CN115515919A - 具有混合的c8-c18醇的组合物及其表面活性剂 - Google Patents
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Abstract
本公开提供一种组合物。在一个实施方案中，该组合物包含：2‑庚基十一烷醇；选自由2‑乙基己醇和2‑丙基庚醇组成的组的成员；以及醇(1)和醇(2)的混合物，醇(1)具有结构(1)，
其中R1选自由乙基基团和丙基基团组成的组，R2和R3各自独立地选自由氢和烷基基团组成的组，条件是R1和R2的碳原子总数为7，并且醇(2)具有结构(2)，其中R4选自由正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团和异丁基基团组成的组。
Description
背景技术
吹扫的烃物质的再利用是大规模聚烯烃生产面临的最大挑战之一。例如，乙烯/辛烯共聚物聚合生产中辛烯共聚单体的转化率通常非常低，例如在10％与20％之间。这意味着80％-90％的辛烯可通过反应器而没有转化成聚合物。
因此，本领域认识到对利用吹扫流烃物质，特别是辛烯/烷烃工业吹扫流的方式的持续需要，该方式避免仅仅丢弃吹扫流烃物质。还需要利用存在于吹扫流中的辛烯单体。此外，需要开发具有成本效益的轻度支化的洗涤剂范围的醇，以生产易于生物降解的高性能表面活性剂材料。
发明内容
申请人发现辛烯/烷烃工业吹扫流的氢甲酰化产生C9醛、未反应的C8烯烃和烃溶剂的混合物。然后该氢甲酰化产物可以与丁醛和/或戊醛进行交叉羟醛反应，以产生C8-C18醛。通过后续的氢化，这些C8-C18醛然后可用于产生C8-C18醇。C8-C18醇是用于最终应用诸如表面活性剂的高需求起始材料。
本公开提供一种组合物。在实施方案中，该组合物包含
2-庚基十一烷醇；
选自由2-乙基己醇和2-丙基庚醇组成的组的成员；以及
醇(1)和醇(2)的混合物
醇(1)具有结构(1)
其中R1选自由乙基基团和丙基基团组成的组，
R2和R3各自独立地选自由氢和烷基基团组成的组，条件是R1和R2的碳原子总数为7，并且
醇(2)具有结构(2)
其中R4选自由正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团和异丁基基团组成的组。
附图说明
图1是根据本公开的实施方案的用于提供氢甲酰化条件的氢甲酰化反应器系统的示意图。
图2是根据本公开的实施方案的旋转带蒸馏塔(SBDC)的示意图。
图3是根据本公开的实施方案的塔顶馏出物分离的温度-时间图。
定义
对元素周期表的任何提及都是如由CRC出版社公司(CRC Press，Inc.)于1990-1991年出版的元素周期表。通过用于对各族进行编号的新记号法来提及该表中的一组元素。
出于美国专利实践的目的，任何提及的专利、专利申请或公布的内容均以引用的方式全文并入(或其等效美国版本以引用的方式如此并入)，尤其是关于本领域中的定义(在不会与本公开中具体提供的任何定义不一致的情况下)和常识的公开内容。
本文公开的数值范围包含从下限值到上限值的所有值，并且包含下限值和上限值。对于含有明确值的范围(例如，1或2或3到5或6或7)，包括任何两个明确值之间的任何子范围(例如，以上范围1-7包括子范围1至2；2至6；5至7；3至7；5至6；等)。
除非相反地陈述、由上下文暗示或在本领域中是惯常的，否则所有份数和百分比都基于重量计，并且所有测试方法都是截至本公开的提交日期的现行方法。
“醇”是具有附接到烃基的羟基基团(-OH)的化合物。
“醛”是具有附接到一个烃基和氢原子的羰基官能团(C＝O)的化合物。
“烯烃”是包含碳-碳双键的烃。
如本文所用，术语“共混物”或“聚合物共混物”是两种或更多种聚合物的共混物。此共混物可以是或可以不是可混溶的(在分子水平上不是相分离的)。这种共混物可以是或可以不是相分离的。此共混物可以含有或可以不含有一种或多种域配置，如由透射电子光谱法、光散射、x射线散射以及本领域已知的其他方法所确定的。
术语“组合物”是指包含组合物的材料的混合物，以及由组合物的材料形成的反应产物和分解产物。
