DE3316449A1 - Diglycidylether von dimethanolcyclohexan und reaktionsprodukte davon - Google Patents

Diglycidylether von dimethanolcyclohexan und reaktionsprodukte davon

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DE3316449A1 DE19833316449 DE3316449A DE3316449A1 DE 3316449 A1 DE3316449 A1 DE 3316449A1 DE 19833316449 DE19833316449 DE 19833316449 DE 3316449 A DE3316449 A DE 3316449A DE 3316449 A1 DE3316449 A1 DE 3316449A1
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Description

Beschreibung
Die Erfindung betrifft neue Epoxyharze, sie betrifft insbesondere neue Diepoxide und Reaktionsprodukte davon.
Epoxyharze und polyfunktionelle Epoxidverbindungen werden
ΐ-LQ in großem Umfange für Beschichtungs-, Formgebungs- und ähnliche Zwecke verwendet. Zu diesen polyfunktionellen Epoxiden und Epoxyharzen gehören die Reaktionsprodukte von Dihydroxyphenolen und Halogenhydrinen mit anschliessender Dehydrohalogenierung unter Bildung von Epoxiden, die auf die jeweiligen Verwendungszwecke zugeschnitten sind. Zweifellos handelt es sich bei den be.iden Epoxid-Typen, die den breitesten Bereich von für viele Anwendungszwecke vorteilhaften Eigenschaften aufweisen, um
diejenigen auf der Basis von Bisphenol A und Epichlorhydrin, und um diejenigen auf der Basis der Kondensationsprodukte von Formaldehyd und Phenol mit anschließender
H Epoxidation mit Epichlorhydrin. Die Epoxyharze auf der Basis der epoxydierten Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte werden üblicherweise als Novolakharze bezeichnet, und diejenigen auf der Basis von Bisphenol A und Epichlorhydrin sind als Epon0' Harze bekannt, die von der Firma Shell Chemical Company hergestellt werden.
Die Novolak- und Epon-Harze variieren in Bezug auf ihr Molekulargewicht und ihr Epoxidäquivalent, wobei diese Faktoren bestimmend sind für ihren jeweiligen Verwendungszweck .
In den meisten Fällen sind diese spezifischen Epoxide, ,.Jjj selbst wenn sie zusätzlich modifiziert worden sind, in der einen oder anderen Weise in Bezug auf ihre Anwendbarkeit auf einen engen Anwendungsbereich beschränkt. Ein
bestimmender Faktor für die Auswahl eines Epoxids für einen bestimmten Anwendungszweck ist die Viskosität. Die Viskosität eines bestimmten Epoxids bestimmt weitgehend die Verwendungszwecke, für welche das Epoxid geeignet ist. Bei der Herstellung von überzügen ist es beispielsweise unerwünscht, Überzugszubereitungen zu verwenden, die Viskositätsbereiche aufweisen, die entweder so niedrig sind, IQ daß die Zubereitung von der zu beschichtenden Oberfläche herunterläuft, oder die so hoch sind, daß es schwierig ist, ohne Zufuhr von Wärme und ohne das Auftreten rheologischer Probleme sie aufzubringen.
Entsprechend ist es für Anwendungszwecke, wie z.B. zum Gießen, Formen oder Verbindungen von Teilen und dergleichen erwünscht, ein Epoxid mit einer verhältnismäßig niedrigen Viskosität zur Verfügung zu haben, das die Form und die Zwischenräume schnell und vollständig ausfüllt. Außerdem können Zubereitungen mit einer niedrigen Viskosität grössere Mengen an Füllstoffen, Pigmenten und dergleichen aufnehmen als Epoxide mit einer höheren Viskosität.
