DE2533676C2 - Verfahren zur Herstellung von Bisazomethin-Metallkomplexfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Bisazomethin-Metallkomplexfarbstoffen

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DE2533676C2
DE2533676C2 DE2533676A DE2533676A DE2533676C2 DE 2533676 C2 DE2533676 C2 DE 2533676C2 DE 2533676 A DE2533676 A DE 2533676A DE 2533676 A DE2533676 A DE 2533676A DE 2533676 C2 DE2533676 C2 DE 2533676C2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00—Azomethine dyes
    • C09B55/005—Disazomethine dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

CH=N-R
OH
worin A die oben angegebene Bedeuiung hat und R einen gegebenenfalls durch Haiogenatome, Aikyi- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-6 C-Atome, substituierten Phenylrest bedeutet, mit einem Diamin der Formel
H2N NH2
worin Z] und Z2 die angegebene Bedeutung hat, im Molverhältnis 2 :1 in Gegenwart einer ein zweiwertiges Übergangsmstallkation, Zink- oder Cadmiumion abgebenden Verbindung umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man von einer o-Hydroxyaldiminverbindung ausgeht, worin der Rest A einen 3-Naphthoesäureanilid-, 2,4-Dihydroxychinolin- oder Cumarinrest bedeutet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Verbindung, die ein zweiwertiges Metallion abgibt, von einer Nickel- oder Kupferverbindung ausgeht.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man vom Acetat, Stearat, Chlorid, Sulfat, Nitrat oder Phosphat des Nickels oder Kupfers ausgeht.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur von 100 bis 1500C ausfuhrt
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem polaren Lösungsmittel ausfuhrt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Methylcellosolve, ι Carbitol, Dimethylformamid, Glykol oder Eisessig ausführt.
Aus zahlreichem Patentschriften und Literaturstellen ist die Herstellung von Bisazomethin-Metallkomplexfarbstoffen durch Kondensation von o-Hydroxyaldehyden mit Diaminen und nachfolgende separate oder gleichzeitige, im sogenannten Eintupfverfahren ausfuhrbare Metallisierung der erhaltenen Bisazomethinfarbstoffe bekannt. Die Herstellung des o-Hydroxyaldehyds ist oftmals schwierig oder umständlich, wie
beispielsweise des l-FormyW-hydroxy-S-carbonsäurearylamids durch Umsetzung der entsprechenden Carbonsäure mit Thionylchlorid und Arylamin und Verseifung des erhaltenen Produkts, oder die Ausbeute ist zu gering, wie beispielsweise bei der Herstellung des Aldehyds des 2,4-Dihydroxychinolins mit maximal 60% der Theorie. Es wurde nun ein neues und einfach durchzuführendes Verfahren zur Herstellung von Bisazomethin-Metallkomplexfarbstöffen der Formel
10
(D
15
I A
gefunden,
worin der Resi A einen Benzol-, Naphthalin-, Anthrachinone Pyridin-, Pyrimidin-, Pyrazol-, Imidazol-, ChhiGlnj-, IsGchinclin- oder Cunsarisrest bedeutet, der durch eine oder mehrere Alkylgruppen, enthaltend 1-6 C-Atome, Phenylreste, an die gegebenenfalls Halogenatome oder Alkylgmppen, enthaltend 1-6 C-Atome, gebunden sind, Hydroxy-, Cyan-, Nitro-, Carboxy-, Alkanoylamino-, enthaltend 2-6 C-Atome, Benzoylamino-, Alkylsulfamoylgruppen, enthaltend 1-6 C-Atome, oder Carbamoylgruppen, die durch Halogen, Alkyl- oder Alkoxygnippen enthaltend 1-6 C-Atome gegebenenfalls substituierte N-Phenyireste aufweisen können, substituiert sein kann, M ein zweiwertiges Übergangsmetallion, ein Zink- oder Cadmiumion, Z1 und Z2 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, enthaltend 1-6 C-Atome, Alkoxy, enthaltend 1-6 Kohlenstoff&xune, Arylalkyl, enthaltend 8-10 Kohlenstoffatome, Trifluormethyl, Nitro, Carboxy, Phenylcarbamoyl, Alkylcarbamoyl, enthaltend 1-6 C-Atome^ Phenylsulfamoyl, Alkylsulfamoyl, enthaltend 1-6 C-Atome, Alkanoylamino, enthaltend 2-6 C-Atome, Benzoylamino oder Alkylsulfonylamino, enthaltend 1-6 C-Atome bedeuten oder worin die beiden Reste Z( und Z2 einen ankondr.risierten Benzol- oder Heteroring bilden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine o-Hydroxyaldiminverbindung der Formel
CH=N-R
OH
worin A die oben angegebene Bedeutung hat und R einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygnippen, enthaltend 1-4 C-Atome, substituierten Phenylrest, bedeutet, mit einem Diamin der Formel
(HD
45 H2N NH2
worin Z) und Z2 die angegebene Bedeutung hat, im Molverhältnis 2:1 in Gegenwart einer ein zweiwertiges Übergangsmetallkation, Zink- oder Cadmiumion abgebenden Verbindung umsetzt.