术语“包含”、“包括”、“具有”和其衍生词并不旨在排除任何额外组分、步骤或程序的存在，无论所述组分、步骤或程序是否具体地被公开。为了避免任何疑问，除非相反地陈述，否则通过使用术语“包含”要求保护的所有组合物可以包括任何额外的添加剂、佐剂或化合物，无论是聚合形式还是其它形式。相反，术语“基本上由……组成”将任何其它组分、步骤或程序(除了对可操作性来说并非必不可少的组分、步骤或程序之外)排除在任何随后陈述内容的范围之外。术语“由……组成”排除未具体叙述或列出的任何组分、步骤或程序。除非另外陈述，否则术语“或”是指单独的以及呈任何组合形式的所列成员。对单数的使用包括对复数的使用，并且反之亦然。
“烯醛”是包含碳-碳双键的醛化合物。烯醛可通过醛的羟醛(或交叉羟醛)缩合，随后将所得中间体化合物脱水而形成。烯醛的非限制性示例是2-乙基己烯醛，其由如下所示的C4醛的自缩合产生：
“烯醇”是包含碳-碳双键的醇。烯醇可通过烯醛的部分氢化形成。
“乙烯类聚合物”是含有超过50重量％(wt％)的聚合乙烯单体(按可聚合单体的总量计)并且任选地可以含有至少一种共聚单体的聚合物。基于乙烯的聚合物包括乙烯均聚物和乙烯共聚物(意指衍生自乙烯和一种或多种共聚单体的单元)。术语“乙烯类聚合物”和“聚乙烯”可互换使用。
“烃”是仅含有氢原子和碳原子的化合物。“烃基”(或“烃基基团”)是具有化合价(通常为单价)的烃。术语“烷基基团”可互换地称为“烃基基团”。
如本文所用，术语“1-辛烯”是分子式为C8H16并且不饱和度在α位的不饱和烃α-烯烃。1-辛烯具有如下所示的分子结构(A)。
结构(A)
如本文所用，术语“辛烯的异构体”是分子式为C8H16并且不饱和度(双键)不在α位的不饱和烃。换句话讲，术语“辛烯的异构体”是除1-辛烯外的任何辛烯。辛烯异构体的非限制性示例包括顺式-2-辛烯、反式-2-辛烯、顺式-3-辛烯、反式-3-辛烯和它们的组合，以及顺式-4-辛烯、反式-4-辛烯、支链辛烯异构体和它们的组合。
如本文所用，术语“直链内辛烯异构体”是由八碳链组成的直链不饱和烃，并且不饱和度(双键)不在α位。线性内辛烯异构体包括顺式-2-辛烯、反式-2-辛烯、顺式-3-辛烯、反式-3-辛烯、顺式-4-辛烯、反式-4-辛烯以及它们的组合。本文所用的术语“支链C8烯烃”是具有分子式C8H16且主链长度≤7个碳原子的不饱和烃。与结构A的直链性质相反，支链C8烯烃含有至少一个直接键合到主链上的烃基。支链C8烯烃的非限制性示例包括甲基庚烯，诸如3-甲基-2-庚烯、3-甲基-3-庚烯、5-甲基-2-庚烯、5-甲基-3-庚烯等。支链C8烯烃的另外的非限制性示例包括二甲基己烯，诸如3，4-二甲基-2-己烯、3，4-二甲基-3-己烯、2，3-二甲基-3-己烯等。其他非限制性示例包括乙基己烯，诸如2-乙基-1-己烯等。
“烯烃”是具有碳-碳双键的不饱和脂族烃。
“聚合物”是通过使相同或不同类型的单体聚合来制备的化合物，所述单体以聚合形式提供构成聚合物的多个和/或重复的“单元”或“单体单元”。因此，通用术语聚合物涵盖通常用于指代仅由一种类型的单体制备的聚合物的术语均聚物和通常用于指代由至少两种类型的单体制备的聚合物的术语共聚物。其还涵盖所有形式的共聚物，例如无规共聚物、嵌段共聚物等。术语“乙烯/α-烯烃聚合物”和“辛烯/α-烯烃聚合物”表示如上所述的通过分别使乙烯或辛烯和一种或多种另外的可聚合α-烯烃单体聚合来制备的共聚物。应当注意的是，尽管聚合物通常被称为“由”一种或多种指定单体“制成”、“基于”指定单体或单体类型、“含有”指定单体含量等，但是在本上下文中，术语“单体”应理解为指代指定单体的聚合残余物而不是未聚合物质。一般来说，本文中聚合物被称作基于为对应单体的聚合形式的“单元”。
测试方法
气相色谱(GC)。
使用以下条件通过气相色谱(GC)确定废溶剂和氢甲酰化反应产物的组成：
表1(在以下实施例章节中)和实施例章节的章节A的数据的定量基于重量百分比，使用来源于已知浓度的标准溶液的响应因子。
使用以下条件通过GC和气相色谱/质谱(GC/MS)确定交叉羟醛反应产物和粗醇产物的组成：
实施例章节中章节B至章节E的定量基于FID信号的GC面积百分比(可互换地称为“GC面积”或“GC”)。峰识别/组分结构的确认基于与国家标准和测试研究所(NationalInstitute of Standards and Testing)文库相匹配的电子电离质量选择检测器信号。
N∶I比率。具有三个或更多个碳原子的烯烃的氢甲酰化反应产生直链和支链异构体的混合物。如本文所用，术语“N∶I比率”是直链或正(N)醛异构体与支链或异醛(I)异构体的比率。通过将正醛的浓度(wt％)除以异醛的浓度(wt％)来计算N∶I比率。每种醛异构体的重量百分比浓度通过气相色谱(GC)确定。