Ferner ist man in der Beschichtungsindustrie aufgrund der derzeitigen ümweltvorSchriften über die Verwendung von
flüssigen Lösungsmitteln bestrebt, die Verwendung von derartigen Lösungsmitteln zu eliminieren und Systeme mit einem Feststoffgehalt von 100% zu verwenden. Solche Systeme sind praktikabel, wenn die Viskosität der Systeme mit einem gO Feststoffgehalt von 100%, d.h. in diesem Falle des Epoxyharzes, verhältnismäßig niedrig ist.
Wenn Epoxyharze zum Formen, Gießen und dergleichen verwendet werden, wobei dicke Massen aus dem vernetzten bzw. ausge-',' gr härteten Epoxyharz oder polyfunktionellen Epoxid entstehen, muß das Harz oder Polyepoxid einen Gehalt an nicht-flüchtigem Material von 100% aufweisen, da Lösungsmittel und
dergleichen während der Vernetzung bzw. Aushärtung nur schwer aus der Masse freigesetzt werden können, was häufig zur Bildung von Hohlräumen innerhalb der Masse führt, die unerwünscht sind. Auch dann, wenn Epoxide zum Verbinden von Teilen miteinander als wärmehärtbare Klebstoffe verwendet werden, ist es erwünscht, ein 100%-Reaktivsystem ohne Zugabe von Lösungsmittel zur Verfügung zu haben.
Obgleich bereits viele Polyepoxide und Epoxyharze aus verschiedenen Ausgangsmaterialien synthetisiert worden sind unter Bildung von aliphatischen, alicyclischen und phenolischen Polyepoxiden und Epoxyharzen, sind die am häufigsten auf kommerzieller Basis verwendeten Epoxide die Harze vom Epon- und Novolak-Typ aufgrund ihrer Kosten und ihrer physikalischen Endeigenschaften für die jeweiligen Anwendungszwecke.
Die Hauptnachteile dieser Harze vom Epon- und Novolak-Typ bestehen darin, daß sie im Verhältnis zu dem Molekulargewicht hohe Viskositäten aufweisen und während ihres Auftrags bzw. während ihrer Verwendung Verdünnungsmittel oder Umwelt-Modifizierungsmittel, wie z.B. Wärme und dergleichen, erforderlich sind bei ihrer Verwendung für die jeweiligen Anwendungszwecke.
Um diese Nachteile zu beseitigen, wurden reaktionsfähige Verdünnungsmittel, wie z.B. Mono- und Polyepoxide mit einem niedrigen Molekulargewicht, entwickelt, die als Mittel zur Herabsetzung der Viskosität der Epoxyharze auf phenolischer Basis fungieren und innerhalb des Systems reagieren unter Bildung von Überzugs- und Formharzen mit einem Feststoffgehalt von 100%.
In vielen Fällen werden diese niedrig-viskosen Verdünnungsmittel hergestellt durch Peroxidation von ethylenisch un-
gesättigten Materialien. Es sind auch bereits andere niedrig-viskose Epoxide durch Epoxidation von Alkoholen, Diolen und Polyolen mit Epichlorhydrin hergestellt worden.
Beispiele für verschiedene Epoxyharze und Polyepoxide, die bereits als reaktionsfähige Verdünnungsmittel und auch als reaktionsfähige Massen allein verwendet worden sind, sind diejenigen, wie sie in den US-PS 2 925 403, 3 444 111, 3 470 110, 3 477 990, 3 547 881, 3 838 175, 4 119 593, 3 138 618 und 3 379 653 beschrieben sind. Bei den meisten dieser Epoxide, die eine niedrige Viskosität aufweisen und bereits als Verdünnungsmittel verwendet worden sind, handelt es sich um alicyclische Epoxide, die durch Peroxidation von Cycloalkenen gebildet werden.
Obgleich allgemein bekannt ist, daß die Epoxygruppe katalysiert werden kann und mit Aminen, Carbonsäuren, Lewis-Säuren und dergleichen reagiert, verhalten sich die verschiedenen Epoxide unter diesen Umgebungsbedingungen unterschiedlich. So ist es beispielsweise bekannt, daß die Epoxide auf Phenolbasis mit Aminen und quaternären Ammoniumsalzen stärker reagieren als die alicyclischen Epoxide, während die alicyclischen Epoxide mit Lewis-Säuren und Carbonsäuren stärker reagieren als die phenolischen Epoxide.