Von besonderem Interesse als Ausgangsstoffe sind Verbindungen, bei denen A einen Naphthalinrest, der in o-Position zur Hydroxylgruppe eine Carboxy- oder Carbamoylgruppe aufweist, einen Chinolin- oder Cumarinrest bedeutet. Als Beispiele für Ausgangsverbindungen der Formel II seien genannt:
2-HydΓOxynaphthoesäuΓe-3-anilid-l-N-phenylaldimin,
i-HydroxynaphthoesäureO-p-chloranilid-l-N-phenylaldimin, 4-Hydroxycumarin-3-N-phenylaldimin,
2,4-Dihydroxychinolin-3-N-phenylaldimin,
2,4-Dihydroxy-7,8-dichlorochinolin-3-N-phenylaldimin,
2,6-Dihydroxy-4-methyl-5-cyanpyridin-3-N-phenylaldimin,
1 -Pheny l-S-carbamoyl-S-hydroxypyrazoM-N-phenylaldimin, l-PhenylO-methyl-S-hydroxypyrazoM-N-phenylaldimin,
2-Phenyl-4,6-dihydroxypyrimidin-5-N-phenylaldimin,
2-p-Toluyl-4,6-dinydroxypyrirnidin.-5-N-phenylaldirnin,
2-Hydroxynaphthoesäure-3-o,o'-dichloranilid-l-N-phenylaldimin, 2-Hydroxynaphthoesäure-3-p-fluoranilid-l-N-phenylaldimin, 2-Hydroxynaphthoesäure-3-o-chloranilid-lN-phenylaldimin, .
^^-Dihydroxy-^methyl-chinolinO-.N-phenylaldimin,
2,4-Dihydroxy-6-chlor-chinolin-3-N-phenylaldimin,
3 i>
2-AmmcHt,6^mydroxypyrimidin-S-N-phenyIaldi!nin.
DieHerstellungdervorgenanntenAusgangsverbindungenderFormel Π erfolgt vorzugsweise entweder durch Umsetzung der Verbindungen der Formel
OH
worin A die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Formamidin der Formel
is R-NH-CH=T=N-R
worin R die angegebene Bedeutung hat, oder mit einem ortho-Ameisensäureester der Formel
HC(ORj)3 (Vl)
worin R2 einen Alkylrest mit 1-6 C-Atomen bedeutet, und einem Amin der Formel
R-NH2 (VE)
worin R die obige Bedeutung hat
Die Bildung der Schiffschen Basen der Formel II geht im allgemeinen glatt und mit sehr guten Ausbeuten vor sich.
Als Beispiele für Diamine seien genannt:
1,2-Phenylendiamin,
4-ChJor-l^-phenylendiamin,
4,5-Dichlcr-l,2-phenylendiamin,
4-Methyl-l ,2-phenylendiamin,
4j5-Dirnethyl-l,2-pbenylendiamin,
3,5-Dimethyl-l^-phenylendiamin,
4-Methoxy-l,2-phenylendiamin,
4,5-Dimethoxy-l,2-phenylendiamin,
4-Trifluormethyl-1 ,2-phenylendiamin,
4-Phenylisopropyl-l,2-phenylendiamin,
1,2-Diaiininonaphthalin,
2,3-Diaminonaphthalin,
2-Methyl-S,6-diaminobenzimidazol,
l-Methyl-S.o-diaminobenzimidazol^-on,
1,8-Naphthy lendiamin,
4-Phenoxy-l^-phenylendii?min,
4-Methylsulfonyl-l^-phenylendiamin,
4-Äthylsulfonyl-l^-phenylendiamin,
4-Carboxy-l ^-phenylendiamin,
4-Cyano-l ,2-pkpnyIendiamin,
so 4-Acetylamino-l^-phenylendiamin,
4-Benzoylamino-l4-pheny lendiamin,
4-Nitro-l ^2-phenylendiamin,
4-Methoxy-5-chlor-l^-phenylendiamin,
4-Methy^5-chlor-l^-phenylendiamin,
4-Methoxy-S-phenoxy-l^-phenylendiamin,
4-Äthyl-1^2-phenylendiamin, '
3,4-Diaminopyridin,
2,3-Diaminochinoxalin,
5,6-Diam:nobenzimidazol-2-on,
oJ-DiaminoJ^-dihydroxychinoxalin,
6,7-Diamino-2,3-dihydrophthalaziπe-l,4-dion.
