DE2122163A1 - Bright yellow bisazomethine pigments - for plastics printing inks, paints, textiles - Google Patents
Bright yellow bisazomethine pigments - for plastics printing inks, paints, textilesInfo
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Abstract
Description
Disazome thinp igmente Die Erfindung betrifft Disazomethinpigmente der allgemeinen Formel 1 in der X einen Rest der Formel und n die Zahlen 2, 3, 4, 6 oder 8 bedeuten.Disazomethine pigments The invention relates to disazomethine pigments of the general formula 1 in which X is a radical of the formula and n are the numbers 2, 3, 4, 6 or 8.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I kann durch Umsetzung von Diaminen der Formel II NH2-X-NH2 (II), wobei X die oben angegebene Bedeutung hat, mit 2-Hydroxy-3-carboxy-naphthaldehyd-(1) (Pormel III) oder mit Verbindungen, die bei der Hydrolyse den Aldehyd III liefern, z. B. Schiffschen Basen des 2-Hydroxy-3-carboxy-naphthaldehyds-(1) oder der Verbindung der Formel IV im Molverhältnis Diamin zu Aldehyd wie 1 : 2 erfolgen.The compounds of the formula I can be prepared by reacting diamines of the formula II NH2-X-NH2 (II), where X has the meaning given above, with 2-hydroxy-3-carboxy-naphthaldehyde- (1) (Pormel III) or with compounds which yield the aldehyde III on hydrolysis, e.g. B. Schiff's bases of 2-hydroxy-3-carboxy-naphthaldehyde (1) or the compound of formula IV in a molar ratio of diamine to aldehyde such as 1: 2.
Der 2-Hydroxy-3-carboxy-naphthaldehyd-(1) kann nach dem Verfahren von Reimer-Tiemann aus 2-Hydroxy-naphthalin-carbonsäure -(3) oder durch Hydrolyse der Yerbindung der Formel IV hergestellt werden.The 2-hydroxy-3-carboxy-naphthaldehyde- (1) can according to the process von Reimer-Tiemann from 2-hydroxynaphthalene-carboxylic acid - (3) or by hydrolysis of the compound of formula IV.
Die Verbindung der Formel IV kann auch unter Umgehung der Hydrolyse zum Aldehyd direkt mit Diaminen der Formel II umgesetzt werden. Man verwendet dabei das Disazomethin IV entweder in reiner Form oder man stellt das Rohprodukt aus He xame thylente tramin und 2-Hydroxy-naphthalin-carbonsäure -(3) in Essigsäure oder Propionsäure her und gibt das Diamin zu Beginn oder nach Beendigung der Umsetzung zum Reaktionsgemisch.The compound of the formula IV can also bypassing the hydrolysis be reacted directly with diamines of the formula II to form the aldehyde. One uses it the disazomethine IV either in pure form or the crude product is made from He xame thylente tramin and 2-hydroxynaphthalene-carboxylic acid - (3) in acetic acid or Propionic acid and gives the diamine at the beginning or after the end of the reaction to the reaction mixture.
Als Diamine der Formel II finden z. B. 1,2-Diaminoäthan, 1,3-Diaminopropan, 1,2-Diaminopropan, 1,4-Diaminobutan, die höheren homologen Diamine oder 1,2-Diamino-cyclohexan in freier Norm oder als Salze Verwendung.As diamines of the formula II, for. B. 1,2-diaminoethane, 1,3-diaminopropane, 1,2-diaminopropane, 1,4-diaminobutane, the higher homologous diamines or 1,2-diamino-cyclohexane Use in free standard or as salts.
Die Kondensation des Aldehyds III oder des Disazomethins der Formel IV mit den Diaminen kann im allgemeinen mit ausreichender Geschwindigkeit bei Temperaturen von 20 ° - 100 0C vorgenommen werden.The condensation of the aldehyde III or the disazomethine of the formula IV with the diamines can generally be done at a sufficient rate at temperatures from 20 ° - 100 ° C.
Als Reaktionsmedium kommen neben Wasser die üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht, wie beispieliweise Carbonsäuren, Carbonsäureamide, Alkohole, Glykole, Glykoläther, Alkanolamine, Amine, Kohlenwasserstoffe, Halogen- und Nitrokohlenwasserstoffe oder Mischungen der organischen Lösungsmittel untereinander und/oder mit Wasser. Wird die Kondensation in Wasser vorgenommen, so kann im neutralen oder sauren Bereich gearbeitet werden, mit oder ohne Zusatz grenzflächenaktiver Substanzen.In addition to water, the usual organic solvents are used as the reaction medium into consideration, such as, for example, carboxylic acids, carboxamides, alcohols, glycols, Glycol ethers, alkanolamines, amines, hydrocarbons, halogen and nitro hydrocarbons or mixtures of the organic solvents with one another and / or with water. If the condensation is carried out in water, it can be in the neutral or acidic range be worked with or without the addition of surface-active substances.
