SU1060102A3 - Способ получени первичных спиртов с разветвлением у второго атома углерода - Google Patents

Способ получени первичных спиртов с разветвлением у второго атома углерода Download PDF

Info

Publication number
SU1060102A3
SU1060102A3 SU752128747A SU2128747A SU1060102A3 SU 1060102 A3 SU1060102 A3 SU 1060102A3 SU 752128747 A SU752128747 A SU 752128747A SU 2128747 A SU2128747 A SU 2128747A SU 1060102 A3 SU1060102 A3 SU 1060102A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
aldehyde
molar ratio
hydrogen
hydroformylation
alcohol
Prior art date
Application number
SU752128747A
Other languages
English (en)
Inventor
Геан Огюст
Мерсье Серж
Original Assignee
Продюи Шимик Южин Кюльман (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Продюи Шимик Южин Кюльман (Фирма) filed Critical Продюи Шимик Южин Кюльман (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1060102A3 publication Critical patent/SU1060102A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
    • C07C29/141—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/172—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with the obtention of a fully saturated alcohol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/175—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with simultaneous reduction of an oxo group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕРВИЧНЫХ СПИРТОВ С РАЗВЕТВЛЕНИЕМ У ВТОРОГО АТОМА УГЛЕРОДА путем гидрировани  в жидкой фазе соответству1лиего альдегида , полученного гидроформилированием олефина с последующей при необходимости димеризадией, водородсодержаиим газом при 140-160° С и повышенном давлении с использованием медьсодержащего катализатора, отличающийс  тем, ЧТО, с целью упрощени  процесса, в качестве всдородсодержащего газа используют смесь, содержащую водород и окись углерода в мол рном соотношении 1,8 - 2,0 : 1, процесс ведут при давлении 5-7 МПа с получением газовой смеси, содержащей водород и окись углерода в мол рном соотношении 1,0 - 1,12 : 1, которую направл ют на стадию гидроформилировани . СП