Beispiele für Verbindungen, die ein zweiwertiges Metallion abgeben, sind das Acetat, Stearat, Chlorid, Sulfat, Nitrat und Phosphat des Zinks und Cadmiums, insbesondere aber des Nickels und Kupfers. Die Kondensation der o-Hydroxy-N-arylaldiminverbindung der Formel II mit o-Däamin und Metallkomplexbildung erfolgt zweckmäßig in einem polaren, vorzugsweise organischen Lösungsmittel. Als Lösungsmittel seien beispielsweise genannt: Äthylenglycol, Methylcellosolve, Eisessig, Dimethylformamid, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol und Carbitol.
Die Reaktion geht bei erhöhter Temperatur vor sich, vorzugsweise zwischen SO0C und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels.
Da die erhaltenen Metallkomplexfarbstoffe in den erwähnten Lösungsmitteln schwer löslich sind, lassen sie sich leicht durch Filtration isolieren. Anfällige Verunreinigungen können durch Auswaschen entfernt werden.
Die erhaltenen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von s hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z. B. Celluloseethern und -estern,wie Äthylcellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff· und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyestern, Polyamiden oder Polyurethanen, Polyolefinen, wie Polyäthylen oder Polypropylen, Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, ίο Gummi, Casein, Silikonen und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lecken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.
Die Präparate können neben dem Reinpigment beispielsweise noch Naturharze, wie Abietinsäure oder deren Ester, Äthylcellulose, Celluloseacetobutyrat, Erdalkalisalze höherer Fettsäuren, Fettamine, wie Stearylamin öder Küsinamin, Viriyicfiioriu-Vir.yiaccisi-Kcpclyjr.crisste, Polyacrylnitril oder Poiyterpenharze oder wasserlösliche Farbstoffe, beispielsweise Farbstoffsulfonsäuren oder deren Erdalkalisalze, enthalten.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile und die Temperaturangaben "Celsius. Gewichtsteile verhalten sich zu Volumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter.
Beispiel 1
16,1 Teile 2,4-Dihydroxychinolin und 21,6 Teile N,N'-Diphenylformamidin werden in 50 Vol.-Teilen Äthylenglykol aufgeschlämmt. Die Masse wird auf 170° erwärmt und die erhaltene Lösung während 30 Minuten bei dieser Temperatur gerührt. Bei 130° werden 100 Vol.-Teile Alkohol zufitropft; der Rückstand wird bei 70° abfiltriert, mit Alkohol gut gewaschen und bei 80° unter Vakuum getrocknet. Man erhält 26,5 Teile (100% der Theorie) des hellgelben 2,4-Dihydroxychinolin-3-N-phenylaldimins.
Mikroanalyse
ber.: C 72,71, H 4,57, N 10,59% gef.: C 73,0, H 4,8, N 11,1%
Die Reaktion ist auch ohne Lösungsmittei oder in DMF, o-Dichlorbenzol und Nitrobenzol durchführbar. Beispiel 2
89,1 Teile 2-Hydroxynaphthoesäure-3-p-chloranilid und 64,8 Teile Ν,Ν'-Diphenylformamidin werden in 200 Vol.-Teilen Äthylenglykol vorgelegt und auf 175° erwärmt. Die erhaltene braune Lösung wird während 60 Minuten bei dieser Temperatur gerührt, auf 100° abgekühlt und mit 300 Vol.-Teilen Alkohol versetzt. Der gelborange Rückstand wird bei Raumtemperatur abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Man erhält 90,4 Teile (75,3% der Theorie) 2-HydroxynaphthoesäuΓe-3-p-chloranilid-l-N-phenylaldimin.
