DE2518964B2 - Verfahren zur herstellung ungesaettigter kohlenwasserstoffe - Google Patents

Verfahren zur herstellung ungesaettigter kohlenwasserstoffe

Info

Publication number
DE2518964B2
DE2518964B2 DE19752518964 DE2518964A DE2518964B2 DE 2518964 B2 DE2518964 B2 DE 2518964B2 DE 19752518964 DE19752518964 DE 19752518964 DE 2518964 A DE2518964 A DE 2518964A DE 2518964 B2 DE2518964 B2 DE 2518964B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
parts
catalysts
iron
zno
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19752518964
Other languages
English (en)
Other versions
DE2518964C3 (de
DE2518964A1 (de
Inventor
Bernd Dr 4330 Mülheim; Frohning Carl Dietef Dr.; Horn Gerhardt Dr.; 4200 Oberhausen; Kluy Werner Dr 4630 Bochum Büssemeier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
RUHRCHEMIE AG 4200 OBERHAUSEN
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by RUHRCHEMIE AG 4200 OBERHAUSEN filed Critical RUHRCHEMIE AG 4200 OBERHAUSEN
Priority to DE2518964A priority Critical patent/DE2518964C3/de
Priority to NL7509896.A priority patent/NL163492C/xx
Priority to JP51044401A priority patent/JPS51131809A/ja
Priority to GB36210/78A priority patent/GB1553363A/en
Priority to GB36209/78A priority patent/GB1553362A/en
Priority to BE166343A priority patent/BE840970A/xx
Priority to AU13225/76A priority patent/AU505600B2/en
Priority to DD192467A priority patent/DD124472A5/xx
Priority to CA250,773A priority patent/CA1050051A/en
Priority to FR7611926A priority patent/FR2309496A1/fr
Priority to ZA762413A priority patent/ZA762413B/xx
Priority to GB15993/76A priority patent/GB1553361A/en
Publication of DE2518964A1 publication Critical patent/DE2518964A1/de
Publication of DE2518964B2 publication Critical patent/DE2518964B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2518964C3 publication Critical patent/DE2518964C3/de
Priority to US06/409,888 priority patent/US4455395A/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/02—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon from oxides of a carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/20—Vanadium, niobium or tantalum
    • C07C2523/22—Vanadium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/32—Manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/34—Manganese
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/32—Manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/36—Rhenium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/74—Iron group metals
    • C07C2523/745—Iron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/74—Iron group metals
    • C07C2523/75—Cobalt
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36
    • C07C2523/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/847—Vanadium, niobium or tantalum
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36
    • C07C2523/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/889—Manganese, technetium or rhenium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Description

