DE2142245A1 - Neue farbstoffe auf der basis von imino-isoindolin - Google Patents

Neue farbstoffe auf der basis von imino-isoindolin

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DE2142245A1 DE19712142245 DE2142245A DE2142245A1 DE 2142245 A1 DE2142245 A1 DE 2142245A1 DE 19712142245 DE19712142245 DE 19712142245 DE 2142245 A DE2142245 A DE 2142245A DE 2142245 A1 DE2142245 A1 DE 2142245A1
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Description

  • Neue Farbstoffe auf der Basis von Imino-isoindolin Die Erfindung betrifft neue Farbstoffe auf der Basis von 3-Iminoisoindolinderivaten Die neuen Farbstoffe haben -die Formel in der X ein-Rest einer methylenaktiven Verbindung, eines aromatischen oder heterocyclischen primären Amins, R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine Phenylgruppe, die Chlor, Brom, Hydroxy, Methyl- und/oder Methoxygruppen tragen kann, eine Indolyl-3-, eine 2-Phenylindolyl-3 oder eine 2,4-Dihydroxychinolyl-3-gruppe oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Methylenkohlenstoff einen 6-gliedrigen carbocyclischen Ring oder einen gegebenenfalls mit Benzolkernen anellierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bedeuten.
  • Die neuen Farbstoffe sind gelbe bis rote Farbstoffe, die je nach ihrer Löslichkeit als Disperæionsz oder als Pigmentfarbstoffe geeignet sind. Die Farbstoffe lassen sich nach dem Oarrier-Verfahren vor allem aber nach dem HT-Verfahren auf Polyester färben, wobei brillant gelbe bis rote Frbtöne erhalten werden. Die Färbungen auf Polyester weisen außrdem sehr gute Lichtechtheiten auf.
  • Für den Rest X kommen beispielsweise solche der Formeln und =N-R6 in Betracht, wobei R3 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-htomen, wie Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, der durch Hydroxy, Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, wie Methyl, Äthyl, Butyl, 3-Methoxypropyl, 3-Äthoxypropyl, 2-Bydroxyäthyl, 3-Hydroxypropyl, 2-Methoxyäthyl, 5-Äthoxyäthyl, einen Aralkylrest mit 7 bis 9 C-Atomen, wie 2-Phenyläthyl, Benzyl oder einen Arylrest wie Phenyl oder N-Naphthyl, die durch Halogen, Methyl und/oder Methoxy substituiert sein können, R5 eine Acetylgruppe oder Benzoylgruppe, die durch Halogen, Methyl und/oder Methoxy substituiert sein kann, eine Phenyl-oder p-Nitrophenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe wie 2-Benzimidazolyl, 3-Pyrazolyl oder 3-Isoxazolyl, und R6 einen heterocyclischen oder aromatischen Rest wie 2-Benzthiazolyl, 2-Benzimidazolyl, 2-Imidazolyl, 2-Oxazolyl, 3-Indazolyl, Phenyl, 2- oder4-0hlorphenyl, p-Tolyl oder p-Anisidyl bedeuten.
  • Als Reste methylenaktiver Verbindungen kommen außerdem solche von iso- oder heterocyclischen Verbindungen, wie die des Cyclohexandion-(1F5), 5,5-Dimethylcyclohexandion-(1,3), des Pyrazolon-(5), das in der 3-Stellung eine Methylgruppe, eine Oarbonamidgruppe oder Oarbonestergruppe mit 2 bis 4 C-Atomen und in 1-Stellung einen gegebenenfalls durch Halogen, Methyl und/oder Methoxy substituierten Phenylrest tragen kann, des Oxazolon-(5) und des Isoxazolon-(5), die Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenylgruppen tragen können, oder des 2,4-Dihydroxychinolins (= 1,2,3 ,4-Tetrahydro-chinolindion-(2,4)) in Betracht.