具体实施方式
本公开提供一种组合物。该组合物包含2-庚基十一烷醇和选自2-乙基己醇和2-丙基庚醇的成员。该组合物还包含醇(1)和醇(2)的混合物。醇(1)具有结构(1)：
结构(1)
其中R1选自乙基基团和丙基基团，
R2和R3各自独立地选自氢和烷基基团，条件是R2和R3中的碳原子总数为7。醇(2)具有结构(2)：
结构(2)
其中R4选自正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团和异丁基基团。
在一个实施方案中，本发明组合物是由辛烯异构体组成的吹扫流的反应产物或以其他方式衍生自该吹扫流。使吹扫流经受一系列化学反应，即氢甲酰化反应、交叉羟醛缩合反应和氢化，以产生本发明组合物。
吹扫流包括辛烯异构体。如本文所用，“吹扫流”是在聚合反应发生后从离开聚合反应器的流出物中分离或以其它方式回收的若干级分之一。离开聚合反应器的液体流出物含有固体(粒状)聚合物产物，其被去除。还从流出物中去除再循环流，将其进一步处理并返回到聚合反应器。吹扫流是(i)在已从流出物中回收聚合物产物之后和(ii)在已从流出物中分离再循环流之后剩余的流。吹扫流包含未反应的烯烃单体，包括辛烯异构体和在聚合反应期间使用的其他烃。应当理解，吹扫流中不含或基本上不含固体聚合物产物。
在一个实施方案中，吹扫流是来自其中乙烯与辛烯共聚的聚合反应器的流出物。吹扫流包括未反应的辛烯异构体和其他烃。
在一个实施方案中，该吹扫流包含
(i)20wt％至55wt％，或25wt％至50wt％的1-辛烯，
(ii) 20wt％至60wt％的直链内辛烯异构体，
(iii)2wt％至8wt％的支链C8烯烃；以及
(iv)5wt％至60wt％的烃溶剂，其中重量百分比基于吹扫流的总重量。应当理解，组分(i)-(iv)总计达到吹扫流的100重量％。
在一个实施方案中，将吹扫流进料到氢甲酰化反应器系统中。在氢甲酰化反应器系统中，氢甲酰化反应将甲酰基基团(-CH＝O)和氢原子键合到烯烃(即，烯烃)的碳-碳双键，以产生醛。由于吹扫流包含辛烯异构体，使吹扫流经受氢甲酰化条件形成由壬醛组成的反应产物。“壬醛”是含有九个碳原子的醛。吹扫流是烯烃(主要是辛烯异构体)和烷烃的混合物，因此来自氢甲酰化反应的反应产物除了壬醛之外还包括其他组分。氢甲酰化反应产物中的其他组分的非限制性示例包括C8烯烃、C7-C9烷烃以及它们的组合。
将选自C4醛、C5醛及其组合的醛(下文称为“C4/C5醛”)添加到由壬醛组成的反应产物(下文称为“壬醛产物”)中以形成混合物，即混合物A。混合物A的交叉羟醛缩合形成交叉羟醛产物。该交叉羟醛产物由醇、溶剂、水和选自C8烯醛、Ci0烯醛、C13烯醛、C14烯醛、C18烯醛以及它们的组合的组分组成。
在一个实施方案中，将C4醛添加到由壬醛组成的反应产物(下文称为“壬醛产物”)中以形成混合物，即混合物A4。混合物A4的交叉羟醛缩合形成交叉羟醛产物。该交叉羟醛产物由醇、溶剂、水和选自C8烯醛、C13烯醛、C18烯醛以及它们的组合的组分组成。
在一个实施方案中，将C5醛添加到由壬醛组成的反应产物(下文称为“壬醛产物”)中以形成混合物，即混合物A5。混合物A5的交叉羟醛缩合形成交叉羟醛产物。该交叉羟醛产物由醇、溶剂、水和选自C10烯醛、C14烯醛、C18烯醛以及它们的组合的组分组成。
将交叉羟醛产物氢化。交叉羟醛产物包括C8烯醛、C10烯醛、C13烯醛、C18烯醛以及它们的组合。交叉羟醛产物的氢化形成粗醇产物。粗醇产物由C8醇、C10醇、C13醇、C14醇、C18醇、烷烃组分、其他物质以及它们的组合组成。如本文所用，术语“物质”是醇、烯醛、烯醇和醛的混合物，其中该物质中的每种醇、烯醛、烯醇和醛具有相同数目的碳原子。
“C8物质”是C8醇、C8烯醛、C8烯醇和C8醛的混合物。“C10物质”是C10醇、C10烯醛、C10烯醇和C10醛的混合物。“C13物质”是C13醇、C10烯醛、C13烯醇和C13醛的混合物。“C14物质”是C14醇、C14烯醛、C14烯醇和C14醛的混合物。“C18物质”是C18醇、C18烯醛、C18烯醇和C18醛的混合物。
在一个实施方案中，交叉醛醇产物由C8烯醛、C13烯醛、C18烯醛以及它们的组合组成。交叉羟醛产物的氢化形成粗醇产物。粗醇产物由C8醇、C13醇、C18醇、烷烃组分、其他物质以及它们的组合组成。从粗醇产物中分离烷烃组分，留下由C8醇、C13醇、C18醇以及它们的组合组成的底部产物。