In der DTPS 9 22 883 ist ein Verfahren zur Herstellung ungesättigter, insbesondere gasförmiger m Kohlenwasserstoffe, durch Umsetzung von Kohlenoxid mit Wasserstoff in Gegenwart feinverteilter Eisenschmelzkatalysatoren beschrieben, wobei die Katalysatoren periodisch oder kontinuierlich aus dem Reaktionsraum entfernt, regenegiert, reduziert und wieder is zurückgeführt werden. Die Umsetzung wird bei gewöhnlichem oder leicht erhöhtem Druck und bei Temperaturen oberhalb etwa 450°C, zweckmäßigerweise bei 470 bis 600° C, durchgeführt.
Nach einer anderen, in der DT-PS 8 96 338 beschrie- -w benen Arbeitsweise gewinnt man ungesättigte, gasförmige Kohlenwasserstoffe durch Umsetzung von Kohlenoxid mit Wasserstoff in Gegenwart beständiger Oxide der Metalle der II. bis VII. Gruppe des Periodensystems. Die Reaktion erfolgt bei etwa <r> Atmosphärendruck und bei Temperaturen oberhalb 5200C.
Die bei den bekannten Verfahren angewandten hohen Reaktionstemperaturen haben entsprechend dem Boudouard-Gleichgewicht die Bildung von Koh- w lenstoff aus Kohlenmonoxid zur Folge. Die Kohlenstoffabscheidung führt zu einer Desaktivierung der Katalysatoroberfläche und im Einzelfall zu einer Sprengung des Katalysatorgefüges, wodurch die Lebensdauer des Katalysators beträchtlich herabgesetzt wird. Ίί
Zur Herstellung von Äthylen durch Hydrierung von Kohlenmonoxid mit Wasserstoff können nach DT-AS 12 71 098 auch Katalysatoren eingesetzt werden, die zu mindestens 98 Gew.-% aus einem Träger und zu 0,2 bis 2 Gew.-% aus Kobalt, Nickel oder Platin bestehen. Die i>o Umsetzung erfolgt bei einer Dtirchsatzgeschwindigkeit von 2500 bis 3000 Liter Gas je Liter Katalysator und Stunde bei einer Temperatur von 300 bis 450"C und Drücken von 1JO bis 200 mm Quecksilbersäule. Das Verfahren zeichnet sich durch gute Selektivität zu v, niederen, gasförmigen Olefinen aus, jedoch befriedigen die erreichbaren Umsätze — sie liegen in der Größenordnung von 10 bis 20% — nicht.
Die DT-PS 9 02 851 beschreibt die Gewinnung vorwiegend olefinischer Produkte durch Hydrierung von Kohlenoxid an Eisenkatalysatoren, die Oxide des Cers, des Vanadiums oder des Mangans enthalten, bei 220° C bis 240° C und Drücken zwischen 10 bis 50 bar. Es entstehen vor allem mittel- und langkettige Kohlenwasserstoffe der Benzin- oder Dieselölsiedelage zusammen mit relativ großen Mengen an sauerstoffhaltigen Verbindungen.
Bei der Hydrierung von Kohlenoxiden ist der Umsatz in hohem Maße vom Wasserstoffpartialdruck abhängig Je größer der Wasserstoffpartialdruck ist, desto höhere Umsätze werden erzielt. Gleichzeitig nimmt jedoch mil steigendem Wasserstoffpartialdruck auch die Hydrierung der primär gebildeten Olefine zu. In der Praxis stellt sich daher die Aufgabe, in Gegenwart selektiv wirkender Katalysatoren den Synthesedruck bzw. der Wasserstoffpartialdruck so einzustellen, daß die Kohlenoxidhydrierung mit hohem Umsatz abläuft unc zugleich eine Hydrierung der Olefine weitgehenc unterbunden wird.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß mar ungesättigte Kohlenwasserstoffe, insbesondere gasförmige Olefine, durch katalytische Hydrierung vor Kohlenoxiden (der Begriff »Kohlenoxid« soll hier CO und CO2 umfassen) mit Wasserstoff in Gegenwart vor Katalysatoren, die Eisen und schwer reduzierbare Oxide der Metalle Vanadium oder Mangan enthalten, be erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck in gutei Ausbeute dann erhält, wenn man die Umsetzung be etwa 250 bis 3500C und etwa 10 bis 30 bar mil Katalysatoren durchführt, die auf 100 Gew.-Teile Eisen 50 bis 100 Gew.-Teile Vanadium, 3 bis 5 Gew.-Teile K2C und 5 bis 15 Gew.-Teile ZnO oder auf 100 Gew.-Teile Eisen, 100 Gew.-Teile Mangan, 10 Gew.-Teile ZnO und A Gew.-Teile K2O enthalten.
Die Herstellung der im Rahmen des neuen Verfah rens verwendeten Katalysatoren erfolgt in bekannte) Weise. Da statt der Oxide der Übergangsmetalle der 5 und 7. Gruppe des Periodensystems auch solche Verbindungen verwendet werden können, die bei dei Umsetzungstemperatur in die entsprechenden beständi gen Oxide übergehen, lassen sich die Katalysatoren ζ. Β durch Fällung der Bestandteile aus ihren wäßriger Lösungen mit geeigneten Fällungsreagenzien, ζ. Β Alkalicarbonaten, gewinnen. Ein anderes Verfahren zui Herstellung der Katalysatoren besteht darin, di« Bestandteile zu mischen, das Gemisch zu homogenisie ren und auf mechanischem Wege zu formen. Darübei hinaus können die Katalysatoren auch durch Sintern dei Bestandteile erhalten werden.
Der Zusatz von Zinkoxid und Alkalicarbonat erhöh die Wirksamkeit der Katalysatoren. Im gleichen Sinn« wirkt auch Magnesiumoxid.