  • Für die Gruppe kommen Reste in Betracht, die sich von den Hydrazonen aliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer Aldehyde oder Ketone, wie Acetaldehyd, n-Butyraldehyd, Benzaldehyd, Salicylaldehyd, 3, 5-Dichlorsalicyclaldehyd, 2-Hydroxynaphthaldehyds Indolaldehyd-(3), 2-Phenylindol-aldehyd-(3), Aceton, A6etophenon, Propionphenon, Acenaphthenon, 3-Acetyl-2,4-dihydroxychinolin oder von heterocyclischen Amidrazonen wie Benzthiazolon-(2)-hydrazon, N-Methylbenzthiazolon-(2)-hydrazon, 6-Methoxybenzthiazolon-(2)-hydrazon, 6-Methoxy-N-methylbenz;t--hiazolon-(2)-hydrazon, 6-Nitrobenzthiazolon-(2)-hydrazon, 6-Nitro-N-methylbenzthiazolon-(2)-hydrazon, Benzimidazolon-(2)-hydrazon, Benzoxazolon-(2)-hydrazon, 3sHydrazino-isoindolon-(1) und 1 ,4-Bishydrazinophthalazin ableiten.
  • Die neuen Farbstoffe werden in an sich bekannter Weise entweder durch Kondensation von Monosubstitutionsprodukten des 3-Iminoisoindolins der allgemeinen Formel in der X die obengenannte Bedeutung hat, mit Hydrazonen der allgemeinen Formel in der R1 und R2 die obengenannte Bedeutung haben, oder durch Kondensation von Monosubstitutionsprodukten des 3-Iminoisoindolins der Formel mit methylenaktiven Verbindungen oder heterocyelischen oder aromatischen primären Aminen der Formel XH2 (V) wobei R1, R2 und X die obengenannte Bedeutung haben, in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel in der Wärme erhalten.
  • Die Kondensation wird zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwischen 50 und 130 °C durchgeführt.
  • Zur Kondensation wird das Monosubstitutionsprodukt (II) mit dem Hydrazon (III), bzw. das Monosubstitutionsprodukt (IV) mit der Verbindung (V) in dem Lösungs- und Verdünnungsmittel erwärmt. Nach der Beendigung der Reaktion kann der Farbstoff je nach seiner Löslichkeit direkt oder nach dem Fällen, z. B.
  • durch Eingießen in Wasser, durch Absaugen isoliert werden.
  • Anstelle von reinen Farbstoffen können auch Farbstoffgemische, die aus zwei oder mehr Farbstoffen bestehen, hergestellt werden, indem.man a) Gemische der Verbindung (II), mit dem Hydrazonderivat (III) bzw. Gemische der Verbindung (IV) mit der Verbindung (V) oder einheitliche Monosubstitutionsprodukte des 3-Iminoisoindolins (II) bzw. (IV) mit einem Gemisch der Hydrazone (III) bzw. der Verbindungen der Formel (V) untereinander umsetzt.
  • Als Lösungs- und Verdünnungsmittel sind polare organische Lösungsmittel, vor allem solche, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar sind, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Diäthylformamid, N,N-Diäthylacetamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Eisessig, Ameisensäure, Glykolmonomethyläther, Glykolmonoäthyläther oder Gemische davon, geeignet. Als Lösungs- und Verdünnungsmittel sind Mischungen aus N,N-Dimethylformamid und Eisessig besonders bevorzugt.
  • Die Monosubstitutionsprodukte des 3-Iminoisoindolins der allgemeinen Formel II werden in bekannter Weise durch Umsetzen des 3-Imino-1-amino-isoindolenins mit Verbindungen der Formel XH2, in der X die obengenannte Bedeutung hat, in Lösungs- und Verdünnungsmitteln erhalten.
