DE2048750A1 - Verfahren zur Herstellung von primären Aminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von primären AminenInfo
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Description
Oberhaus en-Hol ten, 1. 10. 197O
RSk/Sei - R I77O
Ruhrcheinie Aktiengesellschaft, Oberhausen-Holten
Bekanntlich lassen sich gesättigte und ungesättigte Aldehyde
mit gasförmigem Ammoniak und Wasserstoff in Amine überführen (Houben-Weyl, Bd. 11/1, Seite 602 ff, 1957). Die Reaktion
der reduzierenden Aminierung wird im Druckbereich von 70
bis 530 atü und im Temperaturbereich von etwa 80 bis 20O0C
vorgenommen. Als Katalysatoren werden Dehydrierungs/ Hydrierungs-Kontakte mit den Metallen der 8. Gruppe des
periodischen" Systems, bevorzugt Nickel oder Kobalt eingesetzt.
Durch Zusätze von Thoriumoxid, Chromoxid und Kupferoxid, Bariumchromit und Oxiden der 5· und 5. Gruppe kann
eine Aktivierung der Katalysatoren erfolgen.
In letzter Zeit wurden spezielle Metallkombinationen aus den Netallen Nickel und/oder Kobalt und Chrom eingesetzt, wobei
ein Zusatz von nichtflüchtigen Mineralsäuren, die sich in unlösliche Anhydride oder Polysäuren überführen lassen, verwendet
wird. Weitere Kombinationen zur Erhöhung des Umsatzes und der Selektivität werden mit Katalysatoren erreicht, die
5 bis 80 ,0 Co und/oder Ni und/oder Cr und/oder Ag und 0,1
bin 10 Gew.% Cu und/oder Mn enthalten. Die Katalysatoren
v/erden durch den Gehalt an Pyro- oder Polysäuren stabilisiert.
Der Nachteil der reduzierenden Aminierung von Aldehyden oder Ketonen ist die verhältnismäßig geringe Raum-Zeit-Ausbeute
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am Katalysator. Hieraus erwuchs die Aufgabe, eine Arbeitsweise zu finden, mit der das gewünschte Amin in hoher Raum-Zeit-Auobeute
und damit in technisch wirtschaftlicher Weise erhalten werden kann. Sie kann gelöst werden, indem der
Durchsatz bei der katalytischen Umsetzung unter Druck dadurch gesteigert wird, daß die Umsetzung der Carbonylgruppen
enthaltenden Verbindungen mit Ammoniak und Wasserstoff in mehrere Verfahrensechritte unterteilt wird, die zum Teil
außerhalb des Druckreaktors durchgeführt werden können und den katalytischen Prozess nicht belasten.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von primären Aminen durch Umsetzung von Carbonylgruppen enthaltenden Verbindungen
mit Ammoniak und katalytisehe Hydrierung des Umsetzungsproduktes
unter Verwendung von Kobalt und/oder Nickel enthaltenden Katalysatoren besteht darin, daß man
in einer ersten Stufe Carbonylgruppen enthaltende Verbindungen mit Ammoniak bei Temperaturen von 15 bis 80, vorzugsweise
15 bis 50° umsetzt, in einer zweiten Stufe das bei der
Umsetzung anfallende Reaktionswasser abtrennt und in einer dritten Stufe das organische Reaktionsprodukt in Gegenwart
eines Katalysators in bekannter Weise unter erhöhtem Druck in Anwesenheit von Ammoniak hydriert.
Die Umsetzung der Carbonylgruppen enthaltenden Verbindungen mit Ammoniak kann hierbei in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels,
z.B. von Kohlenwasserstoff-Fraktionen umgesetzt werden. Besonders geeignet sind aliphatische Kohlenwasserstoffe
mit 5 bio IO C-Atomen.
In der 1. Stufe des Verfahrens werden zweckmäßig Drucke bio zu 15 atü angewandt, vornehmlich arbeitet man unter
Normaldruck.
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τ.