Man erhält die Pigmentfarbstoffe nach der Umsetzung, die je nach der Wahl der Reaktionsbedingungen etwa 15 Minuten bis 3 Stunden dauert, durch Absaugen, Waschen, z. B. mit dem verwendeten Lösungsmittel und/oder Wasser, und anschließendes Trocknen.The pigment dyes are obtained after the reaction, which depends on the Choice of reaction conditions takes about 15 minutes to 3 hours, by suction, Washing, e.g. B. with the solvent and / or water used, and then Dry.
Die Disazomethine der allgemeinen Formel I sind in Wasser und den üblichen organischen Lösungsmitteln unlösliche Produkte, die sich als Pigmentfarbstoffe von hoher Farbstärke und Brillanz durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.The disazomethines of general formula I are in water and the common organic solvents insoluble products, which as pigment dyes of high color strength and brilliance due to good fastness properties distinguish.
Sie sind für die verschiedensten Anwendungszwecke organischer Pigmente geeignet, z. B. zum Einfärben von Druckfarben, Beimfarben oder Lacken aller Art, wie auch für die Massefärbung von Gummi oder von Kunststoffen.They are organic pigments for a wide variety of uses suitable e.g. B. for coloring printing inks, co-inking or varnishes of all kinds, as well as for the mass coloring of rubber or plastics.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf Gewichtsteile und Gewichtsprozente. Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.The parts and percentages given in the examples relate to Parts and percentages by weight. Parts of space relate to parts by weight like the liter to the kilogram.
Beispiel 1 108 Teile 2-Hydroxy-3-carboxy-naphthaldehd-(1) werden in 2500 Raumteilen Äthanol bei 75 °C gelöst. Es werden 12,5 Teile 1,2-Diaminoäthan in 250 Raumteilen Äthanol zugetropft, danach wird die Mischung noch 25 Minuten bei 75 °C gehalten. Nach dem Abkühlen auf ungefähr 60 OC wird abgesaugt und das Filtergut mit Äthanol ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 94 Teile eines brillant-gelben Pi nentpulvers vom Schmelzpunkt. 345 00. Example 1 108 parts of 2-hydroxy-3-carboxy-naphthaldehyde- (1) are used dissolved in 2500 parts by volume of ethanol at 75 ° C. There are 12.5 parts of 1,2-diaminoethane added dropwise in 250 parts by volume of ethanol, then the mixture is another 25 minutes at Held at 75 ° C. After cooling to about 60 ° C., suction is carried out and the filter material washed out with ethanol. After drying, 94 parts of a brilliant yellow are obtained Pen powder from the melting point. 345 00.
Beispiel 2 40 Teile 2-Hydroxy-naphthalin-carbonsäure-(3) werden mit 40 Teilen Hexamethylentetramin in 130 Raumteilen Propionsäure 3 Stunden auf 90 °0 erhitzt. Dann werden 130 Teile Wasser und danach eine Lösung von 6,4 Teilen 1,2-Diamino-äthan in 50 Teilen Wasser zugetropft. Man erhitzt weiter auf 90 °C für 1 Stunde, saugt heiß ab und wäscht das Filtergut zunächst mit heißem Wasser und dann mit Methanol. Example 2 40 parts of 2-hydroxynaphthalene-carboxylic acid (3) are mixed with 40 parts of hexamethylenetetramine in 130 parts by volume of propionic acid at 90 ° 0 for 3 hours heated. Then 130 parts of water and then a solution of 6.4 parts of 1,2-diaminoethane added dropwise in 50 parts of water. The mixture is heated further to 90 ° C. for 1 hour and sucks hot and wash the filter material first with hot water and then with methanol.
Nach dem Trocknen erhält man ungefähr 35 Teile eines gelben Pigmentpulvers vom Schmelzpunkt # 340 °C.After drying, about 35 parts of a yellow pigment powder are obtained of melting point # 340 ° C.