  • Als methylenaktive Verbindung XH2 kommen beispielsweise Malonsäuredinitril, Oyanessigsäurealkylester mit 1 bis 4 C-Atomen in der Alkylgruppe wie Oyanessigsäuremethyl-, -äthyl-, n-propl-, n- oder i-butylester, Cyanessigsäure-3-äthoxypropylester oder Oyanessigsäure-ß-phenyläthylester, Cyanacetamid, N-alEyl-oder N-arylsubstituierte Cyanacetamide wie N-Methyl-, N-Äthyl-, N-Butyl-, 2-Hydroxyäthyl-, 2-Methoxy-äthyl-, 3-Äthoxy-propyl-, 3-Methoxypropyl-, Z-Phenyläthyl-, N-Phenyl- oder N- >-Naphthtylcyanacetamid, aliphatische oder aromatische i-Cyanketone wie Cyanaceton, Cyanacetophenon oder Cyanmethylverbindungen wie Benzylcyanid, p-Nitrobenzylcyanid, 2-Cyanmethylbenzimidazol, 4-Cyanmethylpyrazol, 7-Cyanmethylisoazol in Betracht.
  • Als methylenaktive Verbindungen kommen weiterhin solche in Betracht, bei denen die Methylengruppe Bestandteil eines iso- oder heterocyclischen Ringes ist. Als Vertreter sind zu nennen: das Pyrazolon-(5), das in 3-Stellung eine Methyl gruppe, eine Carbonamid- oder Carbonestergruppe mit 2 bis 4 C-Atomen und in-der 1-Stellung eine gegebenenfalls durch Halogen, Methyl und/oder Methoxy substituierte Phenylgruppe tragen kann, wie 3-Methylpyrazolon-(5), 3-Carbonamido-pyrazolon-(5), 1-Phenylpyrazólon-(5) oder 2-Phenyloxazolon-(5), 3-Phenylisoxazolon-(5), 3-Methyl-isoxazolon-(5), 2 ,4-lihydroxychinolin, 5,5-Dimethyl-cyclohexandion-(1.3), Barbitursäure, N,N'-dialkyl- oder diarylsubstituierte Barbitursäuren wie N,N'-Dimethylbarbitursäure, N-Methyl-N'-methoxyäthylbarbitursäure und N-Methyl-N'-(3-äthoxypropyl)-barbitursäure oder 4,6-Dihydroxy-2-phenylpyrimidin.
  • Außerdem kommen als Verbindungen der allgemeinen Formel XH2 aromatische und heterocyclische primäre Amine wie Anilin, p-Chloranilin, o-Chloranilin, p-Toluidin, p-Anisidin, 2-Aminobenzthiazol, 2-Aminothiazol, 2-Aminobenzimidazol, 2-Aminobenzoxazol und 3-Amino-indazol und deren im aromatischen Kern durch Halogen, Methyl und/oder Methoxy substituierten Derivate in Betracht.
  • Als Hydrazone der allgemeinen Formel III kommen Ilydrazone aliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer Aldehyde wie Acetaldehyd, Butyraldehyd, Benzaldehyd, Salicyclaldehyd, 3,5-Dichlorsalicylaldehyd, 2-Hydroxynaphthaldehyd, Indolaldehyd-(3), 2-Phenylindolaldehyd-(3), Hydrazone aliphatischer, srornatischer oder heterocyclisc.her Ketone wie Aceton, Acetophenon, Propiophenon, Acenaphthenon oder 2,4-ihydroxy-3-acetylchinolin und cyclische Amidrazone wie Benzthiazolonhydrazon-(Z), N-Methyl-benzthiazolonhydrazon-(2), 6-Metho>cybenzthiazol'j-n-hydrazon-(2), 6-Me-thoxy-N-methylbenzthiazolonhydrazon-(Z), 6-Nitrobenzthiazolonhydrazon-(2), 6-Nitro-N-methyl-benzthiazolonhydrazon-(2), Benzimidazolon-hydrazon-(2), Benzoxazolon-hydrazon-(2), 3-Hydrazino-isoindolon-(1) und 1 ,4-Bishydrazinophthalazin in Betracht.