Wenn nun ein funktionelles Epoxid mit einem niedrigen Molekulargewicht als reaktionsfähiges Verdünnungsmittel zusammen mit einem phenolischen Epoxid verwendet wird, können Schwierigkeiten bei der Erzielung einer vollständigen Reaktion zwischen den Epoxiden in der Zusammensetzung bzw. Zubereitung auftreten wegen der Unterschiede in Bezug auf die Katalyse und die Vernetzungsrate.
Erfindungsgemäß wurde nun ein Epoxid mit einem niedrigen Molekulargewicht gefunden, das als alleiniger Epoxybestand-
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teil für die Herstellung von überzügen, Formkörpern und dergleichen geeignet ist und das ferner als reaktionsfähiges Verdünnungsmittel für phenolische Epoxide geeignet ist. Außerdem ist es mit dem erfindungsgemäßen difunktionellen Epoxid, wenn es mit phenolischen Verbindungen copolymerisiert ist, worauf die Epoxyharze normalerweise basieren, möglich, die Viskosität der fertigen Epoxyharze wirksam herabszusetzen, ohne sie zu beeinträchtigen (zu verschlechtern) , wobei sogar manchmal die Endeigenschaften des herzustellenden Produkts verbessert werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein difunktionelles Epoxid der Formel
CH2 — 0 — CH2 CH-CH2
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Epoxyharz, das enthält oder besteht aus dem Reaktionsprodukt des oben genannten Diepoxids mit einer polyfunktionellen phenolischen Hydroxyverbindung der allgemeinen Formel
worin R einen aromatischen Rest und m mindestens 2 bedeuten. Das resultierende Reaktionsprodukt ist mindestens difunktionell an Epoxidgruppen.
Das erfindungsgemäße Diepoxid der Formel
0 CH2 CH-CH2
wird hergestellt durch Umsetzung von Cyclohexandimethanol mit einem Epihalogenhydrin in Gegenwart eines geeigneten
Katalysators. Anschließend an die Umsetzung des Epihalogenhydrine mit dem Cyclohexandimethanol/ wobei das Reaktionsprodukt Chlorhydrin entsteht, wird das Chlorhydrin dehydrohalogeniert unter Bildung des Diepoxids. In der Regel wird ein stöchdometrischer Überschuß von 8 bis 10% des Epihalogen hydrins, bezogen auf die Hydroxyläquivalente des Cyclohexan dimethanol s, verwendet.
Bei den für die praktische Durchführung der Erfindung zur Herstellung des Diepoxids geeigneten Epihalogenhydrinen handelt es sich um Epichlorhydrin und Epibromhydrin. Epichlorhydrin ist bevorzugt. Die Umsetzung zwischen dem Epi-
I^ halogenhydrin und dem Cyclohexandimethanol wird in Gegenwart einer Base, wie z.B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, oder dergleichen, bei einer Konzentration von 1,05 bis 1,06 oder mehr Mol Hydroxid pro Äquivalent Hydroxyl durchgeführt. Die Verfahrensstufen zur Herstellung von Epoxiden aus Diolen und Epihalogenhydrinen sind dem Fachmann auf diesem Gebiet an sich bekannt.
Gemäß einem weiteren Aspekt der Erfindung wird der erfindungsgemäße Cyclohexandimethanoldiglycidylether mit einer polyfunktionellen phenolischen Hydroxylverbindung umgesetzt. Diese polyfunktionellen Hydroxy!verbindungen können durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden :
worin R einen aromatischen Rest und m mindestens 2 bedeuten.