Besonders bewährt haben sich Katalysatoren, die au 100 Gew.-Teile Eisen, 70 Gew.-Teile Vanadium, K Gew.-Teile ZnO und 4 Gew.-Teile K2O enthalten.
Auch Trägerstoffe, wie gefällte oder natürliche Kieselsäure, Kieselgur, Aluminiumoxide und -oxidhy drate, natürliche und künstliche Silikate, z. B. Magnesi umsilikat, Aluminiumsilikat oder Bimsstein, könner zugemischt werden.
Die Katalysatoren werden vor der Belastung mi Synthesegas mit Wasserstoff reduziert. Hierbei sollet Temperaturen von 350 bis 520"C und Drücke von etw; 1 bar eingehalten werden.
Die Katalysatoren werden allgemein in Form eine: Festbettes angewendet. Man kann sie jedoch auch ii
feinverteilter Form einsetzen, wobei sie durch das den Reaktionsraum durchströmende Gas in wirbelnde Bewegung versetzt werden.
Die Katalysatoren können kontinuierlich oder diskontinuierlich zur Regenerierung aus dem Reaktionsge- > faß entfernt werden. Hierzu werden sie in einem besonderen Gefäß durch Abbrennen mit Luft von anhaftenden Verunreinigungen befreit und anschließend in bekannter Weise reduziert.
Die Durchführung des neuen Prozesses gestaltet sich ι» einfach. Über den in einem Druckreaktor befindlichen Katalysator wird bei einer Eintrittstemperatur von etwa 3000C das Gemisch aus Kohlenoxiden und Wasserstoff geleitet. Bei dem Verfahren kann man von einem Gas ausgehen, das Kohlenoxide und Wasserstoff etwa im i°> Verhältnis 2:1 bis 1:2 enthält, bevorzugt sind Gasgemische, in denen die Kohlenoxide in geringem Überschuß vorhanden sind. Das den Reaktionsraum verlassende Gasgemisch wird zweckmäßig nach Entfernung der gebildeten ungesättigten, gasförmigen Kohlenwasserstoffe der Apparatur ganz oder teilweise wieder zugeführt.
Der Gesamtumsatz von Kohlenoxiden und Wasserstoff beträgt nach dem erfindungsgemäßen Verfahren 80 bis 90%; 60 bis 70% der Reaktionsprodukte sind C2- ·" bis Q-Olefine.
Beispiel 1
Eisenoxid (z. B. Fe2O3, FejO4), Vanadiumoxid (z. B. M V2O5), Zinkoxid und Kaliumcarbonat wurden im Verhältnis 100 Gew.-Teile Fe, 70 Gew.-Teile V, 10 Gew.-Teile ZnO und 4 Gew.-Teile K2O gemischt und homogenisiert. Der nach Formung und Sintern der Mischung bei 10500C erhaltene Katalysator wurde i) anschließend mehrere Stunden bei 5000C reduziert.
In einen Versuchsofen von 1 m Länge und 10 mm lichter Weite wurde eine 30 cm hohe Schicht des Katalysators gefüllt. Der Reaktor wurde mittels einer elektrischen Heizung auf Reakiionstemperatur gebracht und bei einem Druck von 10 bar und einer Temperatur von 32O0C ein CO/H2-Gemisch (Molverhältnis 1 :1) mit einer Raumgeschwindigkeit von 500 Nl Gasgemisch/Liter Katalysator und Stunde über den Katalysator geleitet. Der CO + H2-Umsatz betrug 85% und die Ausbeute 152 g. Das Reaktionsprodukt enthielt:
C2H4 26,1 Gew.-%
CjH6 18,6 Gew.-%
CtH8 14,4Gew.-%
C2-C4, gesättigt 13,2 Gew.-%
Summe 72,3 Gew.-%
Der Methananteil betrug 12 Gew.-%, der Rest waren Kohlenwasserstoffe mit mehr als 4 Kohlenstoffatomen.
Beispiel 2
Die Bedingungen des Beispiels 1 wurden beibehalten, es gelangte jedoch ein Katalysator der Zusammensetzung 100 Gew.-Teile Fe, 100 Gew.-Teile Mn, 10 Gew.-Teile ZnO und 4 Gew.-Teile K2O zum Einsatz. Der CO + H2-Umsatz betrug 86%, die Ausbeute 164 g.
An gasförmigen Kohlenwasserstoffen mit C-Zahlen von 2 bis 4 entfielen darauf an
C2H4
C3H6
C4H8
C2-C4, gesättigt
Summe
31,3Gew.-% 22,2 Gew.-% 17,4 Gew.-% 15,7 Gew.-%
86,6 Gew.-%
Es wurden daneben 9,6 Gew.-% Methan erhalten, der Rest waren Kohlenwasserstoffe mit mehr als 4 Kohlenstoffatomen.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung ungesättigter Kohlenwasserstoffe, insbesondere gasförmiger Olefine, "> durch kaialytische Hydrierung von Kohlenoxiden mit Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren, die Eisen und schwer reduzierbare Oxide der Metalle Vanadium oder Mangan enthalten, bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck, da- ι» durch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei etwa 250 bis 350° C und etwa 10 bis 30 bar mit Katalysatoren durchführt, die auf 100 Gew.-Teile Eisen, 50 bis 100 Gew.-Teile Vanadium, 3 bis 5 Gew.-Teile K2O und 5 bis 15 Gew.-Teile ZnO oder i"» auf 100 Gew.-Teile Eisen, 100 Gew.-Teile Mangan, 10 Gew.-Teile ZnO und 4 Gew.-Teile K2O enthalten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator 100 Gew.-Teile Eisen, 70 Gew.-Teile Vanadium, 10 Gew.-Teile ZnO und 4 2» Gew.-Teile K2O enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Katalysatoren Trägerstoffe enthalten.
DE2518964A 1975-04-29 1975-04-29 Verfahren zur Herstellung ungesättigter Kohlenwasserstoffe Expired DE2518964C3 (de)