Mikroanalyse
ber.: C 71,91, H 4,27, N 6,98, Cl 8,84%
gef.: C 71,6, H 4,1, N 6,8, Cl 9,0%
In der nachfolgenden Tabelle ist die Herstellung weiterer Aldimine der Formel II gemäß dem Verfahren von Beispiel 1 und 2 beschrieben, worin
SS
die in Kolonne Π angegebene Bedeutung hat
Tabelle 1
Beispiel I OH Mikroanalyse Ausbeute ω Nr. Λ/ ber.: c H N Cl %
OH
78,67, 4,95 7,64 66
78,2 4,9 7,2
CONH-
65
Fortsetzung Beispiel
OH
Mikroanalyse
ber.: n
gef.: C
Cl
Ausbeute
OH
H3C-
OH 70,09, 4,49 14,42
)H Λ , 70,3 4,7 14,6
in· \y
1 ϊ
70,80, 4,95 13,76
70,7 5,0 13,8
OH
94
88
OH
ΛΑ
HO OH
57,13,
57,2
3,92 3,9
18,72 18,4
90
OH
57,67, 3,02 57,6 3,1
8,40 21,28
8,4 21,4
NC
HO
CHj
OH
66,39
66,6
4,37 4,5
16,59 16,8
69
H2NOC
HO
CH3
OH
61,98
61,0
4,82 5,1
15,49 14,6
74
H3C
73,62
73,6
5,45 5,4
15,15 15,0
80
Fortsetzung Beispiel I OH
Nr. /V/
Al
Mikroanalyse ber.: „
gef.: C
Cl
Ausbeute
H,N0C
CH3
OH
OH
66,65 66,6
64,32 64,0
73,38 73,5
57,13 57,2
72,71 72,59
4,60
4,5
3,68 3,8
5,0 5,1
3,92 3,9
4,58 4,63
18,29 18,2
89
9,38 9,5
11,89 12,1
88
10,07 10,2
90
18,17 18,4
10,60 10,71
96
97
Beispiel
16,2 Teile 4-Hydroxycumarin, 14,8 Teile Orthoameisensäuretriäthylester und 9,3 Teile Anilin werden in Vol.-Teilen Athylenglykol vorgelegt. Die gerührte Suspension wird bei 150° in Lösung gebracht und langsam auf 180° erwärmt Die Lösung wird während 20 Minuten bei 180° gerührt, auf 130° abgekühlt und mit Vol.-Teilen Methylcellosolve versetzt Der Rückstand wird bei Raumtemperatur abfiltriert, mit Alkohol gut gewaschen und bei 80° unter Vakuum getrocknet, wobei man 23,7 Teile (89% der Theorie) des 4-Hydroxy-3-N-phenyla!dimincumarins erhielt
Mikroanalyse
ber.: C 72,44, H 4,17, N 5,27% gef.: C 72,3, H 4,1, N 5,3%
Die Anile der Beispiele 1 und 2 wurden auch nach diesem Verfahren mit guten Ausbeuten hergestellt Beispiel
2,64 Teile des nach Beispie! 1 hergestellten AnUs, 0,54 !eile o-Phenylendianiin und 1,25 Teile Nickelacetattetrahydrat werden während 3 Stunden bei 120° in 50 Vol.-Teilen Methylcellosolve gerührt Der Rückstand wird bei 100° abfiltriert, mit Alkohol und Aceton gewaschen und getrocknet Man erhält 2,35 Teile (92,8%) des gelben Nickelkomplexes der Formel
HO
HC=N N = CH \ /
Ni
N ^ O O <f N
Mikroanalyse
ber.: C 61,57, H 3,17, N 11,04, Ni 11,57% gef.: C 60,7, H 3,5, N 10,8, Ni 11,4%
Analog zum Beispiel 17 wurden die folgenden Verbindungen der Formel (I) hergestellt, wobei A, X und M die in Kolonne H-III angegebene Bedeutung haben.
Tabelle Beispiel
Nr.
M+2 Ausbeute Nuance % in PVC
18
19
so
22 23
OH
20 desgl.
NC HO
desgl. H2NOC
CHj
CHj
CH3
CF3
Ni 84,6 gelb
Ni 80,7 gelb
Ni 82,7 geii,
Ni 86,8 gelb
Ni 77,9 gelb
Ni 50,8 gelb
M+2 Ausbeute Nuance % in PVC
OH
/ V'n
25 desgl.
26 desgl.
OH
H3C
CF,
CH3
HN N
Ni 100 gelb
Ni 964 gelb
Ni 87,9 gelborange
Ni 100 gelb
29 desgl.
30 desgl.
31 desgl.
32 desgl.
33 desgl.
desgl.
desgl.
