

und x

OH;

X-r worin X Alkylen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, n und p > 1 bedeuten und Y ausgewählt wird aus der Gruppe und

-ch2—ch — ch2— o— ch2-

OH

T0
5. Verwendung nach Patentanspruch 4 einer Verbindung nach Patentanspruch 2.
6. Epoxyharz, erhalten nach Patentanspruch 4 oder 5.

Epoxyharze und polyfunktionelle Epoxidverbindungen werden in grossem Umfange für Beschichtungs-, Formge-bungs- und ähnliche Zwecke verwendet. Zu diesen polyfunktionellen Epoxiden und Epoxyharzen gehören die Reaktions-25 produkte von Dihydroxyphenolen und Halogenhydrinen mit anschliessender Dehydrohalogenierung unter Bildung von Epoxiden, die auf die jeweiligen Verwendungszwecke zugeschnitten sind. Zweifellos handelt es sich bei den beiden Epo-xid-Typen, die den breitesten Bereich von für viele Anwen-30 dungszwecke vorteilhaften Eigenschaften aufweisen, um diejenigen auf der Basis von Bisphenol A und Epichlorhydrin, und um diejenigen auf der Basis der Kondensationsprodukte von Formaldehyd und Phenol mit anschliessender Epoxida-tion mit Epichlorhydrin. Die Epoxyharze auf der Basis der 35 epoxydierten Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte werden üblicherweise als Novolakharze bezeichnet, und diejenigen auf der Basis von Bisphenol A und Epichlorhydrin sind als Epon® Harze bekannt, die von der Firma Shell Chemical Company hergestellt werden.

4o Die Novolak- und «Epon»-Harze variieren in Bezug auf ihr Molekulargewicht und ihr Epoxidäquivalent, wobei diese Faktoren bestimmend sind für ihren jeweiligen Verwendungszweck.

In den meisten Fällen sind diese spezifischen Epoxide, 45 selbst wenn sie zusätzlich modifiziert worden sind, in der einen oder anderen Weise in Bezug auf ihre Anwendbarkeit auf einen engen Anwendungsbereich beschränkt. Ein bestimmender Faktor für die Auswahl eines Epoxids für einen bestimmten Anwendungszweck ist die Viskosität. Die Viskosität eines so bestimmten Epoxids bestimmt weitgehend die Verwendungszwecke, für welche das Epoxid geeignet ist. Bei der Herstellung von Überzügen ist es beispielsweise unerwünscht, Überzugszubereitungen zu verwenden, die Viskositätsbereiche aufweisen, die entweder so niedrig sind, dass die Zubereitung von 55 der zu beschichtenden Oberfläche herunterläuft, oder die so hoch sind, dass es schwierig ist, ohne Zufuhr von Wärme und ohne das Auftreten Theologischer Probleme sie aufzubringen.

Entsprechend ist es für Anwendungszwecke, wie z.B. zum Giessen, Formen oder Verbinden von Teilen und dergleichen 60 erwünscht, ein Epoxid mit einer verhältnismässig niedrigen Viskosität zur Verfügung zu haben, das die Form und die Zwischenräume schnell und vollständig ausfüllt. Ausserdem können Zubereitungen mit einer niedrigen Viskosität grössere Mengen an Füllstoffen, Pigmenten und dergleichen aufneh-65 men als Epoxide mit einer höheren Viskosität.

Ferner ist man in der Beschichtungsindustrie aufgrund der derzeitigen Umweltvorschriften über die Verwendung von flüssigen Lösungsmitteln bestrebt, die Verwendung von der-

artigen Lösungsmitteln zu eliminieren und Systeme mit einem Feststoffgehalt von 100% zu verwenden. Solche Systeme sind praktikabel, wenn die Viskosität der Systeme mit einem Feststoffgehalt von 100%, d.h. in diesem Falle des Epoxyharzes, verhältnismässig niedrig ist.

Wenn Epoxyharze zum Formen, Giessen und dergleichen verwendet werden, wobei dicke Massen aus dem vernetzten bzw. ausgehärteten Epoxyharz oder polyfunktionellen Epoxid entstehen, muss das Harz oder Polyepoxid einen Gehalt an nicht-flüchtigem Material von 100% aufweisen, da Lösungsmittel und dergleichen während der Vernetzung bzw. Aushärtung nur schwer aus der Masse freigesetzt werden können, was häufig zur Bildung von Hohlräumen innerhalb der Masse führt, die unerwünscht sind. Auch dann, wenn Epoxide zum Verbinden von Teilen miteinander als wärmehärtbare Klebstoffe verwendet werden, ist es erwünscht, ein 100%-Reaktivsystem ohne Zugabe von Lösungsmittel zur Verfügung zu haben.