Priority Applications (13)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2518964A DE2518964C3 (de) 1975-04-29 1975-04-29 Verfahren zur Herstellung ungesättigter Kohlenwasserstoffe
NL7509896.A NL163492C (nl) 1975-04-29 1975-08-20 Werkwijze voor de bereiding van gasvormige alkenen uit koolmonoxide en waterstof.
JP51044401A JPS51131809A (en) 1975-04-29 1976-04-19 Process for preparing unsaturated hydrocarbon
GB36210/78A GB1553363A (en) 1975-04-29 1976-04-20 Catalytic composition for use in the production of unsaturated hydrocarbons or precursor therefor
GB36209/78A GB1553362A (en) 1975-04-29 1976-04-20 Catalyst composition for use in the production of unsaturated hydrocarbon or precursor therefor
BE166343A BE840970A (fr) 1975-04-29 1976-04-21 Procede de preparation d'hydrocarbures non satures
AU13225/76A AU505600B2 (en) 1975-04-29 1976-04-22 Hydrocarbons
DD192467A DD124472A5 (de) 1975-04-29 1976-04-22
CA250,773A CA1050051A (en) 1975-04-29 1976-04-22 Process for the production of unsaturated hydrocarbons
FR7611926A FR2309496A1 (fr) 1975-04-29 1976-04-22 Procede de preparation d'hydrocarbures non satures
ZA762413A ZA762413B (en) 1975-04-29 1976-04-22 Process for the production of unsaturated hydrocarbons
GB15993/76A GB1553361A (en) 1975-04-29 1976-04-29 Production of unsaturated hydrocarbons
US06/409,888 US4455395A (en) 1975-04-29 1982-08-20 Process for the production of unsaturated hydro-carbons

