DE2526938C2 - Vitaminpräparate - Google Patents

Vitaminpräparate

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DE2526938C2 DE2526938A DE2526938A DE2526938C2 DE 2526938 C2 DE2526938 C2 DE 2526938C2 DE 2526938 A DE2526938 A DE 2526938A DE 2526938 A DE2526938 A DE 2526938A DE 2526938 C2 DE2526938 C2 DE 2526938C2
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Vitaminpräparate enthaltend 20—55 Gew.-% Vitamin A-Propionat, gegebenenfalls in Kombination mit Vitamin D und/oder Vitamin E, 10—30 Gew.-% eines nicht-ionogenen Emulgators, 5—45 Gew.-°/o eines Lösungsvermittlers sowie 5—15Gew.-% eines niederen aliphatischen Alkohols, wobei erfindungsgemäß der Alkohol Isopropanol ist
Es ist seit langem bekannt, daß Tiere wie etwa Rinder, Schafe, Pferde usw. Vitaminmengen benötigen, die über die üblicherweise in den täglichen Futtermengen vorhandenen Mengen hinausgehen.
Zu diesem Zweck sind daher bereits vielfältige Präparate, insbesondere auch solche die injiziert werden können, entwickelt worden, um den zusätzlichen Vitaminbedarf der Tiere zu decken.
Es ist bekannt, in Vitaminpräparaten der genannten Art Äthanol als Lösungsmittel zu verwenden. Solche Präparate besitzen jedoch nur eine geringe chemische Stabilität. So offenbart die DE-OS 20 19 839 stabile, klare, wasserdispergierbare bzw. -verdünnbare Vitamin-A-enthaltende Lösungen, die einen nicht-ionogenen Emulgator und einen Lösungsvermittler enthalten, jedoch als Lösungsmittel Äthanol. Überraschenderweiie verhält sich nun Isopropanol nicht technisch äquivalent zu Äthanol, sondern solche, Isopropanol enthaltende Präparate besitzen gegenüber gleichwertigen Präparaten, die jedoch Äthanol enthalten, eine erheblich größere chemische Stabilität.
Dieser überraschende Effekt ist durch Vergleichsveriuche belegbar.
Injizierbare Vitaminpräparate gemäß DE-OS 20 19 839 (A und B) wurden verglichen mit Vitaminpräparaten gemäß vorliegender Erfindung (C und D). Die Präparate hatten folgende Zusammensetzung:
23.2 g Vitamin-A-propionat
5.5 g Tocopherol-acetate
0,33 g Vitamin D3
0.6 g d.l-A-tocopherol
16g Chremophor EL
2g Benzylalcohol
30 g Neobee M 20
12g Drewmulse GMC-8
5.4 g Äthanol
23.2 g Vitamin-A-propionat
5.5 g Tocopherol-acetate
0,33 g Vitamin D3
0,6 g d.l-'a-tocopheröl
28 g Cremophor EL
2g Benzylalcohol
19 g NeobeeM 20
10 g DrewmulseGMDS
7,8 g Äthanol
D.
23,2 g Vitamin-A-propionat
5,5 g Tocopherol-acetate
0,33 g Vitamin D3
0,6 g d,l-«-tocopheroI
16 g Cremophor EL
2 g Benzylalcohol
30 g Neobee M 20
12 g Drewmulse GMC-8
5.4 g Isopropanol
23,2 g Vitamin-A-propionate
5.5 g Tocopherol-acetate
033 g Vitamin D3
0,6 g d.l-oc-tocopherol
28 g Cremophor EL
2 g Benzylalcohol
19 g Neobee M 20
10 g Drewmulse GMC-8
7,8 g Isopropanol
Die Aktivität des Vitamin-A-propionats in diesen Zusammensetzungen wurde bestimmt nach 3 Monaten Lagerung bei Raumtemperatur und nach drei Monaten Lagerung bei 45° C.
Bei einer Aufbewahrungsdauer von drei Monaten bei 45°C waren die Stabilitätswerte der erfindungsgemäßen Präparate um etwa 6 bis 10% besser als die der Vergleichspräparate.