在一个实施方案中，交叉羟醛产物由C10烯醛、C14烯醛、C18烯醛以及它们的组合组成。交叉羟醛产物的氢化形成粗醇产物。粗醇产物由C10醇、C14醇、C18醇、烷烃组分、其他物质以及它们的组合组成。从粗醇产物中分离烷烃组分，留下由C10醇、C14醇、C18醇以及它们的组合组成的底部产物。
1.混合醇组合物
本发明的组合物包含2-庚基十一烷醇以及选自2-乙基己醇和2-丙基庚醇的成员。该组合物还包含醇(1)和醇(2)的混合物。醇(1)具有结构(1)：
其中R1选自乙基基团和丙基基团，
R2和R3各自独立地选自氢和烷基基团，条件是R2和R3中的碳原子总数为7。醇(2)具有结构(2)：
结构(2)
其中R4选自正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团和异丁基基团。
在一个实施方案中，组合物来源于或以其他方式得自由C8醇、C13醇、C18醇以及它们的组合组成的底部产物。该组合物包含2-庚基十一烷醇和2-乙基己醇。该组合物还包含醇(1)和醇(2)的混合物。醇(1)具有结构(1)
其中R1是乙基基团，并且
R2和R3各自独立地选自氢和烷基基团，条件是R2和R3中的碳原子总数为7。醇(2)具有结构(2)
结构(2)
其中R4选自正丙基基团和异丙基基团。在一个实施方案中，该组合物包含5mol％至40mol％的2-庚基十一烷醇、5mol％至40mol％的2-乙基己醇、10mol％至40mol％的醇(1)和10mol％至40mol％的醇(2)。
在一个实施方案中，组合物来源于或以其他方式得自由C10醇、C14醇、C18醇以及它们的组合组成的底部产物。该组合物包含2-庚基十一烷醇和2-丙基庚醇。该组合物还包含醇(1)和醇(2)的混合物。醇(1)具有结构(1)
结构(1)
其中R1是丙基基团，并且
R2和R3各自独立地选自氢和烷基基团，条件是R2和R3中的碳原子总数为7。醇(2)具有结构(2)
结构(2)
其中R4选自正丁基基团和异丁基基团。在一个实施方案中，组合物包含5mol％至40mol％的2-庚基十一烷醇、5mol％至40mol％的2-丙基庚醇、10mol％至40mol％的醇(1)和10mol％至40mol％的醇(2)。
2.表面活性剂组合物
本公开提供了另一种组合物，即表面活性剂。如本文所用，“表面活性剂”是包含疏水基团(尾)和亲水基团(头)的化合物。因此，表面活性剂是同时包含水不溶性组分和水溶性组分的化合物。该组合物包含具有结构(3)的组分
结构(3)
其中R选自2-乙基己基基团、2-丙基庚基基团、2-乙基十一烷基基团、2-丙基十一烷基基团、2-丁基壬基基团、2-戊基壬基基团、2-庚基十一烷基基团，以及它们的组合；
R5选自甲基基团和乙基基团；
M选自氢、SO3 -、PO3 -2和聚葡糖苷；
m是0至30的整数；以及
n是0-70的整数。聚葡糖苷的氧化物单元可以是无规结构或嵌段结构。当聚葡糖苷的氧化物单元是嵌段结构时，该嵌段结构可具有不同的排列方式。
在一个实施方案中，具有结构(3)的组合物包含为2-乙基己基基团的R。2-乙基己基基团以5mol％至40mol％的量存在。
在一个实施方案中，具有结构(3)的组合物包含为2-丙基庚基基团的R。2-丙基庚基基团以5mol％至40mol％的量存在。
在一个实施方案中，具有结构(3)的组合物包含为2-乙基十一烷基基团的R。2-乙基十一烷基基团以5mol％至40mol％的量存在。
在一个实施方案中，具有结构(3)的组合物包含为2-丙基十一烷基基团的R。2-丙基十一烷基基团以5mol％至40mol％的量存在。
在一个实施方案中，具有结构(3)的组合物包含为2-丁基壬基基团的R。2-丁基壬基基团以5mol％至40mol％的量存在。
在一个实施方案中，具有结构(3)的组合物包含为2-戊基壬基基团的R。2-戊基壬基基团以5mol％至40mol％的量存在。
在一个实施方案中，具有结构(3)的组合物包含为2-庚基十一烷基基团的R。2-庚基十一烷基基团以5mol％至40mol％的量存在。
在一个实施方案中，具有结构(3)的组合物包含选自5mol％至40mol％的2-乙基己基基团、10mol％至40mol％的2-乙基十一烷基基团、10mol％至40mol％的2-丁基壬基基团、5mol％至40mol％的2-庚基十一烷基基团以及它们的组合的R；
M是氢；