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2518964A DE2518964C3 (de) 1975-04-29 1975-04-29 Verfahren zur Herstellung ungesättigter Kohlenwasserstoffe

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2518964A1 DE2518964A1 (de) 1976-11-11
DE2518964B2 true DE2518964B2 (de) 1978-01-19
DE2518964C3 DE2518964C3 (de) 1981-02-05

Family

ID=5945259

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2518964A Expired DE2518964C3 (de) 1975-04-29 1975-04-29 Verfahren zur Herstellung ungesättigter Kohlenwasserstoffe

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4455395A (de)
JP (1) JPS51131809A (de)
AU (1) AU505600B2 (de)
BE (1) BE840970A (de)
CA (1) CA1050051A (de)
DD (1) DD124472A5 (de)
DE (1) DE2518964C3 (de)
FR (1) FR2309496A1 (de)
GB (3) GB1553362A (de)
NL (1) NL163492C (de)
ZA (1) ZA762413B (de)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4206134A (en) * 1979-03-12 1980-06-03 Exxon Research & Engineering Co. Ruthenium supported on manganese oxide as hydrocarbon synthesis catalysts in CO/H2 reactions
US4402869A (en) 1979-03-12 1983-09-06 Exxon Research And Engineering Co. Group VIII metals on manganese-containing oxide supports which exhibit strong metal support interactions
DK144602C (da) * 1979-12-18 1982-09-27 Haldor Topsoe As Fremgangsmaade til fremstilling af en gasblanding med hoejt indhold af c2-kulbrinter
DE3035404C2 (de) 1980-09-19 1982-09-23 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur Herstellung ungesättigter Kohlenwasserstoffe
DE3038450A1 (de) * 1980-10-11 1982-06-03 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur herstellung ungesaettigter kohlenwasserstoffe
GB2119277B (en) * 1982-05-03 1985-11-20 Air Prod & Chem Olefin synthesis catalysts
US4518714A (en) * 1983-05-27 1985-05-21 Eastman Kodak Company Process for the selective production of olefins from synthesis gas
DE3319254A1 (de) * 1983-05-27 1984-11-29 Bergwerksverband Gmbh, 4300 Essen Verfahren zur herstellung von katalysatoren fuer die erzeugung von ungesaettigten kohlenwasserstoffen aus kohlenmonoxid-wasserstoff-gemischen
US4559365A (en) * 1984-06-29 1985-12-17 Exxon Research And Engineering Co. Iron carbide on titania surface modified with group VA oxides as Fisher-Tropsch catalysts
US4608359A (en) * 1984-06-29 1986-08-26 Exxon Research And Engineering Co. Iron carbide on titania surface modified with group VA oxides as Fischer-Tropsch catalysts
JPS61191881U (de) * 1985-05-20 1986-11-29
US4639431A (en) * 1985-07-11 1987-01-27 Exxon Research And Engineering Company Catalysts in Fischer-Tropsch process for producing olefins
US4657885A (en) * 1985-07-11 1987-04-14 Exxon Research And Engineering Company Cerium promoted Fischer-Tropsch catalysts
US4912076A (en) * 1987-10-15 1990-03-27 Swiss Aluminium Ltd. Filter for cleaning exhaust gases of diesel engines
US5109027A (en) * 1989-06-13 1992-04-28 Amoco Corporation Catalytic process for producing olefins or higher alcohols from synthesis gas
JPH07336858A (ja) * 1994-06-08 1995-12-22 Nichidou Kogyo Kk 箱型コードリール
US6368997B2 (en) 1998-05-22 2002-04-09 Conoco Inc. Fischer-Tropsch processes and catalysts using fluorided supports
US20100175320A1 (en) * 2006-12-29 2010-07-15 Pacific Renewable Fuels Llc Energy efficient system and process for the continuous production of fuels and energy from syngas
JP2010116328A (ja) 2008-11-11 2010-05-27 Nippon Oil Corp 不飽和炭化水素および含酸素化合物の製造方法、触媒およびその製造方法
TWI473652B (zh) 2008-12-26 2015-02-21 Nippon Oil Corp Hydrogenated isomerization catalyst, method for producing the same, dewaxing method for hydrocarbon oil and method for producing lubricating base oil
JP2014055126A (ja) 2012-08-10 2014-03-27 Sumitomo Chemical Co Ltd フィッシャー・トロプシュ反応による炭素原子数２〜４のオレフィンの製造方法
CN105709768B (zh) * 2014-12-04 2018-03-13 中国石油化工股份有限公司 一种合成气制烯烃催化剂的制备方法
CN105709791B (zh) * 2014-12-04 2018-01-16 中国石油化工股份有限公司 一种负载型铁基催化剂的制备方法
CN105709767B (zh) * 2014-12-04 2018-01-16 中国石油化工股份有限公司 一种铁基催化剂及其制备方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2778845A (en) * 1953-09-24 1957-01-22 Kellogg M W Co Synthesis of organic compounds and catalyst therefor
US2973384A (en) * 1956-08-04 1961-02-28 Chiyoda Chem Eng Construct Co Process for synthesizing ethylene
US2960518A (en) * 1957-09-27 1960-11-15 Peters Kurt Ethylene production process

