DE2519011A1 - Verfahren zur darstellung primaerer alkohole mit am c tief 2 -atom verzweigter alkylkette - Google Patents

Verfahren zur darstellung primaerer alkohole mit am c tief 2 -atom verzweigter alkylkette

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DE2519011A1 DE19752519011 DE2519011A DE2519011A1 DE 2519011 A1 DE2519011 A1 DE 2519011A1 DE 19752519011 DE19752519011 DE 19752519011 DE 2519011 A DE2519011 A DE 2519011A DE 2519011 A1 DE2519011 A1 DE 2519011A1
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Description

Köln, den 16. April 1975
Fü/pz/26
Produits Chimiques Ugine Kuhlmann,
25 boulevard de l'Amiral Bruix, 75 Paris 16e/Frankreich
Verfahren zur Darstellung primärer Alkohole mit am
verzweigter Alky!kette
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung von primären Alkoholen mit am C2-AtOm verzweigter Alkylkette durch Hydrierung von Aldehyden mit am C2-AtOm verzweigter Alkylkette in flüssiger Phase.
Es ist bekannt, gemäß Reakt ions schema (1) Aldehyde durch Oxosynthese herzustellen, die ein Hydroformylierungsverfahren darstellt und darin besteht, daß man Olefine oder ungesättigte Verbindungen mit Kohlenoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Kobaltkatalysators umsetzt:
R - CH2 - CH2 -CHO
R - CH = CH2 + CO + H2 (1)
R - CH - CHO
Es ist weiterhin bekannt, in alkalischem Milieu Aldehyde mit am C3-AtOm verzweigter Alkylkette durch Aldolbildung gefolgt von Crotonisierung gemäß Schema (2) darzustellen. Dabei können zwei lineare Aldehyde, ein linearer Aldehyd
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und ein verzweigter Aldehyd, oder zwei verzweigte Aldehyde reagieren mit der Einschränkung, daß zumindestens einer der beiden Aldehyde keine Verzweigung am C3-AtOm besitzt.
2 R.CH-.CHO--» R.CH-.CH.CH.CHO--* R.CH0.CH = CCHO + H0O (2)
OH R R
All diese Aldehyde können z.B. durch die Oxosynthese hergestellt werden. Dann wandelt man die verzweigten Aldehyde mit Äthylengruppen durch Hydrierung in flüssiger Phase gemäß dem Reaktionsschema (3) in Alkohole um:
R-CH3.CH = CCHO + 2H2---.* R.CH2 - CH3-CH - CH2OH (3)
R R
Die Hydroformylierung der olefinischen Kohlenwasserstoffe gemäß Reaktionsschema (1) findet in Gegenwart eines Kobaltcarbonyl-Katalysators unter Drucken von I00 bis 3oo bar und bei Temperaturen von I00 bis 2oo°C statt, wobei man ein Gemisch von Kohlenoxid und Wasserstoff im Molverhältnis H2/CO zwischen 1,1/1 und 1,5/1 einsetzt, das meistens aus Methancrackgasen erhalten wurde. Die Oxoreaktion erfordert ein wohldefiniertes H2/CO-Verhältnis, um die Stabilität des Kobaltcarbonyl-Katalysators zu erhalten, der einen ausreichenden CO-Partialdruck erfordert, um nicht zersetzt zu werden.
Die Herstellung des Gasgemisches CO/H2 erfordert daher eine Spezialbehandlung der Crackgase, die darin besteht, daß man das Kohlenoxid vom Wasserstoff durch Ausfrieren auf etwa -5o°C oder durch chemische Reinigung trennt und dann das Gemisch in einem für das Oxoverfahren günstigen Verhältnis wieder zusammensetzt, wobei überschüssiger Wasserstoff zur Hydrierung der Aldehyde zu Alkoholen dienen kann. Diese vorangehende Behandlung bedingt eine aufwendige und"teure zusätzliche Installation.
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Es wurde nun gefunden, daß die Hydrierung von Aldehyden mit am C--Atom verzweigter Alkylkette gemäß Reaktionsschema (3) in flüssiger Phase mit Hilfe eines Katalysators auf Kupferbasis durch Einwirken von mit Kohlenoxid vermischtem Wasserstoff selektiv durchgeführt werden kann, während man unter denselben Bedingungen bei der Hydrierung linearer Aldehyde oder solcher Aldehyde, die an einem anderen Atom als dem C2-AtOm verzweigt sind, die Bildung beträchtlicher Mengen schwerer unerwünschter Dimerisationsprodukte feststellt.