Das stöchiometrische Verhältnis wird so eingestellt, daß das Reaktionsprodukt mindestens difunktionell ist, so daß ein stöchiometrisches Verhältnis von 2 Mol Cyclohexandimethanoldiglycidylether auf 1 Mol difunktioneile phenolische Verbindung erforderlich ist. Wenn Versionen des Reaktionsproduktes mit einem höheren Molekulargewicht gewünscht sind, nähert sich das Verhältnis von OH-A'quivalent
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zu Epoxy-Äquivalent dem Wert 1 : 1; in allen Fällen muß jedoch ein ausreichender Überschuß des Diepoxids angewendet werden, um restliche reaktionsfähige Epoxidverbindungen in dem fertigen erfindungsgemäßen Harz zu schaffen. Der Bereich der Äquivalente von Hydroxyl zu Epoxid liegt daher erfindungsgemäß innerhalb des Bereiches von > 1 Äquivalent Diepaxyd zu 1 Äquivalent Hydroxyl und 2 Äquivalenten Diepoxid zu 1 Hydroxyl. Bei dem reaktionsfähigen Hydroxyl handelt es sich besonders bevorzugt um ein aromatisches Hydroxyl. Typische R-[oh] - Verbindungen können durch die allgemeinen Formeln dargestellt werden :
OH
HO
OH;--
und
f H H
worin X Alkylen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, η und ρ eine Zahl > 1 bedeuten und Y ausgewählt wird aus der Gruppe
cn2 CH CH2—0 —( 0
OH
und
:h2 —CH—CH2— o— CH2.
OH
Unter den oben genannten polyfunktionellen phenolischen Hydroxyverbindungen sind die folgenden am meisten bevorzugt : Bisphenol A, Resorcin und Bisphenol F, sowie Novolak-
Harze mit einer Hydroxylfunktionalität von 3 bis 5 und mit einem Molekulargewicht innerhalb des Bereichs von 320 bis 600, und polymere Materialien, die erhalten werden bei der Umsetzung des Diglycidylethers von Cyclohexandimethanol mit den difunktionellen Phenolen, wie z.B. Bisphenol A und Bisphenol F, wobei ein Copolymeres mit alternierenden Bisphenol- und (Z -Hydroxypropylether von Cyclohexandimethanol-Resten innerhalb der Kette erhalten werden. In letzterem Falle werden niedrigere Viskositäten erzielt als bei phenolischen Epoxiden mit einem vergleichbaren Molekulargewicht, die nur auf Bisphenol und Epichlorhydrin basieren.
Bei der Umsetzung des Diglycidylethers von Cyclohexandimethanol mit der phenolischen Verbindung werden geeignete Mengen des Diglycidylethers und der polyfunktionellen phenolischen Hydroxyverbindung in einen geeigneten Behälter eingeführt, und es wird ein Katalysator zugegeben. Die Reaktion wird so ablaufen gelassen, daß ein Material mit endständiger Epoxygruppe gebildet wird. Anschließend an die Anfangsreaktion kann zusätzlicher Diglycidylether eingeführt werden, um die Viskosität des Endproduktes herabzusetzen.
Die Umsetzung wird zwischen 155 und 1900C 4 bis 7 Stunden lang durchgeführt, um eine vollständige Umsetzung zwischen der phenolischen Verbindung und dem Epoxid sicherzustellen.
Bei den für die praktische Durchführung der Erfindung geeigneten Katalysatoren handelt es sich um tertiäre Amine und quaternäre Ammoniumsalze. Typische Katalysatoren sind 2-Methylimidazol, Tetramethylammoniumchlorid, Tetramethylammoniumbromid, Alkalihydroxide und dergleichen.
