DE2543882C3 - Äthylenische Siliciumverbindungen mit funktioneilen Gruppen und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Äthylenische Siliciumverbindungen mit funktioneilen Gruppen und Verfahren zu deren Herstellung

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Description

2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
a) wenn G = C, _6-Alkyl, -CH2QOpC2H5 oder ein durch -NO2, -NH2 oder -C(O)OCH3 substituierter Phenylrest ist, eine Verbindung der Formel
R —Si—(CH.,)2—CH2-Cl (II)
mit einer Verbindung der Formel
Z—X—G (III)
worin Z ein Alkaliatom oder eine quaternäre Ammoniumgruppe bedeutet, umsetzt,
b) wenn G = Aminophenyl ist, die Verbindung nach Anspruch 1 mit G = Nitrophenyl reduziert,
c) wenn G = Hydroxycarbonylphenyl ist, eine Verbindung gemäß Anspruch 1 mit G = Methoxycarbonylphenyl verseift,
d) wenn G = Chlorcarbonylphenyl ist, eine Verbindung nach Anspruch 1 mit G = Hydroxycarbonylphenyl mit einem Säurechlorid behandelt, oder
e) wenn G = Isocyanatophenyl ist, eine Verbindung nach Anspruch 1 mit G = Aminophenyl mit Phosgen behandelt.
Die Erfindung betrifft die in den Patentansprüchen gekennzeichneten Siliciumverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung. Diese Siliciumverbindungen besitzen mindestens'z'wei funktioneile Gruppen in ihrem Molekül.
Das Interesse an Siliciumverbindungen mit mindestens zwei funktionellen Gruppen ist bekannt, da derartige Verbindungen den Zugang zu Organosiliciumpolymeren und -copolymeren schaffen. Es wurde bereits das Bis-(carboxyphenyl)-dimethylsilan und das Bis-(carboxyphenyl)-tetramethyldisiloxan beschrieben. Diese Verbindungen werden zur Herstellung von Polyamiden und Polyestern verwendet (US-Patent 27 54 284).
Aus W. N ο 11, Chemie und Technologie der Silicone, 2. Aufl. (1968), Seite 118, sind siliciumorganische Verbindungen mit Vinyl- und Allylgruppen bekannt. Diese Verbindungen weisen weitere funktioneile Gruppen auf, die jedoch nicht an Kohlenstoff-, sondern an Siliciumatome gebunden sind.
Bei der Verfahrensweise a) des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Verbindungen der Formel I ist, falls X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Carboxylgruppierung bedeutet, Z vorzugsweise ein Natrium-, Kalium- oder Lithiumatom.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, eine Organosiliciumverbindung mit Chloralkylgruppierung mit einer Verbindung, wie Phenolat, Carboxylat oder Thiolat in Kontakt zu bringen.
ίο Die am Rest G befindliche funktioneile Gruppe ist eine im Bereich der Kondensationsreaktion inerte Gruppe. Diese Gruppe darf nicht mit der Chloralkylgruppe des Siliciumderivats oder mit der Gruppierung Z-X reagieren können. Diese Gruppe darf auch nicht is in der Lage sein, mit einer anderen funktionellen Gruppe zu reagieren. Die Natur der funktionellen Gruppen kann vom Fachmann leicht aufgrund der Natur der Verbindungen II und IH abgeleitet werden.
Die Organosiliciumverbindungen II können nach allgemeinen Methoden zur Erzielung von siliciumorganischen Verbindungen mit Chloralkylgruppen erhalten werden. Zu diesem Zweck stellt man gewöhnlich Chloralkylchlorsilane her, die man durch eine Grignardreaktion in die entsprechenden äthylenischen siliciumr > organischen Verbindungen überführt Diese Methoden sind beispielsweise in E a b ο r η : Organosilicons Compounds, S. 379-381 (1960), beschrieben.