J
J
Es ist zweckmäßig, in der 1. Stufe ein Holverhältnis der Carbonylgruppen enthaltenden Verbindungen zu Ammoniak von
1 : 1,3 bis 1 ; 1,8 einzuteilen.
Durch die Abscheidung des während der Reaktion in der 1· Stufe gebildeten Wassere wird vermieden, daß in der Stufe
der katalytischen Hydrierung eine Wanserphase ausgebildet
wird, durch die der Katalysator stark belastet und der Durchsatz gering gehalten wird.
Aue der deutschen Patentschrift 926 211 und der amerikanischen
Patentschrift 2 809 995 ißt es zwar bekannt, zunächst
in einer Vorstufe Aldehyd und Ammoniak in Gegenwart eines
Lösungsmittels bei Temperaturen unterhalb O0 zu mischen und
das hierbei erhaltene Additionsprodukt dann in Gegenwart eines Katalysators in das Amin überzuführen. Hierdurch sollten
Aldolkondensationen vermieden werden, die zu einer Verminderung der Aminbildung führen können.
Nach der USA-Patentschrift 2 219 379 wurden Kondensationsprodukte
aus Butyraldehyd und Ammoniak bei 10 bis 30°, vorzugsweise
10 bis 12° in Anweaenheit von Alkoholen gebildet und dann bei Raumtemperatur katalytisch hydriert.
Bei den genannten Verfahren ist daß bei der Berührung von
Aldehyd iind Ammoniak gebildete Wasser während der katalytischen
Hydrierung zugegen, vouurch die zuvor aufgezeigten Nachteile verursacht werden.
Bei der Arbeitsweise nach der deutschen Patentschrift 912 864-wird
zwar das bei der Umsetzung von Aldehyden und Ammoniak entstehende Wasser azeotrop ausgeschieden, doch dient dieses
Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensati-
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onßprodukten und harzartigen Verbindungen. Kino aminierende
Hydrierung zur Bildung von primären Aminen ißt hierbei nicht
vorgesehen.
Aus den vorstehend aufgeführten Maßnahmen» die Jeweils aus
"besonderen Gründen etwa zur Verhinderung der Aldol-Kondensation
oder zur Bildung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte durchgeführt wurden, konnte nicht geschlossen werden,
daß mit dem erfindungsgemäßen Verfahren eine Erhöhung des Durchsatzes bei der katalytischen aminierenden Hydrierung
eintritt. Es war deshalb überraschend, daß man mit dem Verfahren nach der Erfindung die reduzierende Aminierung am
Katalysator mit einem 6 bis 10-fachen Durchsatz durchführen kann.
Als Ausgangeatoffe für das erfindungagemäße Verfdren können
beliebige Carbonylgruppen enthaltende Verbindungen eingesetzt
werden. Es ist besonders geeignet für die Umsetzung aliphatischer Aldehyde mit 2 bis etwa 15 C-Atomen, wie
Acetaldehyd, Propionaldehyd, n- und i-Butyraldehyd, Ioononylaldehyd
u.a.m. Auch durch Phenylreate substituierter aliphaticcher Aldehyde, wie z.B. Phenylpropanal sowie
cycloaliphatisch. Aldehyde oind geeignet. Die erhaltenen,
stickstoffhaltigen Kondensationsprodukte, im wesentlichen Hydramide, sind trotz ihrer teilweise hohen Viskosität noch
flüssig genug, so daß sich daü Rcidrtionuwasser abscheiden
kann. In vielen Fällen empfiehlt sich jedoch zur Herabsetzung der Zähigkeit und zur vollständigen Abscheidung dec; Mr.e^crn
der Zusatz von Verdünnungsmitteln beziehungsweise Gchloppmitteln.
Als Verdünnungsmittel kommen Kohlenwasserstoff-Fraktionen in Betracht, die entweder niedriger oder hoher
siedon als die gewünschten Amine un^ eingesetzt cn Aldehyde.
