DE2557561A1 - LOSS RELATIVES - Google Patents

LOSS RELATIVES

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DE2557561A1 DE19752557561 DE2557561A DE2557561A1 DE 2557561 A1 DE2557561 A1 DE 2557561A1 DE 19752557561 DE19752557561 DE 19752557561 DE 2557561 A DE2557561 A DE 2557561A DE 2557561 A1 DE2557561 A1 DE 2557561A1
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Description

Unser Zeichen: O. Z. 31 746 Bg/Ja 67OO Ludwigshafen, 17.12.1975Our reference: O. Z. 31 746 Bg / Ja 67OO Ludwigshafen, December 17, 1975

Lösliche VerbindungenSoluble compounds

Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel IThe invention relates to compounds of the general formula I.

A SO3HA SO 3 H

in derin the

X Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, ÄthoxyX hydrogen, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy

oder Trifluormethyl
Y Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
R Wasserstoff oder Methyl und
A einen Alkylarylrest
bedeuten.or trifluoromethyl
Y hydrogen, chlorine or methyl,
R is hydrogen or methyl and
A is an alkylaryl radical
mean.

Reste A sind z. B.:Residues A are e.g. B .:

Cg- bis C^g-Alkylphenyl oder C^- bis Cg-Mono- oder Dialkyl-Cg- to C ^ g-alkylphenyl or C ^ - to Cg-mono- or dialkyl-

naphthyl.naphthyl.

Einzelne Reste A sind beispielsweise:Individual residues A are for example:

n-Octylphenyl, n-Nonylphenyl, n-Dodecylphenyl, n-Tetradecylphenyl, η-He xade cylpheny1, n-Octadecylphenyl, 2-Äthyl-hexyl-phenyl, 2-Butyl-oetyl-phenyl, 2-Amyl-nonyl-phenyl,n-octylphenyl, n-nonylphenyl, n-dodecylphenyl, n-tetradecylphenyl, η-hexadecylpheny1, n-octadecylphenyl, 2-ethyl-hexyl-phenyl, 2-butyl-oetyl-phenyl, 2-amyl-nonyl-phenyl,

605/75 _ 2 _605/75 _ 2 _

709828/0993709828/0993

2-Propyl-heptyl-phenyl, DibutyInaphthy1 oder ButyInaphthy1.2-propyl-heptyl-phenyl, DibutyInaphthy1 or ButyInaphthy1.

-Ji--J-

O.Z. 351O.Z. 351

Von den genannten Resten sind bevorzugt für:Of the residues mentioned are preferred for:

X Wasserstoff, Methyl,X hydrogen, methyl,

Y Wasserstoff,Y hydrogen,

R Wasserstoff, Methyl undR hydrogen, methyl and

A DodecylphenyloA dodecylphenylo

Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel IICompounds can be used to prepare the compounds of the formula I of formula II

= N= N

mit Säuren der Formel ASO,H, oder Salze von Verbindungen der Formel II mit Säuren der Formel ASO-H oder Alkalisalzen davon umsetzen.with acids of the formula ASO, H, or salts of compounds of the Formula II with acids of the formula ASO-H or alkali salts thereof realize.

Salze der Verbindungen der Formel II sind z.B. das Chlorid, Bromid, Sulfat, Nitrat, Hydrogensulfat, Methylsulfat, Phosphat, Formiat oder Acetat.Salts of the compounds of formula II are e.g. the chloride, bromide, sulfate, nitrate, hydrogen sulfate, methyl sulfate, phosphate, Formate or acetate.

Alkalisalze der Säuren ASO,H sind insbesondere die Natrium- und Kaliumsalze. Die Verwendung von Mischungen von Säuren
der Formel ASO,H ist vorteilhaft.Alkali salts of the acids ASO, H are in particular the sodium and potassium salts. The use of mixtures of acids
of the formula ASO, H is advantageous.

Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel IaCompounds of the formula Ia are of particular importance

VJVJ

N = NN = N

A1SO3HA 1 SO 3 H

IaYes

709826/0993709826/0993

- ar- - ar- o.z. 31o.z. 31

in derin the

A Dodecy!phenyl oder Dibutylnaphthyl bedeutet sowie GemischeA is dodecyl phenyl or dibutylnaphthyl and mixtures

dieser Verbindungen,
R ist dabei vorzugsweise Wasserstoff.of these connections,
R is preferably hydrogen.