m是0；以及
n是1至70的整数。
在一个实施方案中，具有结构(3)的组合物包含选自5mol％至40mol％的2-乙基己基基团、10mol％至40mol％的2-乙基十一烷基基团、10mol％至40mol％的2-丁基壬基基团、5mo1％至40mol％的2-庚基十一烷基基团以及它们的组合的R；
M是SO3 -；
m是0；以及
n是0至20的整数。
在一个实施方案中，具有结构(3)的组合物包含选自5mol％至40mol％的2-丙基庚基基团、10mol％至40mol％的2-丙基十一烷基基团、10mol％至40mol％的2-戊基壬基基团、5mol％至40mol％的2-庚基十一烷基基团以及它们的组合的R；
M是SO3 -；
m是0；以及
n是0至20的整数。
3.乙氧基化物组合物
本公开提供了另一种组合物。在一个实施方案中，该组合物包含具有结构(4)的乙氧基化物：
结构(4)
其中R选自2-乙基己基基团、2-乙基十一烷基基团、2-丁基壬基基团、2-庚基十一烷基基团以及它们的组合；
n是1至70，或3至40，或3至15的整数。
在一个实施方案中，具有结构(4)的组合物包含为2-乙基己基基团的R。2-乙基己基基团以5mol％至40mol％的量存在。
在一个实施方案中，具有结构(4)的组合物包含为2-乙基十一烷基基团的R。2-乙基十一烷基基团以10mol％至40mol％的量存在。
在一个实施方案中，具有结构(4)的组合物包含为2-丁基壬基基团的R。2-丁基壬基基团以10mol％至40mol％的量存在。
在一个实施方案中，具有结构(4)的组合物包含为2-庚基十一烷基基团的R。2-庚基十一烷基基团以5mol％至40mol％的量存在。
在一个实施方案中，该组合物包含具有结构(4)的乙氧基化物：
结构(4)
其中R选自2-丙基庚基基团、2-丙基十一烷基基团、2-戊基壬基基团、2-庚基十一烷基基团以及它们的组合；
n是1至70，或3至40，或3至15的整数。
在一个实施方案中，具有结构(4)的组合物包含为2-丙基庚基基团的R。2-丙基庚基基团以5mol％至40mol％的量存在。
在一个实施方案中，具有结构(4)的组合物包含为2-丙基十一烷基基团的R。2-丙基十一烷基基团以10mol％至40mol％的量存在。
在一个实施方案中，具有结构(4)的组合物包含为2-戊基壬基基团的R。2-戊基壬基基团以10mol％至40mol％的量存在。
在一个实施方案中，具有结构(4)的组合物包含为2-庚基十一烷基基团的R。2-庚基十一烷基基团以5mol％至40mol％的量存在。
4.烷基醚硫酸盐组合物
本公开提供了另一种组合物。在一个实施方案中，组合物包含具有结构(5)的烷基醚硫酸盐或烷基硫酸盐
结构(5)
其中R选自2-乙基己基基团、2-乙基十一烷基基团、2-丁基壬基基团、2-庚基十一烷基基团以及它们的组合；
n是0至20，或0，或1至5，或3至15的整数。
在一个实施方案中，具有结构(5)的组合物包含为2-乙基己基基团的R。2-乙基己基基团以5mol％至40mol％的量存在。
在一个实施方案中，具有结构(5)的组合物包含为2-乙基十一烷基基团的R。2-乙基十一烷基基团以10mol％至40mol％的量存在。
在一个实施方案中，具有结构(5)的组合物包含为2-丁基壬基基团的R。2-丁基壬基基团以10mol％至40mol％的量存在。
在一个实施方案中，具有结构(5)的组合物包含为2-庚基十一烷基基团的R。2-庚基十一烷基基团以5mol％至40mol％的量存在。
在实施方案中，该组合物包含
结构(5)
其中R选自2-丙基庚基基团、2-丙基十一烷基基团、2-戊基壬基基团、2-庚基十一烷基基团以及它们的组合；以及
n是0至20，或0，或1至5，或3至15的整数。
在一个实施方案中，具有结构(5)的组合物包含为2-丙基庚基基团的R。2-丙基庚基基团以5mol％至40mol％的量存在。
在一个实施方案中，具有结构(5)的组合物包含为2-丙基十一烷基基团的R。2-丙基十一烷基基团以10mol％至40mol％的量存在。
在一个实施方案中，具有结构(5)的组合物包含为2-戊基壬基基团的R。2-戊基壬基基团以10mol％至40mol％的量存在。
在一个实施方案中，具有结构(5)的组合物包含为2-庚基十一烷基基团的R。2-庚基十一烷基基团以5mol％至40mol％的量存在。
作为实例而非限制，现在将在以下实施例中详细描述本公开的一些实施方案。
实施例