Die Verbindungen der Formel HI können Alkalisalze oder Salze tertiärer Amine von Carbonsäuren sein, wie jo der p- oder m-Nitrobenzoesäure oder der 3,4-Dinitrobenzoesäure.
Die Verbindungen HI können auch Alkali-Alkoholate oder -thioalkoholate sein, wie die Salze von p-Hydroxybenzoesäuremethylester, p-Hydroxynitrobenzol,
4-Mercaptonitrobenzol, Thioglycolsäureäthylester.
Die Kondensationsreaktionen der siliciumorganischen Verbindung II und der Verbindung III werden nach bekannten Verfahren, die sich auf die nukleophilen Substitutionsreaktionen beziehen, wobei eine siliciumorganische Verbindung mit einer Chloralkylgruppierung eingesetzt wird, durchgeführt (E a b ο r η: Organosilicons Compounds, S. 393; 411; 412; 413 [I960] und die US-PS 27 83 262; 27 83 263; 28 33 802).
Die Kondensationsreaktion wird im allgemeinen zwischen O und 150°C und vorzugsweise zwischen 20 und 100° C durchgeführt, indem fortschreitend einer der Reaktionsteilnehmer in das Reaktionsmilieu, das den anderen Reaktionsteilnehmer enthält, eingeführt wird. Man arbeitet im allgemeinen in einem Lösungsmittel. Wenn die Reaktion beendet ist, werden die Verbindungen I aus dem Reaktionsmedium wie üblich isoliert.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind interessante Zwischenverbindungen für die Synthese in der siliciumorganischen Chemie aufgrund der gleichzeitigen Anwesenheit einer äthylenii chen Gruppe und mindestens einer anderen funktionellen Gruppe in ihrem Molekül. Man kann an der äthylenischen Doppelbindung ein Hydrogensilan addieren, das seinerseits Träger einer funktionellen Gruppe ist. Man gelangt zu Molekülen, die gleichzeitig zwei Atome Silicium und zwei funktioneile Gruppierungen, wie Carboxyl- und Aminogruppen enthalten, und diese Moleküle eröffnen den Weg zur verschiedensten Polymeren, wie Polyestern, Polyamiden, Polyurethanen und Polyimiden.
Man kann auch ungesättigte Disilane durch Reaktion von zwei Mol der erfindungsgemäßen Verbindungen mit einem difunktionellen Kupplungsmittel herstellen.
Es hat sich gezeigt, daß die ausgehend von den
erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I erhaltenen Polymeren überlegene mechanische Eigenschaften, beispielsweise im Vergleich mit den aus der US-PS 31 89 662 bekannten Polymeren, aufweisen. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:
Beispiel 1
Man löst 64,4 g Natrium-p-nitrophenolat in 203 g N-Methylpyrrolidon und führt diese Lösung in einen Kolben ein. Nach dem Erhitzen auf 90° C gibt man ι ο innerhalb von 13 Minuten 533 g Dimethylvinylchlormethylsilan und dann 10 ecm N-Methylpyrrolidon zu. Man hält das Reaktionsgemisch 20 Stunden bei etwa 100° C, filtriert das Natriumchlorid ab und destilliert das N-Methylpyrrolidon unter vermindertem Druck. Die is zurückbleibende Rcaktionsmasse wird in Äther gelöst und man wäscht die ätherische Lösung mit einer wäßrigen Natriumcarbonatlösung. Nach dem Abdesti'i Heren des Äthers erhält man 91 g eines gelben, bei 34° C kristallisierenden Produktes. Die Elementaranalyse und die Infrarotanalyse zeigen, daß es sich um p-(Dimethy)-vinylsilylmethoxy)-nitrobenzol handelt
CH1
CH2=CH-Si-CH2-O CH3
NO5
25
Beispiel 2
Man gibt in einen Kolben 1023 g p-Aminobenzoesäure und 500 ecm N-Methylpyrrolidon und führt nach dem Auflösen bei 25°C 60,7 g Triäthylamin ein. In das auf 130" C gebrachte Gemisch gibt man innerhalb von 3 Stunden 67,4 g Vinylditnethylchlonuethylsilan. Man hält 21 Stunden bei 1300C und Filtriert nach dem Abkühlen 64,8 g Triäthylaminhydrochlorid ab.