Die Verbindungen der Formel I sind als Farbstoffe zur Herstellung von beispielsweise Druckfarben, Tinten oder Transparentlacken vorzüglich geeignet, da sie sich durch eine sehr hohe Löslichkeit in den üblicherweise in diesen Produkten verwendeten Lösungsmitteln, wie C.- bis Ch-Alkanolen, CpT bis Cg-Glykolen und Polyglykolen, C,- bis C^-Glykoläthern, C,- bis Cg-Ketonen und Gemischen solcher Lösungsmittel mit Toluol auszeichnen.The compounds of the formula I are useful as dyes for the production of, for example, printing inks, inks or transparent varnishes Particularly suitable because they are characterized by a very high solubility in the products usually found in these products solvents used, such as C.- to Ch-alkanols, CpT to Cg glycols and polyglycols, C, - to C ^ glycol ethers, C, - to Cg-ketones and mixtures of such solvents with toluene.

Einzelne wichtige Lösungsmittel sind beispielsweise: Methanol, Äthanol, Propanol, Methyl-, Äthyl- oder Propylglykol, Diacetonalkohol, Aceton oder Methyläthylketon.Some important solvents are for example: methanol, ethanol, propanol, methyl, ethyl or propyl glycol, Diacetone alcohol, acetone or methyl ethyl ketone.

Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich ferner durch hohe Sublimationsechtheiten, Wasserechtheiten und fehlende Korrosionswirkung aus, sie sind zudem zur Herstellung hochkonzentrierter, lagerstabiler Stammlösungen geeignet.The compounds of the formula I are also distinguished by high sublimation fastness properties, water fastness properties and lack of properties Corrosive effect, they are also used for the production of highly concentrated, storage-stable stock solutions.

In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.In the following examples, data refer to parts and percentages, unless otherwise noted, on weight.

Beispiel 1example 1

249 Teile von Basic Orange 2 (CI 11270) werden in 2500 Teilen Wasser bei 80 bis 900C gelöst. Zu der Farbstofflösung werden innerhalb von einer halben Stunden 326 Teile einer Mischung von Dodecylbenzolsulfonsäuren (hergestellt durch Alkylierung von Benzol mit n-Dodecenen und anschließende Sulfierung mit Schwefelsäure), gelöst in 1000 Teilen Wasser, zugetropft. Die Reaktionsmischung wird dann auf Raumtemperatur abgekühlt, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und mit 5000 Teilen Wasser ausgewaschen. Nach dem Trocknen bei 60 - 7O0C erhält man249 parts of Basic Orange 2 (CI 11270) are dissolved in 2500 parts of water at 80 to 90 0 C. 326 parts of a mixture of dodecylbenzenesulfonic acids (prepared by alkylation of benzene with n-dodecenes and subsequent sulfation with sulfuric acid), dissolved in 1000 parts of water, are added dropwise to the dye solution over half an hour. The reaction mixture is then cooled to room temperature, the precipitated dye is filtered off with suction and washed out with 5000 parts of water. After drying at 60 - 7O 0 C is obtained

709826/0993709826/0993

Teile der Dodecylbenzolsulfonate,Parts of dodecylbenzenesulfonates,

O.Z. 31 746O.Z. 31 746

Ersetzt man im Beispiel 1 Basic Orange 2 durch die äquimolare Menge der in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe, so erhält man die entsprechenden Dodecylbenzolsulfonate: In example 1, Basic Orange 2 is replaced by the equimolar Amount of the dyes listed in the table below, the corresponding dodecylbenzenesulfonates are obtained:

Beispiel
2example
2

Farbstoffdye

IH ~ . HClIH ~. HCl

'CH'CH

CHCH

CHCH

3 H2 3 H 2

« HC1 « HC1

. HCl. HCl

CH.CH.

CHCH

3 H2K 3 H 2 K

OCHOCH

· HC1 · HC1

CI 11320CI 11320

CI 11285 CI 11325CI 11285 CI 11325

= N-(O)-NH2 . HCl= N- (O) -NH 2 . HCl

OCHOCH

. HCl. HCl

CH.CH.

ClCl

· HC1 · HC1

709826/0993709826/0993

Beispielexample

Farbstoffdye

. HCl. HCl

O.Z. 31 746 2557561 OZ 31 746 2557561

. HCl. HCl

CP3 H2N-CP 3 H 2 N-

N = N -(O)-NH2 . HClN = N - (O) -NH 2 . HCl

"CH."CH.