Es ist aus diesem Grund zur Darstellung primärer Alkohole mit am C2-AtOm verzweigter Alkylkette möglich, die entsprechenden Aldehyde direkt mit Gasen, die ein molares Verhältnis von H2:CO in der Nähe von 2:1, beispielsweise zwischen 1,6:1 und 2,2:1 besitzen, wie die Gase des oxydierenden Crackens von Methan, zu hydrieren, ohne sie einer besonderen Vorbehandlung zu unterwerfen und dann das Gasgemisch, das nach der Hydrierung entweicht und dessen Verhältnis von H2:CO zwischen 1:1 und 1,5:1 liegt, für die Oxosynthese der Aldehyde zu verwenden, die Ausgangspunkt für die Darstellung von Aldehyden mit am C2-AtOm verzweigter Alkylkette durch Aldolbildung und Crotonisierung sind.
Das Verfahren zur Darstellung der Alkohole mit am C2-A.tom verzweigter Alkylkette gemäß der Erfindung besteht darin, daß man auf bekannte Weise, beispielsweise durch Cracken von Methan, ein Synthesegas CO + H2 mit einem molaren Verhältnis von H2:CO zwischen 1,6/1 und 1,2/1 und vorzugsweise zwischen 1,8/1 und 2/1 herstellt, dann ohne Vorbehandlung dies als solches für die katalytische Hydrierung von Aldehyden mit am C2 -AtOm verzweigter Alkylkette in flüssiger Phase mit einem Kupferkatalysator verwendet. Nach der Hydrierung ist das überschüssige Synthesegas, das ein Molverhältnis von H2:CO zwischen 1,1:1 und 1,5:1 besitzt,
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für die Oxosynthese geeignet und kann daher ohne Vorbehandlung insbesondere für die Oxosynthese von Aldehyden, die durch Aldolbildung und Protonisierung zu Aldehyden mit am C2 -AtOm verzweigter Alkylkette führt und zur Darstellung der entsprechenden Alkohole eingesetzt wird, verwendet werden.
Die für dieses Verfahren geeigneten Hydrierkatalysatoren sind insbesondere Kupferkatalysatoren, da diese gegenüber Kohlenoxid unempfindlich sind, aber jeder andere gegenüber Kohlenoxid unempfindliche Hydrierkatalysator kann gleichermaßen eingesetzt werden. Diese Kupferkatalysatoren können als Beladung oder als Beschleuniger ein oder mehrere andere Metalle oder Metalloxide mit Ausnahme derjenigen der Gruppe VIII des Periodischen Systems wie Kobalt oder Nickel enthalten. Die Anwesenheit letzterer beschleunigt die Verschlechterung des Katalysators infolge der Bildung von Metallcarbonylen, die sich in den Reaktionsprodukten lösen.
Unter den Katalysatoren haben sich die Adkins-Katalysatoren auf Basis von Kupfer und Cr3O3 als interessant herausgestellt, die im allgemeinen mit Stabilisatoren wie Bariumoxid BaO stabilisiert sind. Diese Katalysatoren können auf sehr verschiedene Weise hergestellt werden. Man geht meistens von wässrigen Lösungen der Nitrate der verschiedenen Metalle, die die Verbindung bilden, aus. Diese fällt man mit einer Base. Die Niederschläge werden nacheinander gewaschen, getrocknet, calciniert und zu Pastillen geformt. Die Katalysatoren werden anschließend vor ihrem Einsatz durch Behandlung mit W.
aktiviert.
lung mit Wasserstoff oder Kohlenoxid zwischen 13o und 24o C
Die relativen Mengen der verschiedenen Bestandteile-, die den Katalysator bilden, können in weiten Grenzen schwanken,
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Es wurde insbesondere festgestellt, daß die ^ Katalysatoren mit 3o bis 4o % Kupfer, 5o bis 60 % Cr3O3 und 5 bis 15 % BaO besonders geeignet zur Darstellung von 2-Äthylhexanol durch Hydrierung von 2-Äthylhexanal in flüssiger Phase waren.
Mit solchen Katalysatoren findet die Hydrierung in zufriedenstellender Weise statt, wenn man bei Temperaturen zwischen I00 und 25o°C und bei Drucken über 1o bar arbeitet. Die besten Ergebnisse werden bei Temperaturen zwischen 15o und 1800C und Drucken von 5o bis too bar erhalten.
Das erfindungsgemaße Verfahren ist besonders geeignet zur Darstellung primärer Alkohole mit am C2-AtOm verzweigter Alkylkette aus Aldehyden, die aus Aldehyden der Oxosynthese durch Aldolbildung und Crotonisierung hergestellt wurden, weil unter diesen Bedingungen das ohne Vorbehandlung zur Hydrierung eingesetzte Synthesegas anschließend direkt für die Oxosynthese verwendet werden kann.