Man trennt das N-Methylpyrrolidon durch Destillation ab und nimmt den Destillationsrückstand in 200 ecm Äther auf und wäscht dann mit einer wäßrigen Natriumcarbonatlösung. Man trennt den Äther durch Destillation ab und erhält nach der Rektifikation eine Fraktion vom Kp.035 = 153—154°Q von 78,8 g p-(Dimethylvinylsilylmethoxycarbonyl)-aminobenzol. Das IR-Spektrum, die Bestimmung der Aminogruppen und die Mikroanalyse bestätigt folgende Formel:
CH3
CH2=CH-Si-CH2-O-C CH3 O
NH,
55
Das p-iDimethylvinylsilylmethoxycarbonyrj-aminobenzol kristallisiert bei 30° C.
Beispiel 3
In einen Kolben bringt man 760 g p-Hydroxybenzoesäuremethylester und 850 ml N-Methylpyrrolidon ein und gibt zwischen 82 und 100° C innerhalb von
CH,
CH2=CH-CH2-Si-CH2O-CH,
140 Minuten eine methanolische Natriummethylatlösung zu, welche aus 960 g Methanol und 115 g Natrium hergestellt wurde. Man entfernt dann das Methanol durch Destillation und gießt zwischen 108 und 128° C innerhalb von 1 Stunde und 5 Minuten 672 g Vinyldimethylchlormethylsilan ein.
Nach dem Abdestillieren des N-Methylpyrrolidons nimmt man den Destillationsrückstand in 2 Liter Cyclohexan auf, wäscht mit Wasser und rektifiziert den
p-(DimethylvinylsiIylmethoxy)-benzoesäuremethylester. Man erhält so 1136 g einer Fraktion vom Kp.0.1 = 110— 113° C, deren Schmelzpunkt 25,5° C beträgt
Durch Umsetzung des p-iDimethylvinylsilylmethoxy)-benzoesäuremethylesters mit einer 100 g Natriumhydroxid enthaltenden Natronlaugelösung, 250 g Wasser und 1000 ml Methanol stellt man das Natriumsalz der p-(DimethyIvinylsilylmethoxy)-benzoesäure her.
Nach dem Ansäuern einer Lösung, die das Natriumsalz der p-(Dimethylvinylsilylmethoxy)-benzoesäure enthält, isoliert man nach dem Filtrieren ein weißes Produkt vom F. = 118°C das der p-(Dimethylvinylsilylmethoxy)-benzoesäure entspricht:
CH3
CH2=CH-Si-CH2-O-^7 V-CH3
COOH
30
Beispiel 4
Man bringt in einen Kolben 354 g p-(Dimethylviny)-silylmethoxy)-benzoesäure, welche gemäß der im Beispiel 3 beschriebenen Methode hergestellt ist, ein und gießt innerhalb von 40 Minuten zwischen 28 und 290C 357 g Thionylchlorid zu. Die Reaktionsmasse wird dann erhitzt und 1 Stunde bei 102° C gehalten. Durch Rektifikation erhält man eine Fraktion vom Kp.0,1 = 126—127°C von 344 g entsprechend dem p-(Dimethylvinylsilylmethoxy)-benzoesäurechlorid:
CH,
45 CH2=CH-Si-CH2-O CH3
COCl
Beispiel 5
Man gibt 26,5 g Natrium in einen 224 g Methanol enthaltenden Kolben und gießt diese Lösung innerhalb von 50 Minuten in einen anderen Kolben, der 175 g p-Hydroxybenzoesäuremethylester und 200 ml N-Methylpyrrolidon enthält Während des Gießens destilliert man das Methanol ab. Nach Beendigung des Eingießens gibt man innerhalb von 7 Minuten 171 g Allyldimethylchlormethylsilan zu, wobei die Reaktionsmasse bei 100°C gehalten wird. Nach dem Rektifizieren erhält man eine Fraktion von 215 g entsprechend dem p-(Dimethy!allylsilylmethoxy)-benzoesäuremethylester:
C -(O)-O-CH3
Nach einem Verfahren analog dem im Beispiel 3 beschriebenen stellt man das Natriumsalz der p-(Allyldimethylsilylmethoxy)-benzoesäure und die p-(Allyldimethylsilylmethoxy)-benzoesäure vom F. = 93° C her.