Das Vermischen der verschiedenen Bestandteile kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden. Zweckmäßig wird dabei so vorgegangen, daß zunächst die einzelnen Bestandteile, mit Ausnahme des Isopropanols, miteinander vermischt werden, worauf dann das Isopropanol zugesetzt wird. Das Vermischen erfolgt
zweckmäßig unter Inertgas, beispielsweise Stickstoff. Argon und dergleichen und bei einer Temperatur von etwa Raumtemperatur bis etwa 8O0C, vorzugsweise bei etwa 65°C. Nach vollständigem Auflösen allfälliger schwerlöslicher Bestandteile, wird das Gemisch abgekühlt und das Isopropanol zugesetzt
Als nicht-ionogene Emulgatoren, welche im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendbar sind, können insbesondere Polyoxyäthylengruppen enthaltende Emulgatoren wie z. B. polyoxyäthyliertes Ricinusöl (im Handel unter der Bezeichnung Cremophor EL erhältlich), Polyoxyäthylensorbitan-monooleat und dergleichen genannt werden, wobei polyoxyäthyliertes Ricinusöl bevorzugt ist. Der Emulgator wird zweckmäßig in einer Menge von etwa 10 bis etwa 30Gew.-%, vorzugsweise von etwa 15 — 25 Gew-%, bezogen auf das Gesamtvolumen des Präparates, verwendet.
Als Lösungsvermittler, welche im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendbar sind, können zwei Gruppen genannt werden. Die erste Gruppe besteht aus Polyoldiestern oder Triglyceriden von Fettsäuren mit 6-14 Kohlenstoffatomen (ein typischer Vertreter ist z. B. im Handel unter der Bezeichnung Neobee M 20 erhältlich) und die zweite Gruppe aus Monoglyceriden von Fettsäuren mit 6—14 Kohlenstoffatomen (ein typischer Vertreter ist z. B. im Handel unter der Bezeichnung Drewmulse GMC-8 erhältlich). Diese beiden Gruppen von Lösungsvermittlern können sowohl getrennt als auch in Kombination Verwendet werden, Bevorzugt ist jedoch die Verwendung einer
Kombination dieser Lösungsvermittler und bei Verwen^ dung nur einer Gruppe, diejenige der Monoglyceride Von Fettsäuren mit 6—14 Kohlenstoffatomen,
Bei alleiniger Verwendung von Polyoldiestern oder
Triglyceriden von Fettsäuren mit 6—14 Kohlenstoffatomen, werden diese zweckmäßig in einer Menge von etwa 5—40Gew.-%, vorzugsweise von etwa 15—35 Gew.-% und insbesondere in einer Menge von etwa 20—30 Gew.-°/o, bezogen auf das Gesamtvolumen des Präparates, verwendet
Bei alleiniger Verwendung von Monoglyceriden von Fettsäuren mit 6—14 Kohlenstoffatomen, werden diese zweckmäßig in einer Menge von etwa 5—15Gew.-% und vorzugsweise von etwa 8—15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtvolumen des Präparates, verwendet
Bei Verwendung einer Kombination der beiden Gruppen von Lösungsvermittlern, beträgt die Gesamtmenge zweckmäßig von etwa 5 bis etwa 45 Gew.-%, vorzugsweise von etwa 20—45 Gew.-%, bezogen auf is das Gesamtvolumen des Präparates.
Das Isopropanol wird zweckmäßig in einer Menge von etwa 5—15 Gew.-°/o, vorzugsweise in einer Menge von etwa 5—12 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtvolumen des Präparates, verwendet
Wie vorhergehend erwähnt, können die Präparate Vitamin APropionat sowohl aHein als auch in Kombination mit Vitamin D und/oder Vitamin E enthalten.
Als Vitamin D-Komponente werden vorzugsweise Vitamin D2 (Ergocalciferol) und Vitamin D3 (Cholecalciferol) verwendet Die Menge an Vitamin D beträgt zweckmäßig von etwa 0,2 bis etwa 1 Gew.-% und vorzugsweise von etwa 03 bis etwa 0,6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtvolumen des Präparates.