OCH3
CH3
95,4
87,6
gelb
oliv
Ni 86,2 gelb
Cu 91,7 grüngelb Ni 68,7 bfaungelb
Ni 96,1 gelb
Fortsetzung 25 33 676 CF3 M« Ausbeute
%		 Nuance
in PVC
Beispiel >L
Nr. Ά7		 X
-O
O
,A/
Ni 93,7 gelb
Cl Cl
35 desgl.
Ni 100 gele
36 desgl.
CH3
N NH
Ni 89,2 gelb
37 desgl.
C HN N-CH3 Ni 37,8 braunrot
39 desgl.
H3C Cl
CONH-<f 1>—Cl
CO
ην' ννη
Ni 604 orange
Ni 72,9 rot
40 desgl.
CH3
N NH
Ni 71,9 braunrot
Zn 68 orange
Fortsetzung
M*1 Ausbeute Nuance
% in PVC
CONH-
Ni 91
rot
CONH
Ni 81
Ni2+ 68
rot
orange
Beispiel 45
4,0 Teile des naci, Beispiel 2 hergestellten Anils, 0,54 Teile o-Phenylendiamin und 1,25 Teile Nickelacetattetrahydrat werden während 4 Stunder, bei 100° in 200 Vol.-Teilen Eisessig gerührt.
Der rote Rückstand wird heiß abfiltriert, mit Alkohol und Aceton gewaschen und getrocknet. Man erhält 2,75 Teile (70,5% der Theorie) des M-fallkomplexes.
Mikroanalyse
ber.: C 64,64, H 3,35, N 7,18, Cl 9,08, Ni 7,52%
gef.: C 65,0, H 3,5, N 7,3, Cl 9,1, Ni 7,1%
Das gleiche Verfahren wird ohne Nickelacetat-tetrahydrat gleichzeitig durchgeführt. Der Rückstand wird mit Alkohol gewaschen und getrocknet, wobei man nur 1,0 Teile (27,7% der Theorie) des in heißem Eisessig unlöslichen Bisazomethins erhält.
Mikroanalyse
ber.: C 69,71, H 3,89, N 7,74, Cl 9,79%
gef.: C 69,7, H 4,0, N 7,8, Cl 9,7%
Beispiel 46
Analog Beispiel 16 wird statt 4-Hydroxycumarin die entsprechende Menge 2-Naphthol mit Orthoameisen- so säuretriäthylester und Anilin in 100 Vol.-Teilen Äthylenglykol vorgelegt, wobei 2-Hydroxy-l -N-phenyl-aldiminnaphthalin in 78%iger Ausbeute erhalten wird.
Mikroanalyse ber.: C 82,57, H 5,30, N 5,66% gef.: C 82,33, H 5,28, N 5,64%

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Bisazomethin-Metallkomplexfarbstoffen der Formel
Z1 Z2
worin der Rest A einen Benzol-, Naphthalin-, Anthrachinon-, Pyridin-, Pyrimidin-, Pyrazol-, Imidazol-, Chinolin-, Isochinolin- oder Cumarinrest bedeutet, der durch eine oder mehrere Alkylgnippec, enthaltend 1-6 C-Atome, Phenylreste, an die gegebenenfalls Halogenatome oder Alkylgruppen, enthaltend 1-6 C-Atome, gebunden sind, Hydroxy-, Cyan-, Nitro-, Carboxy-, Alkanoylamino-, enthaltend 2-6 C-Atome, Benzoylamino-, Alkylsulfamoylgruppen, enthaltend 1-6 C-Atome, oder Carbamoylgruppen, die durch Halogen, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-6 C-Atome, gegebenenfalls substituierte N-Phenylreste aufweisen können, substituiert sein kann, M ein zweiwertiges Übergangsmetallion, ein Zinkoder Cadmiumion, Zi und Z2 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, enthaltend 1-6 C-Atome, Alkoxy, enthaltend 1-6 Kohlenstoffatome, Arylalkyl, enthaltend 8-10 Kohlenstoffatome, Trifluormethyl, Nitro, Carboxy, Phenylcarbamoyl, Alkylcarbamoyl, enthaltend 2-6 C-Atome, Phenylsulfamoyl, Alkylsulfamoyl, enthaltend 1-6 C-Atome, Alkanoylamino, enthaltend 2-6 C-Atome, Benzoylamino oder Alkylsulfonylamino, enthaltend 1-6 C-Atome, bedeuten oder worin die beiden Reste Zi und Z2 einen ankondensierten Benzol- oder Heteroring bilden, dadurch gekennzeichnet, daß man eine o-Hydroxyaldiminverbindung der Formel
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