Beispiel 6
Man gibt in einen Kolben 25,2 g Thioglycolsäureäthylester und 100 ml Methanol und gießt innerhalb von 15 Minuten bei 20°C 41,7 ml Natriummethylat (4,8 M-Lösung in Methanol) zu. Dann versetzt man innerhalb von 5 Minuten mit 26,94 g Dimethylvinylchlormethylsilan und destilliert das Methanol ab. Nach dem Filtrieren des Nairiumchlonds und anschließendem Rektifizieren erhält man eine Fraktion vom Kp.i = 86—88° C von 43,2 g entsprechend dem (Vinyldimethylsilyl)-methylmercaptoessigsäii.-eäthylester:
CH3 CH2=CH-Si-CH2-S-CH2-C-O-C2H
2n5
CH3
Beispiel 7
Man führt in einen Kolben 775 g Zinn(II)-chlorid und 700 g Salzsäure ((/—1,19) ein und gießt dann bei einer Temperatur zwischen 30 und 45° C innerhalb von 50 Minuten eine Lösung von p-(Vinyldimethylsilylmethoxy)-nitrobenzol ein, das nach der im Beispiel 1 beschriebenen Methode hergestellt wurde und die 1183 g Nitroderivat und 150 ecm Äthanol enthielt.
Die Reaktionsmasse wird während 2 Stunden bei 45° C gehalten. Nach dem Abkühlen filtriert man das Zinntetrachlorid ab, wäscht mit Wasser, neutralisiert mit einer konzentrierten Natronlaugelösung und filtriert den gebildeten Niederschlag. Dieser Niederschlag wird in überschüssiger Natronlauge gelöst.
_ Nach dem Extrahieren mit Äther und Entfernung des Äthers durch Verdampfen erhält man nach dem Rektifizieren eine Fraktion vom Kp^8 = 115—117°C von 79,8 g an p-(VinyIdiinethyIsilybnethoxy)-aminobenzol:
CH3
CH2=CH-Si-CH2O-VVV-NH2
CH3
Beispiel 8
Man führt in einen Kolben 34,7 g Xylol, 0,4 g Tetramethylharnstoff und 16,15 g Phosgen ein, erhitzt unter Rückfluß und gießt innerhalb von 30 Minuten eine Lösung aus 30,6 g p-{Dimethylvinylsilylmethoxy)-aminobenzol, hergestellt nach der Arbeitsweise des Beispiels 2, und 34,7 g Xylol ein. Die Reaktionsmasse wird während des gesamten Eingießens unter Rückfluß gehalten. Man setzt dann das Erhitzen unter Rückfluß 30 Minuten fort
Nach dem Rektifizieren unter vermindertem Druck erhält man 28 g eines farblosen Öls vom Kp^ = 1100C entsprechend dem l-Isocyanato-4-(dimethylvinylsilylmethoxy)-benzol:
CH2=CH-Si-CH2O
N=C-O

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Siliciumverbindungen der Formel
    R-Si(CHj)2-CH2-X-G
    mit
    R = Vinyl, Allyl,
    X = —O-. -OC(O)-, —S—,
    G = Q—C^-Alkyl, -CH1C(O)OCH5 durch -NO2, -NH2, -C(O)OH, -C(O)CI, -C(O)OCH3 oder -NCO substituierter Phenylrest.
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