Alle primären, Alkohole mit am C3-AtOm verzweigter Alkylkette können nach diesem Verfahren hergestellt werden. Die Ergebnisse haben sich als besonders interessant erwiesen bei der Darstellung von Äthyl-2-hexanol-1, Isobutanol, Methyl-2-pentanol-1, Propyl-2-heptanol-1, Propy1-2-methyl-5-hexanol-1 aus den jeweils entsprechenden Verbindungen Äthyl-2~hexen-2-al-1, Methyl-2-propen-2-al-1, Methyl-2-penten-2-al-1, Propyl-2-hepten-2-al-1 und Propyl-2-methyl-5-hexen-2-al-1.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen das erfindungsgemäße Verfahren, ohne es hierauf einzuschränken.
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Beispiel 1
In einen rohrförmigen Reaktor von 2,5 cm Durchmesser und 2,1 m Höhe, der mit einem Wassermantel thermostatxsiert ist und einen Liter Adkins-Katalysator der gewichtsmäßigen Zu-' sammensetzung Cu/Cr2O3/BaO von 4o:5o:1o enthält, behandelt man im kontinuerlichen Verfahren bei 16o°C unter einem Druck von 5o bar 415 g/h von 2-Äthylhexanal durch Berieseln. Zur Durchführung der Hydrierung führt man im gleichlaufenden Strom 5o l/h eines Gemisches von CO und H2 in einem Molverhältnis H2:CO = 2 ein.
Das erhaltene hydrierte Produkt hat die folgende gewichtsmäßige Zusammensetzung:
2-Äthylhexanal o,o2
2-Äthylhexenol 0,08
2-Äthylhexano1 99,1
schwere Produkte o,8
Man zieht 353 1 eines aus CO und H2 im Molverhältnis von H2:CO = 1,11 gebildeten Gases ab, das man direkt für die Oxosynthese insbesondere zur Hydrformylierung von Propylen zu n-Butanal einsetzen kann, welches durch Aldolbildung und Crotonisierung das 2-Äthylhexenal bildet.
Beispiel 2
Dies Beispiel zeigt die geringe Selektivität des erfindungsgemäßen Verfahrens, wenn es auf die Hydrierung linearer Aldehyde angewendet wird.
In einen Reaktor mit einem Katalysator wie in Beispiel 1 behandelt man durch Rieseln in kontinuierlichem Verfahren bei 14o°C unter einem Druck von 5ο bar 43o g/h n-Butanal. Zur
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Durchführung der Hydrierung führt man in einem parallelen Strom 45o l/h eines Gemisches von CO und H2 mit einem Molverhältnis H2:CO = 2 ein.
Das erhaltene hydrierte Produkt hat die folgende gewichtsmäßige Zusammensetzung:
Butyraldehyd o,o5
Dibutyloxid ofo5
Butanol 89,1
schwere Produkte 1o,8
Dies entspricht der Bildung schwerer Produkte in 1o-fachem Übermaß, verglichen mit Beispiel 1. Man zieht 316 1 eines Gases ab, das aus CO und H2 in einem molaren Verhältnis von H2:C0 = 1,12 gebildet wird.
Beispiel 3
Dieses Beispiel zeigt die geringe Selektivität des erfindungsgemäßen Verfahrens, wenn es bei der Hydrierung von Aldehyden ' angewendet wird, die in einem anderen als dem C2-Atom verzweigt sind. In einem Reaktor mit einem Katalysator wie in Beispiel 1 behandelt man durch Rieseln in kontinuierlicher Weise bei 14o C unter einem Druck von 5o bar 426 g/h 3,5,5-Trimethylhexanal.
Zur Durchführung der Hydrierung gibt man in parallelem Strom 235 1 eines CO/H2 Gemisches im molaren Verhältnis H2/CO = 2 zu. Das erhaltene hydrierte Produkt hat die folgende gewichtsmäßige Zusammensetzung:
3,5,5-Trimethylhexanal ο, 25 3,5,5-Trimethylhexanol 94,oo schwere Produkte 5,75
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Man zieht 158 1 eines aus CO und H2 im molaren Verhältnis H2:CO = 1,1 ο gebildeten Gases ab.
Beispiel 4
In dem mit .Katalysator beladenen Reaktor, wie in Beispiel 1, behandelt man durch Rieseln auf kontinuierlicherweise bei 14o°C unter einem Druck von 5o bar 43o g/h Isobutanal.