Nachdem festgestellt worden ist, daß sich das gewünschte Epoxid gebildet hat, wird es auf Raumtemperatur abgekühlt
oder in einem Lösungsmittel gelöst. Diese Epoxide können durch Amin- oder Säurekatalysatoren, die dem Fachmanne auf diesem Gebiet für die Aushärtung bzw. Vernetzung von Epoxyharzen bekannt sind, gehärtet bzw. vernetzt werden.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäß hergestellten Epoxyharze brauchbar sind als überzüge, Formkörper und dergleichen mit einem Feststoffgehalt von 100%. Epoxide, bei denen es sich um copolymere Epoxide handelt, weisen ferner wesentlich niedrigere Viskositäten auf als vergleichbare Epoxide, die nur aus phenolischen Hydroxyverbindungen und Epihalogenhydrinen hergestellt worden sind.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erlauert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
Beispiel 1
In einen 31-3-Hals-Glas-Reaktionskolben, der mit einem Thermometer, einem Rührer, einem Kühler und einem Tropftrichter ausgestattet war, wurden Cyclohexandimethanol, Toluol und der Katalysator eingeführt. Dann wurde durch den Tropftrichter Epichlorhydrin vorsichtig zu der Mischung in einer solchen Rate zugegeben, daß die Temperatur innerhalb des Bereiches von 70 bis 9O0C gehalten wurde, wobei der Kolben von außen gekühlt wurde. Dann wurde Natriumhydroxid zugegeben, wodurch das Chlorhydrin-Zwischenpro-
QQ dukt dehydrohalogeniert und die gebildete Chlorwasserstoffsäure neutralisiert wurde. Nach der Entfernung des Salzes wurde die Mischung getrocknet und filtriert, wobei man reinen Diglycidylether von Cyclohexandimethanol erhielt. Das Gewicht pro Epoxid des Reaktionsprodukts betrug 158 bis 168, die Viskosität betrug 60 bis 70 cP.
• * · I w ■ w * * *
Beispiel 2
In ein geeignetes Gefäß, das mit einem Inertgas gespült worden war, wurden 2500 Gewichtsteile des Diepoxids des Beispiels 1, 812,5 Gewichtsteile Bisphenol A und 0,165 Gewichtsteile 2-Methylimidazol eingeführt. Der Inhalt wurde gerührt und in einem inerten Gas unter Rühren auf 150 bis 1550C erhitzt. Die Reaktion war exotherm und die Temperatur erreichte 190 bis 1950C. Zu diesem Zeitpunkt wurden 812,5 Gewichtsteile Bisphenol A der Reaktionsmischung zugesetzt. Die Exothermie hörte auf,und die Mischung wurde 6 Stunden lang zwischen 150 und 155°C gehalten. Nach 6 Stunden war die Reaktion beendet und das Produkt wurde analysiert. Das Gewicht des Reaktionsprodukts pro Epoxid betrug 2891, die Gardner-Holt-Viskosität betrug U-V bei einem Feststoffgehalt von 40% in Butylcarbitol.
Beispiel 3
Das Verfahren des Beispiels 2 wurde wiederholt, wobei diesmal jedoch 2500 Gewichtsteile des Epoxids des Beispiels 1, 750 Gewichtsteile Bisphenol A und 0,2 Gewichtsteile 2-Methylimidazol in das Gefäß eingeführt und auf 150 bis 155°C erhitzt wurden. Bei der Exothermie-Temperatur wurden 750 Gewichtsteile Bisphenol A zugegeben und die Mischung wurde 7 Stunden lang zwischen 150 und 1550C gehalten. Das Endprodukt hat ein Gewicht pro Epoxid von 2167 und eine Gardner-Holt-Viskosität von T-U bei einem Feststoffgehalt von 40% in Butylcarbitol.
Beispiel 4
Das Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei diesmal jedoch 2500 Gewichtsteile des Epoxids des Beispiels 1, 1256 Gewichtsteile Bisphenol A und 1,18 Gewichtsteile einer
50%-igen Natriumhydroxidlösung in das Reaktionsgefäß eingeführt und 7 Stunden lang auf 150 bis 1550C erhitzt wurden. Das epoxidierte Produkt dieses Beispiels 4 hatte ein Gewicht pro Epoxid von 893 und eine Gardner-Holt-Viskosität von G-H bei einem Feststoffgehalt von 40% in Butylcarbitol.