Description

Изобретение относитс  к способу получени  первичных спиртов с разве влением у второго атома углерода и может быть использовано при получении спиртов из альдегидов, полученных в ходе процесса гидроформилиров ни  соответствующих олефинов. Первичные спирты с разветвлением у вто рого атома углерода наход т широкое применение в качестве растворителей пластификаторов и др. Известен способ получени  первич ных спиртов с-разветвлением у второ го атома углерода путем гидрировани  соответствующих альдегидов, полученных гидроформилированием олефи на с последующей при необходимости димеризацией, водородсодержащим газом при 140-160° С и давлении до 5 МПа с использованием медьсодержащего катализатора -О Недостатком данного способа  вл  етс  использование в качестве гидри рующего водородсодержащего газа с содержанием основного вещества не менее 85%, получение и транспорти .ровка которого св заны с существенными затратами. Дефицит в водородсо держащем газе особенно ощутим в последнее врем  в нефтехимической промышленности в св зи с бурным рос том гидрогевизационных процессов. Все это существенно усложн ет процесс . Цель изобретени  - упрощение процесса. Поставленна  цель достигаетс  тем, что согласно способу получени  первичных спиртов с разветвлением у второго атома углерода путем гидрирО14эни  в жидкой фазе соответствующего альдегида, полученного гидроформилированием олефина с последующей при необходимости димеризацией, водородсодержащим газом при 140-160° и повышенном давлении с использование медьсодержащего катализатора,в качес ве водородсодержащего газа используют смесь,содержащую водород и окись угле рода в мол рном соотношении 1,8-2 ,0:1 процесс ведут при давлении 5-7 МПа с получением газовой смеси, содержащей , водород и окись углерода в мол рном соотношении 1,0 - 1,12 : 1, которую направл ют на стадию гидроформилиро вани . После гидрировани  полученный остаточный газ указанного выше состава направл ют непосредственно на гидроформилирование олефинов. Гидрирование альдегидов осуществл ют в жидкой фазе в присутствии, например, медного катализатора, так как он  вл етс  нечувствительным к окиси углерода. Могут быть использованы также все другие катализаторы гидрировани , которые нечувствительны к окиси углерода. Мед ные катализаторы могут содержать в качестве наполнителей или промоторов один или несколько других металлов за исключением таких элементов, как кобсьльт и никель, нгшичие которых приводит к.отравлению катализатора вследствие образовани  карбонилов металлов, которые раствор ютс  в продуктах реакции. I Среди этих катализаторов наиболее интересными  вл ютс  катгшизаторы Адкинса на основе Си и , обычно.стабилизированные окисью бари . Относительные количества различных составл ющих, вход щих в каталитическую композицию, могут мен тьс  в широких пределах. В частности, катализаторы Си (Сг20) БаО, содержащие 30-40% Си, 50-60% и 5-15% ВаО, особенно пригодны дл  получени  2-этилгексанола гидрирЪванием в жидкой фазе 2-этилгексанал . На таких катализаторах гидрирование удовлетворительно проходит при 100-250° С и давлении выше 1 МПа, наилучшие результаты были получены при температурах, лежащих между 150-180 С,и давлении 5-10 МПа. Способ особенно пригоден дл  получени  первичных спиртов с алкильным разветвлением - у второго атома углерода из альдегидов, полученных альдолизацией - кротонизацией альдегидов оксосинтеза, потому что в этих услови х синтез-газ, использованный без предварительной обработки дл  гидрировани , затем непосредственно используют дл  оксосинтеза . Все первичные спирты с алкильным разветвлением у второго атома углерода могут быть получены этим способом , особенно интересные результаты получают дл  синтеза 2-этилгексанола-1 , изобутанола, 2-метилпентанола-1 , 2-пропилгептанола-1, 2-пропил-5-метилгексанола-1, соответственно из 2-этилгексен-2-ал -1, 2-Г4етилпропен-2-ал -1, 2-мётилпентен-2-ал -1 , 2-пропил-5-гептен-2-ал -1 , 2-пропил-5-метилгексен-2-ал -1 . Пример 1. В трубчатом реакторе диаметром 2,5 см и 2,1 см высотой, термостатируемый вод ной рубашкой и содержащий 1 л катализатора Адкинса с весовым составом CulCr O-j )ВаО 40(50)10 обрабатывают при стекании в непрерывном режиме при 160 С под давлением 5 МПа 415 г/час 2-зтилгексенал . Дл  проведени  гидрировани  пр мотоком ввод т 500 л/ч смеси Н и СО в мол рном соотношении Н2/СО 2. Получают гидрированный продукт в следующем весовом соотношении, %: 2-Этилгексаналь 0,02 2-Этилгексенол 0,08 2-Этилгексанол 99,1 Т желые продукты 0,8. Отвод т 353 л газа, состо щего и из.