Zur Durchführung der Hydrierung führt man in parallelem Strom 475 l/h eines Gemisches von CO und H2 in dem molaren Verhältnis von 1,8 zu.
Das erhaltene hydrierte Produkt hat die folgende gewichtsmäßige Zusammensetzung:
Isobutanal o,o5
Diisobutyloxid ο,15
Isobutanol 98,8
schwere Produkte 1,2
Man zieht 34o l/h eines Gases ab, das aus CO und H2 in einem molaren Verhältnis H2:C0 = 1 gebildet wird.
Beispiel 5
In einem Reaktor mit Katalysator wie in Beispiel 1 behandelt man durch Rieseln in kontinuierlichen Verfahren bei 16o°C unter 5o bar Druck 4oo g/h eines äthylenischen C1„-Aldehyds, der durch Aldolbildung und Crotonisierung von 3-5-5-Trimethylhexanal erhalten wurde, lur Durchführung der Hydrierung führt man im parallelen Strom 225 1 eines Gemisches aus CO und H2 in einem molaren Verhältnis von H2 °C0 ~ 2 ein.
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Das erhaltene hydrierte Produkt besitzt die folgende gewichtsmäßige Zusammensetzung;
C1g-äthylenischer Aldehyd o,o5
Cjg-äthylenischer Alkohol o,15
gesättigter C-g-Alkohol 99,2
schwere Produkte o,6
Man zieht 158 l/h eines Gases ab, das aus CO und H2 in einem molaren Verhältnis von H2:CO = 1,1 ο besteht.
Beispiel 6
In einen Edelstahlautoklaven von 2,3 1 Inhalt mit einem Rührer und einer Heizvorrichtung gibt man 1oo g 2-Äthylhexenal und 2o g eines pulverförmigen Katalysators der folgenden gewichtsmäßigen Zusammensetzung:
Cu 4o
Cr2O3 5o
BaO 1o
Man führt ein Gasgemisch aus CO und H2 in dem molaren Verhältnis H2:C0 = 2 unter einem Druck von 7o bar ein und erhöht nach Aufheizen des Autoklaven auf 12o°C die Temperatur über einen Zeitraum von 3 h hin auf 16o°C.
Der Autoklav wird anschließend auf Raumtemperatur gekühlt. Man entnimmt das behandelte Produkt, das man von dem Katalysator abfiltriert. Das hydrierte Produkt hat die folgende gewichtsmäßige Zusammensetzung:
2-Äthylhexanal o,o5
2-Äthylhexenol ο, 15
2-Äthylhexanol 99,2
schwere Produkte o,6
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- 1ο-
Beispiel 7
Man arbeitet wie in Beispiel 6, wobei man jedoch die 2o g des Cu/Cr2O3/BaO-Katalysators durch 2o g eines Cu/ZnO-Katalysators aus 4o Gew.-Teilen Kupfer und 60 Gew.-Teilen ZnO ersetzt.
Das hydrierte Produkt hat die folgende gewichtsmäßige Zusammensetzung:
2-Äthylhexanal ofo5
2-Äthylhexenal ο, 15
2-Äthylhexanol 98,6
schwere Produkte 1.2
Ö£:i5

Claims (6)

  1. P atentansprüche
    Verfahren zur Darstellung primärer Alkohole mit am C2-AtOm verzweigter Alkylkette durch Einwirkung eines Gemische aus Wasserstoff und Kohlenoxid in Gegenwart eines Katalysators auf die entsprechenden Aldehyde, die durch Hydroformylierung von olefinischen Verbindungen erhalten wurden, gegebenenfalls gefolgt von einer Aldolbildung und Crotonisierung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Aldehyde mit am C2-AtOm verzweigter Alkylkette in flüssiger Phase mit einem Gemisch^aus Wasserstoff und Kohlenoxid von einem molaren Verhältnis H2:C0 zwischen 1,6:1 und 2,2:1 derart hydriert, daß das bei der Hydrierung zurückbleibende Gas Wasserstoff und Kohlenoxid in einem Verhältnis zwischen 1:1 und 1,5:1 enthält.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
    man als Hydriergasgemxsch das Gas der oxydierenden Crackung von Methan verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung bei Drucken zwischen 5o und 1oo bar durchführt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Aldehyd mit am C2-AtOm verzweigter Alkylkette 2-Äthylhexenal einsetzt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Aldehyd mit am C2-AtOm verzweigter Alkylkette Isobutanal einsetzt.
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  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das bei der Hydrierung übrigbleibende Gas zur Hydroformylierung von Olefinen zurückgeführt wird.
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