Beispiel 13Example 13

261 Teile von Basic Orange 1 (CI 11320) werden in 3000 Teilen Wasser bei 900C gelöst. Zu der Farbstofflösung gibt man innerhalb von einer halben Stunde 320 Teile einer Mischung von DibutyInaphthalin-e6-sulfonsäuren (hergestellt aus Butanol, Schwefelsäure und Naphthalin durch Erhitzen) in 1000 Teilen Wasser. Die Reaktionsmischung wird eine Stunde bei 80°C nachgerührt, nach dem Erkalten der Farbstoff abgesaugt und mit 5000 Teilen Wasser ausgewaschen. Nach Trocknen bei 60 bis 700C erhält man 517 Teile der Dibuty!naphthalin-sulfonate.261 parts of Basic Orange 1 (CI 11320) are dissolved in 3000 parts of water at 90 0 C. 320 parts of a mixture of dibutynaphthalene-e6-sulfonic acids (prepared from butanol, sulfuric acid and naphthalene by heating) in 1000 parts of water are added to the dye solution over the course of half an hour. The reaction mixture is stirred for one hour at 80 ° C., and after cooling, the dyestuff is filtered off with suction and washed out with 5000 parts of water. After drying at 60 to 70 0 C. 517 parts of dibutyl obtained! Sulfonates naphthalene.

In Beispiel 1 bis 13 können die Dodecy!benzolsulfonsäuren bzw. Dibuty!naphthalinsulfonsäuren durch äquimolare Mengen der nachfolgenden Alkylary!sulfonsäuren ersetzt werden:In Examples 1 to 13, the dodecyl benzenesulfonic acids or dibutylnaphthalenesulfonic acids by equimolar amounts the following alkylary! sulfonic acids are replaced:

Octylbenzolsulfonsäure,
Nonylbenzolsulfonsäure,
Tetradecylbenzolsulfonsäure,
Hexadecylbenzolsulfonsäure,
Octadecylbenzolsulfonsäure,
2-Äthyl-hexy1-benzolsulfons äure,
2-Butyl-octyl-benzolsulfonsäure,
2-Amyl-nony1-benzolsulfonsäure,
2-Propyl-heptyl-benzolsulfonsäure.Octylbenzenesulfonic acid,
Nonylbenzenesulfonic acid,
Tetradecylbenzenesulfonic acid,
Hexadecylbenzenesulfonic acid,
Octadecylbenzenesulfonic acid,
2-ethyl-hexy1-benzenesulfonic acid,
2-butyl-octyl-benzenesulfonic acid,
2-amyl-nony1-benzenesulfonic acid,
2-propyl-heptyl-benzenesulfonic acid.

709826/0993 - 6 -709826/0993 - 6 -

Beispielexample

249 Teile Basic Orange 2 (CI 11270) werden in 3000 Teilen Wasser bei 900C gelöst. Zu dieser Farbstofflösung wird in 1/2 bis 2 Stünden eine Mischung aus 29 6 Teilen Dodecy!benzolsulfonsäuren, 30 Teilen Dibuty!naphthalinsulfonsäuren und 1000 Teilen Wasser zugetropft. Die Reaktionsmischung wird eine Stunde bei 8O0C nachgerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Der ausgefallene Farstoff wird abgesaugt und mit 5OOO Teilen Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen bei 60 bis 700C erhält man 523 Teile der Farbstoffsulfonate.249 parts Basic Orange 2 (CI 11270) are dissolved in 3000 parts of water at 90 0 C. A mixture of 296 parts of dodecylbenzenesulfonic acids, 30 parts of dibutylnaphthalenesulfonic acids and 1000 parts of water is added dropwise to this dye solution in 1/2 to 2 hours. The reaction mixture is stirred for one hour at 8O 0 C, then cooled to room temperature. The precipitated dye is filtered off with suction and washed with 500 parts of water. After drying at 60 to 70 ° C., 523 parts of the dye sulfonates are obtained.

Beispiel 15Example 15

30 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden in 70 Teilen einer Mischung aus 1 Volumenteil Methanol und 1 Volumenteil Äthylglykol bei 80 bis 90°C gelöst. Das Farbstoffkonzentrat bleibt auch nach 2-wöchiger Lagerung bei -200C unverändert und zeigt keine Kristallbildung. Es eignet sich zur Herstellung orangefarbener Flexodruckfarben. Dazu werden 15 Teile des Konzentrats und 15 Teile eines äthanollöslichen Harzes auf Basis eines Styrol-Maleinsäure-Copolymerisats in 70 Teilen Äthanol gelöst.30 parts of the dye prepared according to Example 1 are dissolved in 70 parts of a mixture of 1 part by volume of methanol and 1 part by volume of ethyl glycol at 80 to 90.degree. The dye concentrate remains even after two weeks of storage unchanged at -20 0 C and shows no crystal formation. It is suitable for the production of orange flexographic printing inks. For this purpose, 15 parts of the concentrate and 15 parts of an ethanol-soluble resin based on a styrene-maleic acid copolymer are dissolved in 70 parts of ethanol.