СО и HI в мол рном соотношении Н,,11, используемого непосредственно дл  оксосинтеза, в частности дл  получени  путем гидроформили ровани  пропилена н-бутанал , служа щего дл  получени  2-этилгексенал  путем альдолизации - кротонизации. Пример 2. В реакторе, заполненном катализатором, как в при мере 1, обрабатывают при стенании в непрерывном режиме при 140 С под давлением 5 МПа 430 г/ч н-бутанал  Дл  проведени  гидрировани  ввод т пр мотоком 450 л/ч смеси СО и Н в мол рном соотношении Н2/СО 2, Полученный продукт гидрировани  имеет следующий весовой состав, %: Мал рный альдегид 0,05 Дибутиловый эфир 0,05 Бутанол.89,1 Т желые продукты .0,8 Отвод т 353 л газа, состо щего из СО и Н2 в мол рном соотношении Н2/СО 1.,11, используемого непосредственно дл  оксосинтеза, в частности дл  получени  путем гидроформилировани  пропилена н-бутанал , слу жащего дл  получени  2-этилгексенал  путем альдолизации - кротонизации . Пример 3. В реакторе, заполненном катализатором, как в примере . 1, обрабатывают при отекании в непрерывном режиме при 140° С под давлением 5 МПа 430 г/ч н-бутанал  Дл  проведени  гидрировани  ввод т пр мотоком 450 л/ч смеси СО л Uj в мол рном соотношении . Полученный продукт гидрировани  имеет следующий весовой состав,%: Мол рный альдегид 0,05 Я бутиловый эфир 0,05 Бутанол89,1 Т желые продукты 10,8 Отвод т 316 л газа, состо щего из СО и Н2 в мол рном соотношении Н2/СО 1,12. Пример 4. В реакторе, заг руженном катализатором, как в приме ре 1, обрабатывают при отекании в непрерывном режиме при 140 ° С под давлением 5 МПа 426 г/ч 3,5,5-триметилгексанал . Дл  проведени  гидрировани  ввод т пр мотоком 235 л смеси СО и Ну в мол рном соотношении Н2/СО 2. .Полученный продукт гидрировани  имеет следующий весовой состав., %: 3,5,5-Триметилгексаналь0 ,25 3,5,5-Триметилгексанол94 ,0 Т желые продукты 5,75 Отвод т 158 л газа, состо щего из СО и Hj в мол рном соотношении Hj/C0 l,10. пример 5. В реакторе, загруженном катализатором, как в примере 1, обрабатывают при стенании в непрерывном режиме при 140 С под давлением 5 МПа 430 г/ч иэобутанола. Дл  проведени  гидрировани  пр мотоком ввод т 475 л/ч смеси с СО и Н2-в мол рном соотношении 1,8. Полученный продукт гидрировани  имеет следующий весовой состав, %: Изобутаналь0,05 Диизобутиловый эфир0,15 Изобутанол98,8 Т желые продукты 1,2 Отвод т 340 л газа, состо щего из СО и Н2 в мол рном соотношении Н2/СО 1. Пример 6. В реакторе, загруженном катализатором, как в примере 1, обрабатывают прзи стекании в непрерывном режиме при 160 С под давлением 5 МПа 400 г/ч этиленового альдегида Cjg, полученного альдолизацией - кротонизацией 3,5,5-триметилгексанал . Дл  проведени  гидрировани  ввод т пр мотоком 225 л смеси СО и в мол рном соотношении Н2/СО 2. Полученный гидрированный продукт имеет следующий весовой состав, %: Этиленовый альдегид С(80,05 Этиленовый . cnnpTQg0,15 Насыщенный :спиртС{899,2 Т желые про дукты0,6 Отвод т 158 л газа в час, состо щего из СО и HQ в мол рном соотно шении Н2/СО 1,1р. Пример 7. В автоклав из нержавеющей стали емкостью 2,3 л, снабженной системой перемешивани  и системой обогрева, загружают 100 г 2-этилгексанал  и 20 г катализатора . в виде порошка, имеющего следукЕЦИй весовой состав: CuCCr 0 )ВаО-. 40(50)10. Ввод т газовую смесь СО и Hg в мол рном соотношении под давлением 7 МПа-, потом нагревают содержимое автонлава до 120 ° С и поднимают температуру от 120 до 160° С в течение 3 ч. Затем охлаждают автоклав до комнатной температуры. Экстрагируют обработанный продукт, чтобы отделить
катализатор фильтрованием. Гидрированиый продукт имеет следующий весо вой состав, %
2-Этилгексанапь 0,05 2-Этилгексенап -0,15 2-Этилгвксанол 99,2 Т желые продукты 0,6 Пример 8. Процесс провод  по методике, описанной в примере 4, но заменив 20 г катализатора Си{Сг20)ВаО катализатором Cu/ZnO с весовым составом Си 40%, Zn 60%.
Гидрированный продукт имеет следующий весовой состав, %;
2-Эти гексаналь 0,05 2-ЭтилгексеНаль 0,15 2-Этилгексанол 98,6 Т желые продукты 1,2 Т ким образом, предлагаемый способ существенно упрощает процесс за
счет возможности использовани  недефицитной смеси водорода и окиси углерода (отходы крекинг-процессов j имеющей мол рное отношение 1,8-2,0:1 в процессе гидрировани . В результате гидрировани  удаетс  одновременно получить целевой продукт (первичные спирты с разветвлением у второго атома углерода) и понизить содержание водорода в смеси до соотношени  1,01 ,12:1, которое как раз соответствует аналогичной величине в процессе гидроформилировани  олефинов, где соотношениеНл:СО строго регламентировано .
Такое тсгхнологическое оформление процесса позвол ет существенно упростить его за счет вовлечени  в схему неквалифицированного сырь .