Die anschließende Druckhydrierung wird in üblicher Wrir.e
nach dem Stand der Technik mit den hierfür geeigneten
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BAD
Katalysatoren in Anwesenheit von Ammoniak durchgeführt.
Beconders geeignet sind handelsübliche Kobalt und/oder Nickel enthaltende Trägerkatalysatoren, die außer den
erwähnten Metallen noch übliche Aktivatoren enthalten. Die Amine werden deatillativ von den Einsatz- und Umsatzprodukten
abgetrennt. Man erhält aus den stickstoffhaltigen Vorkondensaten die gewünschten primären Monoamine in
hoher Ausbeute und hoher Reinheit.
Die verschiedenen Verfahrensstufen können in beliebigen, für
die vorzunehmenden Umsetzungen geeigneten Vorrichtungen durchgeführt
werden, wobei man diskontinuierlich oder kontinuierlich arbeiten kann. Als besonders vorteilhaft hat sich eine
kontinuierliche Arbeitsweise erwiesen, bei der die 1. Stufe der Umsetzung in einer Blasensäule erfolgt, in der die
Flüssigkeit und das Ammoniakgas entweder im Gleichstrom oder im Gegenstrom geführt werden. Sie kann jedoch auch
in einem Strömungsrohr oder unter mechanischer Bewegung in
einem Mischgefäß erfolgen. Die zweite Verfahrensstufe kann
sowohl im Riesel- als auch im Sumpfphaoeverfahren durchgeführt
werden. Die Teile der Anlage, in denen exotherme Umsetzungen stattfinden, werden mit Kühlvorrichtungen ausgerüstet,
um die Reaktionswärme abzuführen. Günstige Voraussetzungen des Wärmeüberganges sind beim Gegenstrom des
Gas-Flüssigkeits-Wirbelsystems vorhanden. Daß ein Teil der
Reaktionswärme für den Gesamtprozeß bereits im Gas-Flüssigkeits-VirbelBystem
abgeführt wird, fördert die Durchsatzleistung bei dem nachfolgenden katalytischen Prozeß.
Eine Vorrichtung für die Durchführung des Verfahrens nach
der Erfindung ist in der nachfolgenden Zeichnung dargestellt.
Hierbei wird aus einem Druckbehälter 1 über eine Pumpe 2 und einen Wärmeaustauscher 3 gasförmiges Ammoniak in einen
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aufrecht angeordneten Reaktor durch eine Siebplatte 5 eingeleitet.
Zur Wärmeabführung ist der Reaktor mit einem Kühlmantel
6 ausgerüstet. Entgegen der Gasströmungsrichtung wird mit einer Pumpe 12 aus einem Vorratsbehälter 7 kontinuierlich
der umzusetzende· Aldehyd in den Reaktor gefördert. Dabei tritt eine innige Vermischung und sofortiger Umsatz
mit Ammoniakgas ein. Das am Kopf des Reaktora austretende überschüsoige Amaoniakgas wird mit einem Gebläse 13 im
Kreislauf geführt. Oberhalb der Siebplatte 5 befindet sich ein Ablaßrohr 8, das in einen Absetzbehälter 9 führt. Dort
trennt man kontinuierlich die flüssige, stickstoffhaltige organische Phase von der sich während der Kondensation rasch
bildenden Wasserphase ab. Diese wird durch eine Leitung 10 laufend abgezogen. Die nun wasserfreie organische Phase wird
über eine Leitung 11 einer nicht dargestellten Vorrichtung zur reduzierenden Aminierung zugeführt, die gleichfalls
kontinuierlich betrieben wird.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen das Wesen der Erfindung.
In das Reaktionsgefäß 4 der in der Zeichnung dargestellten
Verfahrensskizze, das aus einem Stahlrohr mit 100 mm innerer Weite und 3780 mm Höhe im Blasensäulenteil bestand und mit
oinem Kühlmantel 6 versehen war, wurden mittels der Aldehydpumpe 12 25 - 30 l/h einer Mischung aus 80 Gew.1;;» Isononylaldehyd
(3»5»5-Trimethylhexanal) und 20 Gew.;ö Icooctan eingeführt,
über die Pumpe 2 und den Verdampfer 3 wurden zugleich
3,0 kg/h NH, eingesetzt und durch die Siebplatte 5 verteilt.