Man erhält eine orange Flexodruckfarbe, die auch bei längerer Lagerung nicht zur Bildung von Bodenkörper führt und die in Gegenwart von Metallen wie Eisen- oder Weißblech keine Korrosion verursacht. Damit hergestellte Flexodrucke auf Papier zeigen auch nach mehrstündiger Lagerung bei 100°C keine Sublimation.An orange flexographic printing ink is obtained, which is also used for longer Storage does not lead to the formation of sediment and which does not corrode in the presence of metals such as iron or tinplate caused. Flexographic prints on paper produced with this do not show any even after storage at 100 ° C. for several hours Sublimation.

Vom Farbstoffchlorid löst sich in der angegebenen Harzlösung nur 1 Teil, außerdem wirkt die Flexodruckfarbe korrodierend auf Metalle und ergibt auf Papier deutlich sublimierende Drucke,The dye chloride dissolves in the specified resin solution only 1 part, the flexographic printing ink also has a corrosive effect on metals and produces clearly subliming prints on paper,

Beispiel l6Example l6

ο. ζ. 31 7^βο. ζ. 31 7 ^ β

5 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden zusammen mit 10 Teilen eines Styrol-Maleinsäure-Copolymerisats unter Erwärmen in 100 Teilen einer Mischung aus 50 Volumenteilen Toluol und 50 Volumenteilen Methanol gelöst. Diese Lösung eignet sich als orangefarbene Filzschreibertinte, die sowohl auf Papier als auch auf Glas, Kunststoff, Holz usw. schreibt.5 parts of the dye obtained according to Example 1 are used together with 10 parts of a styrene-maleic acid copolymer with heating in 100 parts of a mixture of 50 parts by volume Toluene and 50 parts by volume of methanol dissolved. This solution works as an orange felt-tip pen ink that writes on paper as well as on glass, plastic, wood, etc.

Beispiel 17Example 17

4 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden in 100 Teilen einer Lösung von 20 Teilen Schellack in 80 Teilen Äthanol/Äthylglykol (VoI,: 9 : D gelöst« Die erhaltene orange Flexodruckfarbe ist bei 24,um Naßfilmauftrag einer Flexodruckfarbe aus 9,75 Teilen CI Basic Yellow 2 (CI 41000) und 0,25 Teilen CI Basic Violet 10 (CI 45170) coloristisch ähn lich aber deutlich besser wasserecht.4 parts of the dye obtained according to Example 1 are in 100 parts of a solution of 20 parts of shellac in 80 parts Ethanol / ethyl glycol (VoI,: 9: D dissolved «The obtained orange flexographic ink is at 24 to wet film application one Flexographic printing ink made from 9.75 parts CI Basic Yellow 2 (CI 41000) and 0.25 parts CI Basic Violet 10 (CI 45170) similar in color Lich but significantly better water-resistant.

709826/0993 " 8 "709826/0993 " 8 "

Claims (4)

ο.ζ. 51 Patentansprücheο.ζ. 51 claims 1. Lösliche Verbindungen der allgemeinen Formel1. Soluble compounds of the general formula NHNH -NH,-NH, ASO3HASO 3 H in derin the X Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy,X hydrogen, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy, Äthoxy oder Trifluormethyl, Y Wasserstoff, Chlor oder Methyl, R Wasserstoff oder Methyl und A einen Alkylarylrest bedeuten.Ethoxy or trifluoromethyl, Y hydrogen, chlorine or methyl, R is hydrogen or methyl and A is an alkylaryl radical. 2. Verbindungen gemäß Anspruch 1 der Formel2. Compounds according to claim 1 of the formula -N = N --N = N - NH,NH, A-1SO3H IaA- 1 SO 3 H Ia in derin the A Dodecylphenyl oder Dibutylnaphthyl bedeutet,A is dodecylphenyl or dibutylnaphthyl, 3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel II3. Process for the preparation of compounds according to Claim 1, characterized in that compounds of the formula II IIII mit Säuren der Formel ASO3H, oder Salze von Verbindungen der Formel II mit Säuren der Formel ASO-H oder Alkalisalzen davon umsetzt.with acids of the formula ASO 3 H, or salts of compounds of the formula II with acids of the formula ASO-H or alkali salts thereof. 709826/0993 - 9 -709826/0993 - 9 - -JT- O.Z. -JT- OZ ■%-■% - 4. Die Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 in Druckfarben, Tinten oder Transparentlacken.4. The use of the compounds according to claim 1 in printing inks, inks or transparent varnishes. BASF AktiengesellschaftBASF Aktiengesellschaft 709826/0993709826/0993
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