Beispiel 3 117 Teile des Disazomethins der Formel IV werden in 1750 Raumteilen 2n-Natronlauge unter Stickstoff 4 Stunden auf 95 OC erhitzt. Danach bringt man die Lösung mit 50 fOiger Essigsäure auf einen pH-Wert von 4,5 und tropft eine Lösung von 12,2 Teilen 1,2-Diaminoäthan in 400 Raumteilen 1n-Essigsäure hinzu. Example 3 117 parts of the disazomethine of formula IV are used in 1750 Parts of 2N sodium hydroxide solution heated to 95 ° C. for 4 hours under nitrogen. After that brings the solution is brought to a pH of 4.5 with 50% acetic acid and one is added dropwise Add a solution of 12.2 parts of 1,2-diaminoethane in 400 parts by volume of 1N acetic acid.
Die Mischung wird für 30 Minuten auf 70 OG erhitzt und dann heiß abgesaugt. Das Filtergut wird mit heißem Wasser ausgewaschen und getrocknet. Nach dem Trocknen erhält man 129 Teile eines gelben Pigmentpulvers vom Schmelzpunkt w 345 °C.The mixture is heated to 70 ° C. for 30 minutes and then filtered off with suction while hot. The filter material is washed out with hot water and dried. After drying 129 parts of a yellow pigment powder with a melting point of 345 ° C. are obtained.
Beispiel 4 40 Teile des Disazomethins der Formel IV werden mit 400 Raumteilen Methanol und 6 Teilen 1,2-Diaminoäthan in 30 Minuten auf 60 cc erhitzt und 15 Minuten bei 60 °C gehalten. Danach wird heiß abgesaugt, das Filtergut mit ethanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 40 Teile eines brillant-gelben Produktes. Example 4 40 parts of the disazomethine of the formula IV are mixed with 400 Parts by volume of methanol and 6 parts of 1,2-diaminoethane heated to 60 cc in 30 minutes and held at 60 ° C for 15 minutes. Then it is suctioned hot, the filter material with ethanol washed and dried. 40 parts of a brilliant yellow product are obtained.
Beispiel 5 100 Teile des Disazomethins der Formel IV werden in 2000 Teilen Wasser mit 20 Teilen Äthanolamin etwa 30 Minuten bis zur Lösung auf 95 cc erhitzt. Man tropft dann bei 95 cc eine Lösung von 13 Teilen 1,2-Diaminoäthan in 100 Teilen Wasser zu und stellt durch Zugabe von Eisessig einen pH-Wert von 6 bis 6;5 ein, Die Mischung wird 20 Minuten bei 95 °C gehalten, dann hmiß abgesaugt und das Filtergut mit heißem Wasser gewaschen Nach dem Trocknen erhält man 95 Teile eines brillant-gelben Pigmentpulvers Analog den in den vorausgehenden Beispielen beschriebenen Verfahren erhält man mit den Liaminen der folgenden Tabelle die entsprechenden Disazomethinpigmenteo Beispel Diamin Pigment 6 1,3-Diamino-propan gelb 7 1,2-Diamino-propan gelb 8 1,4-Diamino-butan gelb 9 1,@-Diamino-hexan gelb 10 1,8-Diamino-oktan gelb @ 1,2-Diamino-cyclohexan gelb Example 5 100 parts of the disazomethine of the formula IV are used in 2000 Parts of water with 20 parts of ethanolamine take about 30 minutes to dissolve to 95 cc heated. A solution of 13 parts of 1,2-diaminoethane in Add 100 parts of water and set a pH of 6 to by adding glacial acetic acid 6; 5 a, the mixture is kept at 95 ° C for 20 minutes, then suctioned off and the filter material washed with hot water. After drying, 95 parts are obtained of a brilliant yellow pigment powder analogous to those in the preceding examples The processes described are obtained with the liamines in the following table Disazomethine pigmenteo Example diamine pigment 6 1,3-diamino-propane yellow 7 1,2-diamino-propane yellow 8 1,4-diamino-butane yellow 9 1, @ - diamino-hexane yellow 10 1,8-diamino-octane yellow @ 1,2-diamino-cyclohexane yellow
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| DE (1) | DE2122163A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2533676A1 (en) * | 1974-07-31 | 1976-02-19 | Ciba Geigy Ag | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF BISAZOMETHINE METAL COMPLEX COLORS |
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1971
- 1971-05-05 DE DE19712122163 patent/DE2122163A1/en active Pending
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| DE2533676A1 (en) * | 1974-07-31 | 1976-02-19 | Ciba Geigy Ag | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF BISAZOMETHINE METAL COMPLEX COLORS |
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