下表1提供了从乙烯/辛烯聚合生产过程回收的吹扫流的组成。重量百分比是基于吹扫流的总重量。
表1
| 吹扫流 | (wt％) |
| 烃溶剂 | 6.1 |
| 支链C<sub>9</sub>烯烃 | 4.8 |
| 1-辛烯 | 42.4 |
| 反式-4-辛烯 | 2.4 |
| 反式-3-辛烯和顺式-4-辛烯(共洗脱) | 9.9 |
| 顺式-3-辛烯 | 2.0 |
| 辛烷 | 0.6 |
| 反式-2-辛烯 | 17.0 |
| 顺式-2-辛烯 | 14.8 |
下表2中提供了用于本发明实施例(IE)的氢甲酰化催化剂的配体。
表2
A.使吹扫流经受氢甲酰化条件
在如图1所示的反应器系统中提供氢甲酰化条件。反应器系统由串联连接的三个1升不锈钢搅拌釜反应器(Rx1、Rx2、Rx3)组成。每个反应器配备有垂直安装的搅拌器和靠近底部的圆形管状分布器，用于将烯烃和/或合成气进料到反应器。喷射器包含多个具有足够尺寸的孔，以提供进入液体主体的所需气流。每个反应器具有硅油壳体，作为控制反应器温度的一种方式。反应器1至2和反应器2至3还经由管线连接，以转移任何未反应的气体并且允许包含醛产物和催化剂的液体溶液的一部分从反应器1(例如经由压差或通过泵送)流动到反应器2和从反应器2流动到反应器3。因此，反应器1的未反应烯烃在反应器2中并随后在反应器3中进一步氢甲酰基化。在可选配置中，可以绕过反应器3(Rx3)，使得仅使用两个反应器。
每个反应器还包含气动液位控制器，用于维持反应器中所需的液位。反应器1还包含用于通过分布器引入烯烃、一氧化碳和氢气的管线，同时补充的一氧化碳和氢气经由输送管线被传送到反应器2和3，输送管线还将未反应的气体从反应器1输送到反应器2并从反应器2输送到反应器3。如果需要，每个反应器还包括排气孔，用于在受控的情况下去除未反应气体。将液体反应溶液的一部分连续地从串联的最终反应器泵送到气化器，气化器由加热区组成，其中利用流动气体(汽提气体)流将挥发性组分的一部分吹扫到水冷冷凝器，在那里它们可以作为液体被收集在产物接收器(粗产物)中。非挥发物通过由接触区域和分离区组成的水相萃取区。水相萃取的目的是萃取酸性副产物，从而防止亚磷酸酯配体的额外水解，如US5741944中所述。在水相萃取之后，通过再循环管线将有机非挥发物泵送回反应器1中。
将吹扫流引入反应器1(图1中的“烯烃”表示吹扫流)。吹扫流来自乙烯-辛烯聚合生产过程。吹扫流的组成提供于上表1中。
使用两个反应器(Rx1和Rx2，其中绕过Rx3)进行氢甲酰化反应(即，使吹扫流经受氢甲酰化条件)。将由二羰基乙酰丙酮铑(394ppm铑)、配体A(上表2)(0.7重量％；2.0摩尔当量配体A/摩尔铑)、四甘醇二甲醚(约15重量％)和混合C4醛(约85重量％：基于C4醛的总重量，正丁醛与异丁醛的比率为约30∶1)组成的两升催化剂溶液装入图1所示的反应器系统中。然后在流动的合成气(H2：CO比率＝1∶1)下将反应器加热到70℃。反应器1和反应器2的压力分别保持在244psig和220psig。将废溶剂以138克/小时的速率进料到反应器1中。用由1∶1合成气组成的汽提气以790sLph的流速操作气化器系统；气化器压力保持在7psig，催化剂温度为101℃。
连续运行数天后，将丁醛和四甘醇二甲醚从塔顶去除，留下由壬醛、醛重物质(原位羟醛缩合的副产物)、未反应的烯烃和烃溶剂(作为废溶剂的一部分连续引入)组成的反应器工艺流体。以155克/小时的速率收集由壬醛组成的反应产物(壬醛反应产物)。吹扫流氢甲酰化反应产物(可互换地称为“壬醛产物”)的组成示于下表3中。
表3.壬醛产物的组成。表3中的重量百分比是基于壬醛产物的总重量。
表3-壬醛产物
| wt％ | |
| C<sub>9</sub>醛 | 64.8 |
| 未反应的C<sub>8</sub>烯烃 | 32.8 |
| 烃溶剂 | 2.4 |
| 壬醛反应产物的N∶I比率 | 13.8∶1(93.2％正壬醛) |
B.交叉羟醛缩合
将异丙醇(IPA：37.5g)、水(4.7g)和NaOH(1.2g)的溶液装入300mL Parr反应器中，用氮气吹扫三次，并密封。在剧烈搅拌下将溶液加热到60℃。将(i)C4醛(25.2g；0.35mol)与(ii)壬醛产物(上表3)(38.2g；0.175mol正壬醛)的混合物用小型实验室泵以40mL/min的进料速率引入Parr反应器中。在添加之后，在搅拌下将温度保持在60℃下1小时，完成交叉羟醛缩合反应并形成由C8烯醛、C13烯醛、C18烯醛和其他物质组成的交叉羟醛产物。然后将交叉羟醛产物冷却到40℃并用0.9当量的乙酸淬灭。