  • Die Monosubstitutionsprodukte des 3-Iminoisoindolenins der allgemeinen Formel IV werden in an sich bekannter Weise durch Kondensation des 3-Imino-1-amino-isoindolenins mit Hydrazonen der allgemeinen Formel in der R und R2 die obengenannte Bedeutung haben, in Lösungs-und Verdünnungsmitteln erhalten.
  • Gegenüber den aus der belgischen Patentschrift 703 669 bekannten Hydrazinderivaten des 3-Imino-1-amino-isoiLldolenins zeichnen sich die neuen Farbstoffe der Erfindung durch eine höhere Brillanz und deutlich höhere Farbstärken aus.
  • Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht. Die Volumenteile stehen zu den Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.
  • Beispiel 1 10,6 Teile 1-(Cyanocarbonamido)-3-imino-isoindolin und 3-Acetyl-2,4-dihydroxy-chinolinhydrazon werden in 100 Teilen Dimethylformamid und 10 Teilen Eisessig 1 Stunde bei 100 von gerührt Nach dem Abkühlen wird der entstandene Farbstoff abgesaugt, gewaschen und mit Methanol getrocknet. Man erhält so 15,6 Teile des Farbstoffs der Formel in Form eines gelben FarbstoffpullJers, das in Tßaek- eingearbeites brillant Färbungen liefert Auf analoge Weise wurden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt:
    Beispiel X Farbe
    2 NG-G-CONH 4 orange
    3 NO-0"¼/$iö rot
    H- O
    4 NC-C-CO»H zu gelb
    5 NC-C-CN gelb
    6 NC-C-C02CH3 gelb
    7 HN t SH orange
    00
    ON
    8 HN XNH orange
    o%½o
    9 =NY?% gelb
    19 =N7ffi gelb
    Beispiel 11 10,6 Teile 1-(Cyano-carbonamido-methylen)-3-iminoisoindolin und 1-llydrazinoisolnolon-(3) werden in Eisessig bei 100 °C 5 Stunden gerührt. Nach dem Abkühlen wird der entstandene gelbe farbstoff abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 15,5 Teile des Farbstoffs der Formel in Form eines gelben Farbstoffpulvers, welches in Lacke eingearbeitet gelbe Färbungen liefert.
  • Auf analoge Weise werden die in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffe erhalten:
    Beispiel X Farbe
    I1
    12 NH-C-CN gelb
    13 NC-C t> orange
    II
    14 NN.
    0
    isS
    O l O
    15 =N4X! 1 orange
    Beispiel 16 15 Teile 1-rCyan o- (N-3-äthoxypropyl)-carbonamido-methylen 7-3-iminoisoindolin und 11,5 Teile 1-Methyl-benzthiazolonhydrazon-(2) werden in Dimethylformamid 2 Stunden bei 100 °O gerührt. Nach dem Abkühlen erhält man 9,3 Teile des Farbstoffs der Formel in Form eines gelben Farbstoffpulvers, das Polyester in brillanten gelben Tönen anfärbt.
  • Beispiel 17 a) Herstellung des Monokondensationsproduktes: 116 Teile Diiminoisoindolin und 232 Teile 1-Methylbenzthiazolon-(2)-hydrazon werden in 800 ml Äthanol 5 Stunden bei 70 °C gerührt. Nach dem Abkühlen und Absaugen erhält man 290 Teile 1-g -Methyl-benzthiazolon-(2)-hydrazono 7-3-iminoisoindolin.
  • b) 15,4 Teile 1-g -Methyl-benzthiazolon-(2)-hydrazono 7-3-iminoisoindolin und 5 Teile 3-Methylpyrazolon-(5) werden in 100 Teilen N,N-I)imethylformamid und 10 Teilen Ameisensäure 4 Stunden bei 100 °C gerührt Nach Abkühlen erhält man 9,6 Teile des Farbstoffs der Formel der Polyester rot anfärbt.