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕРВИЧНЫХ СПИРТОВ С РАЗВЕТВЛЕНИЕМ У ВТОРОГО АТОМА УГЛЕРОДА путем гидрирования в жидкой фазе соответствующего альдегида, полученного гидроформилированием олефина с последующей при необходимости димеризацией, водородсодержащим газом при 140-160° С и повышенном давлении с использованием медьсодержащего катализатора, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в.качестве всдородсодержащего газа используют смесь, содержащую водород и окись углерода в молярном соотношении 1,8 - 2,0 : 1, процесс ведут при давлении 5-7 МПа с получением газовой смеси, содержащей водород и окись углерода в молярном соотношении 1,0 - 1,12 : 1, которую направляют на стадию гидроформилирования.
    СЛ
    С >
SU752128747A 1974-04-30 1975-04-29 Способ получени первичных спиртов с разветвлением у второго атома углерода SU1060102A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7414962A FR2269511B1 (ru) 1974-04-30 1974-04-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1060102A3 true SU1060102A3 (ru) 1983-12-07

Family

ID=9138300

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752128747A SU1060102A3 (ru) 1974-04-30 1975-04-29 Способ получени первичных спиртов с разветвлением у второго атома углерода

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4049725A (ru)
JP (1) JPS5331847B2 (ru)
AR (1) AR203790A1 (ru)
AT (1) AT338221B (ru)
BE (1) BE826894A (ru)
BR (1) BR7502595A (ru)
CA (1) CA1052395A (ru)
DE (1) DE2519011C3 (ru)
ES (1) ES437215A1 (ru)
FR (1) FR2269511B1 (ru)
GB (1) GB1453267A (ru)
IT (1) IT1032763B (ru)
NL (1) NL7505089A (ru)
SU (1) SU1060102A3 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2725230C2 (ru) * 2018-10-15 2020-06-30 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный технический университет" Жидкий органический носитель водорода, способ его получения и водородный цикл на его основе

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2840168A1 (de) * 1978-09-15 1980-03-27 Basf Ag Verfahren zur herstellung von aldehyden
DE3021744A1 (de) * 1980-06-10 1981-12-17 Klavdija A. Alekseeva Verfahren zur herstellung von 2-aethylhexanol
FR2489304A1 (fr) * 1980-09-03 1982-03-05 Alexeeva Klavdia Procede d'obtention de 2-ethylhexanol et produit obtenu par ledit procede
JP2649951B2 (ja) * 1988-07-21 1997-09-03 富士写真フイルム株式会社 磁気記録媒体
ES2369777T3 (es) * 2003-12-18 2011-12-05 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Mejoras en o relacionadas con reacciones catalizadas.
WO2005058787A1 (en) * 2003-12-18 2005-06-30 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Improvements in or relating to hydroformylation
EP1697287B1 (en) * 2003-12-18 2015-08-26 ExxonMobil Chemical Patents Inc. Improvements in or relating to hydrogenation
US9284387B2 (en) 2012-09-24 2016-03-15 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Hydroamination of aldehyde-containing macromonomers
US9359456B2 (en) 2012-09-24 2016-06-07 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Catalytic hydroformylation of vinyl terminated polyolefins