Also Published As

Publication number Publication date
DE2518964C3 (de) 1981-02-05
NL7509896A (nl) 1976-11-02
FR2309496A1 (fr) 1976-11-26
US4455395A (en) 1984-06-19
AU1322576A (en) 1977-10-27
DD124472A5 (de) 1977-02-23
AU505600B2 (en) 1979-11-29
JPS51131809A (en) 1976-11-16
JPS5648491B2 (de) 1981-11-16
BE840970A (fr) 1976-10-21
DE2518964A1 (de) 1976-11-11
FR2309496B1 (de) 1981-02-27
CA1050051A (en) 1979-03-06
NL163492B (nl) 1980-04-15
ZA762413B (en) 1977-04-27
GB1553363A (en) 1979-09-26
GB1553361A (en) 1979-09-26
GB1553362A (en) 1979-09-26
NL163492C (nl) 1980-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2518964C3 (de) Verfahren zur Herstellung ungesättigter Kohlenwasserstoffe
EP0034767B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Olefinen
DE2125032C3 (de) Verfahren zur Herstellung von (Meth) Acrolein neben geringen Mengen (Meth) Acrylsäure
DE2536488C2 (de) Verfahren zur herstellung ungesaettigter kohlenwasserstoffe
DE3724257A1 (de) Verfahren zur hydrierung von fettsaeuremethylestergemischen
DE2620554A1 (de) Verfahren zum herstellen einer kupfer-nickel-siliciumoxid-katalysatorzusammensetzung
EP0048378B1 (de) Verfahren zur Herstellung ungesättigter Kohlenwasserstoffe
DE1288600B (de) Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanon
DE953605C (de) Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger Verbindungen
DE2154074C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Methanol durch Umsetzung von Kohlenmonoxid und Wasserstoff an einem Katalysator und Katalysatorzusammensetzung zur Durchführung des Verfahrens
DE1271696B (de) Verfahren zur Herstellung von 2, 2, 2-Trifluoraethanol
DE742376C (de) Verfahren zur Umwandlung von Kohlenoxyd und Wasserstoff in Kohlenwasserstoffgemische
DE828540C (de) Verfahren zur Herstellung aliphatischer Ketone
EP0211205B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2-alkenalen
EP0266727B1 (de) Verfahren zur Hydrierung von Kohlendioxid und Katalysator
DD124472C4 (de) Verfahren zur Herstellung ungesättigter Kohlemvasserstoffe
DE763233C (de) Verfahren zur Hydrierung von Kohlenoxyd zu mehrgliedrigen Kohlenwasserstoffen
DE736977C (de) Verfahren zur Herstellung von alkalisiereten Eisenkatalysatoren fuer die Hydrierung von Kohlenoxyd unter erhoehtem Druck
AT333710B (de) Verfahren zur herstellung von diolefinen
DE897999C (de) Verfahren zur Hydrierung von Kohlenstoffverbindungen
DE539990C (de) Verfahren zur Gewinnung fluessiger Kohlenwasserstoffe
EP0007041B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Anthron
DE577630C (de) Verfahren zur Darstellung von Diolefinen
DE932606C (de) Verfahren zur katalytischen Herstellung von Nitrilen aus primaeren aliphatischen Alkoholen und Ammoniak
DE1000021B (de) Verfahren zur Herstellung von 8-Ketotricyclodecen-(4) aus 8-Oxytricyclodecen-(4)

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: HOECHST AG, 6230 FRANKFURT, DE

8339 Ceased/non-payment of the annual fee