  • Beispiel 18 19,4 Teile 1-Biseyanomethylen-3-iminoisoindolin und 22,8 Teile N-Methyl-benzthiazolonhydrazon-(2) werden in einer Mischung von 200 Teilen N,N-Dimethylformamid und 40 Teilen Ameisensaum 2 Stunden bei 120 OC gerührt. Nach dem Abkühlen und Abfiltrieren erhält man 21 Teile des Farbstoffs der Formel in Form eines gelben Pulvers, welches Polyester in äußerst brillanten gelben Tönen von mittleren Echtheiten einfärbt.
  • Analog den Angaben der Beispiele 17b und 18 erhält man die in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffe:
    Beispiel X R1 R2 Farbe
    1?
    19 NC-C-COCH3 CH3 H orange
    20 NC-C-CONH-CH2-CH2 4 CH3 H grün-gelb
    20 OH3 H grün-gelb
    21 NG-C-C02 CH2 CH2 -OCH3 CH3 H gelb
    22 NC-C-CO-NH-C2H5 CH3 H gelb
    23 NO-O-OONH-OH2 -OH2 -OH CH3 H gelb
    24 =NYI) CH3 H gelb
    25 =nun CH3 H gelb
    H
    Beispiel X X 2 Farbe
    26 =N g> CH3 H gelb
    27 I£N= CH7 H gelb
    II
    28 oyD CH3 H rot
    0
    29 H CH3 H rot
    H
    30 SC-C-COCH3 CH3 OCH3 orange
    NC-'\-C0-NH-(CH2)2
    31 OH3 OCH3 orange
    32 EC-C-CO-NH-C2H5 CH3 OCH3
    33 NC-C-Co-NH-(CH2)3-oC2H5 CH3 OCH
    34 NC-C-CO-NH-(CH2)2-OH CH3 OCH
    35 NC-b'-O02-(OH2)3-OOH3 CH3 OCH
    36 NC-C-Co2-(CH232-Cl CH3 OCH3
    37 =N t/ » CH3 OCH3 gelb
    38 =N < CH3 OCH3 orange
    < 0 3 3 ot
    CONH
    40 < 2 CH3 OCH3 rot
    rS CH3 OCH3 rot
    41 < O CH3 OCH3 rot
    NH3
    42 OH3 H rot
    Beispiel XO R1 R2 Farbe
    43 < CH3 H rot
    o
    44 HtXNH CH3 H rot
    45 o OH OCH violett-rot
    45 " CH3 OCH3 violett-rot
    3 3
    46 NC-C-CONH2 CH3 OCH3 gelb
    Beispiel 47 41,6 Teile 1-(Benzthiazol-(2')-imino)-2-imino-tetrachloroisoindolin und 20,8 Teile N-Methylbenzthiazolon-(2)-hydrazon werden in 100 Teilen N,N-Dimethylformamid und 20 Teilen Ameisensäure 10 Minuten auf 130 °a erwärmt. Nach dem Abkühlen und abfiltrieren erhält man 13 Teile eines Farbstoffs der Formel in Form eines gelben Farbstoffpulvers, welches Polyester in gelben Tönen anfärbt.
  • Beispiel 48 106 Teile 1-(cyano-carbonamido-methylen)-3-imino-isoindolin und 98 Teile ß-Oxynaphthaldenydhydrazon werden in 100 Teilen N,N-Dimethylformamid und 120 Teilen AmsiseneEure 2 Stunden bei 130 °C gerührt. Nach dem Abkühlen und Abfiltrieren erhält man 160 Teile des Farbstoffs der Formel in Form eines gelben Farbstoffpulvers 9 welches in Lacke eingearbeitet farbstarke Gelbfärbungen ergibt.