Als Vitamin E-Komponente wird vorzugsweise a-Tocopherolacetat verwendet. Die Menge an Vitamin E beträgt zweckmäß'g von etwa 3 bis etwa 8 Gew.-% und vorzugsweise etwa 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtvolumen des Präparates.
Die erfindungsgemäßen Präparate können auch noch andere Ingredienzien, wie beispielsweise Benzylalkohol und Antioxydantien enthalten. Der Gehalt an Benzylalkohol liegt zweckmäßig zwischen etwa 0,5—3 Gew.-%, vorzugsweise zwischen etwa f— 2 Gew.-% und insbesondere bei etwa 2 Gew.-%, bezogen auf dasGesamtvolumen des Präparates. Als Antioxydantien können insbesondere genannt werden d.I-a-Tocopherol, butyliertes Hydroxyanisol, butyliertes Hydroxytoluol, tert. Butylhydrochinon (TBHQ) und dergleichen sowie Gemische hiervon. Die Menge an Antioxydantien variiert stark je nach Sorte. So werden z. B. «-Tocopherol zweckmäßig in einer Menge von etwa 0,5 bis etwa 13Gew.-% und TBHQ in einer Menge von etwa 0,02 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtvolumen des Präparates, verwendet.
Die erfindungsgemäßen Vitaminpräparate stellen bei Raumtemperatur klare, wasserfreie Lösungen dar, die in Wasser unter Bildung feinster Emulsionen dispergierbar lind. Der Vitamin A-Gehalt dieser Präparate in internationalen Einheiten kann bis zu etwa 1400 000 betragen
Beispiel 1
23,2 g Vitamin A-Propionat, 5,5 g Tocopherol-acetat, 0,33 g Vitamin D3, 0.6 g d.l-A-Tocopherol, 16 g Cremophor EL, 2 g Benzylalkohol, 30 g Neobee M 20 und 12 g Drewmulse GMG*8 werden unter Stickstoff während 5 Minuten auf 650C erhitzt Hierauf wird auf ea. 300C abgekühlt und unter Stickstoff werden 5,4 g Isopropanol zugesetzt und das Gemisch anschließend auf Raümlemperatur abgekühlt. Man erhält eine klare Lösung, welche 654 000 I.E. Vitamin A/g enthält
Diese Lösung weist nach 3mönätigef Lagerung, sowohl bei Raumtemperatur als auch bei 450C1 keinerlei physikalische Veränderung auf.
Die chemische Stabilität dieser Lösung ist ebenfalls hervorragend, indem beispielsweise auch bei längerer Lagerung bei erhöhter Temperatur nur eine geringfügige Abnahme der Vitamin Α-Aktivität festgestellt werden kann, wie aus folgender Aufstellung hervorgeht.
Ursprüngliche Vitamin-AAktivität
Aktivität nach 3 Monaten
bei R.T.
Aktivität nach 6 Monaten
bei R.T.
Aktivität nach 1 Monat
bei 45°C
Aktivität nach 3 Monaten
bei 45°C
654 000 I.EYg
646 000 I.E7g (99%) 635 000 I.E7g (97%) 611000I.Eyg(93%) 524 000 LEJg (80%)
Beispiel 2
23,2 g Vitamin A-Propionat, 5,5 g Tocopherol-acetat, 0^3 g Vitamin D3, 0,6 g d,l-a-Tocopherol, 28 g Cremophor EL, 2 g Benzylalkohol, 19 g Neobee M 20 und 10 g Drewmulse GMC-8 werden unter Stickstoff während Minuten auf 65" C erhitzt Hierauf wird auf ca. 300C abgekühlt und unter Stickstoff werden 7,8 g Isopropanol zugesetzt und das Gemisch anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt Man erhält eine klare Lösung, weiche 000 I.E. Vitamin A/g enthält.