Obgleich bereits viele Polyepoxide und Epoxyharze aus verschiedenen Ausgangsmaterialien synthetisiert worden sind unter Bildung von aliphatischen, alicyclischen und phenolischen Polyepoxiden und Epoxyharzen, sind die am häufigsten auf kommerzieller Basis verwendeten Epoxide die Harze vom «Epon»- und Novolak-Typ aufgrund ihrer Kosten und ihrer physikalischen Endeigenschaften für die jeweiligen Anwendungszwecke.

Die Hauptnachteile dieser Harze vom «Epon»- und Novolak-Typ bestehen darin, dass sie im Verhältnis zu dem Molekulargewicht hohe Viskositäten aufweisen und während ihres Auftrags bzw. während ihrer Verwendung Verdünnungsmittel oder andere Hilfsmittel, wie z.B. Wärme und dergleichen, erforderlich sind.

Um diese Nachteile zu beseitigen, wurden reaktionsfähige Verdünnungsmittel, wie z.B. Mono- und Polyepoxide mit einem niedrigen Molekulargewicht, entwickelt, die als Mittel zur Herabsetzung der Viskosität der Epoxyharze auf phenolischer Basis fungieren und innerhalb des Systems reagieren unter Bildung von Überzugs- und Formharzen mit einem Fest-stoffgehalt von 100%.

In vielen Fällen werden diese niedrig-viskosen Verdünnungsmittel hergestellt durch Peroxidation von ethylenisch ungesättigten Materialien. Es sind auch bereits andere niedrig-viskose Epoxide durch Epoxidation von Alkoholen, Dio-len und Polyolen mit Epichlorhydrin hergestellt worden.

Beispiele für verschiedene Epoxyharze und Polyepoxide, die bereits als reaktionsfähige Verdünnungsmittel und auch als reaktionsfähige Massen allein verwendet worden sind,

sind diejenigen, wie sie in den US-PS 2 925 403,3 444 111, 3 470 110,3 477 990,3 547 881,3 838 175,4 119 593, 3 138 618 und 3 379 653 beschrieben sind. Bei den meisten dieser Epoxide, die eine niedrige Viskosität aufweisen und bereits als Verdünnungsmittel verwendet worden sind, handelt es sich um alicyclische Epoxide, die durch Peroxidation von Cycloalkenen gebildet werden.

Obleich allgemein bekannt ist, dass die Epoxygruppe katalysiert werden kann und mit Aminen, Carbonsäuren, Lewis-Säuren und dergleichen reagiert, verhalten sich die verschiedenen Epoxide unter diesen Umgebungsbedingungen unterschiedlich. So ist es beispielsweise bekannt, dass die Epoxide auf Phenolbasis mit Aminen und quaternären Ammoniumsalzen stärker reagieren als die alicyclischen Epoxide, während die alicyclischen Epoxide mit Lewis-Säuren und Carbonsäuren stärker reagieren als die phenolischen Epoxide.

Wenn nun ein funktionelles Epoxid mit einem niedrigen Molekulargewicht als reaktionsfähiges Verdünnungsmittel zusammen mit einem phenolischen Epoxid verwendet wird, können Schwierigkeiten bei der Erzielung einer vollständigen Reaktion zwischen den Epoxiden in der Zusammensetzung

658 457

bzw. Zubereitung auftreten wegen der Unterschiede in Bezug auf die Katalyse und die Vernetzungsrate.

Erfindungsgemäss wurde nun ein Epoxid mit einem niedrigen Molekulargewicht gefunden, das als alleiniger Epoxybe-standteil für die Herstellung von Überzügen, Formkörpern und dergleichen geeignet ist und das ferner als reaktionsfähiges Verdünnungsmittel für phenolische Epoxide geeignet ist. Ausserdem ist es mit dem erfindungsgemässen difunktionel-len Epoxid, wenn es mit phenolischen Verbindungen copoly-merisiert ist, worauf die Epoxyharze normalerweise basieren, möglich, die Viskosität der fertigen Epoxyharze wirksam herabzusetzen, ohne sie zu beeinträchtigen, wobei sogar manchmal die Endeigenschaften des herzustellenden Produkts verbessert werden.