将交叉醛醇产物转移到分液漏斗中并允许其分离30分钟。去除少量水相(底部相)。将交叉羟醛缩合反应(在以上段落中描述)重复三次并且将合并的有机相(320.5g)在旋转蒸发器上在50℃和146mbar下浓缩。用水(104g)洗涤残余物(208g)，留下水含量为3.58wt％的有机相。将另外的IPA(60g)添加到有机相中，以有利于共沸排水。在旋转蒸发器上在50℃和146mbar下对混合物进行第二次浓缩，以产生交叉羟醛产物(187.8g)；交叉醛醇产物的组成示于下表4中。
表4.交叉羟醛产物的组成。
C4醛和粗C9醛产物的转化率分别为97.2％和93.5％。
C.交叉羟醛产物的氢化(连续)
氢化反应在管式反应器中进行，该管式反应器包括8英寸3/8“不锈钢管，里面装有8ml用氢气活化的Ni-3288。Ni-3288是氢化固定床催化剂，其由60wt％含镍三叶形挤出物组成，购自BASF。将交叉羟醛产物(来自表4)与氢气混合并作为氢饱和液相被泵送通过Ni-3288催化剂床。氢化反应在140℃和500psig下以2.2hr-1的液时空速(LHSV)和600hr-1的气时空速(GHSV)进行，以产生混合的醇/烷烃产物。将粗混合醇/烷烃产物收集在冷却的收集罐中。进料和混合的醇/烷烃产物组成示于下表5中。
表5.来自连续氢化的交叉羟醛产物(进料)和粗醇产物。表5中的数据显示了在连续氢化过程中醛向醇的有效单程转化。
表5
D.C8-C18醇混合物的分离
将表5的粗醇产物(700g)装入配备有加热套且连接到旋转带蒸馏塔的1L圆底蒸馏釜中。使用磁力搅拌棒以实现良好的混合和均匀的沸腾。为了从混合的醇/烷烃产物中除去轻组分馏分(其中“轻组分”可互换地指C1-C7物质)，将塔压力设定为100mmHg并建立8∶1的回流比。釜中液体的温度在59.7℃(蒸馏开始)至154.9℃(轻物质馏分完成)的范围内；在该相同时间段内，塔顶蒸气温度在34.4℃至56.4℃的范围内。收集作为塔顶馏出物的轻组分馏分(78.2g)，留下作为底部产物的C8-C18醇混合物(621.0g)。轻组分馏分和C8-C18醇混合物的组成示于下表6中。
表6.轻组分馏分和底部混合物的组成
E.来自混合醇/烷烃产物的2EH、C8、C13、C18的乙氧基化乙氧基化反应在配备有磁力驱动叶轮的带夹套、带挡板的9L不锈钢(SS)高压釜反应器中进行。在每次进料之前，将环氧乙烷装入位于称重元件上的指定进料(DF)罐中。在130℃的反应温度下，通过流量计将环氧乙烷(EO)从DF罐转移到反应器。固体粒料形式的氢氧化钾(85％)用作催化剂，随后进行脱水步骤，直到通过Karl Fisher滴定法测得的水含量小于1000ppm。
将来自表6(上文)中的底部混合物的混合C8-C18醇(209.2g)(其中2-乙基己醇、2-乙基十一烷醇、2-丁基壬醇和2-庚基十一烷醇的比率为约2.4/2.1/1.7/1(根据气相色谱谱图的积分峰面积))和氢氧化钾粒料(1.24g，85％最小纯度)装入预先氮气吹扫的9L反应器中。在100℃下，在搅拌和氮气鼓泡下加热混合物。将反应器加压，然后排气七次以除去大气氧，然后在环境温度下用氮气加压至16psia至20psia。将催化脱水的醇在搅拌下加热至130℃，然后在130℃下在约4小时内将环氧乙烷(总共325.6g)计量加入反应器中。在EO进料完成后，将反应器内容物在反应温度下再搅拌2小时，以消耗未反应的氧化物(消化)，然后冷却至60℃。取出反应器内容物一部分(50克)，用乙酸中和，以测量浊点。浊点(在1wt％水溶液中测量)低于25℃。在搅拌下将反应器重新加热至130℃。在130℃下，在约4小时内将环氧乙烷(总计93.0g)计量加入反应器中。在EO进料完成之后，将反应器内容物在反应温度下再搅拌2小时，以消耗未反应的氧化物(消化)，然后冷却至60℃。通过添加1.14g乙酸将反应物中和，以获得最终乙氧基化表面活性剂产物。测得的浊点(在1wt％水溶液中)为82℃。
尤其期望的是，本公开不限于本文所含有的实施方案和说明，而是包括那些实施方案的修改形式，该等修改形式包括如以下权利要求的范围内出现的实施方案的部分和不同实施方案的要素的组合。
Claims (15)
1.一种组合物，所述组合物包含：
2-庚基十一烷醇；