  • Beispiel 49 14,5 Teile 1-(Cyano-benzimidazolyl-2'-methylen)-3-iminoisoindolin und 10,2 Teile 3,5-Dichlorsalicyclaldehydhydrazon werden in 100 TeRen N,N-Dimethylformamid und 20 Teilen Ameisensäure 30 Minuten auf 130 °a erwärmt. Nach dem Absaugen und Trocknen bei 80 °C erhält man 18 Teile des Farbstoffs der Formel in Form eines roten Farbstoffpulvers, welches in Lacke eingearbeitet rote Färbungen ergibt.

Claims (3)

  1. Patentansprüche
    Farbstoffe auf der Basis von 3-Imino-isoindolinderivaten der Formel in der X ein Rest einer methylenaktiven Verbindung, eines aromatischen oder heterocyclischen primären Amins, R Wasserstoffooder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine Phenylgruppe, die Chlor, Brom, Hydro¢, Methyl- und/oder Methoxygruppen tragen kann, eine Indolyl-3-, eine 2-Phenylindolyl-3- oder eine 2,4-Dihydroxychinolyl-5-gruppe oder R und R2 gemeinsam mit dem Methylenkohlenstoff einen 6-gliedrigen carbocyclischen Ring oder einen gegebenenfalls mit Benzolkernen anellierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bedeuten.
  2. 2. Farbstoffe der formel gemäß Anspruch 1, in der X für eine der Gruppen O 0 °' R4 =0 -< CK / C-OR C/ C OR =Cz XcN > =C\CN >C-OB3 K ON H , ON 0
    oder =N-R6 steht und in denen R3 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, R4 Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, der durch Hydroxy-, Halogen oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, einen Aralkylrest mit 7 bis 9 C-Atomen, eine Phenyl- oder eine bs -Naphthylgruppe, die durch Halogen, Methyl und/oder Methoxy substituiert sein können, R5 eine Acetylgruppe oder eine Benzoylgruppe, die durch Halogen, Methyl und/oder Methoxy substituiert se2n kann3 eine Phenyl- oder p-Nitrophenylgruppe, einen 2-Benzimidazolyl-, eine 3-Pyrazolylz oder elne.3-Isaxozolyl-Rest und R6 einen 2-Benzthiazolyl-, 2-Benzimidazolyl-, 2-Imidazolyl, 2-Oxazolyl, 3-Imidazolyl, einen Phenylrest, der durch Chlor, Methyl und/oder Methoxy substituiert sein kann, bedeuten.
  3. 3 Farbstoffe der Formel gemäß Anspruch 1, in der X den Rest des Cyclohexandion-(1 3), des 5 ,5-T)imethylcyclohexandion-(1,3), des Pyrazolon-5, das in der 3-Stellung eine Methylgruppe eine Carbonamidgruppe oder Carbonestergruppe mit 2 -bis 4 C-Atomen und in 1-Stellung einen gegebenenfalls durch Halogen, Methyl und/oder Methoxy substituierten Phenylrest tragen kann, des Oxazolon-(5) und des Isoxazolon-(5), die Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenylgruppen tragen können, oder 2,4-Dihydroxychinolin bedeutet 4. Farbstoffe der Formel in der Y Wasserstoff oder Methoxy bedeutet, 50 Farbstoff der Formel 6. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der gemäß Anspruch 1 durch Umsetzen von Monosubstitutionsprodukten des 3-Iminoisoindolins mit Hydrazinverbindungen, in Lösungs- und Verdünnungsmitteln in der Wärme, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Monosubstitutionsprodukte der allgemeinen Formel in der X die in~Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, mit einem Hydrazon der allgemeinen Formel in der R und R2 die obengenannte Bedeutung haben, oder b) 1-Amino-3-iminoisoindolenin mit Hydrazonen der allgemeinen Formel im Molverhältnis 1 : 1 kondensiert und das Monosubstitutionsprodukt des 3-Iminoisoindolins dann mit einer methylenakneuen Verbindung, einem aromatischen oder heterocyclischen primären Amin umsetzt
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