Diese Lösung bat eine der gemäß Beispiel 1 hergestellten Lösung ähnliche physikalische und chemische Stabilität, wie aus folgender Aufstellung hervorgeht:
Ursprüngliche Vitamin-AAktivität
Aktivität nach 3 Monaten
bei R.T.
Aktivität nach 6 Monaten
bei RT.
Aktivität nach 1 Monat
bei 45°C
Aktivität nach 3 Monaten
bei 45°C
632 000 LEJg
623 000 I.E7g (98%)
613 UOO I.E./g(97%)
585 000 LEJg (92%)
495 000 I.E7g (78%)
Beispiel 3
46,4 g Vitamin A-Propionat, 5,5 g Tocopherol-acetat, 0,66 g Vitamin D3, 1,2 g d.l-a-Tocopherol, 22 g Cremophor EL, 2 g Benzylalkohol und 5 g Drewmulse GMC-8 werden unter Stickstoff während 5 Minuten auf 65° C erhitzt Hierauf wird auf ca. 300C abgekühlt und unter Stickstoff werden 12,8 g Isopropanol zugesetzt und das Gemisch anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt. Man erhält eine klare Lösung, welche 1 245 000 I.E. Vitamin A/g enthält.
Diese Lösung hat eine der gemäß Beispiel 1 hergestellten Lösung ähnliche physikalische und chemische Stabilität, wie aus folgender Aufstellung hervorgeht:
Ursprüngliche Vitamin^ 1 245 000 lEJg
Aktivität
Aktivität nach 3 Monaten 1 225 000 I.EVg (98%)
bei R.T.
Aktivität nach 6 Monaten 1 190 000 LEJg (95%) bei R.T.
Aktivität nach 1 Monat
bei 450C
Aktivität nach 3 Monaten
bei 45° C
130 00üI.Eyg(90%) 915 000I.Eyg(74%)
Beispiel 4
46,4 g Vitamin A-Propionat, 5,5 g Tocopherol-acetat, 0,66 g Vitamin D3,1,2 g dJ-ot-TocopheroI, 17,5 g Cremophor EL, 2 g Benzylalkohol und 7 g Neobee M 20 werden unter Stickstoff während 5 Minuten auf 65° C erhitzt Hierauf wird auf ca. 3O0C abgekühlt und unter Stickstoff werden 13,6 g Isopropanol zugesetzt und das Gemisch anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt. Man erhält eine klare Lösung, welche 1 340 000 I.E. Vitamin A/g enthält
Diese Lösung hat eine der gem&ß Beispiel 1 hergestellten Lösung ähnliche physikalische und chemische Stabilität, wie aus folgender Aufstellung hervorgeht:
Ursprüngliche Vitamin-A- 1 340 000 IEJg
Aktivität Aktivität nach 3 Monaten 1 300 000 LEJg (97%)
bei R.T.
Aktivität nach 6 Monaten 1 230 000 LEJg (92%)
bei R.T.