选自由2-乙基己醇和2-丙基庚醇组成的组的成员；以及
醇(1)和醇(2)的混合物
醇(1)具有结构(1)
其中R1选自由乙基基团和丙基基团组成的组，
R2和R3各自独立地选自由氢和烷基基团组成的组，条件是R1和R2的碳原子总数为7，并且
醇(2)具有结构(2)
其中R4选自由正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团和异丁基基团组成的组。
2.根据权利要求1所述的组合物，所述组合物包含：
5mol％至40mol％的2-庚基十一烷醇；
5mol％至40mol％的2-乙基己醇；
10mol％至40mol％的具有结构(1)的醇(1)
其中R1是乙基基团，
R2和R3各自独立地选自由氢和烷基基团组成的组，条件是R2和R3中的碳原子总数为7；以及
10mol％至40mol％的具有结构(2)的醇(2)
其中R4选自由正丙基基团和异丙基基团组成的组。
3.根据权利要求1所述的组合物，所述组合物包含：
5mol％至40mol％的2-庚基十一烷醇；
5mol％至40mol％的2-丙基庚醇；以及
10mol％至40mol％的具有结构(1)的醇(1)
其中R1是丙基基团，
R2和R3各自独立地选自由氢和烷基基团组成的组，条件是R2和R3中的碳原子总数为7；以及
10mol％至40mol％的具有结构(2)的醇(2)
其中R4选自由正丁基基团和异丁基基团组成的组。
4.一种组合物，所述组合物包含结构(3)的组分
其中R选自由2-乙基己基基团、2-丙基庚基基团、2-乙基十一烷基基团、2-丙基十一烷基基团、2-丁基壬基基团、2-戊基壬基基团、2-庚基十一烷基基团以及它们的组合组成的组；
R5选自由甲基基团和乙基基团组成的组；并且
M选自由氢、SO3 -、PO3 -2和烷基聚葡糖苷组成的组；
m是0至30的整数；并且
n是0-70的整数。
5.根据权利要求4所述的组合物，其中R是2-乙基己基基团，并且以5mol％至40mol％的量存在。
6.根据权利要求4所述的组合物，其中R是2-丙基庚基基团，并且以5mol％至40mol％的量存在。
7.根据权利要求4所述的组合物，其中R是2-乙基十一烷基基团，并且以10mol％至40mol％的量存在。
8.根据权利要求4所述的组合物，其中R是2-丙基十一烷基基团，并且以10mol％至40mol％的量存在。
9.根据权利要求4所述的组合物，其中R是2-丁基壬基基团，并且以10mol％至40mol％的量存在。
10.根据权利要求4所述的组合物，其中R是2-戊基壬基基团，并且以10mol％至40mol％的量存在。
11.根据权利要求4所述的组合物，其中R是2-庚基十一烷基基团，并且以5mol％至40mol％的量存在。
12.根据权利要求4所述的组合物，其中
R选自由5mol％至40mol％的2-乙基己基基团、10mol％至40mol％的2-乙基十一烷基基团、10mol％至40mol％的2-丁基壬基基团、5mol％至40mol％的2-庚基十一烷基基团以及它们的组合组成的组；
M是氢；
m是0；并且
n是1至70的整数。
13.根据权利要求4所述的组合物，其中
R选自由5mol％至40mol％的2-丙基庚基基团、10mol％至40mol％的2-丙基十一烷基基团、10mol％至40mol％的2-戊基壬基基团、5mol％至40mol％的2-庚基十一烷基基团以及它们的组合组成的组；
M是氢；
m是0；并且
n是1至70的整数。
14.根据权利要求4所述的组合物，其中
R选自由5mol％至40mol％的2-乙基己基基团、10mol％至40mol％的2-乙基十一烷基基团、10mol％至40mol％的2-丁基壬基基团、5mol％至40mol％的2-庚基十一烷基基团以及它们的组合组成的组；
M是SO3 -；
m是0；并且
n是0至20的整数。
15.根据权利要求4所述的组合物，其中
R选自由5mol％至40mol％的2-丙基庚基基团、10mol％至40mol％的2-丙基十一烷基基团、10mol％至40mol％的2-戊基壬基基团、5mol％至40mol％的2-庚基十一烷基基团以及它们的组合组成的组；
M是SO3 -；
m是0；并且
n是0至20的整数。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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