Beispiel 5
Das Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei diesmal 300 Gewichtsteile des Epoxids des Beispiels 1, 585 Gewichtsteile Bisphenol A und 0,2 Gewichtsteile 2-Methylimidazol in das Reaktionsgefäß eingeführt und auf 150 bis 155°C erhitzt wurden.
Bei der Exothermie-Temperatur wurden 585 Gewichtsteile Bisphenol A zugegeben,und die Mischung wurde 4 Stunden lang bei 150 bis 1550C gehalten. Das Endprodukt hatte ein Gewicht pro Epoxid von 534 und eine Gardner-Holt-Viskosität von B-C bei einem Feststoffgehalt von 40% in Butylcarbitol.
Beispiel 6
Das Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei diesmal jedoch 2500 Gewichtsteile des Epoxids des Beispiels 1, 714 Gewichtsteile Bisphenol A und 0,2 Gewichtsteile 2-Methylimidazol in das Reaktionsgefäß eingeführt und auf 150 bis 155°C erhitzt wurden. Bei der Exothermie-Temperatur wurden 714 Gewichtsteile Bisphenol A zugegeben und die Mischung wurde 5 Stunden lang bei 150 bis 155°C gehalten. Das Epoxid hatte ein Gewicht pro Epoxid von 1403 und eine Gardner-Holt-Viskosität von K bei einem Feststoffgehalt von 40% in Butylcarbitol.
Beispiel 7
Das Beispiel 5 wurde wiederholt, wobei diesmal jedoch das Endprodukt in 1390 Gewichtsteilen Toluol bei 80 bis
• ·»
• *
• · 1
900C gelöst wurde. Die resultierende Lösung hatte ein Gewicht pro Epoxid von 504 und eine Gardner-Holt-Viskosität von V-W bei einem Feststoffgehalt von 75%.
Beispiel 8
Das Beispiel 5 wurde wiederholt, wobei diesmal jedoch das !0 Endprodukt in 1390 Gewichtsteilen Xylol bei 80 bis 9O0C gelöst wurde. Die resultierende Lösung hatte ein Gewicht pro Epoxid von 513 und eine Gardner-Holt-Viskosität von X-Y bei einem Feststoffgehalt von 75%.
Beispiel 9
Das Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei diesmal jedoch das Endprodukt in 2930 Gewichtsteilen Cellpsolveacetat gelöst wurde. Die resultierende Lösung hatte ein Gewicht pro Epoxid von 2914, bezogen auf Feststoffe, und eine Gardner-Holt-Viskosität von Z1 bei einem Feststoffgehalt von 57,7%.
Beispiel 10
Das Beispiel 2 wurde wiederholt, wobei diesmal jedoch 2500 Gewichtsteile des Epoxids des Beispiels 1, 1800 Gew.-Teile Bis phenol A und 0,2 Gewichtsteile 2-Methylimidazol in das Reaktionsgefäß eingeführt und auf 150 bis 1550C erhitzt wurden. Nach der Exothermie wurde die Mischung 7 Stunden
gO lang bei 1550C gehalten. Das Epoxid hatte ein Gewicht pro Epoxid von 4731 und eine Gardner-Holt-Viskosität von U-V bei einem Feststoffgehalt von 40% in Butylcarbitol.
Die nachstehende Tabelle erläutert die Viskosität der entsprechend den Beispielen 2 bis 10 hergestellten Epoxide sowie die Viskosität von Vergleichsepoxiden, die nur auf Bisphenol A und Epichlorhydrin basierten. Die Bisphenol A -
• ·
15
Epichlorhydrin-Epoxide werden hier als Epon-Harze bezeichnet, und die Gardner-Holt-Viskositäten sind bezogen auf einen 5 Feststoffgehalt von 40% in Butylcarbitol.