Aktivität nach 1 Monat 1 205 000 LEJg (90%)
bei 45° C
Aktivität nach 3 Monaten 1 080 000 LEJg (80%) bei 45" C

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Vitaminpräparate, enthaltend 20—55 Gew.-% Vitamin A-Propionat, gegebenenfalls in Kombination mit Vitamin D und/oder Vitamin E, 10—30 Gew.-% eines nicht-ionogenen Emulgators, 5—45 Gew.-% eines Lösungsvermittlers sowie 5—15 Gew.-% eines niederen aliphatischen Alkohols, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol Isopropanol ist
DE2526938A 1975-02-14 1975-06-16 Vitaminpräparate Expired DE2526938C2 (de)

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Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3048000A1 (de) * 1980-12-19 1982-07-15 Basf Ag Stabile injizierbare (beta)-carotin-solubilisate und verfahren zu ihrer herstellung
US4308264A (en) * 1981-01-28 1981-12-29 Abbott Laboratories Stabilized, dilute aqueous preparation of 1α,25-dihydroxycholecalciferol for neonatal administration
HU185533B (en) * 1982-05-21 1985-02-28 Richter Gedeon Vegyeszet Process for producing concentrated hydrosoles containing h lipophilic and hydrophilic vitamines
DE3241113A1 (de) * 1982-11-06 1984-05-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Vakzinen mit zuschlagstoffen
JPS61500432A (ja) * 1982-12-09 1986-03-13 ビルトン,ジエラルド エル. 易吸収性脂肪酸エマルシヨン
US4612194A (en) * 1984-02-15 1986-09-16 Roshdy Ismail Anti-rheumatic agents and their use
US4572915A (en) * 1984-05-01 1986-02-25 Bioglan Laboratories Clear micellized solutions of fat soluble essential nutrients
US4784845A (en) * 1985-09-16 1988-11-15 American Cyanamid Company Emulsion compostions for the parenteral administration of sparingly water soluble ionizable hydrophobic drugs
JPS62106018A (ja) * 1985-11-01 1987-05-16 Santen Pharmaceut Co Ltd 高濃度ビタミンe水性製剤
DE4031094A1 (de) * 1990-10-02 1992-04-09 Basf Ag Verfahren zur herstellung von stabilen injizierbaren (beta)-carotin-solubilisaten
US6011062A (en) * 1994-12-22 2000-01-04 Alcon Laboratories, Inc. Storage-stable prostaglandin compositions
US5631287A (en) * 1994-12-22 1997-05-20 Alcon Laboratories, Inc. Storage-stable prostaglandin compositions
KR19990071255A (ko) * 1998-02-28 1999-09-15 성재갑 소마토트로핀과 비타민의 합제 조성물
CN1262274C (zh) * 2000-11-14 2006-07-05 生命健康科学有限公司 磷酸盐衍生物复合物
AUPR549901A0 (en) * 2001-06-06 2001-07-12 Vital Health Sciences Pty Ltd Topical formulation containing tocopheryl phosphates
US6774100B2 (en) 2000-12-06 2004-08-10 Imaginative Research Associates, Inc. Anhydrous creams, lotions and gels
US6462025B2 (en) 2000-12-12 2002-10-08 Imaginative Research Associates, Inc. Antibiotic/benzoyl peroxide dispenser
US7060732B2 (en) * 2000-12-12 2006-06-13 Imaginative Research Associates, Inc. Antibiotic/benzoyl peroxide dispenser
US20060189552A1 (en) * 2000-12-12 2006-08-24 Mohan Vishnupad Dispenser for dispensing three or more actives
WO2002076442A1 (fr) * 2001-03-27 2002-10-03 Santen Pharmaceutical Co., Ltd. Preparation liquide aqueuse stable
CA2453823C (en) * 2001-07-27 2010-12-21 Vital Health Sciences Pty Ltd Dermal therapy using phosphate derivatives of electron transfer agents
US7081248B2 (en) * 2001-08-03 2006-07-25 Adisseo France S.A.S. Concentrated water-dispersible vitamin compositions
EA008072B1 (ru) * 2001-12-03 2007-02-27 Новацея, Инк. Фармацевтические составы, содержащие соединения активного витамина d
CN1604772A (zh) * 2001-12-13 2005-04-06 生命健康科学有限公司 化合物的透皮转运
AU2002950713A0 (en) * 2002-08-09 2002-09-12 Vital Health Sciences Pty Ltd Carrier
US20040053895A1 (en) * 2002-09-18 2004-03-18 Bone Care International, Inc. Multi-use vessels for vitamin D formulations
US20040058895A1 (en) * 2002-09-18 2004-03-25 Bone Care International, Inc. Multi-use vessels for vitamin D formulations
US7148211B2 (en) * 2002-09-18 2006-12-12 Genzyme Corporation Formulation for lipophilic agents
US20050026877A1 (en) * 2002-12-03 2005-02-03 Novacea, Inc. Pharmaceutical compositions comprising active vitamin D compounds
CA2513427C (en) * 2003-01-17 2012-03-27 Vital Health Sciences Pty Ltd. Compounds having anti-proliferative properties
AU2003901815A0 (en) * 2003-04-15 2003-05-01 Vital Health Sciences Pty Ltd Phosphate derivatives
US20060189586A1 (en) * 2003-06-11 2006-08-24 Cleland Jeffrey L Pharmaceutical compositions comprising active vitamin D compounds
US20050020546A1 (en) * 2003-06-11 2005-01-27 Novacea, Inc. Pharmaceutical compositions comprising active vitamin D compounds
JP4847437B2 (ja) 2004-03-03 2011-12-28 バイタル ヘルス サイエンシズ プロプライアタリー リミティド アルカロイド製剤
KR20070108382A (ko) * 2005-03-03 2007-11-09 바이탈 헬스 사이언시즈 피티와이 리미티드 항암성 화합물
MX2007015949A (es) * 2005-06-17 2008-03-07 Vital Health Sciences Pty Ltd Un vehiculo que comprende uno o mas derivados de fosfato de di- y/o mono-(agentes de transferencia de electrones) o complejos de los mismos.
