DE2503653A1 - Von 4,4'-diamino-benzanilid abgeleitete wasserloesliche diazofarbstoffe - Google Patents

Von 4,4'-diamino-benzanilid abgeleitete wasserloesliche diazofarbstoffe

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DE2503653A1
DE2503653A1 DE19752503653 DE2503653A DE2503653A1 DE 2503653 A1 DE2503653 A1 DE 2503653A1 DE 19752503653 DE19752503653 DE 19752503653 DE 2503653 A DE2503653 A DE 2503653A DE 2503653 A1 DE2503653 A1 DE 2503653A1
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DE
Germany
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benzanilide
diamino
hydro
diazo dyes
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Withdrawn
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DE19752503653
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Inventor
Antonino Condo
Renzo Ferrario
Sisto Sergio Papa
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ACNA Chimica Organica SpA
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ACNA Chimica Organica SpA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
    • C09B35/32—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O— from two different coupling components

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Description

Von 4,4'-Diamino-benzanilid abgeleitete wasserlösliche Diazofarbstoffe
Vorliegende Erfindung betrifft eine neue Gruppe von sulfonierten Azofarbstoffen, die geeignet sind für das direkte Färben von Baumwolle und anderen Zellulosefasern wie Leinen, regenerierte Zellulosefasern und Hanf.
Die erfindungsgemäßen wasserlöslichen Diazofarbstoffe haben die allgemeine Formel
A-N-
NH - CO
(D
N = N
NH,
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in der A die folgenden Bedeutungen hat
HO
oder
NH2 QH
oder
Die erfindungsgemäßen Direktfarbstoffe haben Anwendungseigenschaften, die denen der konventionellen Direktfarbstoffe des Benzidintyps ähnlich sind; jedoch unterscheiden sie sich von diesen, dadurch, daß mit ihrem Herstellungsverfahren keine besonderen toxikologischen Risiken ver-' bunden sind. Benzidin und seine Derivate, die zur Herstellung von Direktfärbstoffen verwendet werden und deren Anwendungseigenschaften denen der erfindungsgemäßen Stoffe ähnlich sind, sind gefährliche Substanzen im Hinblick auf ihre krebserzeugenden Eigenschaften; folglich ist ihre Verwendung und Herstellung äußerst nachteilig für diejenigen, die mit ihnen umgehen»
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Die erfindungsgemäßen Stoffe können hergestellt werden durch Tetrazotierung von 4,V-Diamino-benzanilid und anschließende saure Kupplung des Tetraazo-Derivats mit 2- Ämino-8~naphthol-6-sulfonsäure und weitere Kupplung in
mit/ einem im wesentlichen alkalischen Medium'dem jeweiligen Kupplungspartner A, d.h. mit Stoffen wie ^-Amino-5-naphtol-■2,7-sulfonsäure (H-Säure), . Phenol, 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure. Hierbei werden bekannte Verfahrensweisen angewendet.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe ergeben auf Zellulosefasern Färbungen mit dunklen Schatten im Farbbereich von violett bis rot.
Anwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffe mit. der Formel (1) zu Färbezwecken geschieht nach denselben Methoden, wie sie bereits für konventionelle Direktfarbstoffe bekanntsind; d.h. bei einer Temperatur von gewöhnlich zwischen 50 und 100°C in einem Wasserbad mit ausreichenden Mengen Farbstoff und mit 5 bis 20 % (bezogen auf das Fasergewicht) wasserfreiem Na-SO1J oder NaCl
Folgende Beispiele dienen der näheren Erläuterung der Erfindung, ohne deren Schutzumfang zu beschränken. .
Wenn nicht anders angegeben, bedeutet "Teile" soviel wie "Gewichtsteile11. '
Beispiel 1
22,7 Teile 4,4'-Diamino-benzanilid, suspendiert in 50 Teilen Wasser
kühlung
Wasser und 52 Teilen 20° Be Salzsäure, werden nach Ab-
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in 150 Teilen Eis tetrazotiert, indem man tropfenweise bei 0 - 5°C während 30 Minuten eine Lösung von 14 Teilen NaNOp in 60 Teilen HpO zugibt. Nach 60 Minuten Rühren wird ein Überschuß an salpetriger Säure mittels SuIfamidsäure entfernt. Die sich ergebende Masse wurde mit 7. Teilen Calciumcarbonat reduziert zu Kongorot. Sie wurde dann in wenigen Minuten auf 24 Teile 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure, gelöst in 100 Teilen Wasser und 139 3 Teilen 360 Be NaOH, gegossen und erneut ausgefällt bei einem pH-Wert von 3,5 mit 28 Teilen 20° Be HCl.
Die Kupplungs-Reaktionsraischung wurde bei einer Temperatur von 0 - 5°C etwa 4 Stunden lang mit 30 Teilen Natriumacetat. 3 HpO bei einem pH-Wert von 3*5 gehalten. Der pH-Wert wurde auf 7,5 erhöht mit 16 Teilen 20 JSiger (Gew./Vol.) Na3CO,-Lösung.
Der Lösung wurden dann 32 Teile H- Säure gelöst in 100 Teilen Wasser und 13,3 Teilen 36° Be.NaOH, gegeben, und sie wurde mit 10 Teilen Na2CO- auf einen pH-Wert von 8,5-9 eingestellt und mit 100 Teilen Eis auf 0 - 50C gekühlt.
Die Kupplungs-Reaktionsmischung wurde über Nacht am Rühren gehalten, während der pH-Wert auf 8,5 - 9 mit geringen Zugaben von Nap60, eingestellt blieb. Am folgenden Morgen
ο
wurde das Ganze in 4 Stunden auf 60 C erhitzt und mit ilO Teilen Steinsalz versetzt. Das Ganze wurde unter Vakuum filtriert und sorgfältig abgequetscht.
Das bei 70 - 8O0C 24 Stunden lang getrocknete Produkt färbt Zellulosefasern in einer violetten Schattierung in guter Gleichmäßigkeit und Haftung.
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Beispiel 2
22,7 Teile 4,M'-DiaminoHDenzanilid wurden wie in Beispiel 1 beschrieben tetrazotiert. Am Ende der Reaktion wurde der Überschuß an salpetriger Säure mit Sulfamidsäure entfernt.
Die tetrazotierte Masse wurde in 40 Minuten zu einer Lösung von 22,8 Teilen 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäuren gelöst in 125 Teilen H3O und 13,3 Teilen 36° Be NaOH, gegeben. Das Ganze wurde über Nacht bei einem pH-Wert von 1,8-2 gerührt. Es wurde mit 100 Teilen Eis auf etwa 100C abgekühlt und zu der Lösung wurden in der Form eines feinen Strahls 9,4 Teile Phenol in 50 Teilen Wasser und 13,3 Teilen 360 Be NaOH gegeben. Das Ganze ließ man 2 Stunden lang bei einem pH-Wert von 9-9*5 und einer Temperatur von 15°C rühren.
Am Ende der Kupplung wurde das Ganze mit 35 Teilen 20° Be HCl bis zu hellem Kongorot angesäuert. Der niedergeschlagene Farbstoff wurde im Vakuum filtriert und sorgfältig abgequetscht. Er wurde bei 95°C getrocknet.
Das erhaltene Produkt färbt Zellulosefasern in einer gelblich-roten Schattierung und mit einer guten Wasser- und Lichtechtheit.
Beispiel 3
22,7 Teile 4,4'-Diamino-benzanilid wurden tetrazotiert wie im Beispiel 1 beschrieben. Die Kupplung mit 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure wurde wie in Beispiel 2 beschrieben ausgeführt. Am Ende der Kupplungsreaktion wurden der Masse 22,6 Teile 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure in ISO Teilen H2O, 13,3 Teilen 36° Be NaOH und 5 Teilen Na3CO zugegeben.
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Das Ganze ließ man 2 Stunden lang rühren, und zwar bei einem pH-Wert von 9 ~ 9»5 und einer Temperatur von 15 C. Der Farbstoff wurde vollständig niedergeschlagen. Am Ende der Kupplungsreaktion wurde das Ganze im Vakuum filtriert und sorgfältig abgequetscht. Das Produkt wurde bei 95°C getrocknet.
Das erhaltene Produkt färbt Zellulosefasern in einem bläulich-roten Farbton und mit guter Wasser- und Lichtechtheit.
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Claims (1)