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2322098A (en) * 1931-04-01 1943-06-15 Gen Aniline & Film Corp Catalytic hydrogenation of alicyclic carboxylic acids
US2137407A (en) * 1931-05-11 1938-11-22 Du Pont Catalytic hydrogenation process
US2694091A (en) * 1949-09-12 1954-11-09 Ici Ltd Oxo process using mixture of alkenes and dienes
US2614107A (en) * 1949-11-01 1952-10-14 Wender Irving Process for the reduction of carbonyl compounds
US2695315A (en) * 1950-10-07 1954-11-23 Standard Oil Dev Co Synthesis of oxygenated organic compounds
US2670378A (en) * 1951-03-12 1954-02-23 Stanolind Oil & Gas Co Method for converting oxygenated organic chemicals in hydrocarbon synthesis
US3102150A (en) * 1960-02-19 1963-08-27 Exxon Research Engineering Co Process for hydrogenating carbonyl compounds
US3341610A (en) * 1961-04-24 1967-09-12 Quaker Oats Co Hydrogenation of alpha, betaunsaturated aldehydes
US3647842A (en) * 1969-03-20 1972-03-07 Chevron Res Stabilization of cobalt carbonyl compounds by oxygen-dentated ligands
DE1935900C3 (de) * 1969-07-15 1975-03-13 Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl Verfahren zur Entfernung von Aldehyden und Ketonen aus Kohlenmonoxid enthaltenden Gasströmen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент Англии № 1097819, кл. В 1 К, опублик; 1966 (прототип), *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2725230C2 (ru) * 2018-10-15 2020-06-30 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный технический университет" Жидкий органический носитель водорода, способ его получения и водородный цикл на его основе

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5331847B2 (ru) 1978-09-05
JPS5129406A (ru) 1976-03-12
FR2269511A1 (ru) 1975-11-28
NL7505089A (nl) 1975-11-03
IT1032763B (it) 1979-06-20
ES437215A1 (es) 1977-01-16
AT338221B (de) 1977-08-10
US4049725A (en) 1977-09-20
GB1453267A (en) 1976-10-20
CA1052395A (fr) 1979-04-10
BE826894A (fr) 1975-07-16
DE2519011C3 (de) 1983-03-24
DE2519011A1 (de) 1975-11-06
BR7502595A (pt) 1976-03-09
ATA323775A (de) 1976-12-15
DE2519011B2 (de) 1978-01-19
FR2269511B1 (ru) 1978-01-27
AR203790A1 (es) 1975-10-15
AU8056875A (en) 1976-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2437600A (en) Synthesis of aldehydes
US2595096A (en) Synthesis of alcohol from olefins, carbon monoxide, and hydrogen
US4447661A (en) Process for producing an alcohol by hydroformylation
CA2364826A1 (en) Process for the hydrogenation of hydroformylation mixtures
US3278612A (en) Oxo process using cobalt carbonyl and tertiary phosphine under basic conditions
SU1060102A3 (ru) Способ получени первичных спиртов с разветвлением у второго атома углерода
US2811567A (en) Oxo preparation of high molecular weight alcohols
EP0052999B1 (en) Preparation of plasticizer alcohols from propylene-butene mixtures
US2564104A (en) Process for reacting olefinic compounds with carbon monoxide and hydrogen
CA1273365A (en) Hydroformylation of olefins
US5053562A (en) Process for making 1,3-diols from epoxides
EP0343819A1 (en) Production of alcohols
GB1563218A (en) Process for the hydroformylation of slow-reacting olefins
US2549454A (en) Preparation of methyl 4-oxobutyrate
US4205013A (en) Process for the manufacture of 2,3-dimethylpentanal
US2845465A (en) Preparation of oxo alcohols using zinc acetylacetonate as promoter
US5481044A (en) Process for the preparation of α-alkyl substituted aldehydes
US3272873A (en) Hydrogenation of alpha, betaunsaturated aldehydes
US3404188A (en) Process for the preparation of polyhydric alcohols
US3518319A (en) Process for improving oxo selectivity to unbranched alcohols
US2834815A (en) Solid cobalt acetate as catalyst for oxo synthesis of alcohols
US4183871A (en) Production of aldehydes and alcohols by the oxo method
US2862979A (en) Production of oxo dimer alcohols
CN115515921A (zh) 用于由包含辛烯的吹扫流制备混合醇的方法
CN115515919A (zh) 具有混合的c8-c18醇的组合物及其表面活性剂