EP1973547A1 (de) * 2005-12-23 2008-10-01 Vital Health Sciences Pty Ltd. Verbindungen mit zytokin-modulierenden eigenschaften
MX2009000118A (es) 2006-06-27 2009-01-26 Akzo Nobel Nv Formulaciones que comprenden una vitamina y el uso de las mismas para elaborar alimento fortificado para animales y formulaciones para el cuidado personal.
AU2011213557B2 (en) 2010-02-05 2015-05-07 Phosphagenics Limited Carrier comprising non-neutralised tocopheryl phosphate
CA2794734C (en) 2010-03-30 2017-12-12 Phosphagenics Limited Transdermal delivery patch
EP2685992A4 (de) 2011-03-15 2014-09-10 Phosphagenics Ltd Aminochinoline als kinasehemmer
WO2016188876A1 (en) * 2015-05-22 2016-12-01 Fresenius Kabi Deutschland Gmbh Vitamin a for parenteral administration
EP3297606B1 (de) * 2015-05-22 2020-07-22 Fresenius Kabi Deutschland GmbH Vitamin a zur parenteralen verabreichung
CA3007587C (en) 2015-12-09 2023-12-05 Phosphagenics Limited Pharmaceutical formulation
BR112019012946A2 (pt) 2016-12-21 2019-11-26 Avecho Biotechnology Ltd processo

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3070499A (en) * 1960-09-19 1962-12-25 Merck & Co Inc Parenteral aqueous solutions of fat soluble vitamins
US3149037A (en) * 1962-09-07 1964-09-15 Hoffmann La Roche Vitamin compositions
FR1370929A (fr) * 1963-09-06 1964-08-28 Hoffmann La Roche Procédé pour la préparation de compositions vitaminées
US3244595A (en) * 1965-05-07 1966-04-05 Mattox And Moore Inc Composition for administering vitamins a, d, and e
DE2019839A1 (de) * 1969-04-28 1970-11-05 Ferrosan As Stabile,klare,wasserdispergierbare bzw.-verduennbare,Vitamin-A enthaltende Loesung und Verfahren zu ihrer Herstellung
US3639587A (en) * 1969-11-07 1972-02-01 Eastman Kodak Co Medicinal compositions for administration to animals and process for administering same
US3708583A (en) * 1970-04-03 1973-01-02 Vitamin Premixers Of Omaha Inc Stabilized vitamin a additive
NL7012460A (de) 1970-08-22 1972-02-24
US3932634A (en) * 1973-06-28 1976-01-13 Pfizer Inc. High potency vitamin water dispersible formulations

Also Published As

Publication number Publication date
AU8249875A (en) 1977-01-06
NL7508437A (nl) 1976-08-17
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NL167092B (nl) 1981-06-16
FR2300554A1 (fr) 1976-09-10
BE831363A (fr) 1976-01-15
US4075333A (en) 1978-02-21
CA1043258A (en) 1978-11-28
JPS603044B2 (ja) 1985-01-25

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