  1. mm *7 *»
    Patentanspruch
    Sulfonierte Azofarbstoffe der allgemeinen Formal A - N = N-< O > NH - C0< O >N *
    in der A die folgenden Bedeutungen hat:
    SO3H ,
    \ HO
    oder
    NH2 OH
    SO,H oder
    OH
    Für: Aziende Color! Naziönali Affini ACNA S.p.A. Mailand / Italien
    Dr. H. (ihr. Beil· Rechtsanwalt
    B 09831/0895
DE19752503653 1974-01-30 1975-01-29 Von 4,4'-diamino-benzanilid abgeleitete wasserloesliche diazofarbstoffe Withdrawn DE2503653A1 (de)

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IT1996274A IT1009601B (it) 1974-01-30 1974-01-30 Coloranti diazoici idrosolubili de rivati della 4.4 diamminobenzanili de

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Publication Number Publication Date
DE2503653A1 true DE2503653A1 (de) 1975-07-31

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DE19752503653 Withdrawn DE2503653A1 (de) 1974-01-30 1975-01-29 Von 4,4'-diamino-benzanilid abgeleitete wasserloesliche diazofarbstoffe

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JPS50108326A (de) 1975-08-26
GB1444339A (en) 1976-07-28
NL7500860A (nl) 1975-08-01
BE825019A (fr) 1975-07-30
IT1009601B (it) 1976-12-20
FR2259139A1 (de) 1975-08-22

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