Nicht umgesetztes Ammoniak wird mittels der Gpskreielaufpumpe
13 rezirkuliert. Der Frischeinnatz an Ammoniak über die Pumpe 2 und die Menge an Kreislaufammoniak werden derart aufein-
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ander abgestimmt, daS das Ho!verhältnis des Binsatzaldehyds
zu KH, 1 ι 1,3 "bis Ii 1,8 beträgt. Die Reaktion läuft bei
20 - 220C ab. Über das Ablaßrohr 8 wird das Reaktionsgemisch
kontinuierlich abgezogen und im Absetzbehälter 9 in eine organische Phase aus Aldimin und Isooctan und eine Wasserphase
getrennt. Die organische Phase weist eine Viskosität von 20 - 35 cSt und einen Wassergehalt von 1,6 c/o auf, der Restgehalt
an nicht umgesetztem Aldehyd beträgt je nach Reaktionsbedingungen
zwischen 0,5 und 8,0 %,
Die organische Phase wird über die Leitung 11 in einen Hydrierreaktor mit 20 1 Kontaktvolumen gegeben. Dort wird
das Reaktionsprodukt an handelsüblichen Katalysatoren bei 100 atü Wasserstoff, einer Reaktionstemperatur von 115°G
und einem Verhältnis Einsatzprodukt zu ITH, von 1 : 4- umgenetzt.
Das nach der Hydrierung erhaltene Reaktionsgemisch enthält 20 )o Isooctan neben 78 Yo primärem Cg-Amin und 2 %
höheren Aminen und Kondensationsprodukten von Aldehyden und Aminen. Bei alkoholhaltigen Einsatzaldehyden werden im Reaktionsprodukt
entsprechende Mengen Alkohol ausgewiesen.
Die destillative Aufarbeitung des Hydriergutes auf primäres
Cq-Amin gelingt in bekannter Weise.
Aus den Behälter 7 werden 1,1 l/h beziehungsweise 890 c/h
n-3-atyraldehyd dem RealrfcionsgefäB ;i- zugeführt, während über
die Siebplatte 5 415 l/h Ammoniak in den Reaktor gelangt.
Aus den Gas/Flüssigkcits-Wirbelsystera fließt über das Rohr 8
dn?., gebildete Kondensationsprodukt in das AbsatzgefäS 9. Die
Temperatur des Produktes ist 21°C, während das eingesetzte Kühlwasser eine Temperatur von 200C aufweist. Die aus 9 abger.o^ena
organische Phaoe hat eine Dichte d,,Q von 0,919, einen
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Brechungsindex von 1,4612 und eine Viskosität V20 von 92 cSt.
Dieses klare Produkt enthält noch 7»9 # Wasser gelöst. Am
Ablaß 10 wurden etwa 150 g/h Wasser abgelassen.
Das Kondensatprodukt gelangt in einer Menge von etwa 850 g
in den Druckreaktor nach Beispiel 1 und wird unter 120 atü Wasserstoff bei 120°C mit 715 g/h Ammoniak an einem Kobalt-Katalysator
behandelt, der aus 100 Teilen Co, 50 Teilen HnO,
10 Teilen HgO und 60 Teilen eines Kieselgurträgers (Handelsbezeichnung "Gelite") besteht. Nach destillativer Abtrennung
von Ammoniak und Reatwaeser erhält man 065 g/h n-Butylamin
mit einer Reinheit nach Gaschromatogramm von 99,4 %.
41,5 kg einer durch Umsetzen von Isononylaldehyd und Ammoniak
in Gegenwart von Isooctan gemäß Beispiel 1 erhaltenen Hiachung aus 80 Gewichtsteilen Isononylaldimin und 20 Gewichtsteilen
Isooctan werden pro Stunde über die Leitung 11 in einen Hydrierreaktor mit 80 1 Kontaktvolumen gegeben.