TABELLE
10 Beispiel GewichtA Gardner- Bisphenol A- Gewicht/ Gardner-N° Epoxid ' Holt- 2> Epichlor- Epoxid HoIt-
Viskosität ' hydrin- Viskosität
2891 U-V Epoxid 2500-4000 /■On1
2 2167 T-U 1009 2000-2500 Y-Z1
3 893 G-H 1007 850-975 P-U
4 534 B-C 1004 450-550 D-G
5. 1403 K 1001 — —
6. - 504
(Toluol)		 V-W — 450-550 Z-Z5
7 513
(Xylol)		 X-Y 1001T75 450-550
δ 2914
(Cellosolve-
acetat)		 1001X73 2500^4000 —
9 1009
10
35 Fußnoten
4731
U-V
1010
bezogen auf Feststoffe
bei 40% NV in Butylcarbitol
4000-6000 Z5-Z7
Die vorstehende Tabelle zeigt, daß erfindungsgemäß Epoxyharze mit einer wesentlich niedrigeren Viskosität erhältlieh sind als die Vergleichs-Epoxyharze, die nur auf Bisphenol A und Epichlorhydrin basierten.
Es hat sich ferner gezeigt, daß dann, wenn die erfindungsgemäßen Epoxyharze als überzüge und Formharze verwendet wurden, sie in Bezug auf ihre Eigenschaften den Epoxyharzen, die allein von Bisphenolen und Epichlorhydrin abgeleitet sind, bei vergleichbaren Epoxyäquivalenten gleichwertig und in einigen Fällen sogar überlegen sind.
Die Erfindung wurde zwar vorstehend unter Bezugnahme auf spezifische Ausführungsformen, insbesondere spezifische Verfahren und Materialien, näher beschrieben, es ist jedoch für den Fachmann selbstverständlich, daß sie darauf keineswegs beschränkt ist, sondern daß diese in vielfacher Hinsicht abgeändert und modifiziert werden können, ohne daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen wird.

Claims (1)

  1. R. SPLANEMANN
    dipl-chem. dr. B. REITZNER
    ZUOEL. VSRTReTER BEIM EPA · PROFESSIONAL REPRESENTATIVES BEFORE EPO · MANOATAIRES AOREES PRtS L1OEB
    Wilmington Chemical
    Corporation
    Pyles Lane
    Wilmington, Delaware 19899 USA
    • 000 MUNCHBN 3 TaIIS
    T.ltfon (089) 22 62 07 /2242 0» Telegramme: Inventius München Telex ι 52e418in»usd
    5. Mai 1983
    Untere Akte ι
    5126-1-12.185
    Diglycidylether von DimethanoIcyclohexan und Reaktionsprodukte davon
    ... Patentansprüche
    I !//Difunktionelles Epoxid, gekennzeichnet durch die Formel
    S 4- "CH2 0 CH2 CH—-CH2
    25 2/ Epoxid nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
    30 CHj2 CH CH2- 0 CH2
    [2— 0—CH2- CH—CH2
    3/ Epoxyharz, gekennzeichnet durch das mindestens di-35 funktioneile Reaktionsprodukt von
    (a) einem Diepoxid der Formel
    CH2 — O CH2 CH CH2
    und 2
    (b) einer polyfunktionellen phenolischen Hydroxyverbindung der allgemeinen Formel
    R-[OH]
    worin R einen aromatischen Rest und m mindestens 2 bedeuten.
    4/ Epoxyharz nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung R-[ohJ ausgewählt wird aus der Gruppe :
    O—( O
    worin X Alkylen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, η und ρ >1 bedeuten und Y ausgewählt wird aus der Gruppe
    __CH2 CH CH2
    C—< O >-X
    und
    OH
    CH CH2— 0 CH2·
    OH
DE19833316449 1982-06-01 1983-05-05 Diglycidylether von dimethanolcyclohexan und reaktionsprodukte davon Withdrawn DE3316449A1 (de)

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