Dort wird das Reaktionsgut an dem in Beispiel 2 beschriebenen Kobaltkontakt bei 100 atü Wasserstoffdruck, einer Reaktionstemperatur
von 1260C und einem Verhältnis Einsatzprodukt
zn NH, von 1 : 4 umgenetzt. Das nach der Hydrierung erhaltene
Re akt ions gemisch enthält 20 /o Isooctan neben 77
<° primärem Isononylamin und 5 % höheren Aminen und Folgeprodukt
en von Aldehyd und Aminen.
6,7 kg Isononylaldehyd werden pro Stunde über einen Reaktor
mit 80 1 Kontaktvolumen gegeben. Dort wird der Aldehyd an dem im Beispiel 2 verwendeten Kobaltkatalyoator bei 100 atü
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Wasserstoffdruckt einer Reaktionstemperatur von 1260C und
einem Verhältnis Isononylaldehyd zu NII, von 1 ί 8 umgesetzt.
Das nach der hydrierenden Aminierung erhaltene Reaktionsprodukt
enthält 4- )Ό Wasser, 91 cr° primäres Isononylamin
und 5 % höhere Amine und Kondensationsprodukte von Aldehyd und Aminen.
Bei Erhöhung des Einsatzes von Isononylaldehyd geht unter
sonst gleichen Bedingungen wie oben wegen der Bildung von Schiff'scher Base die Ausbeute an Ieononylamin stark
zurück. So wurde bei einem Einsatz von 35 kg Isononylaldehyd,
der etwa dem Einsatz an Isononylaldiain gemäß Beispiel
3 entspricht, ein Reaktionsprodukt erhalten, das bevorzugt aus Schiff scher Base und nur zu 10 % aus
Isononylamin besteht.
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Claims (5)
1.) Verfahren zur Herstellung von primären Aminen durch Umsetzung von Carbonylgruppen enthaltenden Verbindungen mit
Ammoniak und katalytische Hydrierung des Umsetzungsproduktes
unter Verwendung von Kobalt und/oder Nickel enthaltenden Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer
ersten Stufe Carbonylgruppen enthaltende Verbindungen mit
Ammoniak bei Temperaturen von 15 biß 80°, vorzugsweise 15 biß 30° umsetzt, in einer zweiten Stufe das bei der Umsetzung
anfallende Reaktionswasser abtrennt und in einer dritten
Stufe dae organieche Reaktionsprodukt in Gegenwart eines
Katalysators in bekannter Weise unter erhöhtem Druck in
Anwesenheit von Ammoniak hydriert.
2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die Carbonylgruppen enthaltenden Verbindungen mit Ammoniak in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Kohlenwasserstoff
-Fraktionen, umgesetzt werden.
3.) Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Carbonylgruppen enthaltenden Verbindungen mit Ammoniak unter Drucken bis zu 15 atü, vornehmlich unter
Normaldruck umgesetzt werden.
4.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß das Molverhältnis der Carbonylgruppen enthaltenden
Verbindungen asu Ammoniak in der ersten Stufe 1 : 1,3 bis 1 : 1,8 betragt.
5.) Verfahren zur Herstellung von Aminen nach Anspruch 1 bis 4, daduah gekennzeichnet, daß die Carbonylgruppen enthaltenden
Verbindungen kontinuierlich mit Ammoniak in
- 11 20981 5/1761
einem Gas-Flüssigkeitn-Wirbeli-ystem umgesetzt werden,
anschließend dac Reaktionsprodukt kontinuierlich in eine
organische und eine wässrige Phase getrennt und das organische
-Reaktionsprodukt kontinuierlich in Gegenwart eines Kotalycatoro unter erhöhtem Druck in Anwesenheit von
Amnonink hydriert wird.
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Ipc: C07C 85/08 |
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8126 | Change of the secondary classification |
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